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乙醇酸生物法高效合成研究

乙醇酸生物法高效合成研究

作者：胡成杰江南大学

学位级别：硕士

乙醇酸(Glycolate,羟基乙酸)是极具工业价值的双碳羟基羧酸,具有易降解易吸收等特性,在高档化妆品、食品加工、医药生产和聚合物可降解材料等领域具有良好的应用前景。但传统化学合成法存在环境污染、原料不可再生等问题。因此绿色可持... 详细信息

乙醇酸(Glycolate,羟基乙酸)是极具工业价值的双碳羟基羧酸,具有易降解易吸收等特性,在高档化妆品、食品加工、医药生产和聚合物可降解材料等领域具有良好的应用前景。但传统化学合成法存在环境污染、原料不可再生等问题。因此绿色可持续的全生物合成法近年来受到广泛关注。本实验室在前期研究中成功在大肠杆菌体内构建了乙醇酸合成途径,实现了以葡萄糖为底物合成乙醇酸,但目前全生物法合成乙醇酸的发酵成本高、生产效率较低,以至于限制了后续的生产应用。针对上述问题,主要从以下三方面进行研究:(1)利用高通量筛选平台,获得产量表型稳定的工程菌株。本研究前期发现乙醇酸生产菌株Mgly71在连续传代发酵过程中会发生生产性能衰退的现象。为获得一株遗传性状稳定的乙醇酸生产菌株,从乙醇酸产量为1.59 g·L的初始菌株出发,采用基于乙醇酸生物传感器p GBS-P-sfgfp所建立的高通量筛选方法,通过连续传代和筛选,最终得到乙醇酸生产性能稳定的菌株Mgly72,乙醇酸产量可达2.3 g·L,是Mgly71在相同培养基中的1.45倍。(2)基于RNA-Seq技术,对Mgly72和Mgly71的转录组进行分析比较。发现Mgly72中顺乌头酸酶基因(acn A)的表达水平显著上调促使碳源流向乙醇酸合成,乙醇酸分解代谢相关的羟丙酮酸异构酶基因(hyi)、酒石酸半醛合成酶基因(gcl)的表达水平显著下调减少了乙醇酸的消耗,使得碳源高效地用于乙醇酸合成。此外发现在Mgly72中与NADPH合成相关的基因表达水平上调,通过过表达其中的pnt AB基因,为乙醇酸合成提供了更多NADPH,Mgly72-pnt AB的乙醇酸产量提高至3 g·L。相比Mgly71,在Mgly72中发现了约40个较显著变化的基因与氨基酸的代谢相关,基于此分析了Mgly72菌株中氨基酸代谢与细胞生长及乙醇酸合成的关系,发现谷氨酸和天冬氨酸合成基因的表达量显著提高。对改良发酵培养基中的游离氨基酸含量进行测定,发现其中存在含量较高的谷氨酸和天冬氨酸等关键氨基酸,这可能是Mgly72菌株在改良发酵培养基中乙醇酸酸产量高的原因。(3)在M9发酵培养基的基础上,利用统计学方法对乙醇酸生产工程菌株Mgly72-pnt AB的发酵培养基进行优化,优化步骤包括单因素实验、Plackett-Burman(PB)试验、最陡爬坡试验和响应面法试验设计与分析。首先单因素实验筛选出的8个影响因素依次是玉米芯水解液;玉米浆、氨水;金属离子Mg、Ca、Fe、Mn、Zn。选取单因素实验中筛选出的8个影响因素和M9发酵培养基中的2种主要成分进行Plackett-Burman设计,经分析可知X1(玉米芯水解液)、X9(NH·HO)、X7(NaHPO)、X10(玉米浆)是主要的影响因素。再通过最陡爬坡实验,得到响应面法试验设计的中心点浓度为玉米芯水解液12 g·L、NH·HO0.8 g·L、NaHPO 22.4 g·L、玉米浆19.48 g·L。使用Design Expert 11软件设计响应面法试验,以乙醇酸产量为响应值进行结果分析,最终确定的最优发酵条件为:玉米芯水解液13g·L,NH·HO 1.18 g·L,玉米浆21.35 g·L,NaHPO 25.43 g·L。对此发酵条件进行验证性实验,与初始培养基进行比较分析可知,乙醇酸的产量由3 g·L提高到9.88 g·L,提高了2.3倍。通过提高搅拌转速与通气量优化上罐发酵条件,在5 L发酵罐中Mgly72-pnt AB的乙醇酸产量可达46.2 g·L,生产效率为0.57 g·(L·h)。

关键词：乙醇酸大肠杆菌 RNA-Seq 响应面分析发酵优化

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乙醇酸对牙釉质和牙本质进行酸蚀的研究进展

口腔医学研究 2023年第11期39卷 952-955页

作者：林令康朱松吉林大学口腔医院修复科吉林长春130021

在树脂粘接修复的过程中,牙釉质和牙本质的表面处理是关键步骤。目前,传统酸蚀剂常用的磷酸是一种强酸,容易对牙本质造成侵蚀性脱矿,影响树脂-牙本质粘接界面的长期稳定性。近年来,有研究将乙醇酸作为一种替代酸蚀剂,本文将介绍乙醇酸... 详细信息

在树脂粘接修复的过程中,牙釉质和牙本质的表面处理是关键步骤。目前,传统酸蚀剂常用的磷酸是一种强酸,容易对牙本质造成侵蚀性脱矿,影响树脂-牙本质粘接界面的长期稳定性。近年来,有研究将乙醇酸作为一种替代酸蚀剂,本文将介绍乙醇酸的应用背景和酸蚀原理,重点针对使用乙醇酸酸蚀牙釉质和牙本质的酸蚀效果及与传统磷酸酸蚀相比的优势做一综述,以期为后续的临床研究提供参考。

关键词：乙醇酸酸蚀剂牙釉质牙本质粘接强度

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生物质基乙醇酸催化合成进展

石油炼制与化工 2023年第11期54卷 131-137页

作者：周子淇马晟焱张东培史会兵严文娟金鑫中国石油大学(华东)化学化工学院重质油全国重点实验室山东青岛266555 山东京博石油化工有限公司

乙醇酸是一种结构最为简单的α-羟基羧酸,广泛用于材料、医学和环保等领域。然而当前乙醇酸合成技术存在工艺复杂和产品脱杂质成本高等问题。在“双碳”背景下,开发全新生物质基乙醇酸合成技术具有重要意义。生物质基乙醇酸合成的研究... 详细信息

乙醇酸是一种结构最为简单的α-羟基羧酸,广泛用于材料、医学和环保等领域。然而当前乙醇酸合成技术存在工艺复杂和产品脱杂质成本高等问题。在“双碳”背景下,开发全新生物质基乙醇酸合成技术具有重要意义。生物质基乙醇酸合成的研究于30年前开始兴起,在近5年成为研究热点。从合成方法和技术路线两个方面,详细比较了纤维素直接转化法、糖类液相氧化法等不同合成方法的特点。指出未来的研究重点在于积极探索新型催化剂设计方法和生物质基乙醇酸合成新工艺。

关键词：生物质基乙醇酸纤维素转化液相氧化

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改造枯草芽孢杆菌的乙醛酸旁路合成乙醇酸

食品工业科技 2023年第20期44卷 143-151页

作者：刘宇飞伏聪谢雨康史吉平孙俊松中国科学院上海高等研究院上海201210 中国科学院大学北京100049 上海科技大学上海201210

为了构建一株可以生产乙醇酸的食品安全菌株,对枯草芽孢杆菌开展了代谢改造。本研究首先利用同源重组手段将外源异柠檬酸裂解酶基因aceA整合到了枯草芽孢杆菌基因组上,构建了出发菌株164MCT-GA,然后利用代谢工程手段进行了乙醇酸合成代... 详细信息

为了构建一株可以生产乙醇酸的食品安全菌株,对枯草芽孢杆菌开展了代谢改造。本研究首先利用同源重组手段将外源异柠檬酸裂解酶基因aceA整合到了枯草芽孢杆菌基因组上,构建了出发菌株164MCT-GA,然后利用代谢工程手段进行了乙醇酸合成代谢优化。结果表明,整合外源异柠檬酸裂解酶基因aceA的出发菌株164MCT-GA可以实现以甘油为底物的乙醇酸从头合成,摇瓶发酵产量为0.114 g/L;在此基础上,过表达柠檬酸合成酶基因(citA),加强前体物供应;过表达乙醛酸还原酶基因(yvcT)、敲除乳酸脱氢酶基因(ldh)、磷酸乙酰转移酶基因(pta)、乙酰-CoA转乙酰酶基因(mmgA、yhfs),从而减少碳源损失并提高乙醇酸转化率,最终得到的工程菌GA3-52,其摇瓶发酵产量为0.572 g/L,是出发菌株的5倍以上,产率为0.175 g/g甘油,本研究首次在枯草芽孢杆菌中利用乙醛酸循环进行乙醇酸的从头合成,为食品安全菌高产乙醇酸的发酵生产奠定了基础。

关键词：乙醇酸枯草芽孢杆菌生物合成乙醛酸旁路异源表达

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生物基乙醇酸及聚乙醇酸的合成研究

食品与发酵工业 2024年

作者：杨光毛银李国辉赵运英邓禹江南大学粮食发酵与食品生物制造国家工程研究中心江南大学生物工程学院

乙醇酸及其聚合物在化妆品、手术缝合线等领域有着广泛应用，然而由于传统化学合成中原料剧毒、产物分离困难、生产成本较高等问题，其生产主要被强生等公司所垄断。该研究旨在利用自制生物质糖进行发酵，通过系统的分离纯化研究，建立... 详细信息

乙醇酸及其聚合物在化妆品、手术缝合线等领域有着广泛应用，然而由于传统化学合成中原料剧毒、产物分离困难、生产成本较高等问题，其生产主要被强生等公司所垄断。该研究旨在利用自制生物质糖进行发酵，通过系统的分离纯化研究，建立低成本生物基乙醇酸和聚乙醇酸的生产工艺。利用低共熔溶剂处理，玉米芯水解葡萄糖液质量浓度达到148.05 g/L，转化率达到93.10%；5 L罐乙醇酸产量达49.80 g/L，相比利用葡萄糖提高16.00%；通过对钙化、酸化、结晶等分离纯化工艺开展研究，乙醇酸回收率达到87.50%，乙醇酸晶体纯度达到99.50%，符合市售优级品标准；利用共沸蒸馏法进行聚合，红外和核磁证实了聚乙醇酸的产生且其结晶度高达89.60%。上述结果表明生物基乙醇酸生产体系的初步建立，为乙醇酸及其聚合物的工业化生产奠定了基础。

关键词：生物质糖乙醇酸钙盐法分离纯化共沸蒸馏

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乙醇酸和聚乙醇酸的制备与分离研究进展

化工进展 2018年第9期37卷 3577-3584页

作者：王晓静魏琦峰任秀莲哈尔滨工业大学(威海)海洋科学与技术学院山东威海264200

乙醇酸作为一种重要的精细有机合成中间体,来源广泛。天然产物水解法,或化学法、生物法反应可得到乙醇酸粗品。现阶段我国乙醇酸的生产技术已经成熟,然而分离提纯乙醇酸的技术相对滞后。乙醇酸的分离提纯成为研究的重点和难点。本文着... 详细信息

乙醇酸作为一种重要的精细有机合成中间体,来源广泛。天然产物水解法,或化学法、生物法反应可得到乙醇酸粗品。现阶段我国乙醇酸的生产技术已经成熟,然而分离提纯乙醇酸的技术相对滞后。乙醇酸的分离提纯成为研究的重点和难点。本文着重总结了乙醇酸的5种分离提纯方法,主要有蒸馏和精馏法、结晶和重结晶法、甲醇酯化水解法、电渗析分离法、溶剂萃取法,其中甲醇酯化水解法和溶剂萃取法应用较多。指出了各种方法所得乙醇酸的纯度及其不足以及各种方法适用条件。此外,本文也综述了近几年合成聚乙醇酸的研究包括直接熔融聚合法、缩聚开环法、溶剂法、悬浮聚合法等,指出了各种方法的优缺点。最后,展望了乙醇酸和聚乙醇酸的应用前景,萃取法是得到高纯度乙醇酸的较好的方法,能为聚乙醇酸的合成提供优质原料,可以打破合成聚乙醇酸所用的乙交酯单体主要依赖于进口的局面。

关键词：乙醇酸分离纯化聚乙醇酸合成

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乙醇酸基可降解聚氨酯材料合成工艺研究

乙醇酸基可降解聚氨酯材料合成工艺研究

作者：刘江宁长春工业大学

学位级别：硕士

聚氨酯材料使用后由于不可降解,因此产生了严重的环境污染。乙醇酸是来源于煤化工的高端可降解材料,可生物降解为二氧化碳和水。随着煤化工产业的发展,乙醇酸的产能迅速提高,生产成本大幅降低,亟需拓宽应用领域。本论文以乙醇酸为原料,... 详细信息

聚氨酯材料使用后由于不可降解,因此产生了严重的环境污染。乙醇酸是来源于煤化工的高端可降解材料,可生物降解为二氧化碳和水。随着煤化工产业的发展,乙醇酸的产能迅速提高,生产成本大幅降低,亟需拓宽应用领域。本论文以乙醇酸为原料,经过化学工艺路线设计,合成可降解的聚氨酯泡沫。优化了工艺参数,研究了聚氨酯泡沫的降解性能,最终制备了石墨烯改性的聚氨酯泡沫。具体工作及结果如下:(1)乙醇酸经聚合-裂解生成乙交酯。分别考察了反应温度、反应时间、催化剂种类和用量等因素对乙交酯产率的影响。最佳反应条件为:聚合温度为160℃、反应时间为3 h、解聚温度为240℃、反应时间为3 h,催化剂为SbO,催化剂用量为乙醇酸质量的0.375%。所得乙交酯的产率为60.7%。(2)乙交酯为原料,ε-己内酯、1,4-丁二醇为改性剂,辛酸亚锡为催化剂,开环共聚生成低分子量的聚酯多元醇。分别考察了反应温度、反应时间、引发剂用量和单体比例等因素对聚酯多元醇羟值和酸值的影响。结果表明最佳反应条件为:反应温度140℃、反应时间8 h、1,4-丁二醇的用量为单体总摩尔数的40%、n(乙交酯):n(ε-己内酯)=2:8。所得聚酯多元醇的羟值为266.5 mg KOH/g,酸值为10.2mg KOH/g,黏度为165 cps,含水率为0.3%。(3)聚酯多元醇与异氰酸酯及多种助剂反应制备聚氨酯泡沫,分别考察了硅油质量、蒸馏水质量和异氰酸酯指数等因素对聚氨酯泡沫性能的影响,最佳工艺条件:m(硅油)/m(聚酯多元醇)=1.5%、m(蒸馏水)/m(聚酯多元醇)=1.5%和异氰酸酯指数为1.1,所得聚氨酯泡沫的压缩强度0.26 MPa、表观密度72.9 Kg/m。(4)考察了聚氨酯泡沫的降解性。当降解环境为碱性时,降解效果最好;酸性次之,中性最差。当聚氨酯泡沫中n(乙交酯):n(ε-己内酯)=2:8、降解20天时,聚氨酯泡沫的重量损失率在碱性环境为15%,酸性环境为10%,中性环境为3%。随着聚氨酯泡沫中乙交酯含量的增多,降解效果更好。碱性环境下降解20天,当聚氨酯泡沫中n(乙交酯):n(ε-己内酯)=5:5时,聚氨酯泡沫的重量损失率为42%。(5)石墨烯改性聚氨酯泡沫的制备及性能。考察了石墨烯添加量对聚氨酯泡沫力学性能和微观形貌的影响。当石墨烯添加量为聚酯多元醇质量的0.2%时,石墨烯改性的聚氨酯泡沫的压缩强度为0.28 MPa、表观密度为57.1 Kg/m、泡孔分布均匀。

关键词：乙醇酸聚酯多元醇聚氨酯泡沫可降解石墨烯

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乙醇酸在水中溶解度的测定与关联

精细石油化工 2020年第1期37卷 27-31页

作者：陈亮中国石油化工股份有限公司上海石油化工研究院绿色化工与工业催化国家重点实验室上海201208

采用结晶法分离提纯乙醇酸时,乙醇酸在水中的溶解度数据至关重要,特别是在低温下和高浓度时乙醇酸的溶解度数据目前尚未有系统的研究报道。采用平衡法测定了257.6~313.51 K乙醇酸在水中的溶解度,并用Van’t Hoff方程、Apelblat方程、λ... 详细信息

采用结晶法分离提纯乙醇酸时,乙醇酸在水中的溶解度数据至关重要,特别是在低温下和高浓度时乙醇酸的溶解度数据目前尚未有系统的研究报道。采用平衡法测定了257.6~313.51 K乙醇酸在水中的溶解度,并用Van’t Hoff方程、Apelblat方程、λh方程、Wilson方程和NRTL方程对实验数据进行关联。结果表明:乙醇酸在水中的溶解度随着温度的升高而增加,上述5种模型对乙醇酸在水中溶解度的关联效果均较好,相关系数(R2)均在0.99以上,平均相对误差(ARD)均小于2.64%,其中,λh方程的关联效果最好,平均相对误差(ARD)约1.06%。实验得到的溶解度数据和关联结果对乙醇酸结晶分离技术的开发具有非常重要的意义。

关键词：乙醇酸溶解度平衡法模型关联

大肠杆菌利用葡萄糖和木糖合成乙醇酸、乳酸和3-羟基丁酸共聚酯

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生物工程学报 2019年第2期35卷 254-262页

作者：笪央央李微史理陇李正军北京化工大学生命科学与技术学院北京100029

以大肠杆菌为宿主,构建了以葡萄糖和木糖为底物获得乙醇酸、乳酸和3-羟基丁酸共聚酯的生物合成途径,包括过表达塔格糖-3-差向异构酶、核酮糖激酶、醛缩酶、醛脱氢酶、丙酰辅酶A转移酶、β-酮硫解酶、乙酰乙酰辅酶A还原酶和聚合酶等。在... 详细信息

以大肠杆菌为宿主,构建了以葡萄糖和木糖为底物获得乙醇酸、乳酸和3-羟基丁酸共聚酯的生物合成途径,包括过表达塔格糖-3-差向异构酶、核酮糖激酶、醛缩酶、醛脱氢酶、丙酰辅酶A转移酶、β-酮硫解酶、乙酰乙酰辅酶A还原酶和聚合酶等。在此基础上,表达聚羟基脂肪酸酯颗粒结合蛋白,提高了聚合物的合成,重组菌的细胞干重达到3.73g/L,含有38.72wt%的共聚酯。采用混菌共培养策略,实现以葡萄糖和木糖混合物为底物合成共聚酯,摇瓶实验中细胞干重达到4.01g/L,含有21.54wt%的聚合物。文中提供了一种以葡萄糖和木糖混合物为碳源合成聚合物的方法,为下一步纤维素水解物的有效利用提供了参考。

关键词：聚羟基脂肪酸酯乙醇酸乳酸 3-羟基丁酸葡萄糖木糖