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过渡金属催化的炔烃碳金属化串联环化反应研究进展

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辽宁化工 2024年第2期53卷 289-292页

作者：聂敏铃温州大学化学与材料工程学院浙江温州325035

用过渡金属催化炔烃与有机硼试剂的加成反应,经过碳金属化串联环化可实现炔烃的不对称官能团化。其中芳基硼酸因其高亲电性、高稳定性和来源广泛的特点最常被使用。主要综述了近年来各种过渡金属催化的炔烃与芳基硼酸的碳金属化串联环... 详细信息

用过渡金属催化炔烃与有机硼试剂的加成反应,经过碳金属化串联环化可实现炔烃的不对称官能团化。其中芳基硼酸因其高亲电性、高稳定性和来源广泛的特点最常被使用。主要综述了近年来各种过渡金属催化的炔烃与芳基硼酸的碳金属化串联环化反应研究进展。

关键词：过渡金属炔烃芳基硼酸碳金属化串联环化

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硫氰酸铵促进的[3+3]环化反应合成5-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶（英文）

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有机化学 2024年

作者：李龙龙何欣悦周龙生曲亨通冯承涛徐坤安徽中医药大学药学院北京工业大学化学与生命科学学院

本文报道了首例硫氰酸铵促进的3-氨基吡唑与肉桂醛或肉桂醇的[3+3]环加成反应。该方法为5-芳基化吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物的合成提供了一种实用的合成途径，反应具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，在I2O5存在下，硫氰酸铵作为氰基... 详细信息

本文报道了首例硫氰酸铵促进的3-氨基吡唑与肉桂醛或肉桂醇的[3+3]环加成反应。该方法为5-芳基化吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物的合成提供了一种实用的合成途径，反应具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，在I2O5存在下，硫氰酸铵作为氰基源，与肉桂醛反应生成瞬态的氰醇分子，能够将后续的反应中心从肉桂醛的醛基转移到烯基,从而实现与现有报道相反的区域选择性。

关键词：串联环化高价碘区域选择性吡唑并[1,5-a]嘧啶肉桂醛

可见光促进三组分合成C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

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合成化学 2024年第1期32卷 59-66页

作者：张玉凤张杰王天骏黄雨聪李玉秀刘平江苏农牧科技职业学院动物药学院江苏泰州225300 南京师范大学化学与材料科学学院江苏南京210023

C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物在材料及药物化学领域有着广泛应用。基于自由基对亚胺C=N键的插入串联环化策略,以2-氨基吡啶衍生物、芳基甲醛为原料、芳基溴乙炔为自由基源,在可见光促进和路易斯酸协同作用下,通过三组分串联... 详细信息

C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物在材料及药物化学领域有着广泛应用。基于自由基对亚胺C=N键的插入串联环化策略,以2-氨基吡啶衍生物、芳基甲醛为原料、芳基溴乙炔为自由基源,在可见光促进和路易斯酸协同作用下,通过三组分串联反应,以70%~78%的产率实现了C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的构建。目标产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。本方法无需额外添加光催化剂,操作简便、反应条件温和,具有较好的底物适用性和官能团耐受性,并且可以应用于唑吡坦的一步合成。

关键词：可见光促进路易斯酸三组分反应芳甲基化串联环化无外加光催化剂咪唑并[1,2-a]吡啶

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串联环化反应合成含三氟甲基或羰基氮杂环

串联环化反应合成含三氟甲基或羰基氮杂环

作者：宋玉飞浙江理工大学

学位级别：硕士

氮杂环化合物的合成是有机合成化学中极具吸引力的研究热点,咪唑、吡咯、氧代吲哚等结构在生物,药物化学及功能材料领域尤为常见。对于特定官能化的氮杂环,例如含三氟甲基或羰基氮杂环化合物,其简便高效的合成方法引起了合成化学家的浓... 详细信息

氮杂环化合物的合成是有机合成化学中极具吸引力的研究热点,咪唑、吡咯、氧代吲哚等结构在生物,药物化学及功能材料领域尤为常见。对于特定官能化的氮杂环,例如含三氟甲基或羰基氮杂环化合物,其简便高效的合成方法引起了合成化学家的浓厚兴趣。三氟甲基具有独特的性质,利用三氟甲基对氮杂环进行修饰,可以改变母体分子的物理化学性质和代谢稳定性,进而拓展氮杂环在有机合成、农用化学品和材料科学等领域的应用。羰基化反应是合成含羰基氮杂环化合物最直接有效的方法。将羰基引入杂环更有利于亲核进攻,从而生成更多结构多样的杂环衍生物。其中,Heck羰基化作为一种特殊的羰基化反应,也已成为含羰基氮杂环化合物重要的合成途径之一。综上所述,三氟甲基或羰基官能团的引入可以丰富氮杂环化合物的结构和应用价值。结合本人所在课题组长期以来对三氟甲基合成子和羰基化反应的深入探索,在本论文中,发展了几种通过串联环化反应来合成含三氟甲基或羰基氮杂环的方法,主要内容如下:(1)开发了一种无金属串联偶联/碘胺环化高效合成2-三氟甲基咪唑啉的反应。选用廉价易得的三氟乙酰亚胺氯、烯丙胺和N-碘代琥珀酰亚胺为起始底物,实现了一种快速、直接的途径构建各种咪唑啉衍生物。以三氟乙酰亚胺氯为三氟甲基合成子,反应简便高效,超过一半的产物分离收率高于90%。产物中的碘甲基还可以进一步转化为其他有用的化合物。(2)以甲酸乙酸酐为替代羰源,2-碘苯基-N-甲基丙烯酰胺、三氟乙酰亚胺氯和炔丙基胺为起始底物,合成了一系列结构多样的羰基桥联双杂环化合物。该反应通过钯催化串联分子内Heck反应、羰基化、亲核钯化和还原消除顺序进行,在温和条件下通过一锅法实现了2个C-N键和3个C-C键的同步构建。通过机理研究,证实了一氧化碳在反应中的关键作用。该反应具有优良的化学选择性和区域选择性,为合成官能化的双杂环化合物提供了一种简便高效的方法。(3)以TFBen为替代羰源,从2-杂芳基碘苯出发,与Na N发生钯催化串联羰基化环化反应,合成了多种吡咯并[1,2-a]喹喔啉酮化合物。反应中避免直接使用有毒的一氧化碳气体,底物普适性良好,以中等至优异的收率获得各种取代的吡咯并[1,2-a]喹喔啉酮化合物。该反应具有钯催化剂使用量低、底物可拓展性好以及产物易于衍生化等优点。

关键词：三氟甲基三氟乙酰亚胺氯串联环化 Heck羰基化氮杂环化合物

亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯杂环化合物

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有机化学 2023年

作者：杨帆方婷杨桂春高梦湖北大学化学化工学院武汉大学化学与分子科学学院

本文报道了一种多取代喹啉/吡咯杂环化合物的电化学合成新方法.反应以亚硝基苯和贫电子内炔为起始物，在无需额外金属催化剂的室温条件下，通过阴极单电子还原的策略选择性的还原亚硝基苯产生亚硝基自由基，随后与炔烃进行串联环化反应... 详细信息

本文报道了一种多取代喹啉/吡咯杂环化合物的电化学合成新方法.反应以亚硝基苯和贫电子内炔为起始物，在无需额外金属催化剂的室温条件下，通过阴极单电子还原的策略选择性的还原亚硝基苯产生亚硝基自由基，随后与炔烃进行串联环化反应，绿色、高效的合成了一系列具有高附加值的多取代喹啉/吡咯杂环化合物.

关键词：电化学合成串联环化亚硝基苯

串联环化合成苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的研究

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串联环化合成苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的研究

作者：郭文彬江西科技师范大学

学位级别：硕士

苯并二氢吡喃-4-酮类化合物具有优良的生物学活性和药理特性,广泛存在于天然产物和药物分子中。近年来,自由基串联环化反应合成苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物引起了国内外研究者的广泛关注。其中,过渡金属催化在苯并二氢吡喃-4-酮类化合物... 详细信息

苯并二氢吡喃-4-酮类化合物具有优良的生物学活性和药理特性,广泛存在于天然产物和药物分子中。近年来,自由基串联环化反应合成苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物引起了国内外研究者的广泛关注。其中,过渡金属催化在苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的合成中应用较为普遍,该类催化方式具有较高的反应活性、底物适用性良好、步骤简短,整体收率较高,能有效构建碳-碳键及碳-氧键。本文主要开展了铜催化合成二氟乙酰化苯并二氢吡喃-4-酮化合物,以及银催化合成烷氧基化苯并二氢吡喃-4-酮化合物两项研究。具体研究内容如下:以邻烯丙氧基苯甲醛为原料,以溴二氟试剂作为二氟乙酰源,在廉价易得的铜金属催化剂作用下,经级联自由基串联环化,合成了多种二氟乙酰化苯并二氢吡喃-4-酮类化合物,高效地构建碳-碳键。通过对不同类型的邻烯丙氧基苯甲醛类化合物及溴二氟试剂进行考察,发现该方法底物适用性良好,整体收率较高。反应机理研究表明,该方法是通过二氟亚甲基自由基中间体进行的。以邻烯丙氧基苯甲醛为原料,以乙醇作为烷氧基源,在银金属催化剂和过硫酸钾共同作用下,合成了多种烷氧基化苯并二氢吡喃-4-酮化合物,能高效地构建碳-氧键。该方法底物适用范围广,适用于多种邻烯丙氧基苯甲醛类化合物。该方法对丙酮也具有良好的官能团兼容性,能够高收率地合成1,5-二碳基苯并二氢吡喃-4-酮。

关键词：苯并二氢吡喃-4-酮二氟乙酰化烷氧化自由基串联环化

金属催化的自由基串联环化反应合成含氮/氧杂环化合物

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金属催化的自由基串联环化反应合成含氮/氧杂环化合物

作者：吴思欣安徽师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物是最大的一类有机化合物,约占其总数的三分之一,广泛存在于许多天然产物、医药、农药和其他重要的化工产品中。含氧及含氮杂环化合物是其重要分支。自由基串联环化反应,因为原子经济性和步骤经济性,在化学和生命科学领域有着... 详细信息

杂环化合物是最大的一类有机化合物,约占其总数的三分之一,广泛存在于许多天然产物、医药、农药和其他重要的化工产品中。含氧及含氮杂环化合物是其重要分支。自由基串联环化反应,因为原子经济性和步骤经济性,在化学和生命科学领域有着广泛的应用,也常常用于合成杂环化合物。具有不饱和键的自由基受体在实现快速、简洁、高效的自由基串联环化反应中起着关键作用。综上,我们利用自由基串联环化反应合成了一系列的含氮和含氧原子的杂环化合物,具体研究内容如下:(1)研究以2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺和环丁酮肟酯为底物,通过串联加成/环化反应,开发了一种镍催化合成3-氰烷基喹喔啉-2(1H)-酮的新方法。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好等特点,为3-氰烷基化喹喔啉-2(1H)-酮的合成提供了一条简便的途径。初步的机理实验表明,氰烷基自由基可能参与了这一转化过程。n=1,2,3(R=p-CF3C6H4CO)(2)研究1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯、偏重亚硫酸钾和环丁酮肟酯的可见光催化或金属催化的氰烷基磺酰化反应。该方法的提出丰富了苯并氧杂环庚二烯类化合物的合成途径。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、产物衍生化潜力大等特点。

关键词：自由基反应串联环化含氮化合物含氧化合物环丁酮肟酯

色胺异腈与原位生成的1，3-偶极子的串联环化反应研究

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色胺异腈与原位生成的1，3-偶极子的串联环化反应研究

作者：王晓凤苏州大学

学位级别：硕士

本论文主要研究了色胺异腈与原位生成的1,3-偶极子的串联环化反应,在无需催化剂的温和反应条件下快速高效地构建了多种螺吲哚啉稠环化合物。具体研究内容主要划分为以下两个部分:第一部分研究了室温无金属条件下色胺异腈与原位生成的氧... 详细信息

本论文主要研究了色胺异腈与原位生成的1,3-偶极子的串联环化反应,在无需催化剂的温和反应条件下快速高效地构建了多种螺吲哚啉稠环化合物。具体研究内容主要划分为以下两个部分:第一部分研究了室温无金属条件下色胺异腈与原位生成的氧化腈偶极子的[1+2+3]串联环化反应,合成了一系列具有潜在生物活性的四环螺吲哚啉稠噁嗪环化合物。该反应不仅表现出良好的官能团耐受性,而且一步形成了三个新的化学键和两个新的含氮杂环。第二部分研究了结构相似的原位生成的腈亚胺偶极子与色胺异腈的串联环化反应。在不同碱以及原料当量比的调控下,能够实现色胺异腈和原位生成的腈亚胺偶极子的[1+2+3]串联环化和[1+2+3]/[2+3]“接力”串联环化反应,分别得到了四环螺吲哚啉稠哒嗪环衍生物和五环双螺吲哚啉稠哒嗪环衍生物。特别是在[1+2+3]/[2+3]环化反应中,通过两次串联环加成反应一步构建了五个新的化学键和三个新的含氮杂环,呈现出了极高的反应效率。为构建结构复杂性和多样性的吲哚啉生物碱提供了新的方法和精准合成思路的借鉴。

关键词：色胺异腈 1,3-偶极子串联环化螺吲哚啉稠环化合物

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微波促进1,5-烯炔参与的串联环化反应

微波促进1,5-烯炔参与的串联环化反应

作者：阮姝晨淮北师范大学

学位级别：硕士

近年来,自由基引发的C-H官能化在有机合成领域备受关注,是激活C-H最有效的方法之一。自由基串联反应高效且对环境无污染,原子经济性高,在复杂天然产物合成中具有显著的优势。因此自由基串联环化反应在有机合成中发挥了重要作用并被广泛... 详细信息

近年来,自由基引发的C-H官能化在有机合成领域备受关注,是激活C-H最有效的方法之一。自由基串联反应高效且对环境无污染,原子经济性高,在复杂天然产物合成中具有显著的优势。因此自由基串联环化反应在有机合成中发挥了重要作用并被广泛用于未活化烷烃的选择性C-H官能化反应中。在无金属催化的体系下将廉价易得无污染的引发剂用于C-H键活化的反应中有良好的应用前景。本文主要围绕在微波的促进下1,5-烯炔通过自由基历程进行C-H键活化反应的研究,具体内容如下:(1)用具有氰基的1,5-烯炔与环己烷作为原料,过氧化苯甲酰(BPO)作为引发剂(15 mol%),在微波照射下100℃反应20分钟。由BPO引发生成环己基自由基,并进攻烯烃的双键,再与炔烃的碳碳三键完成环化反应,该反应体系具有简单、环境友好、官能团耐受性好、产物收率高等优点。(2)用具有氰基的1,5-烯炔与苯甲醛作为原料,过氧化苯甲酰(BPO)作为引发剂,二氯甲烷作反应溶剂,在微波辐射下120℃反应20分钟。苯甲酰基自由基进攻烯炔的碳碳双键,再与炔烃进行串联环化反应,以较高的收率得到的1H-茚-二甲腈类衍生物。

关键词：微波辐射自由基反应过氧化苯甲酰串联环化 C-H键活化