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有机化学 2021年第9期41卷 3625-3632页

作者：安逸张放蔡志华杜广芬石河子大学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室新疆石河子832000

发展了一种非金属催化下高效构筑多取代苯的新方法.以10 mol%的Cs_(2)CO_(3)为催化剂,一系列α-氰基-β-甲基烯基(杂)芳基酮可在极其温和的反应条件下与丁炔二酸酯发生[4+2]环加成/脱水芳构化苯增环反应,以62%~94%的收率生成1,2-二酯基-... 详细信息

发展了一种非金属催化下高效构筑多取代苯的新方法.以10 mol%的Cs_(2)CO_(3)为催化剂,一系列α-氰基-β-甲基烯基(杂)芳基酮可在极其温和的反应条件下与丁炔二酸酯发生[4+2]环加成/脱水芳构化苯增环反应,以62%~94%的收率生成1,2-二酯基-3-(杂)芳基-4-氰基苯衍生物.

关键词： α-氰基-β-甲基烯基(杂)芳基酮丁炔二酸酯 [4+2]环加成反应 1,2-二酯基-3-(杂)芳基-4-氰基苯衍生物

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炔基化合物参与的环加成反应研究

炔基化合物参与的环加成反应研究

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作者：安逸石河子大学

学位级别：硕士

炔基化合物中的不饱和碳-碳三键可以参与多种化学转化,其中利用炔基化合物的环加成反应构筑碳杂环的反应研究近些年来受到越来越多的关注。苯炔属于炔烃中较为特殊的一类活性中间体,广泛用于碳环、杂环的合成当中。六元杂环化合物广泛... 详细信息

炔基化合物中的不饱和碳-碳三键可以参与多种化学转化,其中利用炔基化合物的环加成反应构筑碳杂环的反应研究近些年来受到越来越多的关注。苯炔属于炔烃中较为特殊的一类活性中间体,广泛用于碳环、杂环的合成当中。六元杂环化合物广泛存在于天然产物中,并且在药物、材料、染料等领域中有着主要应用。通过苯炔的Diels-Alder反应、插入-环化反应、多组分反应可以高效构筑氮、氧六元杂环,但利用苯炔环化反应构筑含硫六元杂环的方法非常有限。本文利用Kobayashi试剂为苯炔前体试剂,在温和的条件下与硫代羧酸酯发生环化反应得到两种含硫六元杂环的反应产物,该反应无需过渡金属催化,两种产物也能根据反应条件的不同进行有效的选择性调控,并通过单晶确认其结构。底物的普适性较高,产物收率为22-80%。此外,选取了五种化合物进行了克级放大实验,并将五种样品进行基础抗菌生物活性抑菌圈测试,抑菌圈结果同市面现有抗真菌、细菌类药物进行对比,结果初步显示两类结构化合物具有一定的抗真菌效果,部分化合物可能对细菌也具有一定的效果。另外尝试利用活性炔酯通过[4+2]环加成反应构筑多取代苯类化合物。多取代苯类化合物作为重要的有机合成中间体在制备多种天然产物中应用广泛。本章工作中以α-氰基-β-甲基烯基(杂)芳基酮和丁炔二酸二烷基酯作为底物,通过Diels-Alder反应成环,发展了一步构筑多取代苯类化合物的有效方法。该反应无需过渡金属催化反应,条件温和,利用简单易得炔酸酯类化合物与氰基烯酮类衍生物在无机碱促进下,以62-94%的优异的产率得到20种多取代苯类化合物。目标化合物结构通过单晶确认衍射确定,反应能进行克级规模放大,产率为90%,该研究为生成多取代苯类化合物提供一种简单方便的新方法。综上,论文发展了两类不同类型炔基化合物参与的环加成反应研究。在无过渡金属催化下高效构筑了6-烷氧基-6-苯基-6H-苯并[c]含硫色烯、6-烷氧基-6H-苯并[c]含硫色烯、多取代苯类化合物,反应均可进行克级规模的放大反应,产率保持不变,为合成六元含硫杂环及多取代苯类衍生物提供了新方法。

关键词：苯炔丁炔二酸酯环加成六元杂环多取代苯

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水相无催化剂条件下吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的合成

水相无催化剂条件下吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的合成

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作者：马超兰州大学

学位级别：硕士

本论文主要研究了取代-2-氨基吡啶与炔酯类化合物为原料在水相中无催化剂条件下合成吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的方法,具体内容概要如下：第一章：吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的应用吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物是一种很常见的含氮杂... 详细信息

本论文主要研究了取代-2-氨基吡啶与炔酯类化合物为原料在水相中无催化剂条件下合成吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的方法,具体内容概要如下：第一章：吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的应用吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物是一种很常见的含氮杂环结构的有机物,被广泛应用于医药和农药化学中。它是一些知名药物,如用于治疗精神分裂症的帕潘立酮,利培酮,抗血栓的阿昔替酯等的核心结构;除此之外,含有吡啶并[1,2-a]嘧啶核心结构的许多化合物已经被用于临床治疗领域,比如镇痛,抗炎及抗癌。第二章：吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的合成研究进展鉴于吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物具有诸多良好的生物活性,使得科学家们对其高效简单的合成方法有了很浓厚的兴趣,将相当大的一部分吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物制成临床药物。大量文献报道的合成方法大多是从2-氨基吡啶类化合物出发,通过环化反应而制得。第三章：水相无催化剂条件下吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的合成通过研究,我们找到了一种高效、简洁的室温条件下不需要催化剂合成一系列吡啶并[1,2-α]嘧啶类化合物的绿色环保方法,该方法以2-氨基吡啶类化合物与丁炔二酸酯为底物,得到中等以上产率的目标产物,该方法有较好的应用前景。并通过400M核磁、高分辨质谱等对产物的结构进行了表征。

关键词：杂环化合物吡啶并[1,2-α]嘧啶 2-氨基吡啶丁炔二酸酯

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离子液体中Sc(OTf)_3催化下苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯的合成

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江苏师范大学学报（自然科学版） 2014年第4期32卷 65-69页

作者：张梅梅马宁魏志文王香善江苏师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室江苏徐州221116

在离子液体中,以芳醛、2-萘胺和丁炔二酸酯为原料,在Sc(OTf)3催化下,通过Povarov反应,一步合成了3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物.产物结构均经红外、氢谱和高分辨质谱确定.与其它方法相比,该方法具有反应条件温和、产率较高和环... 详细信息

在离子液体中,以芳醛、2-萘胺和丁炔二酸酯为原料,在Sc(OTf)3催化下,通过Povarov反应,一步合成了3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物.产物结构均经红外、氢谱和高分辨质谱确定.与其它方法相比,该方法具有反应条件温和、产率较高和环境友好等优点.

关键词：苯并[f]喹啉 Povarov 反应 Sc(OTf)3 芳醛 2-萘胺丁炔二酸酯离子液体

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