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亚碘酰苯(PhIO)在苯乙酮的α-乙酰氧化反应中的应用

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西南大学学报（自然科学版） 2019年第1期41卷 84-88页

作者：段益琴张财周永福傅相锴穆瑞珠西南大学化学化工学院/重庆市应用化学重点实验室重庆400715 重庆工业职业技术学院化学与制药工程学院重庆401120 重庆安全技术职业学院安全监督管理系重庆404020

利用有机高价碘中的亚碘酰苯(PhIO)对苯乙酮进行α-乙酰氧化,并分别就溶剂、水、亚碘酰苯(PhIO)和催化剂三氟化硼乙醚的用量,以及反应温度对反应的影响进行了讨论.在得出的较优反应条件下,最高分离收率可达86.5%.该反应条件温和,操作简... 详细信息

利用有机高价碘中的亚碘酰苯(PhIO)对苯乙酮进行α-乙酰氧化,并分别就溶剂、水、亚碘酰苯(PhIO)和催化剂三氟化硼乙醚的用量,以及反应温度对反应的影响进行了讨论.在得出的较优反应条件下,最高分离收率可达86.5%.该反应条件温和,操作简便,选择性好,为合成α-乙酰氧基苯乙酮提供了一种简便有效的新方法.

关键词：高价碘亚碘酰苯乙酰氧化苯乙酮

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直接乙酰氧化反应生产二乙酰氧基乙烯

乙醛醋酸化工 2014年第5期 39-42,25页

作者：沈英

专利摘要本发明是通过醋酸乙烯流与醋酸,乙烯和氧接触形成反应混合物,并在反应条件下在反应器中,反应混合物有效形成粗醋酸乙烯组成物,其包含醋酸乙烯,水,醋酸和至少0.1质量%的二乙酰氧基乙烯。发明的详细说明前言传统的醋酸乙烯生产过... 详细信息

专利摘要本发明是通过醋酸乙烯流与醋酸,乙烯和氧接触形成反应混合物,并在反应条件下在反应器中,反应混合物有效形成粗醋酸乙烯组成物,其包含醋酸乙烯,水,醋酸和至少0.1质量%的二乙酰氧基乙烯。发明的详细说明前言传统的醋酸乙烯生产过程生成醋酸乙烯组成物,组成物不仅包含醋酸乙烯,还有许多不需要的副产物,如非-挥发性残留物和重组分。这些副产物的生成降低了产量,并对生产设备产生不利影响。

关键词：乙酰氧基乙酰氧化副产物组成物专利摘要重组分生产设备滗析分离区生产过程

Recent advances of remote selective C-H activation:Ligand and template design

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Chinese Journal of Catalysis 2016年第1期37卷 98-101页

作者：杨国强白尼克张万斌上海交通大学化学化工学院上海200240

Regioselective （site selective） control is one of the major aims of research directed towards the development of novel organic methodologies. Regioselective control is especially important for C-H activation reactions because most organic compounds contain a large number of C-H bonds and it can therefore be difficult to differentiate between similarly reactive C-H bonds. Traditional approaches for controlling the regiose- lectivity of C-H activation reactions involve the use of an ortho directing group,

关键词：模板设计碳氢间位乙酰氧化钯催化模型反应温和条件 template 缺电子联吡啶

汉斯酯HEH对环氧酮选择性开环及高价碘在有机合成中的应用

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汉斯酯HEH对环氧酮选择性开环及高价碘在有机合成中的应用

作者：段益琴西南大学

学位级别：硕士

本文基于汉斯酯作为氢源的主要提供者以及有机高价碘试剂的诸多优点,将其应用于有机合成中,进行了以下三个体系的实验： 1.汉斯酯HEH在热反应条件下对环氧酮的选择性开环反应对反应可行性进行了探索,并分别就HEH氧化芳构化产物、反应... 详细信息

本文基于汉斯酯作为氢源的主要提供者以及有机高价碘试剂的诸多优点,将其应用于有机合成中,进行了以下三个体系的实验： 1.汉斯酯HEH在热反应条件下对环氧酮的选择性开环反应对反应可行性进行了探索,并分别就HEH氧化芳构化产物、反应温度、反应物及催化剂的相对用量、溶剂、空气及水的存在对反应的影响进行了讨论,从而得出在较优反应条件下,产率最高可达99%。反应无须金属催化剂,从而避免了常用金属催化剂对环境造成的污染,因此该合成法具有绿色环保、条件温和、操作简便、选择性好、产率高的特点。 2.碘酰苯(IB)氧化芳构化汉斯酯1,4-二氢吡啶(1,4-DHPs)衍生物分别就溶剂、添加剂、温度、碘酰苯(IB)的相对用量对反应的影响进行了讨论,从而得出在较优反应条件下,最高产率可达99%。该反应利用的是有机高价碘,且无需催化剂就能在温和的条件下进行,操作简便。 3.亚碘酰苯乙酰氧化对位取代的苯乙酮利用亚碘酰苯对对位取代的苯乙酮实现乙酰氧化,并分别就溶剂、水、亚碘酰苯的相对用量、催化剂三氟化硼乙醚、温度对反应的影响进行了讨论,在得出的较优反应条件下,最高产率可达86.5%。该反应利用有机高价碘中的三价碘实现苯乙酮的α-乙酰氧化,反应条件温和,操作简便,选择性好。

关键词：汉斯酯碘酰苯亚碘酰苯开环乙酰氧化

抗肿瘤化合物Phomopsin B的合成研究

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抗肿瘤化合物Phomopsin B的合成研究

作者：蒋怀志浙江大学

学位级别：硕士

利用碳氢键活化的方法活化化合物中碳氢键,形成碳碳键或者碳杂键的方法已经越来越多的见之于报道。这种方法不仅简化了合成分子的途径,而且激发了化学家和合成工作者重新定义和思考如何根据分子化学活性来高效的合成分子。本文的第一... 详细信息

利用碳氢键活化的方法活化化合物中碳氢键,形成碳碳键或者碳杂键的方法已经越来越多的见之于报道。这种方法不仅简化了合成分子的途径,而且激发了化学家和合成工作者重新定义和思考如何根据分子化学活性来高效的合成分子。本文的第一章内容主要介绍一些碳氢键催化氧化的方法。首先,简单介绍烷烃碳氢键氧化的难点,以及解决方案。其次,介绍碳氢键活化形成碳氧键的几种方法,着重介绍一些课题组在碳氢键催化氧化领域的代表工作,包括催化氧化的反应机理和合成应用。第二章主要讲述Joullie和Wandless课题组对Ustiloxin D和Phomopsin B为代表的一系列天然产物的合成研究。通过分析研究他们的工作,对我们即将开展的合成研究有很大的帮助。第三章详细介绍了我们利用碳氢键活化合成手性保持叔醇的方法学。最终我们发现了把异亮氨酸衍生物用钌、铬或铁等金属配合物催化氧化成手性叔醇的方法,尽管反应的产率还需要进一步的研究提高。另外,我们对合成中的其他三个关键反应,sp3碳的芳基化、sp3碳的乙酰氧化和SNAr反应也进行了探索。第四章介绍我们对Phomopsin B的合成究。参考醋酸氧铬催化氧化、芳基化、乙酰氧化等方法学,我们设计了两条路线来合成Phomopsin B。其中,通过SNAr反应链接手性叔醇和酪氨酸是构建分子骨架的核心步骤。现在我们已经实现通过SNAr反应生成烷基-芳基醚,初步完成了分子骨架的构建。论文在最后部分叙述了主要的实验操作步骤、化合物结构的表征数据、参考文献、部分化合物的1HNMR和13C NMR核磁共振谱图等。

关键词：碳氢键催化氧化 Ustiloxin D Phomopsin B 手性叔醇芳基化乙酰氧化 SNAr 烷基-芳基醚

基于C-H键活化方法合成（-）-tetrazomine和（+）-deoxoproxopinine片段研究

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基于C-H键活化方法合成（-）-tetrazomine和（+）-deoxoproxopini...

作者：章岳军西北农林科技大学

学位级别：硕士

近年来，在有机合成中，惰性C-H键官能团化就引入有价值的结构单元和很高的合成效率表现出了强大的反应动力。本文首先综述了Pd催化C-H活化发展历史以及现状。列举了Pd催化C-H键活化形成C-C、C-O键以及合成应用。第二章综述了含有哌啶... 详细信息

近年来，在有机合成中，惰性C-H键官能团化就引入有价值的结构单元和很高的合成效率表现出了强大的反应动力。本文首先综述了Pd催化C-H活化发展历史以及现状。列举了Pd催化C-H键活化形成C-C、C-O键以及合成应用。第二章综述了含有哌啶环结构的天然产物的合成现状。从而得出结论：采用Pd催化导向C-H键活化官能团化的方法构建含有哌啶环结构的天然产物分子骨架，能大大提高合成效率，并且能很好的控制手性。我们选择从天然丙氨酸底物入手，连接8-氨基喹啉导向基团。首先进行Pd催化惰性甲基C-H键烷基化，生成长链非天然氨基酸衍生物，再进行Pd催化惰性亚甲基C-H键乙酰氧化，构建长链非天然β羟基氨基酸，脱去导向基团形成目标分子骨架。本文第三章详细介绍了8-氨基喹啉导向基脱除办法，最终发现路易斯酸***2O以及在DMAP和（Boc）2O作用下转化成三级酰胺经LiOH和双氧水碱性水解可以高效脱除8-氨基喹啉。本文第四章介绍了我们利用Pd催化C-H键活化芳基化、烷基化以及乙酰氧化的方法合成（-）-tetrazomine和（+）-deoxoproxopinine两个天然分子的研究。尝试了多种C-H键活化方法合成（-）-tetrazomine分子中芳基片段以及尝试两条设计路线合成（+）-deoxoproxopinine。均初步完成核心骨架的构建，论文最后章节主要叙述研究过程中关键实验的操作方法、化合物结构数据表征。并附上参考文献、部分化合物的核磁谱图等。

关键词： Pd催化 C-H键活化芳基化烷基化乙酰氧化合成 (-)-tetrazomine (+)-deoxoproxopinine

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铜催化的芳基C-H键氧化反应研究

铜催化的芳基C-H键氧化反应研究

作者：乔习学上海师范大学

学位级别：硕士

本篇论文以铜催化的芳基C－H键氧化反应展开。使用铜盐作为催化剂，醋酸和醋酸酐作为溶剂，在氧气条件下，成功实现了2-苯基吡啶和2-苯基嘧啶类型底物的芳基C－H键乙酰氧化和羟基化反应。采用这种方法，能够有效合成吡啶或嘧啶导向基团... 详细信息

本篇论文以铜催化的芳基C－H键氧化反应展开。使用铜盐作为催化剂，醋酸和醋酸酐作为溶剂，在氧气条件下，成功实现了2-苯基吡啶和2-苯基嘧啶类型底物的芳基C－H键乙酰氧化和羟基化反应。采用这种方法，能够有效合成吡啶或嘧啶导向基团邻位C-H键的的乙酰氧化产物和羟基化产物。就反应机理而言，我们推测铜催化的2-苯基吡啶或嘧啶类型底物乙酰氧化反应可能通过三价铜的中间体来反应完成,具体的反应机理目前还不是很清楚。

关键词：铜 C-H键活化羟基化乙酰氧化芳基吡啶

N原子导向下钯催化C-H键官能团化反应研究

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N原子导向下钯催化C-H键官能团化反应研究

作者：张良西北大学

学位级别：硕士

过渡金属催化的C-H键官能团反应,因为其有着原子利用率高和步骤经济性,能够快速的构筑C-C键和C-X键（X=N, O, S, Cl, I, Br等）,已经应用于合成各种结构相似的天然产物和药物分子中。本论文首先概述了N原子导向下钯催化的C-H键活化反应... 详细信息

过渡金属催化的C-H键官能团反应,因为其有着原子利用率高和步骤经济性,能够快速的构筑C-C键和C-X键（X=N, O, S, Cl, I, Br等）,已经应用于合成各种结构相似的天然产物和药物分子中。本论文首先概述了N原子导向下钯催化的C-H键活化反应,这类反应具有较高的区域选择性和转化率。常见的导向基团有吡啶基、乙酰基、乙酰氨基、羧酸基、乙腈基、酮基、偶氮基等,尽管这些导向基导向的C-H键活化反应的报道已有很多,但是都有着其局限性,要想使C-H键官能团化更好的应用于有机合成化学,更多C-H官能团化反应组合类型还需要我们去探究。氧化偶氮苯被广泛的用于液晶、染料和记忆材料中,其合成也备受关注,氧化偶氮苯有两个导向基团,可以和钯配位形成两种不同的金属中间体,选择性的形成单一中间体是一个挑战。我们选用氧化偶氮苯作为底物,醋酸钯作为催化剂,醋酸碘苯作为终端氧化剂,实现了高选择性,高产率的氧化偶氮苯邻位的乙酰氧化和烷氧化反应,得到了一系列的不对称氧化偶氮苯,该方法提供了一种简便、绿色合成不对称氧化偶氮苯的新途径。此外,我们发现N-亚硝基导向的C-H键官能团化报道并不多,芳基酮结构广泛的存在于天然产物中,并有着良好的生物活性。由此,我们选择亚硝基苯胺为底物,三氟乙酸钯作为催化剂,过二硫酸钾为终端氧化剂,在其邻位引入了苯甲酰基,得到了一系列芳基酮产物。之前,关于N-亚硝基导向的C-H键官能团化反应多为亚硝基断掉的例子,而该方法的亚硝基却得到了完整保留,并可以简便高效的转化为吲唑类化合物。

关键词： C-H键活化钯催化乙酰氧化烷氧化苯甲酰基化

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间羟基苯甲醛的合成

河北化工 2003年第4期26卷 22-23页

作者：赵玉英山西综合职业技术学院化工分院山西太原030021

以间甲酚为原料,经乙酰氧化,氯化成乙酰氧基氯苄和乙酰氧基氯化亚苄的混合物,然后使用Sommelet反应合成间羟基苯甲醛,优化了工艺条件,其收率(基于间甲酚)可达70%。

关键词：间羟基苯甲醛合成间甲酚原料乙酰氧化氯化乙酰氧基氯苄乙酰氧基氯化亚苄混合物