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1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘的合成及其在烯烃不对称二羟基化反应中的应用

高等学校化学学报 2003年第7期24卷 1216-1218页

作者：孙晓莉匡永清南鹏娟张生勇第四军医大学化学教研室西安710032

通过改进的文献方法制备 1 ,4 -双 (9-O-奎宁 ) -2 ,3-二氮杂萘 [(QN) 2 PHAL].在碱性条件下 ,奎宁与1 ,4 -二氯 -2 ,3-二氮杂萘之间的亲核取代反应以 72 %的化学产率生成 (QN) 2 PHAL.在 4种烯烃的不对称二羟基化反应中 ,(QN) 2 PHAL... 详细信息

通过改进的文献方法制备 1 ,4 -双 (9-O-奎宁 ) -2 ,3-二氮杂萘 [(QN) 2 PHAL].在碱性条件下 ,奎宁与1 ,4 -二氯 -2 ,3-二氮杂萘之间的亲核取代反应以 72 %的化学产率生成 (QN) 2 PHAL.在 4种烯烃的不对称二羟基化反应中 ,(QN) 2 PHAL表现出很高的对映选择性 (83%～ 92 % e.e.)和催化活性 (产率 83%～ 93% ) .

关键词： 1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘合成烯烃不对称二羟基化应用手性连二醇

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新型手性膦-硼烷配合物的合成及其在不对称催化氢化反应中的应用

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高等学校化学学报 2001年第6期22卷 936-938页

作者：姜茹南鹏娟柳巍李晓晔张生勇第四军医大学化学教研室西安710032

以苯乙烯为原料 ,通过 Sharpless不对称二羟基化反应合成高对映体纯的苯基乙二醇 ,经酯化、亲核取代反应转化为手性膦 -硼烷配合物 .后者克服了有机膦配体易氧化的缺点 ,其制备过程简单 ,易于提纯 ,在空气中可长期保存 .该手性膦 -硼烷... 详细信息

以苯乙烯为原料 ,通过 Sharpless不对称二羟基化反应合成高对映体纯的苯基乙二醇 ,经酯化、亲核取代反应转化为手性膦 -硼烷配合物 .后者克服了有机膦配体易氧化的缺点 ,其制备过程简单 ,易于提纯 ,在空气中可长期保存 .该手性膦 -硼烷配合物在四氟硼酸 -甲醚的存在下解络 ,生成的自由膦不经分离直接与[Rh( COD) Cl]2 作用生成手性膦 -铑原位催化剂 .在 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯的不对称氢化反应中 ,转化率为1 0 0 % ,对映选择性 88% e.e.

关键词：手性膦-硼烷配合物合成不对称二羟基化不对称氢化不对称合成 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯

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三种手性邻二醇的不对称合成及手性高效液相色谱分析

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第四军医大学学报 2002年第10期23卷 865-867页

作者：匡永清张生勇孙晓莉尉琳琳第四军医大学基础部化学教研室陕西西安710033

目的　立体选择性地合成 (1R,2 R) - (+) - 1,2 -二苯基 - 1,2 -乙二醇 (A ) ,(S) - (+) - 3-萘氧基 - 1,2 -丙二醇 (B)和(R) - (- ) - 1-苯基 - 1,2 -乙二醇 (C) .方法　以 t Bu OH/H2 O(1∶1)为溶剂 ,以 K3Fe(CN ) 6 为共氧化剂 ,用 D... 详细信息

目的　立体选择性地合成 (1R,2 R) - (+) - 1,2 -二苯基 - 1,2 -乙二醇 (A ) ,(S) - (+) - 3-萘氧基 - 1,2 -丙二醇 (B)和(R) - (- ) - 1-苯基 - 1,2 -乙二醇 (C) .方法　以 t Bu OH/H2 O(1∶1)为溶剂 ,以 K3Fe(CN ) 6 为共氧化剂 ,用 DHQD- PHAL -OPEG- OMe/Os O4 分别催化反式二苯乙烯、萘基烯丙基醚和苯乙烯的不对称二羟基化反应 .反应结束后 ,通过萃取、沉淀和过滤来回收配体 .滤液减压蒸干得粗产物 ,进一步用柱层析分离得纯品 .产物用比旋光度法和核磁共振光谱法鉴定 ,其光学纯度用手性高效液相色谱法测定 .结果　产物的比旋光度和 1H核磁共振光谱 (1 H NMR)与相应二醇的化学结构相符 . A,B,C的对映体过量值 (enantiomer excess,ee)分别为 99% ,90 %和 82 % .结论　 DHQD- PHAL- OPEG- OMe/Os O4 可有效催化烯烃的不对称二羟基化反应 ,制备手性邻二醇 .对反式 - 1,2 -二取代烯烃的立体选择性优于单取代烯烃 .

关键词：反式二苯乙烯萘基烯丙基醚苯乙烯不对称二羟基化手性邻二醇高压液相色谱法

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