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芴基井字型有机纳米格芳烃的一锅法合成及其相关研究

芴基井字型有机纳米格芳烃的一锅法合成及其相关研究

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作者：袁颢轩南京邮电大学

学位级别：硕士

近年来有机功能材料的设计与合成引起了广泛的关注,为此课题组提出了一种与以往有机大环具有明显区别的有机纳米格芳烃化合物。目前已探索的格芳烃主要有梯型格芳烃、风车型格芳烃、菱型格芳烃、井字型格芳烃和缺角型格芳烃。相较于传... 详细信息

近年来有机功能材料的设计与合成引起了广泛的关注,为此课题组提出了一种与以往有机大环具有明显区别的有机纳米格芳烃化合物。目前已探索的格芳烃主要有梯型格芳烃、风车型格芳烃、菱型格芳烃、井字型格芳烃和缺角型格芳烃。相较于传统有机大环,纳米格芳烃具有更加规整的结构,如可延伸的边长和明确的顶点,同时具有优异的物理化学稳定性和发光稳定性,使其在有机电子器件领域应用广泛。然而,纳米格芳烃在结构与合成上仍存在诸多问题:1、结构异构体较多,合成后较难分离;2、合成步骤较多,合成周期较长。为解决此类问题,在组内已有的螺二芴井字型纳米格芳烃基础上进一步设计:1、引入螺芴氧杂蒽加强其光电性能;2、引入并螺环增加结构刚性,减少异构体数量;3、基于Yamamoto偶联反应一步合成刚性强、异构体少、结构规整的井字型纳米格芳烃。主要研究内容如下:（1）首先针对螺环及并螺环结构合成存在的问题进行条件优化,根据Friedel-Crafts（FC）反应的特性,采用控制变量法,探究酸的当量比、反应温度、反应浓度、反应时间及反应物的当量比分别对反应结果的影响。实验结果表明在催化剂（甲基磺酸）比例为10倍,反应浓度为0.1 m M,溶剂为邻二氯苯,在160℃下反应24 h时,氧杂蒽并螺环的产率最高为50%。然后以氧杂蒽并螺环为合成子,使用Yamamoto偶联反应合成了刚性更强、异构体更少的新型井字型纳米格GSFX,其结构通过NMR和MALDI-TOF-MS得到了证实。（2）在前一章合成基础上,对格芳烃GSFX开展了进一步的工作。首先分别测试了GSFX溶液与薄膜的吸收发射光谱,对比发现在薄膜状态下GSFX的发射光谱具有红移现象。因此,将分子GSFX与具有相同现象的井字型纳米格芳烃（GSBF）进行对比实验。通过实验证明发射光谱红移这一现象主要是由于分子间的π-π聚集引起的,而分子的刚性与规整度也是引发这一特殊发光的必要条件。从结构来看,分子GSFX具有比分子GSBF更强的规整度与分子刚性。（3）引入茚并芴二酮替代芴酮,探究以茚并芴二酮与间苯二酚为原料时的最优反应条件。结果表明最佳反应条件为:茚并芴二酮（0.564 g,2 mmol）,苯酚（1.88 g,20 mmol）,对甲苯磺酸（4.5g,10 mmol）,邻二氯苯60 m L,在160℃下反应72 h时,螺环产物产率最高为38.14%。并通过NMR和MALDI-TOF-MS对产物结构进行了证实。在此基础上,我们设计了一种刚性更强、结构更加规整的的茚并芴井字型纳米格芳烃,以茚并芴酮与间苯二酚为底物,通过F-C反应一步合成了该纳米格芳烃,并经过初步分离与MALDI-TOF-MS表征确定此方案可行。本论文中主要以不同的并螺环为底物,基于Yamamoto偶联反应合成了结构刚性强、异构体少的新型井字型纳米格芳烃,丰富了井字型纳米格芳烃的类型,为今后拓展设计新型纳米格芳烃提供了新思路。

关键词：有机共轭分子井字型纳米格芳烃螺芴氧杂蒽茚并芴

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