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高氮唑类二茂铁燃速催化剂的合成及其燃烧催化性能研究

高氮唑类二茂铁燃速催化剂的合成及其燃烧催化性能研究

引用

作者：石晓玲陕西师范大学

学位级别：硕士

燃速催化剂是一种调节推进剂燃速的添加剂,它可以提高推进剂的燃烧速率,降低压力指数,保持推进剂的燃烧稳定性。目前广泛使用的卡托辛等二茂铁类燃速催化剂在复合固体推进剂长期储存过程中存在易迁移、易挥发、低温易结晶等问题,出现这... 详细信息

燃速催化剂是一种调节推进剂燃速的添加剂,它可以提高推进剂的燃烧速率,降低压力指数,保持推进剂的燃烧稳定性。目前广泛使用的卡托辛等二茂铁类燃速催化剂在复合固体推进剂长期储存过程中存在易迁移、易挥发、低温易结晶等问题,出现这些问题会减少推进剂使用寿命,增加国防支出,无法达到预设的导弹弹道性能,因此研制迁移性低、热稳定性好、催化活性高的新型二茂铁燃速催化剂至关重要。研究发现通过点击反应合成的胺类二茂铁化合物几乎不迁移,且对AP、RDX和HMX热分解的催化效果极佳。本论文通过点击反应合成了 20种氮含量更高的二茂铁化合物,并对它们做了结构表征和性能评价。主要研究工作如下:（1）分别以二茂铁甲醇,1,1’-二茂铁二甲醇,溴代丙炔等为起始原料,设计合成了含单（咪唑、吡唑和三氮唑-1,2,3-三氮唑）基团的二茂铁衍生物（1-10）和含双（咪唑、吡唑或三氮唑-1,2,3-三氮唑）基团的二茂铁衍生物（11-20）。采用1HNMR、13CNMR、FT-IR、UV/Vis等技术对新化合物结构进行了结构表征,并通过单晶X射线衍射技术进一步确认了化合物1、2、5、6、9和10的单晶结构。（2）通过TG技术评价了 20种新化合物的热稳定性,结果显示化合物11-20的热稳定性明显优于卡托辛和化合物1-10。在70℃,恒温24h下测试了化合物1-20的挥发性能,发现新化合物的失重率在0.14%-2.66%,明显低于卡托辛的失重率4.52%。（3）通过循环伏安法（CV）评价了新化合物1-20的电化学性质。发现这些二茂铁衍生物的氧化电位均高于相同条件下常见商品级二茂铁燃速催化剂的氧化电位,说明化合物1-20的抗氧化能力较强。对于化合物1-10,也比较了它们在不同溶剂（DMSO、CH2Cl2、CHCl3）中的电化学行为,发现它们CV曲线的峰型与溶剂的极性关系密切,溶剂极性越大,氧化还原峰峰形越好;发现化合物3在DMSO溶剂中的峰电流值与扫描速率二次方根呈线性关系,说明化合物3的电化学行为在室温下受扩散速度控制,遵循Fick定律。（4）选取代表性的5种化合物（3、4、9、16、20）进行了迁移性测试,并与同条件下二茂铁和卡托辛的迁移性做对比,结果发现这5种化合物4周后迁移性不明显,而二茂铁和卡托辛4周后迁移距离分别为2.4 cm和1.3 cm,说明新化合物抗迁移性明显优于二茂铁和卡托辛。（5）采用DSC技术评价了化合物1-20对AP、RDX和HMX热分解的燃速催化能力,发现添加5wt.%的1-20可使AP放热量达到1101.10 J.g-1～1937.71 J·g-1,明显高于纯AP热分解的放热量746.53 J·g-1,且AP的热分解温宽从175.5℃减小到117.7℃以下。结果发现在AP中添加化合物1-20可使AP的放热量明显增大且温宽变窄,且高温分解峰明显前移,表明这些新化合物对AP的热分解具有显著的促进作用。同样的,添加5wt.%的1-20可使RDX放热量从692.93 J·g-1增加到1007.90 J·g-1～1935.28 J·g-1,说明化合物1-20对RDX的热分解具有催化作用。添加1wt.%的化合物2,4,7,10,11-20可使HMX放热量从1052.74 J·g-1增加到1057.34 J·g-1～1267.45 J·g-1,但其他化合物的添加降低了 HMX的放热量,说明这些新化合物对HMX热分解的促进作用不明显。另外,对比两个系列化合物对AP、RDX和HMX的催化效果,发现化合物11-20的催化效果更优,说明氮含量的增加有利于提升新化合物的燃烧催化能力。（6）在非等温条件下,利用DSC技术研究了化合物1、6、15和16对RDX和HMX热分解过程的动力学行为。发现化合物1,6和16作为添加剂可使RDX热分解的活化能分别降低37.10 kJ·mol-1、96.45 kJ·mol-1和37.75 kJ·mol-1,化合物6和15的添加可使HMX热分解的活化能分别降低50.14 kJ·mol-1和103.74kJ·mol-1。并得到了相关热分解动力学参数及RDX和HMX热分解过程的最可几机理函数。

关键词：二茂铁燃速催化剂点击反应迁移性燃烧催化性能非等温热分解动力学

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基于六氰合铁酸根的二茂铁离子化合物的合成、结构表征及其燃烧催化性能

基于六氰合铁酸根的二茂铁离子化合物的合成、结构表征及其燃烧催...

引用

作者：贾铎陕西师范大学

学位级别：硕士

二茂铁及其衍生物因具有优异的燃烧调节功能,被广泛应用于各种复合推进剂当中。截止目前,商品化的二茂铁燃速催化剂虽然可以提高丁羟等推进剂的燃速,但是它们在推进剂的贮存和加工过程中存在易迁移、易挥发等不足,因此设计新型低迁移、... 详细信息

二茂铁及其衍生物因具有优异的燃烧调节功能,被广泛应用于各种复合推进剂当中。截止目前,商品化的二茂铁燃速催化剂虽然可以提高丁羟等推进剂的燃速,但是它们在推进剂的贮存和加工过程中存在易迁移、易挥发等不足,因此设计新型低迁移、低挥发和高性能的二茂铁燃速催化剂成为该领域的研究热点。本论文以铁氰化钾为阴离子源,单(双)二茂铁季铵盐和咪唑盐为阳离子源,设计合成了 28种含有六氰合铁酸根阴离子的离子型二茂铁化合物。具体研究内容如下:(1)以不同烷基链的单(双)核二茂铁季铵盐类碘(溴)化物、单(双)核二茂铁咪唑盐类碘化物和铁氰化钾为原料,通过离子交换反应设计并合成了 28种新型离子型二茂铁化合物。合成过程步骤简单,产率较高,且产物易于分离提纯。产物通过FT-IR、UV-Vis、EA等分析技术对其进行了表征,并对化合物2通过单晶X-射线衍射进行了进一步表征,确定了它们的组成和结构。(2)通过TG技术研究了新化合物的热稳定性和挥发性。结果显示:在5℃min-1升温条件下,开始未观察到明显的失重过程,在152-163 ℃范围内中有迅速的失重,失重率为10-40%,之后表现出缓慢的失重过程,表明他们有着良好的热稳定性。此外,从70 ℃24小时的恒温热重曲线可以看出,化合物1-28均显示极低的失重。由化合物1-28和Catocene(用于比较)在70 ℃下恒温的TG曲线可以看出Catocene表现出低挥发性(24小时后失去4.4%),而其他的化合物1-28的失重率都低于Catocene。表明全部化合物具有优良的抗挥发能力。(3)运用循环伏安法研究了新化合物的电化学性质。结果显示:相同条件下,化合物1-28的Epa均比中性分子NBF、TBF、Catocene的高出100-200 mV以上,说明所合成的化合物不宜被氧化,说明该类化合物具有良好的抗氧化能力。化合物7、17和21的Epa小于80 mV,且Ipa/Ipc在1.0～1.5之间,因此它们是氧化还原可逆体系,其它化合物可以看做不可逆的氧化还原体系。(4)通过DSC技术评价了所制备的化合物对固体推进剂主组分AP(高氯酸铵)、RDX(黑索金)、HMX(奥克托今)热分解的燃烧催化性能。研究结果显示.:化合物1-28对AP具有很好的燃烧催化效果(使AP的高温分解峰温大大提前,放热量明显增大)。其中化合物11对AP热分解时的燃烧催化作用最为明显,放热量为-1449.47 J/g。新化合物均使RDX的热分解峰温提前,除化合物11以外,其他化合物的加入均能增大RDX的分解热,其中添加3%19的RDX的放热量为-1197.30 J/g,说明化合物19对RDX热分解的促进作用效果最为明显。对HMX的热分解而言,一部分化合物(2、4-6、8、16、22和28)的加入使HMX的热分解峰温提前,且放热量增大,表明这些化合物均对HMX热分解产生了一定的燃烧催化作用。总之,本文所合成的28种基于六氰合铁酸根的二茂铁离子化合物对固体推进剂主组分具有明显的燃速调节功能,且具有挥发性和迁移性低、热稳定性高以及抗氧化能力强等优点,满足了二茂铁燃速催化剂的基本要求,它们可能是一类潜在的二茂铁燃速调节剂。

关键词：二茂铁燃速催化剂离子型化合物挥发性和迁移性燃烧催化性能

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二茂铁甲基-1,2,3-三氮唑类化合物的合成及其燃烧催化性能

二茂铁甲基-1,2,3-三氮唑类化合物的合成及其燃烧催化性能

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作者：程文倩陕西师范大学

学位级别：硕士

二茂铁烷基衍生物是一类应用较广、提高推进剂燃速幅度较大、可改善推进剂工艺性能和力学性能的一类燃速催化剂,已被广泛应用于复合固体推进剂中。其中已被广泛应用的卡托辛等仍存在储放时间久后易迁移等问题,这种迁移现象会减少推进系... 详细信息

二茂铁烷基衍生物是一类应用较广、提高推进剂燃速幅度较大、可改善推进剂工艺性能和力学性能的一类燃速催化剂,已被广泛应用于复合固体推进剂中。其中已被广泛应用的卡托辛等仍存在储放时间久后易迁移等问题,这种迁移现象会减少推进系统的使用寿命,增加国防支出,在燃烧过程中因为迁移导致的动力系统压力增大甚至还有爆炸的风险。因此研制新型的低迁移和综合性能优良的二茂铁类燃速催化剂意义重大。针对目前二茂铁类燃速催化剂存在的易迁移、合成繁琐、放热量低等问题,我们提出了采用“点击反应”合成二茂铁燃速催化剂的改进方案。“点击反应”属于一种绿色的合成方法,具有污染小、产率高等优点,运用“点击反应”的合成方法有助于解决部分二茂铁类化合物不能放大生产的难题,通过该方法引入高氮含能基团可以提高推进剂的能量水平,引入极性原子可以提高催化剂的抗迁移性性能。运用以上思路我们通过“点击反应”合成了 35种新型的二茂铁化合物,主要研究工作如下:(1)选取了 10种苯酚类、11种苯甲羧酸类、6种脂肪醇类、8种脂肪胺和芳香胺类化合物与溴代丙炔反应生成相应的端炔化合物,将二茂铁甲醇同叠氮化钠反应生成叠氮甲基二茂铁,端炔化合物与叠氮甲基二茂铁通过“点击反应”生成了 35种新型的二茂铁甲基-1,2,3-三氮唑醚类、脂类、胺类化合物(1-35)。通过1H NMR、13C NMR、FT-IR、UV/Vis、元素分析等技术对化合物结构进行了表征,通过单晶X射线衍射仪确定了 4种化合物(1、9、13和16·CH2Cl2)的单晶结构。(2)通过TG技术测试了 35种新型化合物的热稳定性,结果显示14种化合物的起始分解温度接近300℃,与我们之前合成的大多数二茂铁离子化合物相比,热稳定性能大幅度提升。通过70℃恒温热重评价了 16种化合物的挥发性能,结果显示新化合物的失重率在0.2%-1.5%之间,化合物的最高失重率仅为卡托辛失重率(4.5%)的1/3,说明新化合物的挥发性与卡托辛相比明显降低。通过循环伏安法测试了 35种新型化合物在0.1-0.3 V/s扫描速率下的氧化还原特性,结果显示20种化合物具有良好的氧化还原可逆性。选取有代表性的16种化合物进行了迁移性测试,并与二茂铁和卡托辛的迁移性做对比,结果发现选取的16种化合物4周后迁移距离均不超过0.2 cm,而二茂铁4周后迁移距离为2.7 cm,卡托辛4周后迁移距离为1.9 cm,说明新化合物与二茂铁和卡托辛相比有良好的抗迁移性。(3)DSC技术测试了 35种化合物对AP、RDX、HMX热分解的催化效果,对AP测试结果显示不同系列化合物均以5wt.%添加量催化效果最佳,选择最优添加比后,发现35种新型化合物对AP催化效果良好,与纯AP(406.6℃)相比分解峰温均前移了 50℃左右,放热量在-1335.83 J·g-1～-1915.00 J·g-1之间,与纯AP的放热量-746.53 J·g-1相比增加幅度显著,其中芳香胺类化合物31的放热量可达-1915 J·g-1,增加了 1.5倍以上。新化合物与RDX以一定添加比混合测试后显示放热量在-862.6 J·g-1～-1757.33 J·g-1之间,与纯RDX的放热量-830.60 J·g-1相比增加幅度显著,且加入新化合物后的RDX分解峰温与纯RDX的分解峰温(237℃)相比前移了(0.1℃-19.4℃),新化合物对RDX催化效果较好,其中化合物23、29、31和33的放热量超过1600 J·g-1,催化性能良好。新化合物加入到HMX中的催化结果显示共有15种化合物存在一定的催化效果。综上所述,合成的35种新型二茂铁甲基-1,2,3-三氮唑类化合物对AP和RDX均存在催化作用,部分化合物催化效果良好,但只有部分化合物对HMX催化效果较好,其它化合物对HMX催化效果不佳,因此提高二茂铁化合物对HMX的催化效果仍然是我们努力的方向。总体而言,新合成的二茂铁甲基-1,2,3-三氮唑类化合物具有抗迁移性能高、催化性能好等优点,具有较好的应用前景。

关键词：二茂铁燃速催化剂点击反应迁移性燃烧催化性能

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双核二茂铁三氮唑离子型金属配合物的合成及其催化性能研究

双核二茂铁三氮唑离子型金属配合物的合成及其催化性能研究

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作者：刘漫漫陕西师范大学

学位级别：硕士

固体推进剂的燃烧性能是影响导弹弹道性能的主要因素,通常在固体推进剂中添加燃速催化剂来调节推进剂的燃烧性能。二茂铁类化合物由于具有优良的调节功能,成为目前复合推进剂中应用广泛的一类燃速催化剂。目前商品化的二茂铁燃速催化剂... 详细信息

固体推进剂的燃烧性能是影响导弹弹道性能的主要因素,通常在固体推进剂中添加燃速催化剂来调节推进剂的燃烧性能。二茂铁类化合物由于具有优良的调节功能,成为目前复合推进剂中应用广泛的一类燃速催化剂。目前商品化的二茂铁燃速催化剂在药柱加工以及储存过程中存在易迁移、易挥发和易氧化老化等问题,导致药柱的储存年限减少,增大了国防建设开支。因此研制热稳定性高、抗氧化能力强、迁移性低、催化活性高的新型燃速催化剂至关重要。本论文将富氮、协同催化的概念引入到二茂铁离子型燃速催化剂中,设计并合成了一系列新型双核二茂铁三氮唑离子型金属配合物,并对其进行了结构表征以及性能测试。本文主要研究工作如下:(1)利用点击法合成了具有较高含氮量(含氮量22.15%)、较高含铁量(二茂铁含量40.87%)、较好配位能力的化合物4-氨基-3,5-双(4-二茂铁基-1,2,3-三氮唑-1-甲基)-1,2,4-三氮唑(BFcTAz);以 BFcTAz 作配体,Cr(NO3)3·9H2O、MnSO4·H2O、Fe(NO3)3·9H2O、CoSO4·7H2O、Ni(NO3)2 6H2O、Cu(NO3)2-3H2O、Zn(NO3)2·6H2O、Cd(NO3)2·4H2O、Pb(NO3)2为阳离子源,含能化合物苦味酸钠、斯蒂芬酸钠、三硝基间苯三酚钠、1,1,3,3-四氰基丙烯钾、1,1,2,3,3-五氰根丙烯酸吡啶、1,1,2,5,6,6-六氰根-3,4-二氮己二烯四乙基铵为阴离子源,合成了 54种双核二茂铁三氮唑离子型金属配合物。通过1HNMR、13CNMR和单晶X射线衍射技术确定了配体的结构,通过FT-IR、UV/Vis、EA、TG技术对所合成的配合物进行了结构表征。(2)通过循环伏安法测试了配合物的氧化还原性能。数据显示:所合成的配合物的氧化电位和还原电位高于相同条件下的正丁基二茂铁、叔丁基二茂铁和卡托辛,抗氧化能力显著;此外,通过研究部分配合物的峰电位随扫描速度的变化规律,发现配合物的阴阳极峰电流与扫描速率的平方根存在线性关系,表明所合成的配合物的电化学反应过程受扩散控制。(3)运用TG技术评价了配合物的热稳定性。结果表明:配合物中结晶水的失去在120 ℃以下,配位水离去发生在220 ℃以下,配合物骨架在200 ℃以上发生坍塌分解,相比商品化的燃速催化剂卡托辛,所合成的配合物具有较好的热稳定性。(4)运用DSC技术分别评价了所合成配合物对高氯酸铵(AP)、黑索金(RDX)、奥克托金(HMX)和1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯(FOX-7)热分解的燃烧催化性能。结果表明:添加最佳百分含量(4 wt.%或5 wt.%)的任意一种配合物于AP中,可使AP放热趋于集中,其中高温分解峰温提前至313.6-370.1℃,向低温方向移动了 59.2-115.7 ℃。同时,AP在整个阶段的放热量增大,其中化合物43对AP的燃烧催化效果最明显,放热量达1749.6 J.g-1。同种阴离子的系列化合物中,以Cu、Zn作为中心金属的配合物7、8、16、17、26、34、43、44和52催化AP热分解能力较强,放热量为1404.4-1749.6 J·g-1。所合成的配合物可使RDX的分解峰温有微弱前移,多数配合物可使RDX的放热量增大,同种阴离子的系列化合物中,以Cu作为中心金属的配合物7、16、34、43和52催化能力较强,放热量较标样RDX增加了 253.5-395.2 J.g-1,其中化合物43催化效果最好,达到1330.3J.g-1。所合成化合物可使FOX-7放热峰温提前0.3-17.9℃,除个别化合物无明显催化能力外,大多数化合物可使FOX-7的放热量增大,催化效果明显优于同等条件下的卡托辛。其中,以Cu作为中心金属的配合物催化能力较优,化合物7、16、25、34、43和52可使FOX-7放热量增加27.6-265.1 J.g-1。所合成配合物对HMX热分解的催化效果并不明显。(5)在非等温条件下,利用Kissinger方程、Ozawa方程、积分法评价化合物31、37、43催化RDX以及化合物33、42催化HMX的热分解动力学过程,得到了相关热分解动力学参数及热分解机理函数。数据表明,化合物对RDX和HMX的分解峰温提前和活化能的降低有明显催化作用,相比标样RDX,利用Kissinger方程和Ozawa方程计算的化合物31、37、43可使RDX降低的活化能分别为3.53 kJ·mol-1、16.94 kJ·mol-1、21.82 ***-1,化合物 33、42 可使 HMX 降低的活化能分别为50.16 kJ·mol-1、78.78 kJ·mol-1,这与化合物催化RDX、HMX热分解放热量存在正相关关系。综上所述,所合成的配合物对固体推进剂中含能材料AP、RDX和FOX-7均具

关键词：二茂铁燃速催化剂双核二茂铁三氮唑金属配合物燃烧催化性能非等温热分解动力学

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基于二茂铁甲基三氮唑的离子型含能金属配合物及其对高氯酸铵热分解的促进作用

基于二茂铁甲基三氮唑的离子型含能金属配合物及其对高氯酸铵热分...

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中国化学会第八届全国配位化学会议

作者：张娜刘漫漫张国防陕西师范大学化学与化工学院

二茂铁及其衍生物,因其优异的燃烧调节功能,作为复合固体推迚剂最主要的燃速催化剂,已被广泛应用于戓略、戓术武器系统中。但是常用的烷基二茂铁类燃速催化剂在固体推迚剂生产中存在易迁秱、易挥収的缺陷。针对其存在的问题,通过引入过... 详细信息

二茂铁及其衍生物,因其优异的燃烧调节功能,作为复合固体推迚剂最主要的燃速催化剂,已被广泛应用于戓略、戓术武器系统中。但是常用的烷基二茂铁类燃速催化剂在固体推迚剂生产中存在易迁秱、易挥収的缺陷。针对其存在的问题,通过引入过渡金属为中心阳离子,以二茂铁甲基三氮唑为配体,以苦味酸根为阴离子,设计合成了多种二茂铁离子型含能金属配合物。通过单晶X射线衍射,元素分析,红外,紫外等确定了它们的分子结构。此外,通过TG-DSC等手段对所合成化合物的热稳定性,迁秱性以及它们对高氯酸铵热分解的燃烧催化性能迚行了评价,収现所合成的二茂铁离子型高氮金属配合物显示出热稳定性高,迁秱性低和对高氯酸铵热分解过秳催化性能高的特点。

关键词：二茂铁燃速催化剂二茂铁甲基三氮唑金属配合物晶体结构

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基于二茂铁甲基三氮唑的离子型含能金属配合物及其对高氯酸铵热分解的促进作用

基于二茂铁甲基三氮唑的离子型含能金属配合物及其对高氯酸铵热分...

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“一带一路，引领西部发展”——2017年中西部地区无机化学化工学术研讨会

作者：张娜刘漫漫张国防陕西师范大学化学与化工学院

二茂铁及其衍生物,因其优异的燃烧调节功能,作为复合固体推进剂最主要的燃速催化剂,已被广泛应用于战略、战术武器系统中。但是常用的烷基二茂铁类燃速催化剂在固体推进剂生产中存在易迁移、易挥发的缺陷。针对其存在的问题,通过引入过... 详细信息

二茂铁及其衍生物,因其优异的燃烧调节功能,作为复合固体推进剂最主要的燃速催化剂,已被广泛应用于战略、战术武器系统中。但是常用的烷基二茂铁类燃速催化剂在固体推进剂生产中存在易迁移、易挥发的缺陷。针对其存在的问题,通过引入过渡金属为中心阳离子,以二茂铁甲基三氮唑为配体,以苦味酸根为阴离子,设计合成了多种二茂铁离子型含能金属配合物。通过单晶X射线衍射,元素分析,红外,紫外等确定了它们的分子结构。此外,通过TG-DSC等手段对所合成化合物的热稳定性,迁移性以及它们对高氯酸铵热分解的燃烧催化性能进行了评价,发现所合成的二茂铁离子型高氮金属配合物显示出热稳定性高,迁移性低和对高氯酸铵热分解过程催化性能高的特点。

关键词：二茂铁燃速催化剂二茂铁甲基三氮唑金属配合物晶体结构

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