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2-羟甲基对苯二酚的选择性THP保护及酯化的研究

2-羟甲基对苯二酚的选择性THP保护及酯化的研究

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作者：袁瑶北京交通大学

学位级别：硕士

本文在考察热致型液晶发展的基础上,选取了丙烯酸酯类液晶中间体2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚作为合成研究对象。探索采用廉价易得的反应原料,合成液晶中间体,之后酯化,合成目标产物。本论文的主要内容如下：1.以对苯二... 详细信息

本文在考察热致型液晶发展的基础上,选取了丙烯酸酯类液晶中间体2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚作为合成研究对象。探索采用廉价易得的反应原料,合成液晶中间体,之后酯化,合成目标产物。本论文的主要内容如下：1.以对苯二酚和多聚甲醛为原料,聚乙二醇作为溶剂,合成了2-羟甲基对苯二酚,并通过对实验条件的探索,优化了该合成反应的条件,简化了操作。产率最高可达到48.27%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。2.3,4-二氢吡喃与2-羟甲基对苯二酚结构中的醇羟基在催化剂作用下,反应生成液晶中问体2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚。实验过程中探索了多种催化剂对产物产率的影响,当催化剂选用对甲苯磺酸吡啶鎓盐时,所得产物的产率最高,为40.82%,通过傅里叶红外光谱、核磁共振(氢谱和碳谱)等表征方法确定了产物的化学结构。3.对甲氧基苯甲酸和2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚在DIC、DMAP催化作用下完成酯化,合成目标产物2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-1,4-苯亚基双(4-甲氧基苯甲酸)酯,产率可达到40.80%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。4.2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚和自主合成的对丁氧基苯甲酸在DCC、DMAP催化下发生酯化反应,合成2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-1,4-苯亚基双(4-丁氧基苯甲酸)酯,所得产物产率最高,为43.21%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。采用的原料价格低廉,反应条件温和,较易实现,且操作简便,是本合成方法的几大优点。此法可合成多种液晶分子,有效地降低液晶分子的合成成本。

关键词：丙烯酸酯类液晶 2-羟甲基对苯二酚羟基保护羟基酯化

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新型可聚合液晶化合物的设计与制备

新型可聚合液晶化合物的设计与制备

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作者：王皓河北科技大学

学位级别：硕士

丙烯酸酯类液晶是最近几年出现比较多的液晶化合物,由于其具有较好的液晶性能,对它的研究越来越多。现在液晶单体中间连接基团大多数都是酯基,这使得要达到液晶相需要一定的外界条件。因此,本文设计并合成三种新型可聚合液晶化合物,其... 详细信息

丙烯酸酯类液晶是最近几年出现比较多的液晶化合物,由于其具有较好的液晶性能,对它的研究越来越多。现在液晶单体中间连接基团大多数都是酯基,这使得要达到液晶相需要一定的外界条件。因此,本文设计并合成三种新型可聚合液晶化合物,其链接基团为甲氧基,从而使它更容易达到液晶相,实验过程如下:首先本实验采用烯丙基保护酚羟基从而成功的合成了液晶中间体M1,确定了每步反应的实验条件:1)对烯丙氧基苯甲醇最佳合成条件:常压下,1eq对羟基苯甲醇,1.1eq烯丙基溴,1.2eq碳酸钾,4eq丙酮,回流温度下反应7h。2)对烯丙氧基氯化苄最佳合成条件:1eq对烯丙氧基苯甲醇,1.2eq氯化亚砜,5eq二氯甲烷,在0℃下滴加入反应液,然后回流4个小时。3)化合物M1最佳合成条件:氮气保护,1eq对苯二酚,3eq对烯丙氧基苄氯,3eq碳酸钾,60℃反应12h。其次设计合成了一种新型液晶化合物Ⅰ,其合成方法为:1)以对羟基苯甲醛为起始原料,与3-氯丙醇反应得4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛,2)乙酰氯酯化保护醇羟基,3)硼氢化钾还原苯甲醛为苯甲醇,4)氯化亚砜酰化苯甲醇为氯化苄,5)与对苯二酚醚化生成双酯类化合物,6)水解得到两端为双醇类化合物,7)与丙烯酰氯反应得到最终液晶化合物Ⅰ。所得到的液晶化合物通过差式量热扫描对其性能进行了检测,通过红外光谱及核磁检测对其结构进行表征。实验中选用硼氢化钾做为还原剂,使得反应简单,收率高,但要严格控制其用量,以免增多副反应。最后设计合成了另一种新型液晶化合物Ⅱ,其合成路线如下:1)以对苯二酚和对二苯甲醇为起始原料,先将对苯二酚与氯化苄反应反应得到对苄氧基苯酚;2)对苄氧基苯酚与3-氯丙醇反应得到3-(4-苄氧基苯氧基)丙烷-1-醇;3)通过脱苄基得到4-(3-羟基丙氧基)苯酚;4)对二苯甲醇进行酰化得到对二氯化苄;5)对二氯化苄与4-(3-羟基丙氧基)苯酚通过醚化反应得到3-(4-(4-(3-羟基丙氧基)甲基)苯氧基甲基)丙烷-1-醇;6)最后与丙烯酰氯反应得到最终液晶化合物Ⅱ,所得到的液晶化合物通过红外、差式量热扫描、核磁对其进行了测试与表征。

关键词：丙烯酸酯类液晶醚化酯化酰化聚合

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侧链液晶聚合物单体2,5-(4-烷氧基苯甲酰氧基)苄丙烯酸及肉桂酸酯的合成

侧链液晶聚合物单体2,5-(4-烷氧基苯甲酰氧基)苄丙烯酸及肉桂酸酯...

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作者：李勇北京交通大学

学位级别：硕士

本文利用廉价易得的原料氢醌(对苯二酚)和聚合甲醛为原料,通过对原料进行醇羟基的选择性保护、酚羟基的酯化、以及THP基团的脱保护和利用酰氯的酰化等一系列反应,最终合成一系列目标产物侧链聚丙烯酸酯类液晶单体。1.以廉价易得的材料氢... 详细信息

本文利用廉价易得的原料氢醌(对苯二酚)和聚合甲醛为原料,通过对原料进行醇羟基的选择性保护、酚羟基的酯化、以及THP基团的脱保护和利用酰氯的酰化等一系列反应,最终合成一系列目标产物侧链聚丙烯酸酯类液晶单体。1.以廉价易得的材料氢醌(对苯二酚)和聚合甲醛为原料,PEG(聚乙二醇)作为溶剂的同时也作为催化剂,合成了 2.5-二羟基苯甲醇,通过对反应时间以及溶剂种类的探究确定最佳反应条件,简化操作。最高产率达到48.27%。***(2,3-二氢吡喃)与2.5-二羟基苯甲醇结构中的醇羟基利用催化剂反应,形成四氢吡喃醚(THP),对醇羟基起到保护作用,合成液晶中间体2,5-二羟基苯甲四氢呋喃醚,实验通过对不同催化剂如氯化铵、嘧啶盐酸盐、蒙脱土、磷酸铝、对甲苯磺酸、AmberlystH-15催化剂、对甲苯磺酸吡啶嗡盐等进行尝试,发现对甲苯磺酸吡啶鎓盐效果最好,产物产率达到40.8%。3.采用对甲氧基苯甲酸、对乙氧基苯甲酸、对丁氧基苯甲酸和2,5-二羟基苯甲四氢呋喃醚完成酯化,合成相应的目标产物2,5-(2-羰基-2(4-烷氧基-苯基))-苯甲四氢呋喃醚,产率均达到40%以上。4.对2,5-(2-羰基-2(4-烷氧基-苯基))-苯甲四氢呋喃醚(烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丁氧基)进行脱保护处理,去掉THP保护基团,方便后续酯化。5.将合成的2,5-(2-羰基-2(4-烷氧基-苯基))-苯甲醇(烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丁氧基)与酰氯进行合成反应,生成最终目标产物侧链液晶聚合物单体2,5-(4-烷氧基苯甲酰氧基)苄丙烯酸及肉桂酸酯(烷氧基包括:甲氧基、乙氧基、丁氧基)。本实验的创新点在于采用THP基团对醇羟基进行选择性保护,并且利用廉价易得的催化剂五水硫酸铜对THP基团进行脱保护处理,反映条件温和,同时采用不同的酰氯与合成的醇进行反应,得到多种丙烯酸酯类液晶单体。同时可以利用合成的目标分子,变换其分子结构中的末端基或者改变部分骨架结构来探索设计合成一系列新型的酯类液晶,增加液晶分子的种类。

关键词：丙烯酸酯类液晶 2,5-(2-羰基-2(4-烷氧基-苯基))-苯甲醇 2,5-(4-烷氧基苯甲酰氧基) 苄丙烯酸及肉桂酸酯

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