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北京化工大学学报（自然科学版） 2007年第4期34卷 367-372页

作者：林玉福陈卫强段宣明北京化工大学理学院北京100029 中国科学院理化技术研究所北京100080

以二苯并噻吩为原料合成了中间体2，8-二溴二苯并噻吩和2，8-二甲酰基二苯并噻吩，并从这两种化合物出发，分别利用Heck反应和Wittig反应合成了具有C2v对称性的一系列二苯并噻吩衍生物。用核磁共振、红外、质谱等光谱手段表征了新化合... 详细信息

以二苯并噻吩为原料合成了中间体2，8-二溴二苯并噻吩和2，8-二甲酰基二苯并噻吩，并从这两种化合物出发，分别利用Heck反应和Wittig反应合成了具有C2v对称性的一系列二苯并噻吩衍生物。用核磁共振、红外、质谱等光谱手段表征了新化合物的结构，对这些化合物的光物理特性进行了评价。结果表明：2，8-二[2-（吡啶-4-基）乙烯基]二苯并噻吩（I）的紫外吸收峰随着溶剂极性的增加而出现蓝移现象，而其他化合物的紫外吸收峰随溶剂极性增加往长波方向移动；化合物I具有较低的荧光量子效率；用750-920 nm的飞秒激光激发时化合物I的溶液表现出明显的双光子吸收特性。

关键词：二苯并噻吩衍生物 C2v对称性光物理特性

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二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验设计

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实验室科学 2020年第6期23卷 48-52页

作者：郭婷姚日晖王丹吴为敬华南理工大学材料科学与工程学院广东广州510640

设计了二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验。实验主要包括:通过溴化反应、硼酸酯反应、Suzuki偶联反应、格式反应和关环反应合成二苯并噻吩衍生物,并运用核磁共振(NMR)技术(^1H NMR,^13C NMR,^1H-^1H COSY,HSQC,HMBC)研究其结构,且... 详细信息

设计了二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验。实验主要包括:通过溴化反应、硼酸酯反应、Suzuki偶联反应、格式反应和关环反应合成二苯并噻吩衍生物,并运用核磁共振(NMR)技术(^1H NMR,^13C NMR,^1H-^1H COSY,HSQC,HMBC)研究其结构,且报道其波谱峰位的归属。通过该实验,学生可以比较完整、系统地了解有机合成的主要步骤与表征方法,并且通过分析NMR谱图,理解核磁共振技术在有机合成中确定未知物的重要作用。教学实践表明,该综合实验取得了较好的教学效果。

关键词：综合实验二苯并噻吩衍生物实验教学合成

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二苯并噻吩衍生物的半导体性能研究

二苯并噻吩衍生物的半导体性能研究

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中国化学会第26届学术年会有机固体材料分会场

作者：孟青高建华李洪祥胡文平中国科学院化学研究所有机固体重点实验室中国科学院化学研究所有机固体重点实验室中国科学院化学研究所有机固体重点实验室中国科学院化学研究所有机固体重点实验室

＜正＞近半个世纪以来,有机场效应晶体管由于在大面积、低温、低成本制备方面存在广泛的应用前景而受到人们越来越多的关注,无论是在材料合成还是制备工艺上都取得了很大进展。然而,很多半导

关键词：有机场效应晶体管二苯并噻吩衍生物高离子化能

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具有C2v对称性二苯并噻吩衍生物的合成及光学特性

具有C2v对称性二苯并噻吩衍生物的合成及光学特性

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作者：林玉福北京化工大学

学位级别：硕士

本文以二苯并噻吩为原料合成了中间体2,8-二溴二苯并噻吩和2,8-二甲酰基二苯并噻吩，探索并改进了2,8-二溴二苯并噻吩的合成。探索了Vilsmeier甲酰化、直接格氏试剂法、间接格氏试剂法以及溶剂对合成2,8-二甲酰基二苯并噻吩的影响。研... 详细信息

本文以二苯并噻吩为原料合成了中间体2,8-二溴二苯并噻吩和2,8-二甲酰基二苯并噻吩，探索并改进了2,8-二溴二苯并噻吩的合成。探索了Vilsmeier甲酰化、直接格氏试剂法、间接格氏试剂法以及溶剂对合成2,8-二甲酰基二苯并噻吩的影响。研究发现，在-15℃冰盐浴下，使用丁基锂作为碱可以大大提高反应产率。从这两种化合物出发，分别利用Heck反应和Witting反应首次合成了8种具有C对称性的系列二苯并噻吩衍生物2,8-二[2-(4-R-芳基)乙烯基]二苯并噻吩新化合物，未见文献报道。用核磁共振、红外、质谱等光谱手段表征了新化合物的结构并进一步对这些化合物的光物理特性进行了评价。同时，参考文献的方法合成了2种3,6-二[2-(4-R’-芳基)乙烯基]-9-戊基咔唑新化合物，对照研究了其光学特性，探索了溶剂化效应(氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等)。光物理性能表明，此系列新衍生物的紫外吸收在315～350 nm之间，荧光发射在430～460 nm之间，量子产率在0.02～0.13之间。2,8-二[2-(4-吡啶基)乙烯基]二苯并噻吩发生非正常蓝移现象，另外，2,8-二[2-(4-吡啶基)乙烯基]二苯并噻吩和2,8-二[2-(4-硝基苯基)乙烯基]二苯并噻吩具有明显的双光子特性，在三维微加工方面具有潜在的应用前景。

关键词：二苯并噻吩衍生物 C2v对称性光物理特性

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苯并噻二唑衍生物和二苯并噻吩衍生物非线性光学性质的研究

苯并噻二唑衍生物和二苯并噻吩衍生物非线性光学性质的研究

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作者：尤惠娜天津大学

学位级别：硕士

随着对光-物质相互作用兴趣的日益浓厚,人们不断尝试各种方法来调节非线性光学材料。本论文主要研究分子结构与非线性光学性能的关系,设计并合成了八种化合物,包括两种苯并噻二唑衍生物(Benzothiadiazole derivatives,BTDs)和六种二苯... 详细信息

随着对光-物质相互作用兴趣的日益浓厚,人们不断尝试各种方法来调节非线性光学材料。本论文主要研究分子结构与非线性光学性能的关系,设计并合成了八种化合物,包括两种苯并噻二唑衍生物(Benzothiadiazole derivatives,BTDs)和六种二苯并噻吩衍生物(Dibenzothiophene derivatives,DBTs),通过溶液的分子自组装培养晶体,重点研究它们结晶态的非线性光学性质:(一)分别以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、4,7-二溴-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑为原料合成5-(7-溴-[1,2,5]苯并噻二唑)-2-甲酰基噻吩(BTD-H)和5-(6-氟-7-溴-[1,2,5]苯并噻二唑)-2-甲酰基噻吩(BTD-F)。研究了它们晶体的非线性光学性质。在BTD主链中引入F原子可以有效地诱导苯并噻二唑衍生物形成非中心对称的晶体堆积方式,产生有效的二阶NLO响应。(二)基于DPFO与4-DBp FO的研究,设计并合成六种二苯并噻吩衍生物。对其进行紫外-可见吸收光谱分析,引入S原子可调控分子内的共轭结构,使化合物在光谱中的吸收峰“蓝移”,在可见光区域的吸收变浅。(1)以二苯并噻吩砜为原料,合成3,7-二苯基二苯并噻吩(DBT-1)/3,7-二苯基二苯并噻吩亚砜(DBT-2)/3,7-二苯基二苯并噻吩砜(DBT-3)(三种为间位二苯并噻吩衍生物)。其中DBT-2与DPFO结构最相似,并且分子自组装过程中形成与DPFO相同空间群(Cmc2)的非中心对称晶体结构,该晶相在不同的溶液体系中呈现透明无色的片状、条状两种形貌,在非线性光学性能测试过程中,片状几乎观察不到SHG信号,条状有微弱的SHG信号,说明晶体形貌对非线性光学信号有影响。DBT-2晶体的SHG信号比DPFO弱,由于硫原子电负性介于碳与氧之间,分子的微观倍频系数β较小,晶体的宏观倍频系数χ(2))较小。除此之外,DBT-2存在两个中心对称晶相,可能氧原子在两个位置上无序,破坏了分子的共平面性。三种间位二苯并噻吩衍生物中,具有更高共平面性的化合物更趋向于形成中心对称晶体结构。(2)以二苯并噻吩为原料,合成2,8-二苯基二苯并噻吩(DBT-4)/2,8-二苯基二苯并噻吩亚砜(DBT-5)/2,8-二苯基二苯并噻吩砜(DBT-6)(三种为对位二苯并噻吩衍生物),三种化合物在分子自组装过程中都是形成中心对称的晶体,可能苯环的位置影响静电作用、空间位阻以及氢键,从而影响晶体的排列方式。

关键词：非线性光学苯并噻二唑衍生物二苯并噻吩衍生物自组装 F原子 S原子非中心对称结构

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