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有机化学 2019年第10期39卷 2705-2712页

作者：刘颖杰林立青韩莹徽张鑫哈尔滨商业大学药学院哈尔滨150076 哈尔滨医科大学附属第一医院泌尿外科哈尔滨150001

二氢吲哚是一类具有广泛生物学特性的重要杂环,是许多天然产物和生物活性化合物的关键结构骨架.有效的二氢吲哚合成方法已成为广泛研究的主题.描述了利用未活化烯烃合成各种官能化二氢吲哚的最新研究,其涉及在氧化剂存在下的自由基加成... 详细信息

二氢吲哚是一类具有广泛生物学特性的重要杂环,是许多天然产物和生物活性化合物的关键结构骨架.有效的二氢吲哚合成方法已成为广泛研究的主题.描述了利用未活化烯烃合成各种官能化二氢吲哚的最新研究,其涉及在氧化剂存在下的自由基加成/环化反应,这些反应通常用容易获得的氧化剂和不同的金属或非金属作为催化剂,在中性条件下进行反应.

关键词：二氢吲哚烯烃氧化剂官能团自由基

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三芳胺和二氢吲哚作为给体的染料对钴电解质的染料敏化太阳能电池性能的影响

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Chinese Journal of Chemical Physics 2015年第1期28卷 91-100,I0002页

作者：张月王志辉郝玉杰武全萍梁茂薛松天津理工大学自动化学院控制理论与应用天津市重点实验室天漳300384 天津理工大学化学化工学院天津300384

合成了两种有机染料，三芳胺染料XS51和二氢吲哚染料XS52，并分别用于钴基电解质和碘基电解质的染料敏化太阳能电池中．考察了染料结构对光物理性能、电化学性能和电池性能的影响．XS51为含有四个己氧基的三芳胺结构，表现出较好的空间... 详细信息

合成了两种有机染料，三芳胺染料XS51和二氢吲哚染料XS52，并分别用于钴基电解质和碘基电解质的染料敏化太阳能电池中．考察了染料结构对光物理性能、电化学性能和电池性能的影响．XS51为含有四个己氧基的三芳胺结构，表现出较好的空间位阻，从而提高了光电压．XS52中二氢吲哚的给电子能力强，从而短路电流较大．同碘电解质相比，所合成的染料更适合用于钴电解质的染料敏化电池中．在100mW／cm2的光强下，基于染料XS52的钻电解质太阳能电池总的光电转换效率达到6．58％．

关键词：染料敏化太阳能电池二氢吲哚三芳胺光伏性能钴电解质

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二氢吲哚类化合物的合成及其抑酶活性

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药学学报 1991年第2期26卷 103-110页

作者：王明亮纪庆娥军事医学科学院毒物药物研究所北京100850

本文报道了一系列二氢吲哚衍生物的合成,并测定其抑制胆碱酯酶活性,发现二氢吲哚环被二氢吲哚酮结构所取代,3位季碳被仲碳原子所取代,5位以可能有抑制酶活性的环磷酰基或磺酰基代替二甲氨甲酰基,均使抑酶活性几乎完全消失。在合成过程中... 详细信息

本文报道了一系列二氢吲哚衍生物的合成,并测定其抑制胆碱酯酶活性,发现二氢吲哚环被二氢吲哚酮结构所取代,3位季碳被仲碳原子所取代,5位以可能有抑制酶活性的环磷酰基或磺酰基代替二甲氨甲酰基,均使抑酶活性几乎完全消失。在合成过程中,使1位N-烃化或5位O-酰化选择性地进行。

关键词：二氢吲哚合成抑酶活性

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芳醚/芳胺取代的炔丙醇经分子内Friedel-Crafts反应合成苯并二氢呋喃/二氢吲哚类衍生物

芳醚/芳胺取代的炔丙醇经分子内Friedel-Crafts反应合成苯并二氢...

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作者：路艳峰浙江工业大学

学位级别：硕士

苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物因具有较强的给电子能力和较高的活性,是有机合成中的重要中间体,它也是各种功能材料和生物活性分子的重要组成结构单元。目前合成这两类衍生物的方法比较多,但一般需要使用贵重金属催化剂或起始原料需... 详细信息

苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物因具有较强的给电子能力和较高的活性,是有机合成中的重要中间体,它也是各种功能材料和生物活性分子的重要组成结构单元。目前合成这两类衍生物的方法比较多,但一般需要使用贵重金属催化剂或起始原料需要通过多步合成来制备。因此从简单易得的原料出发,一步法合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物具有重要的研究价值。炔丙醇类化合物因其端位的羟基和炔基能与其他官能团进行反应,是一种反应活性较高的有机中间体。其中炔丙醇类化合物经过Meyer-Schuster重排反应可形成联烯碳正离子,与合适的亲核试剂反应得到联烯分子,再通过Friedel-Crafts反应合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物等杂环或碳环化合物。本文首先合成芳醚和芳胺取代的炔丙醇类化合物,再用FeCl3催化进行分子内Friedel-Crafts反应,合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚朵类衍生物。1.以各种取代的苯酚和苯胺与溴丙炔发生取代反应,制得12个芳基炔丙基醚和芳基炔丙基胺类化合物。2.用芳基炔丙基醚和芳基炔丙基胺类化合物为原料经格氏试剂拔氢,再与二苯甲酮类化合物加成反应合成了 16个芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物。3.以芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物为原料,在FeCl3的催化作用下发生分子内Friedel-Crafts反应得到11个苯并二氢呋喃和二氢吲哚类化合物。通过对反应条件的优化得到以下较佳工艺参数:在氮气保护下,以芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物为原料,1,4-二氧六环为反应溶剂,以1当量FeCl3为催化剂,以CaH2为干燥剂,反应温度为40℃,反应时间为4h,反应产率最高达94%。通过本文研究,我们发展了一种合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类化合物的简捷高效方法,即用FeCl3催化炔丙醇类化合物,通过分子内Friedel-Crafts反应合成目标化合物,反应条件温和,催化剂价廉易得,产物收率高。

关键词：炔丙醇 Friedel-Crafts反应苯并二氢呋喃二氢吲哚

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一锅环合偶联法合成N-叔丁氧羰基-3-苯甲基-2,3-二氢吲哚

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应用化工 2012年第7期41卷 1288-1290页

作者：欧阳红霞张小林丁永红孙戊辰南昌大学抚州医学分院江西抚州344000 南昌大学环境与化学工程学院江西南昌330031

以邻溴苯胺为原料,经过氨基酰化反应和烯丙基反应得到中间体N-烯丙基-N-叔丁氧羰基邻溴苯胺,中间体在醋酸钯和三苯基膦催化下,与苯硼酸发生环合偶联反应,得到目标产物N-叔丁氧羰基-3-苯甲基-2,3-二氢吲哚,总收率为37%。采用IR,1H NMR,13... 详细信息

以邻溴苯胺为原料,经过氨基酰化反应和烯丙基反应得到中间体N-烯丙基-N-叔丁氧羰基邻溴苯胺,中间体在醋酸钯和三苯基膦催化下,与苯硼酸发生环合偶联反应,得到目标产物N-叔丁氧羰基-3-苯甲基-2,3-二氢吲哚,总收率为37%。采用IR,1H NMR,13C NMR和MS对产品进行表征。

关键词：二氢吲哚环合偶联合成苯硼酸

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钯催化的分子内烯丙基C-H活化合成二氢吲哚类化合物研究

钯催化的分子内烯丙基C-H活化合成二氢吲哚类化合物研究

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作者：徐长锐上海交通大学

学位级别：硕士

作为一种重要的结构骨架,二氢吲哚环存在于许多天然产物、药物分子和合成中间体中。因此,二氢吲哚结构的构建吸引了几代化学家的关注,许多非金属和金属催化构建二氢吲哚类化合物的方法已经被广泛报道,钯作为催化反应中最常用的过渡金属... 详细信息

作为一种重要的结构骨架,二氢吲哚环存在于许多天然产物、药物分子和合成中间体中。因此,二氢吲哚结构的构建吸引了几代化学家的关注,许多非金属和金属催化构建二氢吲哚类化合物的方法已经被广泛报道,钯作为催化反应中最常用的过渡金属之一,也被用来催化构筑二氢吲哚结构化合物。例如钯催化的烷基链或者芳香环C-H活化、Wacker氧化、烯丙基取代都能有效地合成二氢吲哚类化合物。通过钯催化的烯丙基C-H活化方法构建二氢吲哚类化合物不仅可以减少化合物的合成步骤,而且可以有效提高反应的原子经济性,到目前为止却未有文献报道。本文主要是研究钯催化分子内烯丙基C-H官能团化构建二氢吲哚环的反应,成功开发了一种反应条件温和、操作简单的合成二氢吲哚类化合物的新方法。对于钯催化的对甲苯磺酰基保护的邻氨基苯丁烯的分子内烯丙基C-H官能团化的反应探索中,经过对溶剂、钯盐催化剂、共氧化剂、添加剂、温度等因素的筛选,最终确定N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,醋酸钯为催化剂,氧气为氧化剂,催化量的苯醌为共氧化剂,温度为40oC的最佳反应条件,得到了79%的产率。然后对底物范围进行了拓展,发现该反应体系对于吸电子和供电子底物都具有较好的适用性。而后将该反应的产物二氢吲哚类化合物应用于D/D多巴胺受体拮抗剂和抗癌药物中间体的合成中。最后,在实验基础上,提出了该反应可能的烯丙基C-H活化反应机理。

关键词：烯丙基 C-H活化钯催化二氢吲哚分子内反应

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