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以三氟乙酰亚胺氯为合成子高效合成结构多样化的含三氟甲基氮杂环化合物

以三氟乙酰亚胺氯为合成子高效合成结构多样化的含三氟甲基氮杂环...

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作者：杨合肥浙江理工大学

学位级别：硕士

氮杂环化合物是一类具有多种生物活性的结构骨架,广泛存在于各种天然产物、合成中间体、药物和农用化学品中。三氟甲基具有很多独特的性质,如高电负性、亲油性、代谢稳定性和生物药效性等,而杂环分子上的三氟甲基可以显著地改善杂环母... 详细信息

氮杂环化合物是一类具有多种生物活性的结构骨架,广泛存在于各种天然产物、合成中间体、药物和农用化学品中。三氟甲基具有很多独特的性质,如高电负性、亲油性、代谢稳定性和生物药效性等,而杂环分子上的三氟甲基可以显著地改善杂环母体的生物活性和物理化学性质。近年来三氟甲基取代的氮杂环化合物引起了化学家们的普遍关注,其在药物、农用化学品、配体化学以及材料科学领域得到广泛应用。与常规的氮杂环相比,含三氟甲基氮杂环的直接高效合成策略报道较少。三氟乙酰亚胺氯作为一种常用的三氟甲基合成子,具有制备简单、底物广泛、结构稳定和反应性高等优点,因此使用三氟乙酰亚胺氯与合适的底物一步直接构建含三氟甲基的氮杂环化合物相比传统分步合成方法更具优势。本论文主要研究内容如下:(1)在AgO的促进作用下,使用简单易得的三氟乙酰亚胺氯与亚胺乙酸甲酯化合物通过[3+2]环化合成5-三氟甲基-咪唑化合物。该反应操作简单,底物范围广,反应效率高,应用前景好,为合成具有重要生物价值的咪唑衍生物提供了一个快速直接的途径。(2)利用三氟乙酰亚胺氯作为三氟甲基合成子,在碱介导下与重氮化合物发生[3+2]环加成合成5-三氟甲基-1,2,3-三氮唑。与传统方法相比较,该方法反应条件温和,无金属催化剂参与,高效地生成有重要价值的5-三氟甲基-1,2,3-三氮唑化合物,所得到的1,2,3-三氮唑产物可以经修饰转化为一系列有用的化合物。(3)以三氟乙酰亚胺氯和异氰亚胺基三苯基膦为反应底物,在Cu OAc促进作用下发生[3+2]环加成反应合成3-三氟甲基-1,2,4-三氮唑。该方法为构建官能化的3,4-二取代的1,2,4-三氮唑衍生物提供了另一种简便高效的途径。(4)基于对三氟乙酰亚胺氯的深入研究,探究了在钯催化下三氟乙酰亚胺氯与未活化烯烃的导向双碳氢官能化反应,成功实现了通过控制烯烃底物的结构,区域选择性合成含三氟甲基的吲哚和二氢吲哚。并通过对反应机理的初步研究,提出了合理的反应途径。

关键词：三氟甲基三氟乙酰亚胺氯氮杂环化合物串联环化反应 [3+2]环加成反应

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串联环化反应合成含三氟甲基或羰基氮杂环

串联环化反应合成含三氟甲基或羰基氮杂环

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作者：宋玉飞浙江理工大学

学位级别：硕士

氮杂环化合物的合成是有机合成化学中极具吸引力的研究热点,咪唑、吡咯、氧代吲哚等结构在生物,药物化学及功能材料领域尤为常见。对于特定官能化的氮杂环,例如含三氟甲基或羰基氮杂环化合物,其简便高效的合成方法引起了合成化学家的浓... 详细信息

氮杂环化合物的合成是有机合成化学中极具吸引力的研究热点,咪唑、吡咯、氧代吲哚等结构在生物,药物化学及功能材料领域尤为常见。对于特定官能化的氮杂环,例如含三氟甲基或羰基氮杂环化合物,其简便高效的合成方法引起了合成化学家的浓厚兴趣。三氟甲基具有独特的性质,利用三氟甲基对氮杂环进行修饰,可以改变母体分子的物理化学性质和代谢稳定性,进而拓展氮杂环在有机合成、农用化学品和材料科学等领域的应用。羰基化反应是合成含羰基氮杂环化合物最直接有效的方法。将羰基引入杂环更有利于亲核进攻,从而生成更多结构多样的杂环衍生物。其中,Heck羰基化作为一种特殊的羰基化反应,也已成为含羰基氮杂环化合物重要的合成途径之一。综上所述,三氟甲基或羰基官能团的引入可以丰富氮杂环化合物的结构和应用价值。结合本人所在课题组长期以来对三氟甲基合成子和羰基化反应的深入探索,在本论文中,发展了几种通过串联环化反应来合成含三氟甲基或羰基氮杂环的方法,主要内容如下:(1)开发了一种无金属串联偶联/碘胺环化高效合成2-三氟甲基咪唑啉的反应。选用廉价易得的三氟乙酰亚胺氯、烯丙胺和N-碘代琥珀酰亚胺为起始底物,实现了一种快速、直接的途径构建各种咪唑啉衍生物。以三氟乙酰亚胺氯为三氟甲基合成子,反应简便高效,超过一半的产物分离收率高于90%。产物中的碘甲基还可以进一步转化为其他有用的化合物。(2)以甲酸乙酸酐为替代羰源,2-碘苯基-N-甲基丙烯酰胺、三氟乙酰亚胺氯和炔丙基胺为起始底物,合成了一系列结构多样的羰基桥联双杂环化合物。该反应通过钯催化串联分子内Heck反应、羰基化、亲核钯化和还原消除顺序进行,在温和条件下通过一锅法实现了2个C-N键和3个C-C键的同步构建。通过机理研究,证实了一氧化碳在反应中的关键作用。该反应具有优良的化学选择性和区域选择性,为合成官能化的双杂环化合物提供了一种简便高效的方法。(3)以TFBen为替代羰源,从2-杂芳基碘苯出发,与Na N发生钯催化串联羰基化环化反应,合成了多种吡咯并[1,2-a]喹喔啉酮化合物。反应中避免直接使用有毒的一氧化碳气体,底物普适性良好,以中等至优异的收率获得各种取代的吡咯并[1,2-a]喹喔啉酮化合物。该反应具有钯催化剂使用量低、底物可拓展性好以及产物易于衍生化等优点。

关键词：三氟甲基三氟乙酰亚胺氯串联环化 Heck羰基化氮杂环化合物

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过渡金属催化的2-三氟甲基取代喹唑啉酮的合成研究

过渡金属催化的2-三氟甲基取代喹唑啉酮的合成研究

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作者：王乐程浙江理工大学

学位级别：硕士

喹唑啉酮是一类具有良好生物活性的含氮杂环化合物,其基本骨架广泛存在于各种天然产物和药物分子中,具有抗癌、抗病毒、抗惊厥和抗炎症等多种生物活性和药物活性。由于氟原子的独特性质,在有机分子的特定位置引入氟原子或含氟基团可以... 详细信息

喹唑啉酮是一类具有良好生物活性的含氮杂环化合物,其基本骨架广泛存在于各种天然产物和药物分子中,具有抗癌、抗病毒、抗惊厥和抗炎症等多种生物活性和药物活性。由于氟原子的独特性质,在有机分子的特定位置引入氟原子或含氟基团可以明显改善母体分子的物理化学性质。近年来三氟甲基取代的喹唑啉酮引起了化学家们的普遍关注,其已在有机合成、药物、农用化学品和材料科学领域得到广泛应用。与常规的喹唑啉酮相比,2-三氟甲基取代喹唑啉酮的合成策略很少报道。以往的方法大都具有反应步骤繁琐、起始原料不易得、效率较低或反应条件苛刻等问题。三氟乙酰亚胺氯为一种常用的三氟甲基合成子,其具有制备简单、结构稳定、底物广泛、反应位点多等优点,因此使用三氟乙酰亚胺氯与合适的底物直接构建三氟甲基取代喹唑啉酮及其衍生物相比其他传统合成方法具有明显优势。本人所在课题组近年来一直从事过渡金属催化的羰基化反应及杂环合成研究,在此基础上对2-三氟甲基取代喹唑啉酮的合成方法深入探索,开发了脱羰环化、插羰环化等不同途径高效合成2-三氟甲基取代喹唑啉酮的方法。本论文主要研究内容如下:(1)通过对靛红的脱羰环化及三氟乙酰亚胺氯的性质进行深入研究,实现了在廉价的Fe Cl的促进作用下,使用简单易得的三氟乙酰亚胺氯为三氟甲基合成子,与靛红完成偶联-脱羰串联环化反应,为合成具有重要药用价值的2-三氟甲基取代喹唑啉酮提供了一种简便高效的方法。该转化具有原料简单易得、底物范围广、催化剂廉价、反应效率高等优点。通过对反应机理的初步研究,提出了合理的反应机理。(2)使用三氟乙酰亚胺氯作为三氟甲基合成子,利用本课题组开发的TFBen(1,3,5-三甲酸苯酚酯)为替代羰源,避免了使用有毒危险的CO气体。在钯催化作用下,实现了三氟乙酰亚胺氯和胺的三组分羰基化反应,一步法直接构筑2-三氟甲基取代喹唑啉酮。与传统合成路径相比,该方法具有起始底物易得、底物范围广、反应效率高、无需外在CO气体参与等优点,并且可以用于对天然产物分子进行后期修饰以及合成具有生物活性的药物分子吴茱萸次碱。(3)完成三氟乙酰亚胺氯和胺的羰基化反应后,对硝基化合物参与的羰基化反应进行深入研究。使用更加廉价易得的硝基化合物作为氮源,三氟乙酰亚胺氯作为三氟甲基合成子。在钯催化的作用下,实现了三氟乙酰亚胺氯和硝基化合物的羰基化反应,以高收率合成了一系列2-三氟甲基取代喹唑啉酮。Mo(CO)在转化过程中既作为便捷的CO来源,又作为硝基还原剂,无需使用危险有毒的CO气体。该方案原料简单易得,反应底物兼容性高,各类硝基化合物均可良好地参与反应。

关键词： 2-三氟甲基喹唑啉酮三氟乙酰亚胺氯羰基化羰源氮杂环化合物

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