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芳基硫醚的合成研究

芳基硫醚的合成研究

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作者：吴群山西大学

学位级别：硕士

有机硫化合物是有机化合物中的一类,因其在工业、农业、医药等方面的广泛应用而受到化学研究者的极大关注,每年都有大量关于有机硫化学的研究结果被报道。随着其研究范围的不断扩大,现已经涵盖了有机合成化学、药物学、生物化学和结构... 详细信息

有机硫化合物是有机化合物中的一类,因其在工业、农业、医药等方面的广泛应用而受到化学研究者的极大关注,每年都有大量关于有机硫化学的研究结果被报道。随着其研究范围的不断扩大,现已经涵盖了有机合成化学、药物学、生物化学和结构化学等诸多领域,成为极具发展前景的研究领域。其中芳基硫醚是有机硫化合物中应用最广、研究最多的一类。芳基硫醚在医药、农业、染料工业和功能材料领域有着巨大的应用前景,对人类的生产生活有着深远的影响,使其成为当今研究领域的热门课题之一。然而,在芳基硫醚的合成中,通常会用到复杂的配体或部分反应底物活性不高,从而导致该类化合物的合成成本较高。因此,对该类化合物的合成方法进行进一步的探究具有重要的意义。本论文在查阅、分析、总结相关文献的基础上,对芳基硫醚的合成进行了探索研究,主要工作有以下三方面：1.利用芳基化试剂二芳基碘翰盐对含S-H键化合物进行了S-芳基化反应。主要进行了二芳基碘三氟甲磺酸盐与2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并咪唑、对甲基苯硫酚的反应,得到相应的芳基化产物。对其反应溶剂、时间、原料用量比等进行了详细讨论。确定了反应的最佳反应条件是：n(含S-H键化合物)：n(二苯基三氟甲磺酸盐)=1：1.2,反应温度为130℃,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,反应时间为24h。同时,通过高效液相色谱分析法对反应进行监测,并详细探讨了可能的反应机理。2.利用微波技术进行了铜催化的C-S键偶联反应。主要进行了2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并咪唑、4,4’-硫代双苯硫酚与芳基碘化物的反应。对其反应溶剂、时间、催化剂用量进行了详细讨论。确定最佳的反应条件是：催化剂CuI的用量为10mo1%,用KOH作碱,溶剂为DMF,反应时间为10min。利用核磁共振氢谱和碳谱对所得产物进行了表征,并通过高效液相色谱分析法分别对同等条件下微波反应和油浴加热反应进行了追踪,通过对比证明了微波反应的高效性。同时讨论了反应的可能机理。有望成为一种高效、温和、对环境友好的合成芳基硫醚的方法。3.利用二苯二硫醚作为硫源与苯并五元杂环化合物在碘化亚铜催化进行了C-S键偶联反应。主要进行了二苯二硫醚与苯并噻吩、吲哚、N-甲基吲哚等化合物的反应,得到了相应的芳基硫醚化合物。对反应中所需催化剂用量、反应温度、时间、溶剂等条件进行了讨论,确定最佳反应条件是：催化剂CuI用量为10mo1%,溶剂使用DMSO,反应温度为110℃,反应时间12h。通过对苯并唑类化合物结构的讨论,推断了可能的反应机理。

关键词：芳基硫醚二芳基碘翁盐 C-S键偶联反应铜催化剂微波辐射

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