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一种新的亚麻酸δ-内酯的分离与NMR结构指证

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分析测试学报 2001年第6期20卷 32-35页

作者：史俊汪涛陈能煜西安石油学院石油化学工程系陕西西安710065 西安交通大学第一医院肿瘤科陕西西安710061 兰州大学应用有机化学国家重点试验室甘肃兰州730000

介绍了从藏药植物迷果芹的地上部分中分离得到的一种新的化学成分———亚麻酸_(δ_内酯基 )酯类衍生物 ,经UV、IR、MS及NMR分析 ,得知该化合物为 :亚麻酸_5′R_(四氢_2′_酮_吡喃基)酯。

关键词：迷果芹亚麻醉酯 δ-内酯质谱核磁共振谱结构分析藏药植物分离

基于CO2的δ-内酯的选择性合成及其聚合反应研究

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基于CO2的δ-内酯的选择性合成及其聚合反应研究

作者：王彬大连理工大学

学位级别：硕士

过渡金属催化的CO2和1,3-丁二烯调聚反应生成的δ-内酯是一种很有用的化合物。它能发生加氢还原、氢甲酰化反应、氢化胺甲基化反应、氢化胺化反应、醇解反应、水解反应、氢化硅烷化反应、环氧化反应和加成聚合反应。但是,现有合成方法... 详细信息

过渡金属催化的CO2和1,3-丁二烯调聚反应生成的δ-内酯是一种很有用的化合物。它能发生加氢还原、氢甲酰化反应、氢化胺甲基化反应、氢化胺化反应、醇解反应、水解反应、氢化硅烷化反应、环氧化反应和加成聚合反应。但是,现有合成方法的缺陷是选择性不高,因此,选择性合成δ-内酯和扩展其应用范围,具有重要的意义。1.本论文合成了稳定的配体L1-L13,其中L13是新配体,其结构经IR、1H NMR、13CNMR和HRMS表征。并将配体L1-L13应用于CO2和1,3-丁二烯调聚反应研究,研究结果表明,配体L2效果最好,选择性和收率分别达到57%和43%。2.论文研究了δ-内酯的双键聚合反应,对反应时间、反应温度和催化剂用量进行了考察,发现使用0.2 mol%的Cu(OTf)2为催化剂,150℃条件下,反应48 h,可生成重均分子量较大,聚合物分散系数较小的聚合物。同时对6-内酯的衍生物49尝试链式聚合反应,对催化剂、反应温度进行了考察,发现二酯49发生链式聚合比较困难。

关键词： 1,3-丁二烯 CO2 δ-内酯聚合

γ-与δ-内酯香料超临界流体色谱手性拆分方法研究

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γ-与δ-内酯香料超临界流体色谱手性拆分方法研究

作者：程劼北京工商大学

学位级别：硕士

γ-和δ-内酯是两类重要香料,在食品和日化香精中广泛应用。由于分子中手性中心的存在,γ-或δ-内酯两个对映体之间的香气特征差异较为明显,它们在香精调配中分别有着不同的用途。填充柱超临界CO2流体色谱是一种较新的分离技术,具有绿... 详细信息

γ-和δ-内酯是两类重要香料,在食品和日化香精中广泛应用。由于分子中手性中心的存在,γ-或δ-内酯两个对映体之间的香气特征差异较为明显,它们在香精调配中分别有着不同的用途。填充柱超临界CO2流体色谱是一种较新的分离技术,具有绿色、高效的技术优势,目前在药物分子的手性分离上得到广泛应用,但在重要香料的手性拆分上的应用却尚未见报道。本文针对γ-和δ-内酯类香料的超临界CO2流体色谱手性拆分方法进行研究。以容量因子、选择性因子、分离度为参数,较为系统地研究了手性色谱柱种类、改性剂、柱温、柱压、流动相流速对γ-和δ-内酯类香料的手性拆分影响,找到了拆分7种γ-内酯和6种δ-内酯的较佳SFC色谱条件。γ-壬内酯-十二内酯4种γ-内酯实现了基线分离,γ-己内酯-辛内酯3种γ-内酯实现部分分离。δ-庚内酯-癸内酯4种δ-内酯实现了基线分离,δ-十一内酯和δ-十二内酯实现部分分离。所有拆分均在14min内完成。并通过GC-MS分析和旋光度测定,对分离的对映体结构进行了确认。在此基础上,对于7种γ-内酯和6种δ-内酯的手性分离规律及手性识别机制进行了分析总结。γ-内酯类香料适于用Chiralpak AD-H(直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯))色谱柱进行手性拆分,而δ-内酯类香料适于用Chiralcel OB-H(纤维素-三(苯甲酸酯))色谱柱进行拆分。对于7种γ-内酯,从γ-己内酯-十二内酯,随着碳原子数的增加,两个对映体的分离度先增加后减小,在γ-壬内酯时达到峰值。直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)手性分离γ-内酯外消旋体,是通过γ-内酯两个对映体上的羰基与固定相的羰基的偶极-偶极作用,与固定相的氨基的氢键作用及与直链淀粉螺旋式空间构型“锲合”作用的强弱差异实现的。对于6种δ-内酯,从δ-庚内酯-十二内酯,随着碳原子数的增加,分离度先增加后减小,在δ-癸内酯时达到峰值。固定相纤维素-三(苯甲酸酯)手性分离δ-内酯外消旋体,是通过δ-内酯两个对映体上的羰基与固定相的羰基的偶极-偶极作用,与固定相纤维素的较为伸张的空间结构的“锲合”作用强弱差异实现的。

关键词：手性分离 γ-内酯 δ-内酯超临界流体色谱香味物质直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 纤维素-三(苯甲酸酯)

氮杂环卡宾不对称催化合成3-螺-2-氧代吲哚-δ-内酯化合物

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氮杂环卡宾不对称催化合成3-螺-2-氧代吲哚-δ-内酯化合物

作者：程喜哪兰州大学

学位级别：硕士

本论文包含以下两个部分。第一章,氮杂环卡宾作为一类重要的有机小分子催化剂,在催化有机反应方面得到广泛应用。其中研究最多的是氮杂环卡宾对醛发生亲核加成,羰基发生极性反转作为亲核试剂参与的反应。氧化的氮杂环卡宾催化反应作为... 详细信息

本论文包含以下两个部分。第一章,氮杂环卡宾作为一类重要的有机小分子催化剂,在催化有机反应方面得到广泛应用。其中研究最多的是氮杂环卡宾对醛发生亲核加成,羰基发生极性反转作为亲核试剂参与的反应。氧化的氮杂环卡宾催化反应作为其中重要的一类近年来得到迅速发展,这类反应通过醛的原位氧化或在醛的a位引入离去基团形成酰基正离子中间体参与反应。酰基正离子特殊的反应性,为有机合成开辟了新的反应路径,本章主要对氧化的氮杂环卡宾催化反应的最新进展进行综述。第二章,3-螺-2-氧代吲哚化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,其中3-螺-2-氧代吲哚-6-内酯类化合物由于其潜在的生物活性而备受关注,但是对该类化合物不对称合成的研究较少。基于我们在合成3-螺-2-氧代吲哚化合物方面的经验以及在氮杂环卡宾催化领域的兴趣,我们通过氧化的氮杂环卡宾催化的串联反应实现了3-螺-2-氧代吲哚-δ-内酯化合物的高立体选择性合成,并通过引入不对称的1,3-二羰基化合物为原料,对该反应的区域选择性进行了研究。

关键词：氧化氮杂环卡宾 δ-内酯

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D-萄葡糖酸-δ-内酯的制备及其测定

河北大学学报(自然科学版) 1987年第1期 75-79页

作者：张能芳李记太梁桂芸河北大学化学系河北林学院

由葡萄糖酸钙制备-δ-内酯已有报道,但国内收率仅45-55％。本文研究了温度、浓度、减粘剂对于δ内酯结晶收率、纯度、晶析时间的影响。部分改进了制备方法,将收率提高到65-72％(理论收率为79.5％)。产品纯度达到日本同类产品水平。

关键词：减粘剂收率 δ-内酯葡萄糖酸钙 GDL

新型P,N-配体的合成及其在钯催化1,3-丁二烯与CO2选择性合成δ-内酯中的应用

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新型P,N-配体的合成及其在钯催化1,3-丁二烯与CO2选择性合成δ-内...

纳米钯催化CO2与1,3-丁二烯调聚反应选择性合成δ-内酯

中国化学会第28届学术年会

作者：冯秀娟戴耀包明大连理工大学精细化工国家重点实验室

＜正＞1,3-丁二烯与CO2在钯催化下发生调聚反应可以选择性地生成（E）-3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-酮（δ-内酯）,为CO2及1,3-丁二烯的综合利用提供了一条有效途径[1]。目前,应用于选择性合成δ-内酯的膦配体均对空气敏感,且合成... 详细信息

＜正＞1,3-丁二烯与CO2在钯催化下发生调聚反应可以选择性地生成（E）-3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-酮（δ-内酯）,为CO2及1,3-丁二烯的综合利用提供了一条有效途径[1]。目前,应用于选择性合成δ-内酯的膦配体均对空气敏感,且合成困难,无法实现大规模工业化应用。

关键词： P,N-配体二氧化碳 1,3-丁二烯钯催化 δ-内酯

来源： cnki会议评论

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纳米钯催化CO2与1,3-丁二烯调聚反应选择性合成δ-内酯

手性内酯类化合物的来源及其制备方法研究进展

中国化学会第30届学术年会

作者：宋吉亮冯秀娟于晓强包明大连理工大学精细化工国家重点实验室

最近,我们课题组开发了一种纳米钯催化CO与1,3-丁二烯高效的选择性合成δ-内酯的方法。该方法无需任何外加配体,仅在催化剂前体Pd(acac)和稳定剂TBAAc的体系下、乙腈作溶剂、温度为70℃条件下可以得到最高产率51%和选择性94%,TON达到目... 详细信息

最近,我们课题组开发了一种纳米钯催化CO与1,3-丁二烯高效的选择性合成δ-内酯的方法。该方法无需任何外加配体,仅在催化剂前体Pd(acac)和稳定剂TBAAc的体系下、乙腈作溶剂、温度为70℃条件下可以得到最高产率51%和选择性94%,TON达到目前报道文献中的最高值为1020。该体系下原位生成的纳米钯催化剂可以通过简单的萃取过程来实现且催化剂可重复使用3次而无明显失活。为了进一步验证纳米钯颗粒的存在,我们通过透射电子显微镜(TEM)观察到纳米钯颗粒确实存在于反应液中,纳米钯颗粒大小为(3.8±1.1)nm。

关键词：纳米钯 CO2 1,3-丁二烯 δ-内酯

来源： cnki会议评论

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食品科学 2023年第17期44卷 341-351页

作者：汪薇王靖宇辛璇任文彬白卫东毛悦仲恺农业工程学院轻工食品学院广东广州510225 仲恺农业工程学院广东省岭南特色食品科学与技术重点实验室广东广州510225

γ-内酯和δ-内酯类化合物是两类重要的香精香料,在食品和日化香精中应用广泛。由于分子中存在手性中心,这两类内酯两个对映体间的香气特征也存在较为明显的差异,使得它们在香精香料的调配中用途不同。本文综述了食品中常见的手性γ-内... 详细信息

γ-内酯和δ-内酯类化合物是两类重要的香精香料,在食品和日化香精中应用广泛。由于分子中存在手性中心,这两类内酯两个对映体间的香气特征也存在较为明显的差异,使得它们在香精香料的调配中用途不同。本文综述了食品中常见的手性γ-内酯和δ-内酯类化合物的天然来源、化学结构、香气特征及其制备方法,以期为全面认识手性内酯类化合物及对其制备方法的进一步研究提供参考。

关键词：手性内酯生物合成化学合成 γ-内酯 δ-内酯

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内酯类化合物在食品中的风味贡献及形成机制

现代食品科技 2022年第5期38卷 337-349,55页

作者：于海燕姚文倩陈臣袁海彬黄娟娄新曼田怀香上海应用技术大学香料香精技术与工程学院上海201418

食品中的内酯类物质主要包括γ-内酯、δ-内酯、葫芦巴内酯、威士忌内酯,它们对食品整体风味的形成具有重要作用,能赋予食品奶香、水果香、坚果香、焦糖香等优良的风味特征,研究食品中内酯类化合物的风味贡献及形成机制具有重要意义。... 详细信息

食品中的内酯类物质主要包括γ-内酯、δ-内酯、葫芦巴内酯、威士忌内酯,它们对食品整体风味的形成具有重要作用,能赋予食品奶香、水果香、坚果香、焦糖香等优良的风味特征,研究食品中内酯类化合物的风味贡献及形成机制具有重要意义。该研究综述了食品中常见的内酯类化合物,食品中内酯类化合物的组成及香气贡献,总结了对食品风味贡献较大的内酯类化合物的形成机制包括:δ-内酯和γ-内酯的羟基脂肪酸-内酯生成途径、一步分子内酯交换反应途径、葫芦巴内酯的羟醛缩合反应途径、果实中脂肪酸-酰基CoA-内酯形成途径、果实中不饱和脂肪酸-羟基脂肪酸-内酯形成途径等,并对当前研究中存在的问题和未来研究方向做了归纳与展望。为全面认知食品中内酯类风味化合物及其形成,改善食品风味并提高食品品质,实现食品产业转型和升级提供理论参考。

关键词：食品内酯类化合物风味生物合成机制 δ-内酯 γ-内酯葫芦巴内酯脂肪酸-酰基CoA-内酯