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碳二亚胺调控下甲基丙烯酸甲酯的可逆-失活自由基聚合

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高分子学报 2018年第10期28卷 1287-1296页

作者：王延安张晓涛石艳付志峰杨万泰化工资源有效利用国家重点实验室北京化工大学北京100029

首次采用2种碳二亚胺(二环己基碳二亚胺(DCC)和N,N′-二异丙基碳二亚胺(DIC))作为催化剂、碘(I2)与偶氮二异庚腈(ABVN)原位生成烷基碘化物为引发剂,实现了甲基丙烯酸甲酯(MMA)的可逆-失活自由基聚合.首先,对比了2种催化剂对该体系催化... 详细信息

首次采用2种碳二亚胺(二环己基碳二亚胺(DCC)和N,N′-二异丙基碳二亚胺(DIC))作为催化剂、碘(I2)与偶氮二异庚腈(ABVN)原位生成烷基碘化物为引发剂,实现了甲基丙烯酸甲酯(MMA)的可逆-失活自由基聚合.首先,对比了2种催化剂对该体系催化活性的大小,发现DCC作为催化剂时对聚合的可控程度优于DIC.然后详细考察了DCC用量、引发剂用量和不同溶剂对聚合反应的影响.结果表明,在反向碘转移聚合(RITP)的基础之上添加DCC或DIC,均可以有效降低聚合物的分子量多分散指数(PDI=M_w/M_n).[MMA]_0:[I_2]_0:[ABVN]_0:[DCC]_0=200:1:1.7:4时具有最佳的可控效果,凝胶渗透色谱(GPC)测定的分子量与理论分子量吻合,且数均分子量随转化率增加呈线性增长,分子量多分散指数较小(PDI 基保有度达到97.5%,并成功进行了聚甲基丙烯甲酯的扩链反应;通过自由基捕捉实验、紫外等对碳二亚胺调控MMA聚合的机理进行了讨论.

关键词：甲基丙烯酸甲酯二环己基碳二亚胺 N,N′-二异丙基碳二亚胺可逆-失活自由基聚合反向碘转移聚合

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阿魏酸人工抗原合成与光谱鉴别的研究

中国药学杂志 2008年第8期43卷 629-631页

作者：王婷婷严睿文陈勤安徽大学生命科学学院安徽省中药研究与开发重点实验室合肥230039

目的合成阿魏酸全抗原并加以鉴别。方法采用二环己基碳二亚胺法将阿魏酸偶联到牛血清白蛋白,选择FA与BSA的不同比例,合成3种结合比不同的人工抗原。对合成产物进行紫外光谱和红外光谱的鉴别,再通过分光光度法测定偶联物中FA与BSA的量,... 详细信息

目的合成阿魏酸全抗原并加以鉴别。方法采用二环己基碳二亚胺法将阿魏酸偶联到牛血清白蛋白,选择FA与BSA的不同比例,合成3种结合比不同的人工抗原。对合成产物进行紫外光谱和红外光谱的鉴别,再通过分光光度法测定偶联物中FA与BSA的量,计算出结合比。结果通过紫外光谱和红外光谱的鉴别,成功的合成人工抗原。结论二环己基碳二亚胺偶联法可成功地实现FA与BSA的偶联,且当FA与BSA的质量比为1:3时,有较高的结合比。

关键词：阿魏酸牛血清白蛋白二环己基碳二亚胺紫外光谱红外光谱

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超声波辐射下异阿魏酸对氯苯酚酯的一步合成

应用化学 2010年第5期27卷 618-620页

作者：程青芳许兴友王启发林俏刘望军杨绪杰淮海工学院化学工程系连云港222005 南京理工大学材料化学实验室南京210094

室温超声辐射下,4-二甲氨基吡啶(DMAP)作催化剂,二环己基碳二亚胺(DCC)作脱水剂,不需保护异阿魏酸分子中的羟基,异阿魏酸和对氯苯酚的一步反应直接合成了异阿魏酸对氯苯酚酯。在n(异阿魏酸):n(对氯苯酚):n(DCC):n(DMAP)=1:1.2:1.2:0.1... 详细信息

室温超声辐射下,4-二甲氨基吡啶(DMAP)作催化剂,二环己基碳二亚胺(DCC)作脱水剂,不需保护异阿魏酸分子中的羟基,异阿魏酸和对氯苯酚的一步反应直接合成了异阿魏酸对氯苯酚酯。在n(异阿魏酸):n(对氯苯酚):n(DCC):n(DMAP)=1:1.2:1.2:0.1混合时,室温超声反应2.5h,得产率76.2%。目标化合物的结构经元素分析、1HNMR和IR测试技术得到确证。缩短了反应时间,提高了产率。

关键词：异阿魏酸对氯苯酚酯二环己基碳二亚胺二甲氨基吡啶超声辐射

室温下N-羟基琥珀酰亚胺活化酯法合成吡咯-2,5-二乙酰胺

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江西师范大学学报（自然科学版） 2005年第6期29卷 509-511页

作者：李荣清淮阴师范学院化学系江苏省低微材料化学重点建设实验室江苏淮安223300

在室温下用一锅反应法以二环己基碳二亚胺(DCC)(2 equiv.)为偶合试剂,使用过量(4 equiv.)的胺,用N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)(2 equiv.)活化酯法合成了吡咯-2,5-二酰胺,且产率(70%)比在低温时(63%)有所提高.探讨了选用不同的合成方法及偶合... 详细信息

在室温下用一锅反应法以二环己基碳二亚胺(DCC)(2 equiv.)为偶合试剂,使用过量(4 equiv.)的胺,用N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)(2 equiv.)活化酯法合成了吡咯-2,5-二酰胺,且产率(70%)比在低温时(63%)有所提高.探讨了选用不同的合成方法及偶合试剂以及反应条件和试剂的用量对合成目标产物的影响.

关键词：吡咯酰胺二环己基碳二亚胺肽合成 N-羟基琥珀酰亚胺

N-（1-（苯基乙酰基）-L-脯氨酰）甘氨酸乙酯的合成与晶体结构分析

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N-（1-（苯基乙酰基）-L-脯氨酰）甘氨酸乙酯的合成与晶体结构分析

作者：李艳如中北大学

学位级别：硕士

N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯作为一种新型的益智类药物,在提高免疫反应和记忆力方面有很好的效果,主要用于阿尔茨海默病的治疗研究。无水有机溶剂中L-脯氨酸与苯乙酰氯经固液相直接酰化反应合成N-苯基乙酰基-L-脯氨酸。对反应... 详细信息

N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯作为一种新型的益智类药物,在提高免疫反应和记忆力方面有很好的效果,主要用于阿尔茨海默病的治疗研究。无水有机溶剂中L-脯氨酸与苯乙酰氯经固液相直接酰化反应合成N-苯基乙酰基-L-脯氨酸。对反应条件进行分析探讨,最佳合成条件为:L-脯氨酸、苯乙酰氯、缚酸剂NaCO以及催化剂四丁基溴化铵的物质的量比为1.5:1:1.2:0.05,0℃反应4 h,后升温40℃反应2 h,最终纯品收率为92.47%。通过IR、H NMR、C NMR、元素分析以及X-单晶衍射等方法对N-苯乙酰基-L-脯氨酸进行表征及对晶体结构分析,N-苯乙酰基-L-脯氨酸分子间存在氢键。以N-苯基乙酰基-L-脯氨酸和甘氨酸乙酯盐酸盐为原料通过两种不同的方案制备N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯。N-苯基乙酰基-L-脯氨酸在氯甲酸异丁酯的活化作用下与甘氨酸乙酯盐酸盐在碱性条件下合成N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯。通过研究反应过程中各因素对产品收率的影响,优化合成条件,N-苯乙酰基-L-脯氨酸、甘氨酸乙酯盐酸盐、氯甲酸异丁酯、三乙胺物质的量比为1:1.2:1.15:3时,在二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中20℃下反应30 h,对其进行结构表征和纯度测定,收率为87.62%,纯度为95.4%。通过溶剂挥发法获得N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯单晶,对其晶体结构进行分析可知N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯分子间存在氢键。采用碳二亚胺脱水缩合法以N-苯基乙酰基-L-脯氨酸为原料在二环己基碳二酰亚胺/二甲氨基吡啶的作用下,与甘氨酸乙酯盐酸盐碱性条件下脱水缩合制备获得N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯,并对其合成条件进行优化。原料N-苯乙酰基-L-脯氨酸、二环己基碳二亚胺、甘氨酸乙酯盐酸盐、三乙胺和二甲氨基吡啶物质的量比为1:1.2:1:2.5:0.03,反应溶剂为二氯甲烷与四氢呋喃,20℃反应48 h,最终N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯纯品收率达98.5%,纯度达98.9%。相比氯甲酸异丁酯活化酯法,该合成方法不仅反应条件温和,操作简单,有效避免了反应过程中副反应的发生,而且后处理简单,反应副产物二环己基脲不溶于有机溶剂,多次冷冻结晶即可除去,产品收率高,纯度高,更适合工业化生产。

关键词： N-(1-(苯乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯 N-苯乙酰基-L-脯氨酸二环己基碳二亚胺甘氨酸乙酯盐酸盐晶体结构

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精氨酰甘氨酰天门冬氨酸三肽的合成

西北农业学报 2007年第2期16卷 203-205页

作者：刘洪英徐红岩周乐西北农林科技大学生命科学学院陕西杨凌712100 中国科学院上海有机化学研究所上海200032

以L-精氨酸、L-甘氨酸、L-天门氨酸为原料,采用二环己基碳二亚胺(DCC)法合成了Arg-Gly-Asp(RGD)。Z-Arg(NO2)-OH经偶联剂活化与***缩合,水解后得到Z-Arg(NO2)-Gly-OH;产物与H-Asp(OBzl)-***偶联得到全保护多肽,经Pd-C/H2还原为Arg-Gly-... 详细信息

关键词：精氨酰甘氨酰天冬氨酸三肽偶联二环己基碳二亚胺

恩他卡朋中间体中DCC和DCU的GC-FID法测定

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中国医药工业杂志 2021年第7期52卷 960-963页

作者：刘进艳庄子晗夏春雨李建其周爱南上海工程技术大学化学化工学院上海201203 中国医药工业研究总院上海医药工业研究院上海201203 吉林敖东洮南药业股份有限公司吉林洮南137100

建立了GC-FID法测定恩他卡朋(1)中间体中杂质二环己基碳二亚胺(DCC,4)和二环己基脲(DCU,7)的含量。采用HP-5柱(0.32 mm×30 m×0.25μm),程序升温,FID检测器温度为320℃;进样口温度为300℃,进样量为1μl,分流比为10∶1。结果表明,4和7... 详细信息

建立了GC-FID法测定恩他卡朋(1)中间体中杂质二环己基碳二亚胺(DCC,4)和二环己基脲(DCU,7)的含量。采用HP-5柱(0.32 mm×30 m×0.25μm),程序升温,FID检测器温度为320℃;进样口温度为300℃,进样量为1μl,分流比为10∶1。结果表明,4和7在相应浓度范围内线性关系良好,平均回收率分别为98.75%和100.05%。以外标法计算6批样品中4和7的含量均低于0.1%。建立的方法简单、准确、重复性好,可用于1中间体中4和7的测定。

关键词： GC-FID 二环己基碳二亚胺二环己基脲恩他卡朋

一种丙二酸衍生物的制备及其对胶原膜的改性应用

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中国皮革 2011年第15期40卷 32-34,39页

作者：谢树忠李国英四川大学制革清洁技术国家工程实验室四川成都610065

将丙二酸与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)在二环己基碳二亚胺(DCC)催化下反应得到丙二酸NHS酯。以丙二酸NHS酯为交联剂对胶原膜进行交联改性,考察不同交联剂浓度对胶原膜物理化学性能的影响,通过测试其变性温度、吸水率、酶解率和机械强度等,... 详细信息

将丙二酸与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)在二环己基碳二亚胺(DCC)催化下反应得到丙二酸NHS酯。以丙二酸NHS酯为交联剂对胶原膜进行交联改性,考察不同交联剂浓度对胶原膜物理化学性能的影响,通过测试其变性温度、吸水率、酶解率和机械强度等,来表征交联前后膜性能的改变。结果表明:经过丙二酸NHS酯交联改性后的胶原膜热稳定性、形态稳定性增强,抵抗酶解的能力增加,机械强度有所提高。说明丙二酸NHS酯作为一种交联剂,可有效改善胶原膜的物理化学性能。

关键词：丙二酸二环己基碳二亚胺 N-羟基琥珀酰亚胺胶原膜交联改性

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香草醛、藜芦醛和胡椒醛的肟酯合成

中国药科大学学报 1987年第1期 1-7页

作者：倪沛洲夏霖何明亮周福强梁继香中国药科大学有机化学教研室中国药科大学有机化学教研室 1984届毕业生 1986届毕业生

本文以香草醛、藜芦醛及胡椒醛的肟化合物(Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ)与α-取代的脂肪酰卤,取代苯甲酰氯和芳杂环取代的甲酰氯反应合成了三类相应的肟酯衍生物,计二十六个(Ⅶa～f,Ⅷa～j,Ⅸa～j)。在二环己基碳二亚胺存在下,用苯乙酸酰化得胡椒醛肟(Ⅵ)... 详细信息

本文以香草醛、藜芦醛及胡椒醛的肟化合物(Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ)与α-取代的脂肪酰卤,取代苯甲酰氯和芳杂环取代的甲酰氯反应合成了三类相应的肟酯衍生物,计二十六个(Ⅶa～f,Ⅷa～j,Ⅸa～j)。在二环己基碳二亚胺存在下,用苯乙酸酰化得胡椒醛肟(Ⅵ),E-型的(Ⅵa)可形成胡椒醛肟苯乙酸酯(Ⅸh),而Z-型的(Ⅵb)脱水转比为腈。本文还对部分化合物进行了初步的药理试验,藜芦醛肟呋喃甲酸酯(Ⅷa)和胡椒醛肟噻吩甲酸酯(Ⅸb)有抗电休克惊厥活性,且毒性较小。

关键词：香草醛肟藜芦醛肟胡椒醛肟二环己基碳二亚胺抗电休克惊厥