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银介导的自由基三氟甲硫化环化:含CF_(3)S苯并咪唑[2,1-a]异喹啉的合成

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有机化学 2022年第5期42卷 1387-1395页

作者：刘冰王智传孙凯唐石王薪哈尔滨商业大学药学院哈尔滨150076 烟台大学化学化工学院山东烟台264005 吉首大学化学化工学院湖南吉首416000

开发了一种实用的银催化三氟甲硫化环化反应,合成了各种结构多样的含CF_(3)S的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉,产率中等至良好.机理研究表明,催化反应通过CF_(3)S自由基引发的串联环化途径进行.

关键词：三氟甲硫化自由基环化氮杂环

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铜参与的三氟甲硫化反应研究进展

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上海应用技术学院学报（自然科学版） 2014年第2期14卷 93-100,112页

作者：刘振江刘朋吴范宏上海应用技术学院化学与环境工程学院上海201418

由于三氟甲硫基强的吸电子作用、亲脂性和疏水性,三氟甲硫醚类化合物在生物、医药和农药等领域得到了广泛应用,其合成方法也逐渐成为有机化学领域的研究热点之一,其中铜试剂参与的三氟甲硫化反应发展迅速.按照参与三氟甲硫化反应底物的... 详细信息

由于三氟甲硫基强的吸电子作用、亲脂性和疏水性,三氟甲硫醚类化合物在生物、医药和农药等领域得到了广泛应用,其合成方法也逐渐成为有机化学领域的研究热点之一,其中铜试剂参与的三氟甲硫化反应发展迅速.按照参与三氟甲硫化反应底物的不同,主要综述了各种铜试剂参与的卤代烃、芳基硼酸、C—H键活化等方面的三氟甲硫化反应的研究进展.

关键词：铜三氟甲硫化含氟化合物 C-H键活化三氟甲硫醚

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烯胺酮的含氟官能化反应

烯胺酮的含氟官能化反应

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作者：应锦彪江西师范大学

学位级别：硕士

作为电负性最大的元素,氟原子具有其独特的性质,将含氟官能团引入分子中能够极大改善其理化性质,因此含氟官能团分子的构建是目前的研究热点之一。而烯胺酮作为一类制备简单、活性丰富有机分子,可通过模式多样的官能化反应合成不同的有... 详细信息

作为电负性最大的元素,氟原子具有其独特的性质,将含氟官能团引入分子中能够极大改善其理化性质,因此含氟官能团分子的构建是目前的研究热点之一。而烯胺酮作为一类制备简单、活性丰富有机分子,可通过模式多样的官能化反应合成不同的有机化合物。因此,研究并建立烯胺酮的多样性氟官能化反应,对于合成多样性的含氟有机分子具有重要意义。本论文围绕烯胺酮的氟官能化这一研究课题,主要完成了三部分工作。第一部分,研究并实现了NaCO促进下烯胺酮和溴二氟乙酸乙酯之间的[4+1]环加成反应,合成了2,2-二氟-2,3-二氢呋喃类化合物。该方法无需过渡金属催化,通过部分断裂C=C双键,实现了环内二氟亚甲基化合物的构建。此外,使用一锅两步法,在酸的存在下,通过烯胺酮C-N键断裂合成了β-酮烯酸类化合物。第二部分,使用有机碱N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)促进溴二氟甲基膦酸二乙酯生成二氟卡宾,成功实现了二氟卡宾和NH烯胺酮的环加成反应,生成了含NH-氨基侧链的偕二氟二氢呋喃类化合物。该工作通过对二氟甲基卡宾前体的调控,解决了前期NH烯胺酮无法发生这类环加成反应的问题。第三部分,以三氯氧磷为还原剂,实现了烯胺酮和三氟甲基亚磺酸钠之间的还原型C(sp)-H键三氟甲基硫化反应,合成了α-三氟甲硫基烯胺酮类化合物。在相同条件下,烯胺砜类化合物的烯基碳-氢键也可发生类似的的α-三氟甲硫基化反应。此外,通过对产物进行衍生转化,合成了三氟甲硫基修饰的嘧啶、吡唑以及异恶唑等化合物。

关键词：烯胺酮氟官能化二氟卡宾环加成碳-氢键三氟甲硫化

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三氟甲硫基反应及三氟甲基双官能团化反应的研究

三氟甲硫基反应及三氟甲基双官能团化反应的研究

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作者：蒋超江南大学

学位级别：硕士

含氟化合物因其独特的性质被广泛应用于医药、农药和材料等领域。将三氟甲基(CF)或三氟甲硫基(SCF)引入到有机分子中,可以显著地改变母体分子的生物学和生理活性,如酸性、偶极距、亲脂性、生物利用度以及新陈代谢稳定性等。在医药领域,... 详细信息

含氟化合物因其独特的性质被广泛应用于医药、农药和材料等领域。将三氟甲基(CF)或三氟甲硫基(SCF)引入到有机分子中,可以显著地改变母体分子的生物学和生理活性,如酸性、偶极距、亲脂性、生物利用度以及新陈代谢稳定性等。在医药领域,含氟化合物也是药物设计的主要方向之一。近几十年来,芳香族化合物的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应取得显著成果,论文致力于三氟甲基与三氟甲硫基化反应新方法的研究,主要研究内容如下:首先,获得了由芳基磺酰氯的脱氧三氟甲基化反应合成三氟甲基苯硫醚(Ar-SCF)的新途径。以芳基磺酰氯为含硫源底物,价廉易得的三氟甲基三甲基硅烷(TMSCF)为三氟甲基源,在碘化亚铜催化和三苯基膦还原的作用下,实现了S-CF的构建,得到了系列三氟甲硫基取代的化合物。该体系反应条件温和,操作简单,具有潜在工业应用价值,提供了获得三氟甲硫化合物新策略。其次,研究了芳基乙烯的碘代三氟甲取代双官能团化方法。使用安全廉价的五氧化二碘作为碘源和氧化剂,三氟亚磺酸钠为三氟甲基源,在硫酸银的催化作用下,得到了系列芳基乙烯双官能团化的新化合物,其作为新型含氟中间体具有潜在的应用价值。最后,设计合成了一种有很大潜在价值二甲酰亚胺衍生物N-SCF试剂,这种新型亲电三氟甲硫试剂与芳基硼酸和吲哚衍生物反应,能够以优良的产率获得三氟甲硫基化目标产物。三氟甲基、三氟甲硫基化反应是目前有机氟化学研究的重点,本论文工作致力于开拓三氟甲基、三氟甲硫基化合物的合成新方法,以推动含氟药物分子合成的理论研究和应用开发。

关键词：三氟甲基化三氟甲硫化芳基磺酰氯芳基乙烯亲电三氟甲硫试剂

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芳香族烯烃化合物的自由基三氟甲（硫）基化反应研究

芳香族烯烃化合物的自由基三氟甲（硫）基化反应研究

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作者：马明玉江南大学

学位级别：硕士

含氟有机化合物因其独特的性质而被广泛应用于医药、农药和材料科学等领域中。在药物分子中引进三氟甲(硫)基团能够在极大程度上改善其母体结构的理化性质与生物活性,使其在酸性、亲脂性、偶极矩、生物稳定性与代谢稳定性等诸多方面满... 详细信息

含氟有机化合物因其独特的性质而被广泛应用于医药、农药和材料科学等领域中。在药物分子中引进三氟甲(硫)基团能够在极大程度上改善其母体结构的理化性质与生物活性,使其在酸性、亲脂性、偶极矩、生物稳定性与代谢稳定性等诸多方面满足应用需求。在药物科学领域,含氟有机化合物也是药物设计的主要方向之一。近几十年来,芳香族化合物在三氟甲基甲(硫)基化反应方向取得了令人瞩目的成就。然而,传统的三氟甲(硫)基化反应仍然存在着一些不足,如三氟甲(硫)基化试剂稳定性较差、合成困难、价格较昂贵、反应条件苛刻等。本论文致力于探索研究新型三氟甲(硫)基化试剂的设计合成以及传统试剂的新反应方法,包括新型肟酯基三氟甲(硫)基化试剂的合成以及采用廉价易得的三氟甲基亚磺酸钠(Na SOCF)和稳定、易制的三氟甲硫银(Ag SCF)试剂,探究芳基乙烯类化合物三氟甲(硫)基化反应的新方法,主要研究内容包括以下三个部分:第一部分,设计了两种具有重要研究价值的光敏剂三氟乙酸肟酯,并成功合成了其中一种光敏剂二苯甲酮O-三氟乙酰基肟,同时初步探索其在芳基乙烯三氟甲基化反应方向的性质。一方面,通过4,4’-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮和盐酸羟胺的加成缩合反应合成4’4-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮肟,进一步与三氟乙酸酐发生亲核取代反应得到三氟乙酸-4,4’-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮肟酯。另一方面,以4-二乙氨基水杨醛为原料,尝试经三步反应合成香豆素基三氟乙酸肟酯。最后,初步探索了在可见光的辐射下,新型肟酯基三氟甲基化试剂与未活化芳基乙烯的反应性能。第二部分,探索芳基乙烯的C-H键三氟甲基化反应,获得了一系列三氟甲基芳基乙烯类化合物,开发了一种新的三氟甲基化反应方法。以芳基乙烯为反应底物,价廉易得的三氟甲基亚磺酸钠(Na SOCF)为三氟甲基源,在溴酸钠的作用下,实现了C-CF的快速构建,以中等偏低的收率实现了一系列三氟甲基芳基乙烯化合物的制备。该研究体系在温和的条件下就能很好的发生反应,且操作简便易于实现,为合成三氟甲基芳基乙烯化合物提供了一种简单、便捷的方法。第三部分,研究了芳基偕二氟乙烯的自由基三氟甲硫基化反应。使用安全廉价的过硫酸铵作为氧化剂,三氟甲硫银为三氟甲硫基源,在60°C下于二甲基亚砜中反应14h,得到了一系列羟基化三氟甲硫化和三氟甲硫化偶联的产物。经反应底物拓展研究发现,该体系对于含吸电子和供电子基团的底物都具有较好的兼容性,可作为新型含氟化合物的合成策略,具有重要的理论研究意义和潜在的应用价值。

关键词：三氟甲基化三氟甲硫化芳基乙烯偕二氟乙烯三氟甲基化试剂

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