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三氟甲基酰腙N-烃基化反应研究

有机化学 2021年第5期41卷 2029-2037页

作者：杨金宇黄丹凤王克虎王君姣苏瀛鹏邓周斌杨天宇胡雨来西北师范大学化学化工学院兰州730070

探索了三氟甲基酰腙的N-烃基化反应,得到了一系列N-烃基取代的三氟甲基酰腙衍生物.其结构经1H NMR和13C NMR、HRMS等确证.该方法具有反应条件温和、产率高及操作简单等优点,为合成N-烃基取代的三氟甲基酰腙类化合物提供了一种简单高效... 详细信息

探索了三氟甲基酰腙的N-烃基化反应,得到了一系列N-烃基取代的三氟甲基酰腙衍生物.其结构经1H NMR和13C NMR、HRMS等确证.该方法具有反应条件温和、产率高及操作简单等优点,为合成N-烃基取代的三氟甲基酰腙类化合物提供了一种简单高效的方法.

关键词：三氟甲基酰腙卤代烃 α,β-不饱和酯 N-烃基化

三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究

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有机化学 2020年第6期40卷 1689-1696页

作者：虎永琴黄丹凤王克虎赵转霞赵芳霞徐炜刚胡雨来西北师范大学化学化工学院兰州730070

探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三... 详细信息

探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三甲基硅烷的活性高.

关键词：三氟甲基酰腙烯丙基三甲基硅烷烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基化三氟甲基高烯丙基酰肼

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三氟甲基酰腙的氰基化反应研究

有机化学 2020年第4期40卷 922-929页

作者：徐炜刚黄丹凤王克虎赵芳霞赵转霞虎永琴苏瀛鹏胡雨来西北师范大学化学化工学院兰州730070

探索了在路易斯酸催化下,三氟甲基酰腙与三甲基氰硅烷的1,2-加成反应,得到了一系列含有三氟甲基的氰基酰肼类化合物.该方法具有反应条件温和、操作简单、产率高等特点,为合成结构多样的含三氟甲基的酰肼类化合物提供了一种有效的方法.

关键词：三氟甲基酰腙三甲基氰硅烷酰肼氰基化反应

α-羟基酮或α-巯基酮与三氟甲基酰腙的环化/重排反应研究

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α-羟基酮或α-巯基酮与三氟甲基酰腙的环化/重排反应研究

作者：尚永伟西北师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物在有机化学领域一直被广泛关注,其中噁唑啉就是一类非常重要的五元杂环化合物。目前许多含有噁唑啉结构的化合物都被证明具有显著的生物活性。例如噁唑啉类化合物因其多重功能被广泛地应用于医药、农药、天然产物全合成和材... 详细信息

杂环化合物在有机化学领域一直被广泛关注,其中噁唑啉就是一类非常重要的五元杂环化合物。目前许多含有噁唑啉结构的化合物都被证明具有显著的生物活性。例如噁唑啉类化合物因其多重功能被广泛地应用于医药、农药、天然产物全合成和材料科学等众多领域。因此,很多科学家对噁唑啉类化合物的合成进行了广泛研究,而且仍在继续。为了进一步拓展噁唑啉的应用价值,合成工作者还尝试将三氟甲基引入了噁唑啉骨架,这是因为三氟甲基的引入可以使这些化合物具有多重功能,例如显著地改变母体化合物的理化性质和代谢稳定性,从而增强一些药物的效用。此外,三氟甲基还具有独特的电子效应和立体位阻效应,这使得三氟甲基化反应往往显示出与常规有机反应不同的特征和规律,因此这类反应也具有独特的学术研究价值。基于上述原因,我们设计并研究了通过三氟甲基酰腙作为三氟甲基源与α-羟基酮的环化反应在温和且实用的条件下高效制备三氟甲基取代的噁唑林衍生物的方法。值得一提的是,在该条件下,三氟甲基酰腙的N-N键断裂和酰胺片段重排在以往的反应中是前所未有的。这为涉及三氟甲基腙的反应提供了新的思路。此外,通过该反应我们得到了一系列三氟甲基噁唑啉衍生物,其中一些化合物在医药和农业领域具有巨大的应用潜力。本章本论文主要由以下三章内容组成:第一章:噁唑啉类化合物的合成研究进展在进行文献调研的基础上,本章总结了近年来噁唑啉类化合物合成反应的研究进展。第二章:α-羟基酮与三氟甲基酰腙的环化/重排反应研究本章的主要探索方向是关于α-羟基酮与三氟甲基酰腙的环化/重排反应的研究。在酸性条件下,三氟甲基酰腙的N-N键断裂和酰胺片段重排在以前的反应中是前所未有的。这为涉及三氟甲基腙的反应提供了新的思路。此外,该反应还提供了一系列三氟甲基噁唑啉衍生物,这些化合物在医药和农业领域拥有巨大的应用潜力。第三章:α-巯基酮与三氟甲基酰腙的环化反应研究本章探索了在酸性条件下通过α-巯基酮与三氟甲基酰腙的环化反应来制备含氟噻唑类化合物。此反应具有操作简单、原料容易获得、无催化剂、条件温和、原子经济性高以及步骤经济性高等特点。

关键词：噁唑啉 α-羟基酮三氟甲基酰腙环化重排

三氟甲基酰腙与甲亚胺叶立德或马来酰亚胺的环加成反应研究

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三氟甲基酰腙与甲亚胺叶立德或马来酰亚胺的环加成反应研究

作者：赵芳霞西北师范大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物已被证明在医药、农药以及功能材料中都有着广泛的应用,所以发展简单、高效的方法合成含氮杂环显得尤为重要。甲亚胺亚胺作为一种常见的1,3-偶极子,已广泛应用于各类1,3-偶极环加成反应中,并高效的构建了多种含氮杂环化... 详细信息

含氮杂环化合物已被证明在医药、农药以及功能材料中都有着广泛的应用,所以发展简单、高效的方法合成含氮杂环显得尤为重要。甲亚胺亚胺作为一种常见的1,3-偶极子,已广泛应用于各类1,3-偶极环加成反应中,并高效的构建了多种含氮杂环化合物。三氟甲基酰腙是一种新型的,无环且稳定的1,3-偶极子前体,它主要由三氟甲基基团和N-酰腙两部分组成。因此,使用三氟甲基酰腙合成含有三氟甲基基团的含氮杂环并将其应用到药物分子、农业化学分子及功能材料中具有重要的意义。本论文主要由以下三部分内容组成:第1章甲亚胺亚胺参与的环加成反应研究进展本章主要综述了各类甲亚胺亚胺的不同合成方法以及甲亚胺亚胺参与的1,3-偶极环加成反应研究进展。第2章三氟甲基酰腙与甲亚胺叶立德的[3+2]环加成反应研究:三氟甲基咪唑类化合物的合成本章探索了硝酸银催化下,三氟甲基酰腙与甲亚胺叶立德的[3+2]环加成反应,在室温的条件下以较高的收率得到具有潜在生物活性的含三氟甲基咪唑烷类化合物。该反应用三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,为合成含三氟甲基咪唑烷类化合物提供了一种简单有效的新方法。第3章三氟甲基酰腙与马来酰胺的[3+2]环加成反应研究:三氟甲基吡咯并吡唑类化合物的合成本章探索了三氟甲基酰腙作为1,3-偶极子前体与缺电子烯烃马来酰亚胺的[3+2]环加成反应,以较好的收率得到含三氟甲基的吡咯并吡唑烷类化合物。

关键词：三氟甲基酰腙甲亚胺叶立德马来酰亚胺咪唑烷吡咯并吡唑烷 [3+2]环加成

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三氟甲基酰腙的交叉偶联及氰基化反应研究

三氟甲基酰腙的交叉偶联及氰基化反应研究

作者：徐炜刚西北师范大学

学位级别：硕士

含三氟甲基有机化合物已被广泛用于医药、农药及材料领域中。目前,向有机分子中引入三氟甲基的方法主要分为以下两种:三氟甲基试剂法和三氟甲基合成砌块法。其中,三氟甲基合成砌块法是使用含三氟甲基的有机小分子为合成砌块,经过一系列... 详细信息

含三氟甲基有机化合物已被广泛用于医药、农药及材料领域中。目前,向有机分子中引入三氟甲基的方法主要分为以下两种:三氟甲基试剂法和三氟甲基合成砌块法。其中,三氟甲基合成砌块法是使用含三氟甲基的有机小分子为合成砌块,经过一系列化学转化合成含三氟甲基的目标产物。在众多的三氟甲基合成砌块中,由于三氟甲基酰腙具有价廉易得,性质稳定等特点,可用于三氟甲基化反应中。本论文在简要综述了亚胺类化合物碳氮双键的自由基加成反应研究进展的基础上,我们探索了以三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块与二芳基氧膦以及环醚的交叉偶联反应。此外,还对三氟甲基酰腙的氰基化反应进行了探索研究。本论文主要由以下三部分组成:第1章:亚胺类化合物的自由基加成反应研究进展本章主要综述了自由基供体分别向亚胺类化合物碳氮双键的碳端以及氮端的自由基加成反应。第2章:三氟甲基酰腙与二芳基氧膦的交叉偶联反应研究本章探索了在过氧化苯甲酰以及醋酸铜介导下,通过三氟甲基酰腙与二芳基氧膦的交叉偶联反应,合成了一系列功能化三氟甲基酰腙膦氧化合物。该方法首次在三氟甲基酰腙分子中双键碳上构筑了一个C-P键,为合成具有潜在生物活性的功能化三氟甲基酰腙膦氧化物提供了一种简便高效的合成方法。第3章:可见光促进下三氟甲基酰腙与环醚的交叉偶联反应研究本章探索了在可见光促进下,通过三氟甲基酰腙与环醚的交叉偶联反应,合成了多官能团化三氟甲基酰腙环醚类化合物。该方法步骤简单,对环境污染小,是一种绿色、经济合成多官能团化三氟甲基酰腙类化合物的新方法。第4章:三氟甲基酰腙的氰基化反应研究本章探索了在路易斯酸催化下,三氟甲基酰腙与三甲基氰硅烷的1,2-加成反应,得到了一系列含有三氟甲基的氰基酰肼类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简单、产率高等特点,为合成结构多样的含三氟甲基的酰肼类化合物提供了一种有效的方法。

关键词：三氟甲基酰腙二芳基氧膦三氟甲基酰腙膦氧化物环醚三甲基氰硅烷三氟甲基酰肼交叉偶联反应氰基化反应

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三氟甲基酰腙的烯丙基化及环化反应研究

三氟甲基酰腙的烯丙基化及环化反应研究

作者：虎永琴西北师范大学

学位级别：硕士

近年来,酰腙作为稳定的亚胺替代物,在有机合成中越来越受到人们的关注。它可以和许多亲核试剂发生反应,生成各种含氮化合物。它发生的常见的反应主要有:酰腙的还原反应、Mannich反应、烯丙基化反应、氰基化反应和环加成反应以及自由基... 详细信息

近年来,酰腙作为稳定的亚胺替代物,在有机合成中越来越受到人们的关注。它可以和许多亲核试剂发生反应,生成各种含氮化合物。它发生的常见的反应主要有:酰腙的还原反应、Mannich反应、烯丙基化反应、氰基化反应和环加成反应以及自由基反应等。另一方面,三氟甲基是一种常见的含氟基团,将其引入到化合物分子中能够显著改变化合物的酸碱性、亲脂性、亲油性以及代谢稳定性等。因此,含三氟甲基的化合物被广泛应用于医药、农药以及材料科学领域中。在众多的合成三氟甲基化合物的方法中,三氟甲基合成砌块法是一种常用的简便方法。本论文使用对水、空气稳定、易于制备的三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,通过三氟甲基酰腙的烯丙基化反应和环化反应,合成了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼及吡唑啉类化合物。本论文主要由以下4部分内容组成:第1章:酰腙的烯丙基化反应及环化反应研究进展本章主要介绍了酰腙的烯丙基化反应、环化反应研究进展。重点介绍酰腙的烯丙基化反应以及酰腙与碳碳双键、碳碳三键、碳氮三键环化反应的国内外研究进展。第2章:三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究本章探索了在路易斯酸作用下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列的三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物,该反应具有反应条件温和、操作简单、产率高等优点。研究结果表明,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三甲基硅烷的活性高。该反应进一步拓展了以三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块在三氟甲基化反应中的应用范围。第3章:三氟甲基酰腙与烯丙基硅试剂的串联烯丙基化/环化/卤代反应研究本章以NXS为卤化试剂,实现了三氟甲基酰腙和烯丙基三氯硅烷的三组分“一锅法”串联烯丙基化/环化/卤代反应,以较好的收率合成了含三氟甲基的吡唑啉类化合物。该方法具有反应条件温和、无金属催化、操作简单、产率高等特点。第4章:三氟甲基酰腙与丙二腈加成/环化反应研究本章探索了一种三氟甲基酰腙与丙二腈的加成/环化反应合成5-氨基-1-苯甲酰基-3-（三氟甲基）-2,3-二氢-吡唑啉-4-腈的方法。该反应操作简单,产率较高,且可进行进一步转化合成具有潜在应用价值的吡唑类化合物。

关键词：三氟甲基合成砌块烯丙基化三氟甲基酰腙三氟甲基吡唑啉丙二腈

吡唑啉类化合物的合成及三氟甲基酰腙的氧化偶联反应研究

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吡唑啉类化合物的合成及三氟甲基酰腙的氧化偶联反应研究

作者：李鹏飞西北师范大学

学位级别：硕士

吡唑啉是重要的五元含氮杂环化合物。通过缩合反应,环加成反应以及分子内环化反应等方法可以合成结构多样的吡唑啉类衍生物。以β,γ-不饱和的腙类化合物作为起始原料,通过光催化,自由基环化,金属催化,卤化环化反应合成吡唑啉类化合物,... 详细信息

吡唑啉是重要的五元含氮杂环化合物。通过缩合反应,环加成反应以及分子内环化反应等方法可以合成结构多样的吡唑啉类衍生物。以β,γ-不饱和的腙类化合物作为起始原料,通过光催化,自由基环化,金属催化,卤化环化反应合成吡唑啉类化合物,是近五年来合成吡唑啉类化合物的研究热点。本论文在简要综述吡唑啉类化合物的合成及其应用研究进展的基础上,探索了NIS促进下β,γ-不饱和的酰肼的串联氧化/卤胺环化反应。此外,以三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,对三氟甲基酰腙与胺的氧化偶联反应进行了初步探索研究。本论文共分为三部分:第一章:吡唑啉类化合物的合成及其应用研究进展本章简要介绍了吡唑啉类化合物在医药、农药和材料科学领域的应用;综述了近年来由肼类化合物、重氮化合物、腙类化合物、以及不饱和腙类化合物为原料合成吡唑啉类化合物的研究进展。第二章:NIS(N-碘代丁二酰亚胺)促进下高烯丙基酰肼的串联氧化/卤胺环化反应研究本章以NIS作为卤化试剂,通过高烯丙基酰肼化合物的串联氧化/卤胺环化反应合成了一系列吡唑啉类化合物。该方法反应条件温和,不需要添加其他任何添加剂,产物产率高,提供了一种合成具有潜在生物活性的吡唑啉衍生物的新方法。第三章:三氟甲基酰腙与胺的氧化偶联反应研究本章探索了碘与TBHP共同作用下,三氟甲基酰腙与胺的氧化、偶联反应,成功实现了三氟甲基酰腙的胺化反应,进一步拓展了三氟甲基腙类化合物在有机合成化学中的应用。

关键词：高烯丙基酰肼吡唑啉三氟甲基酰腙胺氧化合成

三氟甲基酰腙与马来酸酯的[3+2]环加成反应:三氟甲基吡唑烷的合成

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三氟甲基酰腙与马来酸酯的[3+2]环加成反应:三氟甲基吡唑烷的合成