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离子液体催化木质素转化制备丁香醛

环境工程学报 2017年第5期11卷 3085-3090页

作者：李莉黄崇品魏泉源李宏强曲永水徐建中国科学院过程工程研究所生化工程国家重点实验室北京100190 北京化工大学化学工程学院北京100029 北京市环境保护科学研究院北京100037

木质素的高值转化对于生物质的全组分利用具有重要意义,直接关乎生物炼制产业链的经济可行性。离子液体作为一种新型催化剂,具有较高的可设计性、结构稳定性和热稳定性,可用于木质素催化转化制备具有高附加值的小分子产物以提高木质素... 详细信息

木质素的高值转化对于生物质的全组分利用具有重要意义,直接关乎生物炼制产业链的经济可行性。离子液体作为一种新型催化剂,具有较高的可设计性、结构稳定性和热稳定性,可用于木质素催化转化制备具有高附加值的小分子产物以提高木质素的利用效率。以乙醇胺类和胍类离子液体为催化剂,考察了木质素种类与用量、催化剂种类与浓度、反应温度和pH值等因素对丁香醛收率的影响。结果表明:当催化剂为乙醇胺四氟硼酸盐[MEA]BF4,木质素与催化剂用量比为2∶1,固液比1∶150,温度160℃,pH=4.35,反应6 h后丁香醛收率最高,为9.20%。

关键词：木质素离子液体催化转化丁香醛

在线固相萃取-液质联用法定量分析生物基质中丁香醛及其在大鼠体内药代动力学研究中的应用

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中国药理学通报 2012年第7期28卷 999-1004页

作者：王允吉王清清杨志晖杨杰关华周平坤宋海峰安徽医科大学药学院安徽合肥230032 军事医学科学院放射与辐射医学研究所北京100850

目的建立测定SD大鼠血浆中丁香醛的在线固相萃取-液质联用法(on-line SPE LC-MS/MS)。方法采用乙腈沉淀蛋白后,取上清经on-line SPE系统进行血浆样品预处理,选用香兰素为内标,以LC-MS/MS法测定大鼠血浆中丁香醛的含量。色谱柱为GRACE Al... 详细信息

目的建立测定SD大鼠血浆中丁香醛的在线固相萃取-液质联用法(on-line SPE LC-MS/MS)。方法采用乙腈沉淀蛋白后,取上清经on-line SPE系统进行血浆样品预处理,选用香兰素为内标,以LC-MS/MS法测定大鼠血浆中丁香醛的含量。色谱柱为GRACE Alltima HP C18(50 mm×2.1 mm,5μm),流动相为乙腈-0.1%甲酸(60∶40,V∶V),流速为0.4 ml·min-1。电喷雾离子化(ESI)方式,采用多反应监测,检测离子为正离子,分别选择m/z 182.3→m/z123.1和m/z 153.1→m/z 93.0作为丁香醛和内标物香兰素的检测离子对。结果丁香醛在10.0～2 000μg·L-1范围内线性关系良好(r=0.9997)。方法的准确度(相对误差,RE)范围为-8.5%～5.9%;日内精密度(相对标准偏差,RSD)丁香醛(17.5 ***-1和70 ***-1)后,主要药动学参数:T12分别为41.9 min和54.0 min、Cmax分别为361.0μg·L-1和944.0μg·L-1、Tmax分别为10.0 min和27.5 min、CL分别为848.1 ml·***-1和683.9 ml·min-1·kg-1。结论建立的基质中丁香醛的测定方法快速、准确、特异性好,适用于丁香醛在SD大鼠体内的药代动力学研究。

关键词：丁香醛香兰素在线固相萃取-液质联用 SD大鼠定量分析药代动力学

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丁香醛合成工艺的改进研究

精细石油化工 1998年第3期15卷 24-26页

作者：周宁章袁履冰大连大学化学化工系 116622 大连理工大学化工学院 116012

采用新型高效的碱式碳酸铜-DMF催化体系，并以廉价甲醇代替DMF为溶剂，系统地考察了由3，5－二溴-4-羟基苯甲醛经甲氧基化反应合成了香醛的反应条件，其中在新型反应体系中，3，5-二溴-4-羟基苯甲醛在110-℃下于2．67mol／L的甲醇销溶... 详细信息

采用新型高效的碱式碳酸铜-DMF催化体系，并以廉价甲醇代替DMF为溶剂，系统地考察了由3，5－二溴-4-羟基苯甲醛经甲氧基化反应合成了香醛的反应条件，其中在新型反应体系中，3，5-二溴-4-羟基苯甲醛在110-℃下于2．67mol／L的甲醇销溶液中搅拌反应2h，丁香醛收率以溴代物计达93．4％。

关键词：丁香醛甲氧基化反应合成工艺

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丁香醛和丁香醇介导漆酶高效降解磺胺甲恶唑

水处理技术 2024年第3期50卷 75-79页

作者：马骏黄大伟朱艺长江大学资源与环境学院湖北武汉430100 生态环境部华南环境科学研究所(生态环境部生态环境应急研究所) 广东广州510530 油气地球化学与环境湖北省重点实验室湖北武汉430100

为探讨不同漆酶介体系统(LMS)对磺胺甲恶唑(SMX)的降解效果。采用了多种漆酶介体体系,重点研究了天然介体如丁香醛和丁香醇与漆酶的结合降解效果,并与其他常见介体如2,2’-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺盐(ABTS)进行对比。同时... 详细信息

为探讨不同漆酶介体系统(LMS)对磺胺甲恶唑(SMX)的降解效果。采用了多种漆酶介体体系,重点研究了天然介体如丁香醛和丁香醇与漆酶的结合降解效果,并与其他常见介体如2,2’-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺盐(ABTS)进行对比。同时,分析了漆酶的初始浓度、介体的起始浓度、pH以及温度等因素对降解效果的影响。结果表明:当使用丁香醛或丁香醇为介体时,降解效果明显优于其他介体。其中,当漆酶初始浓度为0.5 mg/mL、丁香醇起始浓度为0.5 mmol/L、温度为30°C、pH=5时,丁香醇在15 min内能降解92.4%的SMX,而240 min后提高至96.4%。天然介体丁香醛、丁香醇与漆酶的结合对SMX的降解表现出高效性和环境友好性,为水体中SMX污染的处理提供了一个有效方法。

关键词：磺胺甲恶唑漆酶丁香醛丁香醇抗生素降解

丁香醛为天然介体的杨木硫酸盐浆电化学脱木素研究

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丁香醛为天然介体的杨木硫酸盐浆电化学脱木素研究

作者：徐磊山东轻工业学院

学位级别：硕士

纸浆含氯漂白对环境具有一定的危害性，寻求环境友好的绿色漂白技术一直受到制浆造纸科研工作者们的重视和关注。电化学脱木素技术是一种将电化学技术与纸浆脱木素相结合的脱木素技术。本论文是在课题组前期研究的基础上进行的相关研究... 详细信息

纸浆含氯漂白对环境具有一定的危害性，寻求环境友好的绿色漂白技术一直受到制浆造纸科研工作者们的重视和关注。电化学脱木素技术是一种将电化学技术与纸浆脱木素相结合的脱木素技术。本论文是在课题组前期研究的基础上进行的相关研究工作，针对电化学介体脱木素过程中人工合成介体价格昂贵，丢失严重等问题，尝试采用天然小分子物质作为介体进行纸浆的天然介体电化学脱木素。实验中以杨木硫酸盐浆为原料，建立了天然介体电化学脱木素体系，同时对建立的电化学脱木素体系进行了脱木素工艺条件及后续漂白和相关机理的研究。本论文主要采用丁香醛作为天然介体物质进行电化学脱木素实验研究，主要包括电化学脱木素天然介体选择及反应介质的优选，电化学天然介体脱木素影响因素的探讨，电化学天然介体脱木素浆料后续可漂性研究以及电化学天然介体脱木素过程中丁香醛中间体的产生规律的初步研究四部分内容。首先，在对漆酶介体体系中采用植物小分子酚类物质作为介体研究进行分析的基础上，本论文提出采用植物中普遍存在的天然小分子酚类化合物作为电化学脱木素的催化介体的构想，意在从植物小分子酚类化合物中寻找一种能够具有电化学催化效果的天然介体物质。经过分析与研究，本论文选择了植物小分子酚类衍生物中具有催化潜力的丁香醇、丁香醛、乙酰丁香酮、对香豆酸、香草醛等作为备选介体，经过筛选与实验我们得出，丁香醛具有较好的催化性能，适于用作电化学脱木素的催化介体。鉴于整个反应体系是在溶液中进行，因而要求介体物质能够很好的溶解在反应介质中，为提高丁香醛的溶解性，本论文对电解溶液的组成进行了初步探讨，得出当电解液中乙醇体积与溶液总体积比为1：4时，电化学脱木素效果较佳。其次，在前一章研究的基础上，以杨木硫酸盐浆为原料，利用钌钛涂层电极为阳极，不锈钢材料为阴极并以丁香醛（C9H8O3）作为介体物质，对原料进行了电化学介体脱木素实验。实验中，我们对影响脱木素效果的主要工艺条件进行了探讨，得出采用丁香醛作为天然介体较为合适的脱木素工艺条件为丁香醛（C9H8O3）浓度1.0mol/L，电压1.8V，温度45℃，时间5.5h，pH值4.0～5.0，硫酸钠用量0.05mol/L。该条件下，处理效果最佳时纸浆Kappa值从18.5降至13．5，粘度从1185mL/g降至1109mL/g，脱木素效果较好。再次，我们对采用电化学介体脱木素处理（EM段)过的浆料，进行过氧化氢漂白（P）和二氧化氯漂白（D）的后续漂白，形成了含EM段的纸浆TCF漂白流程和ECF漂白流程，采用所得漂白流程对杨木硫酸盐浆进行漂白并检测漂白效果。经过电化处理后的浆料采用EQP漂序进行漂白时最终所得浆料的白度可达到81.2%ISO。经过电化学脱木素处理后浆料采用EpD0D漂序漂白时，在D0段和D段二氧化氯用量为分别为1.5%时，漂白纸浆的白度可达84.1%ISO，而粘度仍旧维持在880mL/g以上。最后，我们对电化学天然介体脱木素过程中丁香醛中间体的产生规律进行了初步研究，分别研究了在不同电压、温度、pH值条件下电化学脱木素反应体系中氧化性的介体中间体的产生规律。另外，我们还对反应介质的组成对天然介体物质丁香醛转变为中间体的规律以及中间体与浆料的反应性能进行了探讨。结果表明，丁香醛的氧化电势与还原电势分别为1.28V和1.33V，且氧化电势与还原电势相差较小，具有一定的反应可逆性。在电化学催化体系中，适当提高电解槽电压、升高温度以及维持合适的pH值均能有效缩短丁香醛中间体达到较高浓度所需要的时间，提高产生丁香醛中间体的效率。电解液中添加乙醇，提高了丁香醛的溶解性能有效提高丁香醛中间体产生速度和最高浓度，更加有利于脱木素的进行。电化学脱木素过程中丁香醛中间体与浆料的反应十分迅速，脱木素过程中氧化性丁香醛介体中间体的生成是整个电化学介体脱木素的限速步骤。

关键词：杨木硫酸盐浆电化学介体脱木素天然介体丁香醛漂白

苯甲酸和丁香醛胁迫下酿酒酵母的响应机制研究

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苯甲酸和丁香醛胁迫下酿酒酵母的响应机制研究

作者：赵雪梅广西科技大学

学位级别：硕士

甘蔗糖蜜含有酵母生长所必须的碳源、氮源、无机盐等营养物,是生产燃料乙醇较为理想的经济类原料。目前甘蔗糖蜜乙醇发酵存在酒度低、能耗大、生产效率不高等问题。主要与糖蜜中含有的酚类化合物、弱有机酸、金属离子和胶体等成分有关... 详细信息

甘蔗糖蜜含有酵母生长所必须的碳源、氮源、无机盐等营养物,是生产燃料乙醇较为理想的经济类原料。目前甘蔗糖蜜乙醇发酵存在酒度低、能耗大、生产效率不高等问题。主要与糖蜜中含有的酚类化合物、弱有机酸、金属离子和胶体等成分有关。目前针对甘蔗糖蜜中苯甲酸和丁香醛对酿酒酵母毒害机理的报道较少。因此,本论文通过外源添加苯甲酸和丁香醛探究其对酿酒酵母细胞生长的毒害机理,为实现甘蔗糖蜜高浓度乙醇发酵生产提供理论依据。主要研究内容和结果如下:(1)通过外源添加不同质量浓度的苯甲酸和丁香醛,探究其对酿酒酵母细胞生长的影响;进一步以1.2 g/L苯甲酸、1.4 g/L丁香醛进行250 g/L蔗糖乙醇分批发酵,研究其对发酵过程的影响。结果表明,随着苯甲酸和丁香醛质量浓度的增加,细胞生长受抑制程度逐渐增加;酵母分别在1.2 g/L苯甲酸、1.4 g/L丁香醛胁迫下进入快速生长期和稳定期的时间与对照组相比都延长2 h,最大OD值分别减少21.35%、1.16%,乙醇生成浓度分别减少38.59%、18.65%,总糖发酵效率分别减少37.61%、17.64%;说明1.2 g/L苯甲酸和1.4 g/L丁香醛抑制了酵母细胞的生长,影响了细胞利用糖代谢产乙醇的性能。(2)通过测定酿酒酵母在1.2 g/L苯甲酸、1.4 g/L丁香醛胁迫下的细胞形态、细胞膜通透性、丙二醛、胞内海藻糖和甘油含量的变化,以及利用傅里叶变换红外光谱分析细胞壁和细胞膜结构成分变化,研究苯甲酸和丁香醛对酿酒酵母理化特性的影响。结果表明,酿酒酵母在苯甲酸和丁香醛胁迫下,其细胞表面出现空洞、萎缩和胞间粘连现象;与对照组相比,处理组胞内核酸、蛋白质外泄量以及丙二醛含量都显著性增加(p丁香醛处理组胞内甘油和海藻糖含量与对照组相比无明显差异。(3)通过转录组学测序解析了苯甲酸和丁香醛胁迫下酿酒酵母的响应机制研究。结果表明,苯甲酸处理后参与酵母核糖体及其生物合成、RNA聚合酶、脂质代谢、核酸代谢和辅因子合成等相关的基因表达水平均显著上调;而与糖酵解途径、碳代谢和硫胺素代谢等相关的基因表达水平显著下调。说明苯甲酸抑制了酵母糖酵解过程,减少了细胞对糖的吸收利用和ATP供能;而酿酒酵母为应对胁迫,一方面上调核糖体生物合成代谢途径相关基因,促进大分子物质蛋白质的合成;另一方面,上调ELO1、SUR4、FEN1、ERG1的表达水平,使得脂肪酸长链延伸和麦角甾醇积累来维持细胞膜结构。丁香醛处理后参与酵母淀粉和蔗糖代谢、半乳糖代谢等与碳代谢相关的基因表达水平显著上调,与核糖体及其生物合成、RNA聚合酶、硫胺素代谢和维生素B6等代谢相关的基因表达水平显著下调。说明丁香醛抑制了蛋白质的转录和翻译过程,下调了编码辅因子相关的基因以及编码丙酮酸脱羧酶和线粒体醛脱氢酶的PDC5和ALD5基因;酵母细胞为应对胁迫,上调了编码NADPH依赖性肉桂醇脱氢酶家族的还原酶基因ADH7,上调倍数高达38倍,高度赋予了酵母对丁香醛的耐受性。(4)通过对酿酒酵母在苯甲酸和丁香醛胁迫下的差异表达基因进行筛选,得到316个共同差异表达基因。对表达方式相同的基因进行GO和KEGG富集通路分析,发现苯甲酸和丁香醛都影响了硫胺素的合成,使得酵母细胞生长代谢过程中缺乏重要的辅助因子,导致糖酵解途径受到抑制,细胞生长减慢,从而导致乙醇发酵效率降低;对不同表达方式的基因分析发现,其在核糖体通路、淀粉和蔗糖代谢、半乳糖代谢等通路中表现出完全相反的表达方式。说明酿酒酵母在苯甲酸和丁香醛胁迫下响应机制不同。

关键词：酿酒酵母苯甲酸丁香醛转录组响应机制

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木质素催化转化制备丁香醛的过程研究

木质素催化转化制备丁香醛的过程研究

作者：李莉北京化工大学

学位级别：硕士

木质素自然界中广泛存在的可再生资源,由于其具有复杂的三维网状结构,大规模的高值化利用受到了一定程度的限制。近年来将木质素降解制备苯酚类和芳香醛类具有高附加值的产品成为了研究的热点。为实现木质素转化过程的绿色化和高效化,... 详细信息

木质素自然界中广泛存在的可再生资源,由于其具有复杂的三维网状结构,大规模的高值化利用受到了一定程度的限制。近年来将木质素降解制备苯酚类和芳香醛类具有高附加值的产品成为了研究的热点。为实现木质素转化过程的绿色化和高效化,本论文开展了以下研究：首先,针对木质素转化过程可能引起的二次污染问题,选择了具有结构稳定性和热稳定性的绿色试剂离子液体作为催化剂,对木质素催化转化制备丁香醛的过程进行研究,考察木质素种类及用量、离子液体种类及用量、反应温度、反应时间和pH值对制备丁香醛的影响。结果表明,加入麦草木质素磺酸钠0.20 g,二甲基亚砜50 mL,乙醇胺四氟硼酸盐([MEA][BF4])离子液体0.20 g,反应温度160℃、反应时间6h后丁香醛的收率最高,为9.45%;随后用酸调节体系的pH值至4.35后进行反应,发现丁香醛的收率与未调酸时的相比提高了55.80%。其次,针对离子液体不易与反应体系分离且生产成本较高的问题,以非均相易分离且成本较低的钙钛矿型氧化物LaB1-xCuxO3 (B=Fe, Ni)为催化剂,研究了木质素种类、催化剂种类及用量、反应温度、反应时间、碱浓度和O2压力等实验条件对木质素转化后丁香醛收率的影响,得到最佳的反应条件：脱碱的木质素0.60 g,5.00 wt%θ环负载的LaFe0.2Cu0.8O3催化剂0.60 g,1.0 mol·L-1 NaOH溶液30 mL、反应温度160θ、O2压力0.80 MPa、反应时间2.5 h,丁香醛的收率最高,为10.00%。随后为提高木质素产品的品质,对不同方式预处理后的木质素进行结构和性质的分析,考察固形物回收率(Rs)、重均分子量(Mw)、多分散系数(Pd)、酚羟基和羧基含量在木质素预处理前后的变化,并用傅里叶变换红外光谱对处理前后的样品进行表征。结果显示微波预处理的Rs在80.00%以上,水热预处理的Rs在65.00%以上;固液比1：6(g/g)、处理60 min后微波处理后的酚羟基含量升高了5.26%,水热处理后的酚羟基含量则提高了11.10%：红外光谱显示预处理后的木质素在1220 cm-1和1122 cm-1处的紫丁香基特征峰的吸收强度有所增大,为木质素转化制备更多的紫丁香基产品提供了结构基础。最后将预处理后的木质素在离子液体和钙钛矿型氧化物催化下反应,发现预处理提高了目的产物的收率,且4.00%NaOH溶液微波预处理的工业木素在5 wt% θ环负载的LaFe0.2Cu0.8O3催化下转化后丁香醛的收率相对较高,为7.60%。本论文研究工作中的相关数据验证了离子液体和钙钛矿型氧化物对木质素的催化作用和制备高附加值化学品的可行性,并揭示了预处理过程对木质素结构和性质的影响,为高值转化利用提供理论依据和数据支撑。

关键词：木质素丁香醛离子液体钙钛矿型氧化物预处理

丁香醛通过对Ⅲ型分泌系统的抑制可保护小鼠免受伤寒沙门氏菌的影响

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丁香醛通过对Ⅲ型分泌系统的抑制可保护小鼠免受伤寒沙门氏菌的影...

纸浆黑液蔗渣碱木素碱性氧化制紫丁香醛和香素兰的研究

中国畜牧兽医学会兽医药理毒理学分会第十五次学术讨论会

作者：李淑芳邓旭明吉林大学动物医学学院兽医药理与毒理学研究室

[目的]通过建立沙门氏菌感染HeLa细胞模型和感染小鼠模型,对筛选到的沙门氏菌Ⅲ型分泌系统(T333)抑制剂丁香醛的体内外药物活性进行评价,并对其作用机制进行初步探究。[方法]通过沙门氏菌T3SS抑制剂筛选平台进行天然化合物筛选工作;结... 详细信息

[目的]通过建立沙门氏菌感染HeLa细胞模型和感染小鼠模型,对筛选到的沙门氏菌Ⅲ型分泌系统(T333)抑制剂丁香醛的体内外药物活性进行评价,并对其作用机制进行初步探究。[方法]通过沙门氏菌T3SS抑制剂筛选平台进行天然化合物筛选工作;结合蛋白质免疫印迹分析丁香醛对T3SS效应蛋白(sipA、sipB和sipC)表达的影响;通过生长曲线试验检测丁香醛对沙门氏菌生长的影响。体外实验中,通过乳酸脱氢酶(LDH)释放试验检测丁香醛的细胞毒性;庆大霉素保护试验评价丁香醛预处理沙门氏菌后对HeLa细胞粘附、入侵和胞内复制的影响作用,并通过免疫荧光检测进行验证。体内试验,建立鼠伤寒沙门菌感染小鼠模型,统计经丁香醛(100 mg/kg体重)治疗后感染小鼠的存活率;肝脏和脾脏的细菌定植数;ELISA检测盲肠组织肿瘤坏死因子(TNF-α)、白介素-1β(IL-1β)和白介素-6(IL-6)的释放量,并进行盲肠组织病理学评价。通过RT-PCR分析丁香醛对介导和编码T3SS毒力岛1 (SPI-1)中关键调控因子(hilD-hilC-rstA-hilA)转录水平。[结果]筛选得到的天然化合物丁香醛在较低浓度下通过阻断T3SS关键效应蛋白SipA的易位进而抑制T3SS的功能,显著降低效应蛋白(SipA、SipB和SipC)的表达水平且不影响细菌生长。体外试验表明,在有效浓度范围内丁香醛不具有细胞毒性;经丁香醛处理后,沙门氏菌侵入HeLa细胞的能力显著降低,沙门氏菌介导的细胞损伤程度显著减轻。体内试验中,经丁香醛治疗后沙门氏菌感染小鼠存活率达60%;靶器官(肝脏和脾脏)细菌定殖数显著降低;病理组织学分析显示感染小鼠盲肠病理损伤显著缓解,并且盲肠组织主要细胞因子IL-1β、IL-6、TNF-α和IFN-γ的释放量显著降低。此外,通过RT-PCR分析显示丁香醛显著抑制毒力岛1 (SPI-1)主要调控因子(hilD-hilC-rstA-hilA)的转录水平。[结论]初步阐明丁香醛通过降低hilD-hilC-rstA-hilA调控因子转录水平抑制T3SS功能的作用机制,丁香醛对沙门氏菌感染小鼠提供全面保护作用,可成为治疗沙门氏菌感染的潜在化合物。

关键词：抗感染效应蛋白鼠伤寒沙门氏菌丁香醛 Ⅲ型分泌系统

来源： cnki会议评论

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中国造纸学报 1987年第0期 76-81页

作者：张朝泰张宏书杨精干朱志平常凤眉中国科学院广州化学研究所

从蔗渣烧碱蒸煮黑液中,酸沉淀出木素,在碱性条件下分别用硝基苯和空气进行氧化,氧化产物用气相色谱法分析。结果表明,其反应产物都以紫丁香醛、香兰素和对一羟基苯甲醛为主。不同碱蒸煮工艺,对木素碱性氧化产物有较大影响,来自八间厂的... 详细信息

从蔗渣烧碱蒸煮黑液中,酸沉淀出木素,在碱性条件下分别用硝基苯和空气进行氧化,氧化产物用气相色谱法分析。结果表明,其反应产物都以紫丁香醛、香兰素和对一羟基苯甲醛为主。不同碱蒸煮工艺,对木素碱性氧化产物有较大影响,来自八间厂的样品,上述两类氧化反应,三种主产物总转化率,分别在9.9—21.6％之间和5.9—18.9％之间,各厂相互差别较大,碱蒸煮条件缓和,其木素氧化产物转化率较高。空气碱性氧化产物中,紫丁香醛与香兰素总的转化率最高达15％。开拓黑液蔗渣碱木素用作制紫丁香醛等低分子化合物的原料是可取的。

关键词：紫丁香基香兰素纸浆黑液碱木素蒸煮黑液硝基苯低分子化合物转化率蔗渣制糖工业副产品丁香醛