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酒石酸衍生手性磷酸的合成及其催化不对称biginelli-like反应和Mannich-type反应的研究

酒石酸衍生手性磷酸的合成及其催化不对称Biginelli-like反应和Ma...

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作者：张瑞中南民族大学

学位级别：硕士

作为一种新型的手性Br?nsted酸,手性磷酸在很多不对称催化反应中,均表现出优异的手性诱导能力,其分子内含有Br?nsted酸性位点和Lewis碱性位点,是一种双功能催化剂。目前的研究主要集中在联萘酚衍生的手性磷酸,而联萘酚手性骨架3,3′-取... 详细信息

作为一种新型的手性Br?nsted酸,手性磷酸在很多不对称催化反应中,均表现出优异的手性诱导能力,其分子内含有Br?nsted酸性位点和Lewis碱性位点,是一种双功能催化剂。目前的研究主要集中在联萘酚衍生的手性磷酸,而联萘酚手性骨架3,3′-取代基的引入程序复杂,成本高昂,因此有待开发出新型的、廉价易得的高效高立体选择性的手性磷酸。本论文基于本课题组前期工作,设计合成了一系列酒石酸衍生的双羟基手性磷酸,并研究了其催化的不对称biginelli-like反应和Mannich-type反应。论文的主要内容如下:第一章:主要介绍了近期以BINOL、SPINOL、TADDOL为骨架的手性磷酸在不对称催化傅克反应、狄尔斯-阿尔德反应、环加成反应、转移氢化反应、多组分反应的应用现状,并提出本论文的设计思路。第二章:基于手性1,1,4,4-四取代基丁四醇的区域选择性环亚硫酸酯化反应,以廉价的酒石酸为手性源制备含双羟基的七元环手性磷酸。通过L-酒石酸二乙酯与格氏试剂反应合成了7种手性四取代丁四醇;然后与氯化亚砜发生区域选择性2,3-环亚硫酸酯化反应合成了7种双羟基环亚硫酸酯;最终与三氯化磷进行磷酸化引入磷酸基团,再利用碱液脱去亚硫酰基制得6种双羟基手性磷酸。为了进一步证实双羟基在不对称催化中的作用,又设计合成了醚化苯基手性磷酸。第三章:将设计合成的酒石酸衍生的新型手性磷酸应用到催化不对称biginelli-like反应中。考察结果发现:设计合成的手性磷酸催化剂均能催化不对称biginelli-like反应,其中CPA1表现出优异的手性催化性能,以良好的产率和优异的对映选择性(最高可达95%ee)合成了一系列的催化产物。通过实验发现手性骨架中双羟基的存在对提高反应的立体选择性有显著影响。第四章:将设计合成的手性磷酸用于催化不对称Mannich-type反应。发现芳基取代基中如果带有强拉电子基,可以高效催化反应进行。手性磷酸CPA3催化不对称Mannich-type反应,得到良好的立体选择性(82%ee)。

关键词：手性磷酸不对称biginelli-like反应不对称Mannich-type反应

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