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新型蛋白质标记和化学合成反应的机理理论研究

新型蛋白质标记和化学合成反应的机理理论研究

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作者：许艳艳绍兴文理学院

学位级别：硕士

运用化学方法对蛋白质进行标记和合成是探索蛋白质结构和功能的重要策略。近年来,许多蛋白质标记和合成反应被发展出来并得到了成功应用。对反应机理的理解有助于帮助改进反应和发展新反应。本论文的主要工作是用密度泛函理论研究近期... 详细信息

运用化学方法对蛋白质进行标记和合成是探索蛋白质结构和功能的重要策略。近年来,许多蛋白质标记和合成反应被发展出来并得到了成功应用。对反应机理的理解有助于帮助改进反应和发展新反应。本论文的主要工作是用密度泛函理论研究近期发展的CBT-Cys点击反应和丝氨酸/苏氨酸连接反应的详细机理。第一章简述了化学蛋白质标记方法和化学蛋白质合成方法。第二章对计算化学进行了简介。第三章介绍了用理论方法对CBT-Cys点击反应的机理研究工作。对2-氰基苯并噻唑（CBT）衍生物与N端半胱氨酸发生缩合反应形成2-（4,5-二氢噻唑-2-基）苯并[d]噻唑的反应,发现最有利的机理包括C-S键形成、C-N键形成、C-N键裂解以及质子转移步骤,反应的决速步是C-N键断解步骤,其中除C-S键形成以外的其他步骤都需要磷酸的辅助才能顺利进行。第四章介绍了用理论方法对丝氨酸/苏氨酸连接反应机理的研究工作。发现反应依次通过亚胺捕获、5-endo-trig环化和[1,5]O-to-N酰基迁移步骤,且前两个步骤可逆,最后一个步骤不可逆。所有步骤均在吡啶鎓离子辅助下进行。[1,5]Oto-N酰基迁移经历了加成-消除机理,其中的C-O键断裂过程是反应的决速步。反应最终仅形成S构型的N,O-亚苄基缩醛连接肽的原因在于酰基转移步骤的C-O键裂解的过渡态中,R构型过渡态的离去基团酚氧与C-末端肽的侧链之间存在空间排斥。丝氨酸/苏氨酸连接反应具有高连接效率的原因是酰基迁移步骤中合适的环大小（六元环）和良好离去性的离去基团（酚氧）。最后,我们对研究工作进行了总结,并展望了计算化学和新型蛋白质标记和合成反应的发展趋势。这些研究结果提供了对CBT-Cys点击反应和丝氨酸/苏氨酸连接反应机理的深入理解,解释了实验中观察到的现象的内在原因,不仅能够帮助人们深入理解类似反应的机制,也为实验生物有机化学家发展新型反应提供了理论依据。希望本论文的研究成果可以为生物有机化学的发展做出贡献。

关键词：机理理论计算 CBT-Cys点击反应丝氨酸/苏氨酸连接反应构效关系

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