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含三苯胺衍生物取代钌配合物的合成及其抗菌活性研究

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中国抗生素杂志 2023年第10期48卷 1141-1150页

作者：曾威姜雯雯马丹丹陈晓燕荣小娟马兆霞江西科技学院医学院南昌330011

目的以三苯胺取代邻菲啰啉衍生物为主配体,合成了两种新型的抗菌钌配合物[Ru(phen)2PMA](PF6)2(Ru-1)和[Ru(dmphen)2PMA](PF6)2(Ru-2)。方法通过1HNMR、13CNMR和HRMS对两个化合物的结构进行了表征,并通过最低抑菌浓度,生长曲线,时间... 详细信息

目的以三苯胺取代邻菲啰啉衍生物为主配体,合成了两种新型的抗菌钌配合物[Ru(phen)2PMA](PF6)2(Ru-1)和[Ru(dmphen)2PMA](PF6)2(Ru-2)。方法通过1HNMR、13CNMR和HRMS对两个化合物的结构进行了表征,并通过最低抑菌浓度,生长曲线,时间杀伤曲线,生物膜形成实验,耐药测试,溶血毒素分泌实验以及棋盘联用实验研究了化合物的抗菌活性;通过DAPI/PI染色实验以及蛋白质泄露实验研究了化合物的抗菌机制;最后通过大蜡螟幼虫研究了化合物的毒性。结果两个化合物在体外对金黄色葡萄球菌均具有显著抗菌活性(MIC=0.0078~0.0156 mg/mL),0.031 mg/mL的Ru-2能在10 min杀灭超过99.0%的细菌。在亚抑菌浓度下,Ru-2不仅能有效抑制细菌生物膜的形成和溶血毒素的分泌,还能显著提升8种临床常用抗生素对金黄色葡萄球菌的敏感性(FICI生物相容性;结论具有膜破坏机制的金属钌配合物在抗金黄色葡萄球菌感染方面具有潜在的应用前景。

关键词：钌配合物三苯胺衍生物抗菌机制抗菌活性

金属离子诱导的三苯胺衍生物自由基及性质研究

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金属离子诱导的三苯胺衍生物自由基及性质研究

作者：贺璐琪贵州大学

学位级别：硕士

三苯胺是以氮原子为中心,其中三个芳环采用螺旋桨结构的一类重要的有机化合物。三苯胺的这种螺旋桨结构使得三苯胺具有良好的空穴传输能力和较高的空穴迁移率,同时,三苯胺及其衍生物还具有独特的自由基性质。研究表明,三苯胺自由基具有... 详细信息

三苯胺是以氮原子为中心,其中三个芳环采用螺旋桨结构的一类重要的有机化合物。三苯胺的这种螺旋桨结构使得三苯胺具有良好的空穴传输能力和较高的空穴迁移率,同时,三苯胺及其衍生物还具有独特的自由基性质。研究表明,三苯胺自由基具有显著的紫外-可见吸收变化,可以应用于探针传感器领域。基于上述研究背景,本文设计合成了三类基于三苯胺母体的衍生物分子。并对其与金属离子反应生成有机自由基阳离子、对金属离子的特异性识别、杀菌和进一步发生二聚反应进行了研究。具体内容如下:1、设计合成了基于4-溴-N-(4-溴苯基)-N-(4-甲氧苯基)苯胺母体并具有电子给-受体(donor-acceptor,D-A)结构的衍生物(d-OMe-TPA-Br,d-OMe-TPA-py和d-OMe-TPA-py)。在系列d-OMe-TPAs乙腈溶液中,Cu、Fe的加入可以使其产生相应的阳离子自由基,并在近红外区产生较强的紫外吸收。进一步研究发现,在乙腈/水的混合溶剂中d-OMe-TPAs只与Cu发生氧化还原反应,从而对Cu表现出高灵敏度和选择性的比色检测。同时,d-OMe-TPA-py通过与Cu发生氧化还原反应产生的有机自由基阳离子也可作为抑菌剂,用以抑制革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的生长。2、以4-溴-N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺、4-吡啶苯基硼酸为原料。合成系列D-A结构的三苯胺衍生物(m-OMe-TPAs),在乙腈/水的混合溶液中与Cu通过氧化还原反应形成相应的有机自由基阳离子,可作为Cu敏感的比色传感器。最低检出限的测定结果显示,该传感器比d-OMe-TPAs系列具有更高的灵敏度和更低的检出限。进一步研究表明,Cu识别触发的有机自由基阳离子可作为抗菌剂,在低浓度下对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有较高的抑菌效率。本研究为设计灵敏的比色传感器和高效的抗菌剂的设计提供了新的思路。3、以4-溴三苯胺和4-(4-吡啶)苯硼酸和为主要原料,合成了m-TPAs系列客体分子。以4,4′-二溴三苯胺和4-(4-吡啶)苯硼酸为主要合成原料,合成了系列d-TPAs客体分子。在乙腈溶液中加入Cu,即可通过化学氧化还原反应生成相应的有机自由基阳离子。但是,在m-TPAs和d-TPAs的乙腈/水的混合溶液中加入Cu却并不能与其进行氧化还原反应形成相应的有机自由基阳离子。进一步研究发现,当向高浓度的m-TPA-Br和d-TPA-Br乙腈溶液中加入一定量的Cu时,生成的有机自由基阳离子可以进一步发生二聚反应,从而生成四苯基联苯胺类衍生物。相比于通常需要高温和延长的反应时间,而且由于脱卤和偶联等副反应导致产率通常是不可预测的乌尔曼的反应,该方法更为简单而高效。

关键词：三苯胺衍生物自由基比色传感器抑菌电子给-受体结构

三苯胺衍生物的合成、晶体结构及光致发光性能研究

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分子科学学报 2013年第3期29卷 259-264页

作者：车伟龙梁雯荻王杰林桂霞李洸伕韩策崔秀君朱东霞东北师范大学化学学院吉林长春130024 合肥工业大学生物与食品工程学院安徽合肥230009

合成了一种三苯胺类衍生物4-四氮唑基三苯胺,培养单晶并解析了其单晶结构,结合红外光谱、紫外可见吸收光谱、荧光光谱等手段对化合物的结构和发光性质进行了系统研究.研究结果表明,无论在溶液还是在固体状态下该材料均有较强的光致发光... 详细信息

合成了一种三苯胺类衍生物4-四氮唑基三苯胺,培养单晶并解析了其单晶结构,结合红外光谱、紫外可见吸收光谱、荧光光谱等手段对化合物的结构和发光性质进行了系统研究.研究结果表明,无论在溶液还是在固体状态下该材料均有较强的光致发光性能.单晶结构分析表明,该物质固体分子间存在着较强的分子间氢键,使其形成三维孔道结构,表明4-四氮唑基三苯胺分子应具有较好的载流子传输能力.

关键词：三苯胺衍生物晶体结构光致发光荧光量子效率

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三苯胺衍生物的合成

功能材料 2007年第A1期38卷 384-386页

作者：孟康朱晓勤路志锋钱鹰东南大学化学化工学院江苏南京211189

三苯胺衍生物是构建光电功能材料的关键中间体，采用条件温和、产率较高的合成路线，对三苯胺母核进行官能团化修饰，制备了三苯胺单酰基、双酰基、三酰基及二溴代、三溴代衍生物及化合物双{5-（4-叔丁基苯基）-[1，3，4]-嗯二唑-2-苯... 详细信息

三苯胺衍生物是构建光电功能材料的关键中间体，采用条件温和、产率较高的合成路线，对三苯胺母核进行官能团化修饰，制备了三苯胺单酰基、双酰基、三酰基及二溴代、三溴代衍生物及化合物双{5-（4-叔丁基苯基）-[1，3，4]-嗯二唑-2-苯乙烯基-4-苯基}-苯胺，并讨论了三苯胺Vilsmeier-Haack甲酰反应制备方法。

关键词：三苯胺衍生物甲酰化溴化

钯碳催化Suzuki-Miyaura反应合成芳杂环取代三苯胺衍生物

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精细化工 2019年第5期36卷 1016-1020页

作者：闫营营刘春大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116024

以芳杂环卤代物和4-硼酸三苯胺为原料,以Pd/C为催化剂,在乙醇水溶液中经Suzuki-Miyaura(SM)反应合成了芳杂环取代三苯胺衍生物。以2-溴吡啶与4-硼酸三苯胺的反应为模型反应,考察了溶剂、碱、温度及催化剂用量对反应的影响。得到的最优... 详细信息

以芳杂环卤代物和4-硼酸三苯胺为原料,以Pd/C为催化剂,在乙醇水溶液中经Suzuki-Miyaura(SM)反应合成了芳杂环取代三苯胺衍生物。以2-溴吡啶与4-硼酸三苯胺的反应为模型反应,考察了溶剂、碱、温度及催化剂用量对反应的影响。得到的最优反应条件为:2-溴吡啶0.25mmol,4-硼酸三苯胺0.375mmol,Pd/C催化剂占2-溴吡啶的物质的量的1.5%,乙醇水溶液〔4 mL,V(乙醇)∶V(水)=3∶1〕,碳酸钾0.5 mmol,反应温度80℃,在该条件下合成了12个芳杂环取代三苯胺衍生物,产率为54%～99%,所有产物均通过核磁共振氢谱进行结构确认。该反应体系在空气及水相中进行且催化剂易于分离回收。

关键词：钯碳 Suzuki-Miyaura反应三苯胺衍生物水相精细化工中间体

三苯胺衍生物的光物理行为及光电转换聚合物的性能研究

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三苯胺衍生物的光物理行为及光电转换聚合物的性能研究

作者：穆景山黑龙江大学

学位级别：硕士

本文首先以二苯胺、苯胺、对硝基苯胺为原料，加入对氟硝基苯在一定条件下缩合生成了4-硝基-三苯胺、4，4′-二硝基-三苯胺及4，4′，4″-三硝基-三苯胺。然后用Pd-C催化，将硝基取代三苯胺加氢还原得到4-氨基-三苯胺、4，4′-二胺基-... 详细信息

本文首先以二苯胺、苯胺、对硝基苯胺为原料，加入对氟硝基苯在一定条件下缩合生成了4-硝基-三苯胺、4，4′-二硝基-三苯胺及4，4′，4″-三硝基-三苯胺。然后用Pd-C催化，将硝基取代三苯胺加氢还原得到4-氨基-三苯胺、4，4′-二胺基-三苯胺及4，4′，4″-三氨基-三苯胺。测试了各种三苯胺衍生物在不同极性溶剂、温度、浓度和猝灭剂时的荧光光谱和吸收光谱，研究了其光物理性能。从分子设计入手，在苝四酸二酐和萘四酸二酐分子上引入三苯胺基团，即用苝(萘)四羧酸二酐分别与4-氨基-三苯胺、4，4′-二胺基-三苯胺及4，4′，4″-三氨基-三苯胺反应，合成了一系列新型染料敏化剂。通过元素分析和傅立叶变换红外(FTIR)等方法表征了酰亚胺衍生物的分子结构;热重分析(TGA)、差热分析(DSC)研究表明其具有良好的热稳定性;紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)和循环伏安法(CV)研究了三苯胺结构基团的引入对酰亚胺衍生物的分子能级结构的影响规律，发现三苯胺基团的引入改变了整个染料体系的能级结构，染料的最低未占有轨道(LUMO)能级下降，激发态能级与二氧化钛导带能级相近，轨道发生相互偶合，更利于电子的传递;用UV-Vis、荧光光谱仪(PL)和分子构象模拟等手段研究了引入三苯胺基团对酰亚胺衍生物分子聚集方式的影响规律，证明各苝(萘)酰亚胺衍生物形成了非共面结构。制备了TiO纳米晶多孔膜电极，以合成的各种酰亚胺衍生物为染料对其进行光敏化，组装了电池器件。观察到敏化后的太阳能电池在可见光区域有很强的光电流响应，在90mW／cm的白光照射下，器件的短路光电流为0.23mA／cm，开路光电压为300mV，填充因子48％，400nm波长处的光电转换效率(IPCE)达到45％，总效率为0.033％。

关键词：三苯胺衍生物苝(萘)酰亚胺衍生物光物理性能纳米晶二氧化钛染料敏化太阳能电池

三苯胺衍生物的合成及其在复合电致变色器件中的应用

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三苯胺衍生物的合成及其在复合电致变色器件中的应用

作者：张雪健华南理工大学

学位级别：硕士

电致变色是指电活性材料在外加电场驱动下发生光学特性变化的一种现象。近些年来,电致变色材料受到了广泛的关注,其在节能建筑的智能窗,汽车的防眩光后视镜,信息显示器,电致变色电子皮肤等领域具有好的应用前景。三苯胺分子呈螺旋桨状,... 详细信息

电致变色是指电活性材料在外加电场驱动下发生光学特性变化的一种现象。近些年来,电致变色材料受到了广泛的关注,其在节能建筑的智能窗,汽车的防眩光后视镜,信息显示器,电致变色电子皮肤等领域具有好的应用前景。三苯胺分子呈螺旋桨状,其具有好的的光电活性,它是一种好的空穴传输材料。本论文中,作者合成出了三种三苯胺衍生物:N,N’-二(4-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)亚氨基)甲基)苯基-N,N’-二苯基-4,4’-联苯二胺(TPB-PSSO)、4-((4’-(二苯基氨基)-(1,1’-联苯)-4基(苯基)氨基)苯甲醛(TPB-CHO)和N,N,N’,N’-四(4-溴苯基)联苯胺(TPB-4Br),利用红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(H NMR)、核磁共振碳谱(C NMR)、核磁共振硅谱(Si NMR)以及质谱(MS)分别对所合成的目标分子进行了结构确认。其分子结构式如下所示:(?)作者利用紫外-可见光(UV-vis)光谱仪和电化学工作站对上述三种三苯胺衍生物的光、电性能进行了探究。结果显示,这三种三苯胺衍生物都展现出氧化还原过程,三个目标分子的最大吸收峰都集中在200～400 nm波长范围内。作者将这三种三苯胺衍生物作为活性材料,组装了电致变色器件,器件结构为:ITO/三苯胺衍生物凝胶电解质/ITO。另外,将WO膜引入电致变色器件中,制备出相应的复合电致变色器件,器件结构为:ITO/WO膜/三苯胺衍生物凝胶电解质/ITO。研究了器件的电致变色性能,研究结果如下:(一)基于三苯胺衍生物的电致变色器件(基体层是ITO玻璃)及其复合器件:将TPB-PSSO、TPB-CHO和TPB-4Br分别配制成电致变色凝胶电解质,组装了电致变色器件:ECD 1(ITO/TPB-PSSO凝胶电解质/ITO)、ECD 2(ITO/TPB-CHO凝胶电解质/ITO)和ECD 3(ITO/TPB-4Br凝胶电解质/ITO)。通过电沉积技术,向上述器件中再插入一层WO膜,制得相应复合电致变色器件:ECD 4(ITO/WO膜/TPB-PSSO凝胶电解质/ITO)、ECD 5(ITO/WO膜/TPB-CHO凝胶电解质/ITO)和ECD 6(ITO/WO膜/TPB-4Br凝胶电解质/ITO)。电致变色性能测试发现:对ECD 1交替施加+1.9 V和0.0 V电压,可实现灰色和淡黄色之间的可逆转变;对ECD 2交替施加+2.5 V和0.0 V(或-0.6V)电压,可实现深绿色和黄色之间的可逆转变;对ECD 3交替施加+1.6 V和0.0 V电压,可实现青色和淡黄色之间的可逆转变;对ECD 4交替施加-2.8 V、0.0 V(或+0.6 V)和+2.8 V电压,可实现从蓝色到淡黄色再到灰色之间的可逆转变;对ECD 5交替施加-1.9 V、0.0 V(或+0.7 V)和+2.5 V电压,可实现从黑色到黄色再到深绿色之间的可逆转变;对ECD 6交替施加-1.9 V、0.0 V和+1.9 V电压,可实现从深绿色到淡黄色再到着色不均匀的青色之间的可逆转变。ECD 2的光学对比度最高,其在484 nm处的光学对比度为42.2%;与未插入WO膜的器件相比,复合电致变色器件的光学对比度均有所提高。尤其是ECD 5,其在496 nm处的光学对比度达到51.0%。ECD 1及其相应复合器件ECD 4的响应时间均达到了毫秒级且循环稳定性好,分别为:9 ms(着色)/5 ms(褪色)以及4 ms(着色)/5 ms(褪色)。另外,ECD 2及其相应复合器件ECD 5的着色效率较突出,相应着色效率分别为138 cm/C和312 cm/C。(二)基于三苯胺衍生物的柔性电致变色器件(基体层是涂覆有ITO的PET)及其柔性复合器件:将三苯胺衍生物TPB-PSSO、TPB-CHO和TPB-4Br分别加入到Li Cl O溶液中。然后将这三种溶液分别与光固化树脂按一定体积比混合,同时加入少量光引发剂。最后将上述溶液注射到由PET-ITO柔性基材所组装的容器中,通过光固化技术制备成柔性电致变色器件:ECD 7(PET-ITO/TPB-PSSO光固化电解质/PET-ITO)、ECD 8(PET-ITO/TPB-CHO光固化电解质/PET-ITO)和ECD 9(PET-ITO/TPB-4Br光固化电解质/PET-ITO)。通过真空蒸镀技术,向上述器件中再插入一层WO膜,制得相应的柔性复合电致变色器件:ECD 10(PET-ITO/WO膜/TPB-PSSO光固化电解质/PET-ITO)、ECD 11(PET-ITO/WO膜/TPB-CHO光固化电解质/PET-ITO)和ECD 12(PET-ITO/WO膜/TPB-4Br光固化电解质/PET-ITO)。电致变色性能测试发现:对ECD 7交替施加+2.6 V和0.0 V(或-0.5 V)电压,可实现绿色和深黄色之间的可逆转变;对ECD 8交替施加+2.8 V和0

关键词：三苯胺衍生物 WO3 复合电致变色器件柔性电致变色器件

具有D-π-A结构的三苯胺衍生物的合成及其性能

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石油化工 2014年第4期43卷 425-429页

作者：张正垠赵鑫戚裕邵晶何星林朝阳苏州科技学院化学生物与材料工程学院江苏苏州215009 江苏省环境功能材料重点实验室江苏苏州215009

以三苯胺、5-醛基-2-噻吩硼酸、丙二腈为主要原料,合成了一种具有D-π-A结构的三苯胺衍生物2-[5-[4-(N,N-二苯氨基)苯基]噻吩基]亚甲基丙二腈(DPTM)。通过FTIR、1H NMR和元素分析对该化合物的结构进行了表征,考察了其UV-Vis光谱、荧光... 详细信息

以三苯胺、5-醛基-2-噻吩硼酸、丙二腈为主要原料,合成了一种具有D-π-A结构的三苯胺衍生物2-[5-[4-(N,N-二苯氨基)苯基]噻吩基]亚甲基丙二腈(DPTM)。通过FTIR、1H NMR和元素分析对该化合物的结构进行了表征,考察了其UV-Vis光谱、荧光光谱、电化学行为和热稳定性。研究结果表明,DPTM具有溶液成膜性,DPTM的二氯甲烷溶液及其固态薄膜均显示出很强的红色荧光,荧光量子产率为79.15%;DPTM的HOMO能级为-5.51 eV,与正电极的功函数(-4.8 eV)相匹配,可有效降低空穴注入的能垒,有利于空穴的注入和传输;DPTM的热分解温度为182℃,具有良好的热稳定性。DPTM有望作为一种具有空穴传输性能和发光性能的新型红色发光材料。

关键词：三苯胺衍生物 5-醛基-2-噻吩硼酸丙二腈 D-π-A结构有机发光材料

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三苯胺衍生物的合成、性能与应用研究

三苯胺衍生物的合成、性能与应用研究

作者：陈冠桦华南理工大学

学位级别：硕士

三苯胺(TPA)及其衍生物具有良好的空穴传输能力,是一类具有应用前景的有机光电分子。为了发展新型三苯胺衍生物,扩大其应用前景,本论文中,作者合成了系列三苯胺衍生物:N,N,N-三[4-(5-甲酰基-3,4-乙烯二氧基-2-噻吩基)]苯基胺(TPA3E-3CHO... 详细信息

三苯胺(TPA)及其衍生物具有良好的空穴传输能力,是一类具有应用前景的有机光电分子。为了发展新型三苯胺衍生物,扩大其应用前景,本论文中,作者合成了系列三苯胺衍生物:N,N,N-三[4-(5-甲酰基-3,4-乙烯二氧基-2-噻吩基)]苯基胺(TPA3E-3CHO)、N,N,N-三[4-(5-二氰乙烯基-3,4-乙烯二氧基-2-噻吩基)]苯基胺(TPA3E-6CN)和N,N,N-三[5′-(2"-氰基-N-八烷基乙酰胺)-3′,4′-乙烯二氧基-2′-噻吩基]苯基胺(TPA3E-3NC8)。通过质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)和傅里叶红外光谱(FTIR)对目标分子结构进行了表征和确认,其分子结构如下所示:利用热重分析仪(TG)测定了目标化合物热性能,结果表明,目标化合物均具有良好的热稳定性,TPA3E-3CHO、TPA3E-6CN和TPA3E-3NC8的热分解温度分别为338°C、348°C和362°C。利用紫外-可见光谱仪(UV-vis)、电化学工作站(CV)和荧光光谱仪(FL)测定了目标化合物的光、电性能,得到它们的带边波长、光学带隙、起始氧化还原电位、HOMO与LUMO能级、电化学带隙和荧光量子效率等参数。TPA3E-3CHO、TPA3E-6CN和TPA3E-3NC8的电化学带隙分别为1.44 e V、1.41 e V和1.31 e V。以目标化合物分别作为电子给体材料、3,4,9,10-二萘嵌苝四甲酸二酐(PTCDA)作为电子受体材料制备了有机光伏器件,器件结构为ITO/三苯胺衍生物/PTCDA/Al,研究了器件的光伏性能。结果表明,给体分子与受体分子之间形成的分子间氢键的相互作用有利于载流子的传输,继而有利于光伏性能的提高;另外,引入酰胺基团后,器件的开路电压会提升,器件的光电转换效率(PCE)得以提高。基于TPA3E-3CHO、TPA3E-6CN和TPA3E-3NC8的光伏器件的PCE分别为0.16%、0.05%和0.27%。以目标化合物分别作为活性材料组装了电致变色器件(ECD),器件结构为ITO/含电解质的目标化合物溶液(或凝胶)/ITO,在外加电场作用下,基于TPA3E-3CHO、TPA3E-6CN和TPA3E-3NC8的电致变色器件分别呈现出亮黄色到棕黄色、玫红色到浅黄色及橙色到黄色的可逆变化,着色时间分别为0.3 s、1.9 s和3.7 s,褪色时间分别为0.3s、1.2 s和0.4 s。其分别在544 nm、675 nm和517 nm处有最高光学对比度44.9%、20.0%和31.0%。

关键词：三苯胺衍生物热稳定性光电性能有机光伏电致变色