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环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4⁃四氢喹喔啉

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高等学校化学学报 2020年第10期41卷 2239-2255,M0003页

作者：潘一骁李艳稳韩佳宏赵浩强冯宇丁相元徐立进范青华时茜中国人民大学化学系北京100872 中国科学院化学研究所北京100190 温州大学化学与材料工程学院温州325035

报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的... 详细信息

报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉,官能团耐受性良好.在较低的氢气压力和不使用助催化剂的条件下,反应可停留在只生成3,4-二氢喹喔啉酮产物阶段.反应机理研究表明,钌催化剂仅用于还原亚胺和酰胺部分,而布朗斯台德酸助催化剂的选择对于酰胺部分去氧氢化至关重要.研究表明,布朗斯台德酸助催化剂通过活化酰胺部分参与催化过程.

关键词：四氢喹喔啉环化亚胺酰胺氢化

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亚胺型比色探针的制备及阴离子识别性能研究

分析试验室 2021年第2期40卷 150-155页

作者：曹成刘彩云籍向东张书芳李守博河西学院化学化工学院甘肃省河西走廊特色资源利用重点实验室张掖734000 甘肃省凯源生物技术开发中心河西学院张掖734000

合成了两种亚胺型阴离子识别受体:2-[(2-羟基-5-硝基亚苄基)氨基]-4-硝基苯酚(R1)和2-[(蒽-9-亚甲基)氨基]-4-硝基苯酚(R2),其结构经核磁氢谱和红外表征。在紫外光谱实验中,受体R1和R2分别在乙腈和DM SO溶液中可以高选择性识别F^(-),AcO... 详细信息

合成了两种亚胺型阴离子识别受体:2-[(2-羟基-5-硝基亚苄基)氨基]-4-硝基苯酚(R1)和2-[(蒽-9-亚甲基)氨基]-4-硝基苯酚(R2),其结构经核磁氢谱和红外表征。在紫外光谱实验中,受体R1和R2分别在乙腈和DM SO溶液中可以高选择性识别F^(-),AcO^(-)和H_(2)PO_(4)^(-),同时观察到明显的颜色改变。实验结果表明,受体R1和R2分别与阴离子形成的络合常数均在1.703×10^(4)L/mol之上,并且分别与F-形成1∶1型氢键络合物。通过^(1)H NMR滴定实验及理论计算阐述了阴离子识别过程机理的可行性。

关键词：阴离子识别亚胺检测试纸裸眼识别

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亚胺参与的C—H键官能化/环化反应研究

有机化学 2018年第8期38卷 1859-1871页

作者：陈训白丽丽曾伟海南医学院药学院海口571199 华南理工大学化学与化工学院广州510640

过渡金属催化的C—H键官能团化策略因其高原子和步骤经济性而备受关注.亚胺因其多样性的反应活性而在构建结构新颖的含氮化合物中得以广泛应用,侧重综述了近年来亚胺参与的C—H键官能团化/环化反应的最新研究进展,并对其反应类型和相关... 详细信息

过渡金属催化的C—H键官能团化策略因其高原子和步骤经济性而备受关注.亚胺因其多样性的反应活性而在构建结构新颖的含氮化合物中得以广泛应用,侧重综述了近年来亚胺参与的C—H键官能团化/环化反应的最新研究进展,并对其反应类型和相关机理予以论述.

关键词：亚胺过渡金属催化 C—H键官能化氮杂环化合物

亚胺键连接的共价有机骨架材料的合成及其分析应用研究

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亚胺键连接的共价有机骨架材料的合成及其分析应用研究

作者：吴必超云南大学

学位级别：硕士

共价有机骨架材料(Covalent Organic Frameworks,COFs)是一种使用有机配体通过强共价键连接从而制备得到的新型多孔有机晶体材料。COFs的显著特征是,它们在结构上可预先设计,在合成上可控制,在功能上可调控。COFs材料由于具有规则的结构... 详细信息

共价有机骨架材料(Covalent Organic Frameworks,COFs)是一种使用有机配体通过强共价键连接从而制备得到的新型多孔有机晶体材料。COFs的显著特征是,它们在结构上可预先设计,在合成上可控制,在功能上可调控。COFs材料由于具有规则的结构,可通过预先设计调控的功能,使得其在气体储存,光电应用,催化以及化学传感等方面有着巨大的潜力。本论文中基于溶剂热法,使用氨醛缩合反应合成了一系列由亚胺键连接而成的二维COFs材料,对于合成的COF的性质以及其在分析应用方面进行了如下研究:1.COFs的合成有很多的可选配体类型,结合相应的拓扑设计理论可以合成出种类繁多的COFs。亚胺COF大多都是以溶剂热法合成,通过调节反应时的各种条件从而得到高结晶度的COFs材料。以3,3’,5,5’-四醛基联苯作为醛基配体,分别使用长度有序增加的苯二胺,联苯胺和4,4’二氨基三连苯作为氨基配体合成了一系列具有不同孔结构的亚胺COF。通过观察PXRD图谱的主峰强度来对COF的合成条件进行优化,同时运用理论模拟计算与实际样品测试结果相结合的方法验证了合成的COF为具有两种不同孔径的二维COF,且当使用的氨基配体长度增加时,合成的COF性质呈现规律性变化。2.COFs材料的一个显著特性就是可修饰性,在合成之后对以已合成的COF进行修饰,或者在合成前对配体进行修饰,都能使得COF具有预先设计得到的功能基团。在前述所合成COFs材料的基础上,以5,5’-二氨基-2,2’-联吡啶作为氨基配体,使用溶剂热法合成了一种新型二维亚胺COF。进一步对该材料的合成条件进行了优化,对其性质进行了表征,该COF材料具有良好的结晶性,较好的热稳定性以及较大的比表面积。因为吡啶基团的引入,使其具有一定的荧光性质,当加入小分子赖氨酸(Lys)时,其荧光发生淬灭,淬灭率可达84.5%,且荧光淬灭程度与Lys的浓度在30μM-100μM的范围内具有良好的线性。3.二维COF材料在合成之前,通过预先设计配体的几何形状及相关的拓扑图,可以获得具有所需要的结构的COFs。然而现在所报道的大部分二维亚胺COF均为氨基与醛基比例1:1的条件下合成的,这提高了配体的反应完全程度以及得到COFs的成功率,但同时也限制了COFs配体之间的组合的可能性。运用3+4的配体组合策略合成了一种新型二维亚胺COF材料:使用具有四个氨基基团的四苯基氨基苯和三个醛基基团的三(4-甲酰苯基)胺作为配体,使用溶剂热法合成了具有不饱和氨基的二维亚胺COF,通过实际样品的表征测试以和软件模拟相结合的方法确定了其结构。该COF在结晶性,热稳定性以及比表面积都有着良好的表现。运用色氨酸对该材料具有的特异性荧光增强作用,将其运用于色氨酸的荧光检测中,线性范围为25μM-200μM。

关键词：共价有机骨架亚胺溶剂热法荧光

Salen配合物常温高效催化伯胺氧化偶联合成亚胺反应研究

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高校化学工程学报 2020年第1期34卷 110-116页

作者：张弈宇方杨杨王晓钟陈英奇戴立言浙江省化工高效制造技术重点实验室浙江大学化学工程与生物工程学院

针对伯胺氧化偶联合成亚胺的反应,制备了多种Salen配合物进行催化尝试。实验首先以叔丁基过氧化氢(TBHP)氧化苄胺为探针反应,考察了配合物种类、溶剂、催化剂用量、氧化剂用量等因素对产率的影响。在优化得到较适宜的工艺条件下(10 mg M... 详细信息

针对伯胺氧化偶联合成亚胺的反应,制备了多种Salen配合物进行催化尝试。实验首先以叔丁基过氧化氢(TBHP)氧化苄胺为探针反应,考察了配合物种类、溶剂、催化剂用量、氧化剂用量等因素对产率的影响。在优化得到较适宜的工艺条件下(10 mg Mn(Salophen)作为催化剂,乙腈为溶剂,0.8当量TBHP为氧化剂),将催化剂用于其他8种不同的胺类底物,探究催化剂对该反应的普适性。结果表明以苄胺为底物时,优化后可得到96.7%的收率。底物拓展中催化剂对底物的电子效应具有很强的耐受性,相对而言,底物的位阻效应对反应的影响更大。催化剂对二级胺的氧化脱氢也有较好的催化效果。最后根据实验结果,提出了可能的反应机理。相较于其他催化剂,该催化剂具有制备简单,反应条件温和等优势。

关键词： Salen配合物伯胺亚胺氧化催化剂

金属催化剂催化醇和胺直接偶联制备亚胺的研究进展

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有机化学 2019年第4期39卷 883-902页

作者：王辉黄龙江青岛科技大学化工学院

亚胺又称席夫碱,广泛存在于天然产物、生物活性化合物和药物等分子结构中.亚胺中的C=N双键具有较高的反应活性,可作为氮源应用于不同类型的反应中,因此在生物、医药、染料和材料等方面都有重要应用.金属催化剂催化醇胺直接偶联制备亚胺... 详细信息

亚胺又称席夫碱,广泛存在于天然产物、生物活性化合物和药物等分子结构中.亚胺中的C=N双键具有较高的反应活性,可作为氮源应用于不同类型的反应中,因此在生物、医药、染料和材料等方面都有重要应用.金属催化剂催化醇胺直接偶联制备亚胺因具有原子经济性高、绿色环保等优点,近年来获得了广泛关注并取得了重要进展.系统地总结和评述了近年来金属催化剂催化醇和胺直接偶联制备亚胺反应的研究进展,并对其未来发展方向进行了展望.

关键词：亚胺醇胺金属催化

含亚胺结构片段的喹唑啉酮衍生物的合成与抗肿瘤活性研究

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化学试剂 2022年第1期44卷 52-58页

作者：鄢龙家王琴刘力乐意贵州大学药学院贵州贵阳550025

设计并合成了一系列含亚胺结构片段的新型喹唑啉酮衍生物,最终的15个化合物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HR-MS确证,并评价了它们对野生型表皮生长因子受体酪氨酸激酶(EGFR^(wt))和两种人癌细胞株(A549、HepG2)的体外抗肿瘤活性。结果表... 详细信息

设计并合成了一系列含亚胺结构片段的新型喹唑啉酮衍生物,最终的15个化合物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HR-MS确证,并评价了它们对野生型表皮生长因子受体酪氨酸激酶(EGFR^(wt))和两种人癌细胞株(A549、HepG2)的体外抗肿瘤活性。结果表明,部分化合物具有良好的活性,特别是化合物(E)-2-((4-((3,4-二氟亚苄基)氨基)苯氧基)甲基)-3-甲基喹唑啉-4(3 H)-酮对EGFR^(wt)激酶的IC_(50)达到0.037μmol/L,对A549和HepG2两种肿瘤细胞的IC_(50)值优于吉非替尼。

关键词：喹唑啉酮亚胺合成抗肿瘤活性

手性伯胺作为有机催化剂对亚胺的不对称反应研究进展

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有机化学 2020年第6期40卷 1514-1528页

作者：张永娜段慧欣汪游清河南大学化学化工学院河南省多酸化学重点实验室河南省天然药物与免疫工程重点实验室河南开封475004

在不对称有机催化领域,手性伯胺化合物是一类特别的有机小分子催化剂.作为手性仲胺催化剂的补充,它可以与羰基化合物形成烯胺或者亚胺盐活性中间体来催化各类不对称反应,在许多不对称转化中具有高对映选择性.对亚胺化合物(包括反应过程... 详细信息

在不对称有机催化领域,手性伯胺化合物是一类特别的有机小分子催化剂.作为手性仲胺催化剂的补充,它可以与羰基化合物形成烯胺或者亚胺盐活性中间体来催化各类不对称反应,在许多不对称转化中具有高对映选择性.对亚胺化合物(包括反应过程中涉及到的亚胺中间体)的碳氮双键官能团的不对称1,2加成,是获得α位手性含氮化合物的有效手段.近年来手性伯胺催化剂对亚胺的高对映选择性的不对称反应取得了一定的进展,因此对这一领域进行了综述和展望.

关键词：手性伯胺亚胺不对称催化有机催化剂

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胺-胺氧化偶联合成亚胺的研究进展

有机化学 2018年第6期38卷 1350-1363页

作者：刘迪张成慧韩楠杜萌萌张效露赵朋杉杨萍山东科技大学化学与环境工程学院青岛266590

亚胺是一类性质活泼的中间体且具有很好的抗菌作用,因而受到广泛关注.胺-胺氧化偶联合成亚胺的路线由于具有原子经济性高和对环境友好等优点,已成为研究的热点.主要从催化剂及其催化机理两方面对胺-胺氧化偶联合成亚胺的研究进展进行综... 详细信息

亚胺是一类性质活泼的中间体且具有很好的抗菌作用,因而受到广泛关注.胺-胺氧化偶联合成亚胺的路线由于具有原子经济性高和对环境友好等优点,已成为研究的热点.主要从催化剂及其催化机理两方面对胺-胺氧化偶联合成亚胺的研究进展进行综述.分别对贵金属、非贵金属、光催化、仿生催化以及聚苯胺、氧化石墨、偶氮二异丁腈等体系催化的胺-胺氧化偶联合成亚胺反应进行了详细地介绍,重点论述了各种催化剂的催化性能、优缺点和底物适用范围,还对主要催化体系的催化机理作了分析.需要指出,尽管目前胺-胺氧化偶联合成亚胺的催化剂研究已有了较大的发展,但在一定程度上依然存在着催化剂成本高,反应条件苛刻,对胺-胺交叉氧化偶联反应的催化性能较低,以及需要使用特定氧化剂、碱性助剂和溶剂等缺点.最后,基于胺-胺氧化偶联合成亚胺路线存在的问题,指出了该领域的研究方向.

关键词：胺氧化偶联亚胺过渡金属催化光催化仿生催化