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新型含N-七氟异丙基苯基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的设计合成以及生物活性研究

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有机化学 2021年第4期41卷 1722-1727页

作者：谢伟彬李焕功孟祥德李正名周莎南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津300071

为了开发出高效、低毒性的新型绿色农药,引入七氟异丙基,设计合成了新型含N-七氟异丙基苯基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构经过NMR,HRMS分析确认.初步的生物活性测定表明,大部分化合物含有较好的杀虫活性,其中化合物Ic在2.5 m... 详细信息

为了开发出高效、低毒性的新型绿色农药,引入七氟异丙基,设计合成了新型含N-七氟异丙基苯基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构经过NMR,HRMS分析确认.初步的生物活性测定表明,大部分化合物含有较好的杀虫活性,其中化合物Ic在2.5 mg/L时抑制率为20%.本研究结果为后期的农药创制工作奠定了一定的基础.

关键词：七氟异丙基邻甲酰氨基苯甲酰胺合成杀虫活性

含七氟异丙基的氯虫酰胺类似物的设计合成及生物活性

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高等学校化学学报 2011年第1期32卷 74-78页

作者：冯启刘智力王明忠熊丽霞于淑晶李正名南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所天津300071

以氯虫酰胺和氟虫酰胺结构为基础,通过活性基团拼接法,设计合成了一系列新的含七氟异丙基的氯虫酰胺类似物,所有化合物均通过核磁共振氢谱和高分辨质谱进行表征.生物活性测试结果表明,七氟异丙基的引入使得杀虫活性大幅度降低.在100 mg/... 详细信息

以氯虫酰胺和氟虫酰胺结构为基础,通过活性基团拼接法,设计合成了一系列新的含七氟异丙基的氯虫酰胺类似物,所有化合物均通过核磁共振氢谱和高分辨质谱进行表征.生物活性测试结果表明,七氟异丙基的引入使得杀虫活性大幅度降低.在100 mg/L的浓度下,化合物4b和6a分别表现出100%和80%的杀虫活性.另外,部分化合物具有一定的杀菌活性.

关键词：氯虫酰胺氟虫酰胺七氟异丙基杀虫活性杀菌活性

含七氟异丙基的3-酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性

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农药学学报 2013年第1期15卷 32-36页

作者：张红敏冯启翁建全孔小林魏优昌袁静邢家华浙江工业大学化学工程与材料学院杭州310014 浙江省化工研究院有限公司国家南方农药创制中心浙江基地杭州310023

设计合成了一系列新颖的含七氟异丙基的3-酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构均经核磁共振氢谱、质谱和高分辨质谱确证。初步生物活性测试结果表明,在20 mg/L下,部分化合物对小菜蛾Plutella xylostella具有较高的杀虫活性,其中8j在4 mg/L下... 详细信息

设计合成了一系列新颖的含七氟异丙基的3-酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构均经核磁共振氢谱、质谱和高分辨质谱确证。初步生物活性测试结果表明,在20 mg/L下,部分化合物对小菜蛾Plutella xylostella具有较高的杀虫活性,其中8j在4 mg/L下对小菜蛾的致死率达100%。

关键词： 3-酰氨基苯甲酰胺七氟异丙基全氟烷基取代苯胺杀虫活性

含七氟异丙基喹啉类化合物的合成及其生物活性研究

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含七氟异丙基喹啉类化合物的合成及其生物活性研究

作者：蔡飞浙江工业大学

学位级别：硕士

喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物,它不仅具有优良的生物活性,同时也存在生理活性。为了发现具有生物活性的新化合物,以取代的苯胺为起始原料,经七氟异丙基化、成环、氯甲酸酯化或酰氯化得到目标产品,得到了132个具有新颖结... 详细信息

喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物,它不仅具有优良的生物活性,同时也存在生理活性。为了发现具有生物活性的新化合物,以取代的苯胺为起始原料,经七氟异丙基化、成环、氯甲酸酯化或酰氯化得到目标产品,得到了132个具有新颖结构的目标化合物,通过1H NMR和MS分析对所合成的化合物进行了结构表征。生物活性测试结果表明,部分化合物具有较好的杀菌和杀虫活性：(1)杀菌活性方面,目标化合物A13和A72在200mg/L下对水稻稻瘟病和黄瓜白粉病防效达100%,和商品化的三环唑、苯醚菌酯防效一样,其中化合物A13在100 mg/L下对黄瓜白粉病的防效达100%。(2)杀虫活性方面,在500 mg/L浓度下,化合物A49、A51和A52对苜蓿蚜(AphiscraccivoraKoch)、朱砂叶螨(Carminespidermite)、小菜蛾(Diamondbackmoth)、粘虫(Mythimna separata)的防效都达到100%。在100 mg/L浓度下,化合物A79、A28、A52和A50对小菜蛾(Diamondbackmoth)、粘虫(Mythimna separata)的防效达到100%,化合物A52在100 mg/L下在防治朱砂叶螨时和炔螨特的活性相当。

关键词：七氟异丙基喹啉生物活性合成

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2-乙基-4-七氟异丙基苯胺的合成

广州化工 2011年第17期39卷 65-66页

作者：沈佳萍罗亦婷李舒婷胡华南台州学院医药化工学院浙江临海317000

以连二亚硫酸钠为引发剂,在苯环上通过自由基亲电取代反应引入七氟异丙基,合成2-乙基-4-七氟异丙基苯胺,研究各种条件对反应的速度和收率的影响。最佳结果为:2-乙基苯胺与七氟异丙基碘的物质的量比为1∶1.2,连二亚硫酸钠和碳酸氢钠的物... 详细信息

以连二亚硫酸钠为引发剂,在苯环上通过自由基亲电取代反应引入七氟异丙基,合成2-乙基-4-七氟异丙基苯胺,研究各种条件对反应的速度和收率的影响。最佳结果为:2-乙基苯胺与七氟异丙基碘的物质的量比为1∶1.2,连二亚硫酸钠和碳酸氢钠的物质的量分别为2-乙基苯胺的1.2倍,相转移催化剂四丁基硫酸氢铵与2-乙基苯胺的物质的量比为0.1,反应温度为10～20℃。

关键词：七氟异丙基 2-乙基苯胺七氟异丙基碘 2-乙基-4-七氟异丙基苯胺

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含七氟异丙基的吡嗪酰胺的合成与活性研究

有机氟工业 2018年第3期 15-17页

作者：杨子辉杨公振山东金华海生物开发有限公司山东济南251400 江苏莱科化学有限公司江苏南通261200

以专利JP2006290883报道的具有杀螨虫活性的化合物C为基础,设计一种含七氟异丙基的吡嗪酰胺类化合物,以吡嗪-2-甲酸和2-甲基-七氟异丙基苯胺为原料,进行一步缩合反应合成目标化合物,其化学结构经~1H NMR,ESI-MS和熔点确证。对其缩合反... 详细信息

以专利JP2006290883报道的具有杀螨虫活性的化合物C为基础,设计一种含七氟异丙基的吡嗪酰胺类化合物,以吡嗪-2-甲酸和2-甲基-七氟异丙基苯胺为原料,进行一步缩合反应合成目标化合物,其化学结构经~1H NMR,ESI-MS和熔点确证。对其缩合反应的条件进行了探讨。初步的杀螨活性表明,该化合物对朱砂叶螨有一定抑制活性。

关键词：七氟异丙基吡嗪合成

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含七氟异丙基的苯胺类化合物的合成

化工生产与技术 2008年第6期15卷 5-7页

作者：唐秀红孙华君曹松华东理工大学药学院氟化学工程中心上海200237

以连二亚硫酸钠为引发剂,在苯环上通过自由基亲电取代反应引入七氟异丙基,合成了一系列含七氟异丙基的苯胺类衍生物,研究了各种条件对反应的速度和收率的影响。最佳结果为:芳胺与七氟异丙基碘的物质的量比1:1.1～1.5,连二亚硫酸钠、碳... 详细信息

以连二亚硫酸钠为引发剂,在苯环上通过自由基亲电取代反应引入七氟异丙基,合成了一系列含七氟异丙基的苯胺类衍生物,研究了各种条件对反应的速度和收率的影响。最佳结果为:芳胺与七氟异丙基碘的物质的量比1:1.1～1.5,连二亚硫酸钠、碳酸氢钠与苯胺的物质的量分别为1.1～1.3,相转移催化剂四丁基溴化铵与苯胺的物质的量比在0.05～0.1,溶剂总用量使苯胺浓度在0.5～1.0mol/L;反应温度10～20℃;溶剂采用乙醚。取代基供电子性越强,反应时间越短,产率越高;氨基的对位优先反应,氨基的邻位较难发生反应;且七氟异丙基总是优先取代在芳环电子云密度较高的位置上。

关键词：七氟异丙基苯胺衍生物连二亚硫酸钠自由基亲电取代反应合成

含氟喹啉类和含氮杂环取代苯基脒类化合物的合成及杀菌活性研究

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含氟喹啉类和含氮杂环取代苯基脒类化合物的合成及杀菌活性研究

作者：谢峰浙江工业大学

学位级别：硕士

喹啉类和脒类化合物具有广泛的生物活性,一直被用于农药先导化合物的开发。本文设计合成了两大类化合物,以期发现具有较高活性的农药先导结构。第一,以不同的取代苯胺为原料,制备得到含七氟异丙基取代的喹啉类化合物A1-A16和单氟原子取... 详细信息

喹啉类和脒类化合物具有广泛的生物活性,一直被用于农药先导化合物的开发。本文设计合成了两大类化合物,以期发现具有较高活性的农药先导结构。第一,以不同的取代苯胺为原料,制备得到含七氟异丙基取代的喹啉类化合物A1-A16和单氟原子取代的喹啉类化合物B1-B16。通过1H NMR和MS对其结构进行表征,并对目标化合物进行了杀菌活性测定,测试结果表明:化合物A1-A16和B1-B16在测试浓度下对水稻稻瘟病具有良好的防治效果,在药剂浓度为100mg/L时,化合物A1、A10、B1和B10对水稻稻瘟病的防效达100%,与商品化的农药三环唑防效相当。第二,采用活性亚结构拼接法,以专利报道的苯基脒类活性结构为母体,分别与不同的含氮杂环进行拼接,制备得到含嘧啶环取代的苯基脒类化合物C1-C7及其类似物苯基酰胺类化合物D1-D12、含异恶唑环取代的苯基脒类化合物E1-E14和含吡唑环取代的苯基脒类化合物F1-F7。通过1H NMR和MS对其结构进行表征,并对目标化合物进行了杀菌活性测定,测试结果表明:C1-C7、E1-E14和F1-F7化合物对黄瓜白粉病和玉米锈病显示出了不同程度的生物活性,其中化合物C2在药剂浓度12.5mg/L时,对黄瓜白粉病的防效仍达到70.11%,可作为先导结构进行进一步研究。

关键词：喹啉七氟异丙基苯基脒合成杀菌活性

新颖酰胺类化合物的设计、合成及杀虫活性研究

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新颖酰胺类化合物的设计、合成及杀虫活性研究

作者：张红敏浙江工业大学

学位级别：硕士

新农药创制的关键是先导化合物的发现。本文设计合成三大类化合物,期待发现高效的农药先导结构。第一,分别以水杨酸甲酯和尼泊金甲酯为原料,制备得到两类苯并噁嗪类化合物A1-A16和B1-B46。化合物结构通过1HNMR和MS表征确认。对目标物进... 详细信息

新农药创制的关键是先导化合物的发现。本文设计合成三大类化合物,期待发现高效的农药先导结构。第一,分别以水杨酸甲酯和尼泊金甲酯为原料,制备得到两类苯并噁嗪类化合物A1-A16和B1-B46。化合物结构通过1HNMR和MS表征确认。对目标物进行了杀虫活性测定,测定结果表明,B1-B46在测试浓度下对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)显示出良好的生物活性,但是对蚕豆蚜(Aphisfabae Scopoli)和东方粘虫(Mythima separata)未表现出显著杀虫活性。在药剂浓度20 mg/L时,B1-B46中多数目标物对朱砂叶螨仍显示出较高的杀虫活性,尤其是化合物B12、 B14、B21、B25和B30在药剂浓度4 mg/L时,对朱砂叶螨的致死率达50%以上。第二,以商品化农药品种氟虫酰胺和氯虫酰胺为切入点,同时参考大量相关专利,选取水杨酸甲酯为原料,制备得结构新颖的含七氟异丙基的3-酰氨基苯甲酰胺类化合物,结构通过1HNMR和MS确认,并对目标物进行了杀虫活性测定。测定结果表明,此类化合物表现出不同程度的杀虫活性。值得一提的是,化合物C10在药剂浓度4mg/L时,其对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫活性达到100%,可作先导结构作进一步优化。第三,以间硝基苯甲酸为原料,引入取代的七氟异丙基苯胺,合成了一系列的含七氟异丙基的苯基脲类化合物D1-D40,通过1HNMR和MS对其结构进行了表征确认,而且对目标物进行了杀虫活性测试。测试结果表明,在药剂浓度500 mg/L时,部分化合物对小菜蛾有80%以上的杀虫活性。

关键词：合成苯并噁嗪七氟异丙基酰胺杀虫活性