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串联反应一锅合成茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物

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河北师范大学学报（自然科学版） 2024年第2期48卷 150-157页

作者：茹慧慧白帆王兰芝河北师范大学化学与材料科学学院河北省有机功能分子重点实验室河北石家庄050024

以取代的邻苯二胺、1,3-茚满二酮、醛类化合物(苯乙醛,苯丙醛)为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,应用串联反应一锅合成了8种结构新颖的茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物.该串联反应经历了两次亲核加成-消除反应过程,形成含烯胺... 详细信息

以取代的邻苯二胺、1,3-茚满二酮、醛类化合物(苯乙醛,苯丙醛)为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,应用串联反应一锅合成了8种结构新颖的茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物.该串联反应经历了两次亲核加成-消除反应过程,形成含烯胺和亚胺结构的活性中间体,再经分子内碳碳偶联环合和质子迁移形成了目标化合物,针对该三组分串联反应提出了合理的反应机制.该方法具有新颖、绿色环保、反应条件温和、底物范围广等诸多优点,为苯并二氮杂䓬化合物的合成提供了高效简便的新思路.

关键词：一锅合成三组分串联反应 1,5-苯并二氮杂䓬氮杂环化合物

无溶剂条件下以10-钼-2-钒磷酸为高效、可重复使用催化剂一锅法合成2,4,5-三取代咪唑衍生物（英文）

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催化学报 2015年第7期36卷 1054-1059页

作者： Laxmikant D.Chavan Sunil G.Shankarwar Department of Chemistry Dr.Babasaheb Ambedkar Marathwada University

The one-pot three-component cyclocondensation has been developed involving the reaction of benzil with an aromatic aldehydes and ammonium acetate under thermal solvent-free conditions in the presence of a KSF supported 10-molybdo-2-vanadophosphoric acid catalyst. 10-Molybdo-2-vanadophosphoric acid was immobilized on KSF with a 20% loading, which showed the highest catalytic activity. The catalyst was fully characterized using FT-IR spectroscopy, thermal analysis, XRD and SEM analysis techniques. There are several distinct advantages to this protocol, including high yields, short reaction time, operational simplicity and a recyclable catalyst with a facile work-up procedure.

关键词：无溶剂条件酸催化剂一锅合成可重复使用咪唑衍生物三取代 FT-IR光谱反应时间

活性炭负载硫化锡纳米颗粒作为高效可重复使用Lewis酸催化剂催化三组分一锅法合成4H-吡喃[2,3-c]吡唑衍生物(英文)

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催化学报 2015年第4期36卷 626-633页

作者： Nasir Iravani Mosadegh Keshavarz Hossein Ali Shojaeian Kish Rasool Parandvar Department of Chemistry Faculty of Science Gachsaran Branch Islamic Azad University Department of Gas and Petroleum Yasouj University Young and Reasearcers Elite Gachsaran Branch Islamic Azad University

Tin sulfide nanoparticles(SnS -NPs) were prepared in aqueous solution at room temperature on the surface of activated carbon(AC) and were investigated using field-emission scanning electron mi-croscopy(FE-SEM), transmission electron microscopy(TEM), X-ray diffraction, reflective ultravio-let-visible spectrophotometry, and spectrofluorimetry. Calculations based on the SEM and TEM images showed that the sizes of the SnS -NPs immobilized on the AC were 30–70 nm. The prepared nanocomposite was used as a heterogeneous Lewis acid catalyst for the three-components one-pot synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in ethanol at 80 ℃. The reactions were efficiently performed in the presence of the prepared catalyst in short reaction times, and gave the desired products in high yields. This catalyst can be easily recovered by simple filtration and recycled up to eight consecutive times without significant loss of its efficiency.

关键词：路易斯酸催化剂吡唑衍生物纳米颗粒一锅合成三组分硫化物活性炭可重复使用

无溶剂条件下三聚氰胺-Br_3催化一锅法合成1-氨基烷基-2-萘酚(英文)

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催化学报 2014年第7期35卷 1024-1029页

作者： Arash Ghorbani-Choghamarani Shima Rashidimoghadam Department of Chemistry Faculty of Science Ilam University Ilam Iran

A facile and efficient method has been developed for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols via the one-pot multi-component condensation of 2-naphthol with aromatic aldehydes and acetamide or thioacetamide in the presence of melamine-Br3 under solvent-free conditions. There are several advantages to this reaction, including high yields, short reaction time, and high catalytic efficiency.

关键词：无溶剂条件一锅合成催化效率三聚氰胺萘酚胺烷基硫代乙酰胺反应时间

多功能Na_2WO_(4-)离子液体催化体系催化环己醇一锅合成己内酰胺（英文）

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Chinese Journal of Catalysis 2017年第1期38卷 58-64页

作者：王荷芳贾丽媛胡荣斌高美丹王延吉河北工业大学化工学院天津300130

己内酰胺是合成尼龙-6和工程塑料的关键中间体.工业上己内酰胺的合成工艺分三步:以环己醇为原料合成环己酮,环己酮氨肟化合成环己酮肟,环己酮肟重排生成己内酰胺.该工艺存在工艺流程长、重排过程中使用发烟硫酸腐蚀设备、形成大量低值... 详细信息

己内酰胺是合成尼龙-6和工程塑料的关键中间体.工业上己内酰胺的合成工艺分三步:以环己醇为原料合成环己酮,环己酮氨肟化合成环己酮肟,环己酮肟重排生成己内酰胺.该工艺存在工艺流程长、重排过程中使用发烟硫酸腐蚀设备、形成大量低值副产物硫酸铵等问题.随着人们对环境保护意识的提高,发展环境友好、经济效益高的直接合成己内酰胺工艺已经迫在眉睫.多步串联反应具有设备投资少、中间分离步骤少、反应效率高等优点,其关键问题之一是多功能催化剂的开发.环己醇作为环己烷氧化反应的副产物,能够直接用于己内酰胺的合成,具有理论研究价值和工业应用意义.本文构建了以环己醇氧化、环己酮肟化和环己酮肟重排反应构成的串联反应系统,可缩短己内酰胺合成工艺流程,降低能耗,减小环境污染.合成了九种离子液体,并与Na_2WO_4组成催化体系,以环己醇、过氧化氢和羟胺为原料,催化环己醇直接合成己内酰胺.首先研究了不同Na_2WO_(4-)离子液体催化体系对环己醇直接氧化合成环己酮反应的影响.反应介质的酸性和离子液体水油两相中的相转移功能是影响氧化过程的两个主要因素.Na_2WO_(4-)磺酸基功能化的离子液体催化剂具有较高的氧化活性.这是由于磺酸基的引入提高了催化剂酸性,另外磺酸基功能化的离子液体随碳链的增长,催化剂的亲油性增强,即该催化剂相转移功能增强.考察了九种离子液体对氧化过程的影响,其中Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4在氧化过程中催化活性最高,因此将其用于催化环己酮与羟胺合成己内酰胺的反应,并考察了环己酮与[BSTma]HSO_4的摩尔比对该反应的影响,发现该摩尔比为1:0.08时,反应效果最好.最后,将Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4体系用于催化环己醇直接合成己内酰胺的反应.考察了反应温度、反应时间和环己醇与[BSTma]HSO_4摩尔比的影响.在氧化时间为300 min,肟化和重排时间为150 min,反应温度为80 ℃,环己醇:H_2O_2:(NH2OH)2·H_2SO_4:Na_2WO_4·2H_2O:[BSTma]HSO_4的摩尔比为1.00:1.50:0.50:0.06:0.08的条件下反应效果最好,环己醇转化率为97.3%,己内酰胺收率为76.0%.Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化体系活性较高的原因是离子液体阳离子的相转移作用,以及在氧化过程中离子液体与过氧钨酸盐的配位作用和对Beckmann重排过程中中间产物的稳定作用.研究了Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化体系的普适性,发现该催化体系对所考察的脂肪醇和芳香醇直接合成酰胺均具有较好的催化活性.另外,回用的Na_2WO_(4-)[BSTma]HSO_4催化剂仍具有较好的催化活性.因此,该催化体系具有高效易回收、操作简单和反应条件温和的优点.

关键词：环己醇己内酰胺一锅合成酸性离子液体环己酮肟

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双消除一锅简便法合成1-丙炔基芳香化合物

化学学报 2009年第20期67卷 2349-2354页

作者：张志扬陈强安德烈西南大学化学化工学院重庆400715 湖南大学化学化工学院长沙410082

报道了一种便捷合成1-丙炔基芳香化合物的新方法.在充分探讨反应条件的基础上,利用硫试剂乙基苯基砜与芳香醛组合,采用双消除反应成功地一锅合成了一系列1-丙炔基芳香化合物1a～1s.运用此法不仅合成出一些含有醚键、萘环、杂环以及含有... 详细信息

报道了一种便捷合成1-丙炔基芳香化合物的新方法.在充分探讨反应条件的基础上,利用硫试剂乙基苯基砜与芳香醛组合,采用双消除反应成功地一锅合成了一系列1-丙炔基芳香化合物1a～1s.运用此法不仅合成出一些含有醚键、萘环、杂环以及含有两个1-丙炔基的化合物,重要的是芳环上含有卤原子(Br和I)的化合物也能顺利地合成出来.该方法原料易得,操作简单,产物容易分离纯化并且产率理想.

关键词： 1-丙炔基芳香化合物双消除反应一锅合成反应条件探讨

无溶剂条件下以N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐为离子液体催化剂高效、环境友好一锅法合成1,5-苯二氮衍生物(英文)

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催化学报 2015年第5期36卷 734-741页

作者： Hossein Naeimi Hossein Foroughi Department of Organic Chemistry Faculty of Chemistry University of Kashan

A powerful and environmentally benign method has been developed for the one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines via the three-component reaction of a series of aldehydes with dimedone and o-phenylenediamine using [H-NMP][HSO_4] as a Brnsted acidic ionic liquid catalyst under solvent-free conditions. The key benefits of this new method over existing techniques include high yields, the use of a green catalyst, short reaction times and facile catalyst separation.

关键词：离子液体催化剂无溶剂条件一锅合成邻苯二胺环境友好二氮杂 N-甲基硫酸氢

3-甲基-1-磺酸咪唑硫酸氢盐催化剂用于四组分一锅法合成不对称聚羟基喹啉衍生物(英文)

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催化学报 2014年第7期35卷 1036-1042页

作者： Nader Ghaffari Khaligh Department of Chemistry Qaemshahr BranchIslamic Azad UniversityQaemshahr47651-61964Iran Research House of Professor Reza Education Guilan District 1Rasht41569-17139Iran

3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate has been used as an efficient, halogen-free,and reusable Brnsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of ethyl-4-aryl/heteryl- hexahydro-trimehtyl-5-oxoquinoline-3-carboxylates via the one-pot condensation of dimedone with aryl/heteryl aldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under solvent-free conditions. This method has the advantage of being clean and simple, as well as providing the desired product in high yield over a short reaction time. Furthermore, the catalyst could be recycled and reused four times without any discernible reduction in activity.

关键词：离子液体催化剂一锅合成硫酸氢咪唑磺酸四组分衍生物不对称

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碱性条件下4(3H)-喹唑啉酮的一锅合成

有机化学 2012年第3期32卷 532-537页

作者：刘长娥于琪瑶唐健红李加荣北京理工大学化工与环境学院北京100081 北京理工大学化学学院北京100081 华侨大学化工学院厦门362021

研究了一种碱性条件下由邻氨基芳香腈1与醛2一锅合成4(3H)-喹唑啉酮3的新方法.反应经由亲核加成、分子内的Pinner关环、Dimroth重排和氧化脱氢串联转化而成.产物结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析确证.

关键词：一锅合成邻氨基芳香腈醛碱催化 4(3H)-喹唑啉酮