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多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化（英文）

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有机化学 2018年第3期38卷 656-664页

作者：孔胜男 Abaid Ullah Malik 钱雪峰舒谋海肖文德上海交通大学化学化工学院上海200240

合成了一种手性1,1'-联萘-2,2'-二苯膦(BINAP)功能化的多孔有机聚合物,用碳固体核磁谱(^(13)C CP/MAS NMR)、磷固体核磁谱(^(31)P CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(PXRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(... 详细信息

合成了一种手性1,1'-联萘-2,2'-二苯膦(BINAP)功能化的多孔有机聚合物,用碳固体核磁谱(^(13)C CP/MAS NMR)、磷固体核磁谱(^(31)P CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(PXRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、氮气吸附和热重分析(TG)对材料进行表征,这个材料具有无定型的微孔结构.与Ru(II)络合后,复合材料Ru/POP-BINAP可非均相催化β-酮酸酯的不对称氢化,并表现出优良的催化活性、对映选择性和循环性.

关键词：孔有机聚合物非均相催化不对称氢化 β-酮酸酯

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钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应的研究进展

有机化学 2018年第10期38卷 2534-2552页

作者：陈姝琪杨文姚永祺杨新邓颖颍杨定乔华南师范大学化学与环境学院教育部环境理论化学重点实验室广州510006

钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应是合成手性β-羟基酯的重要方法之一.综述了近十年来钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应的研究进展,重点讨论了手性配体、底物结构、溶剂和添加剂等因素对均相不对称氢化反应的影响以及载体材料和助剂等因素... 详细信息

钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应是合成手性β-羟基酯的重要方法之一.综述了近十年来钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应的研究进展,重点讨论了手性配体、底物结构、溶剂和添加剂等因素对均相不对称氢化反应的影响以及载体材料和助剂等因素对多相不对称氢化反应的影响.

关键词：钌催化 β-酮酸酯不对称氢化研究进展

PhI（OAc）2参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应

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有机化学 2019年第1期39卷 137-143页

作者：吴文胜袁航黄高魁蒋春辉陆鸿飞江苏科技大学环境与化学工程学院

报道了一种构建含氟的β-酮酸酯及β-酮酰胺的亲核氟化反应.该反应采用PhI(OAc)2为氧化剂、3HF·Et3N为氟化试剂,在室温下反应30min高效构建一系列含有季碳中心的含氟化合物.与传统的亲电氟化反应相比,该方法具有无金属参与、反应时间... 详细信息

报道了一种构建含氟的β-酮酸酯及β-酮酰胺的亲核氟化反应.该反应采用PhI(OAc)2为氧化剂、3HF·Et3N为氟化试剂,在室温下反应30min高效构建一系列含有季碳中心的含氟化合物.与传统的亲电氟化反应相比,该方法具有无金属参与、反应时间短、反应条件简单、反应收率高等优点.

关键词：高价碘 β-酮酸酯 β-酮酰胺亲核氟化反应

对烷氧基取代MeO-BIPHEP型手性双膦钌配合物催化β-酮酸酯不对称加氢反应

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催化学报 2010年第2期31卷 191-194页

作者：彭宗海马梦林付海燕陈华李贤钧四川大学化学学院有机金属络合催化研究所教育部绿色化学与技术重点实验室四川成都610064 西华大学化学系四川成都611930

报道了对烷氧基取代的MeO-BIPHEP型手性双膦配体钌配合物催化的β-酮酸酯不对称加氢反应,考察了反应温度、压力、底物/催化剂摩尔比和溶剂对反应的影响.结果表明,在乙醇中该配合物催化3-丁酮酸乙酯加氢反应的对映选择性达98.0%,且对含... 详细信息

报道了对烷氧基取代的MeO-BIPHEP型手性双膦配体钌配合物催化的β-酮酸酯不对称加氢反应,考察了反应温度、压力、底物/催化剂摩尔比和溶剂对反应的影响.结果表明,在乙醇中该配合物催化3-丁酮酸乙酯加氢反应的对映选择性达98.0%,且对含不同取代基的β-酮酸酯均表现出较高的活性和对映选择性.

关键词： β-酮酸酯不对称加氢联苯类配体钌配合物

新型联吡啶双膦配体的合成及其在β-酮酸酯不对称加氢反应中的应用

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有机化学 2008年第10期28卷 1724-1728页

作者：陈丽马梦林彭宗海陈华四川大学化学学院有机金属络合催化研究所绿色化学与技术教育部重点实验室成都610064 西华大学化学系成都611930

合成了新型联吡啶手性双膦配体(R)-MeO-P-Phos[(R)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-二(二(对甲氧基)苯基膦基)-3,3'-联吡啶)],并将其用于β-酮酸酯不对称加氢反应.考察了不同溶剂对反应的影响,在乙醇中对乙酰乙酸乙酯加氢可获得99.1%的对映选... 详细信息

合成了新型联吡啶手性双膦配体(R)-MeO-P-Phos[(R)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-二(二(对甲氧基)苯基膦基)-3,3'-联吡啶)],并将其用于β-酮酸酯不对称加氢反应.考察了不同溶剂对反应的影响,在乙醇中对乙酰乙酸乙酯加氢可获得99.1%的对映选择性;新配体对含不同取代基的β-酮酸酯同样表现出非常高的活性和对映选择性.

关键词：不对称加氢 β-酮酸酯手性双膦配体对映选择性

硝酸铈铵氧化芳基取代的β-酮酸酯的偶联反应

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有机化学 2008年第5期28卷 810-813页

作者：宋佳囡李新生徐东成蔡玲玲浙江师范大学化学与生命科学学院化学系金华321004

报道一种制备芳基取代的1,4-二酮类化合物的温和简便方法,以乙腈水溶液为溶剂,硝酸铈铵为氧化剂,对芳基取代的β-酮酸酯进行氧化偶联,最高可以94%的产率得到双分子二聚产物,为硝酸铈铵对1,3-二酮类化合物的氧化反应机理提供了有力证据.

关键词：硝酸铈铵偶联 β-酮酸酯 1,4-二酮

手性药物催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应研究

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有机化学 2010年第3期30卷 401-408页

作者：宫斌孟庆伟苏田高占先大连理工大学精细化工国家重点实验室大连116012

以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察... 详细信息

以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察了其催化效果,发现在优化的反应条件下,以30mol%(R)-1-叔丁胺基-3-(2-萘氧基)-2-丙醇(7f)为催化剂,20mol%β-环糊精为助催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,正己烷为溶剂,反应对映选择性最高可达57%,收率92%.不对称α-羟基化产物(S)-5-氯-2-羟基-1-茚酮-2-甲酸甲酯(2a)在乙酸乙酯中一次重结晶后,对映体光学纯度可达99%,收率68%.

关键词：不对称α-羟基化 β-酮酸酯有机催化手性药物噻吗洛尔普萘洛尔伊环糊精

有机催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应研究进展

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化工进展 2016年第B11期35卷 258-266页

作者：孟庆伟赵静喃王亚坤李智廉明明宋汪泽大连理工大学制药科学与技术学院辽宁大连116024

手性α-羟基β-酮酸酯是多种天然产物及医药产品的重要中间体,获得这一类结构单元最简单的方法是β-酮酸酯的直接不对称α羟基化,因此该反应在医药工业和精细化工领域具有重要的研究价值。本文针对小分子金鸡纳碱衍生物、二萜类生物碱... 详细信息

手性α-羟基β-酮酸酯是多种天然产物及医药产品的重要中间体,获得这一类结构单元最简单的方法是β-酮酸酯的直接不对称α羟基化,因此该反应在医药工业和精细化工领域具有重要的研究价值。本文针对小分子金鸡纳碱衍生物、二萜类生物碱、芳氧基氨基醇及手性相转移催化剂直接氧化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应研究,该反应的催化机理被认为是氢键、π-π键等多种分子间力协同作用,同时还需要适当的位阻基团遮蔽以获得羟基化反应立体选择性。

关键词： β-酮酸酯不对称α-羟基化有机催化不对称催化

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硼酸催化酯交换法合成β-酮酸酯

北京化工大学学报（自然科学版） 2009年第B11期36卷 23-26页

作者：施姗姗郑国钧北京化工大学生命科学与技术学院北京100029

以β-酮酸酯类化合物4-[2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙氧基]乙酰乙酸乙酯为起始原料,与S-(+)-β-甲氧基-2-苯乙醇进行酯交换反应,合成了4-[2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙氧基]-1-(2S-β-甲氧基苯乙基)丁酸酯。考察了ZnO,Zn/I2,B(OH)3,I2,t-BuNH25种... 详细信息

以β-酮酸酯类化合物4-[2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙氧基]乙酰乙酸乙酯为起始原料,与S-(+)-β-甲氧基-2-苯乙醇进行酯交换反应,合成了4-[2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙氧基]-1-(2S-β-甲氧基苯乙基)丁酸酯。考察了ZnO,Zn/I2,B(OH)3,I2,t-BuNH25种不同催化剂的催化效果,确定以硼酸为催化剂专一性最好。该酯交换反应最佳条件为以摩尔分数10%硼酸为催化剂,甲苯为共沸剂,两种原料物质的量比为1∶1.2,反应时间24 h,反应温度140～150℃。在此条件下4-[2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙氧基]-1-(2S-β-甲氧基苯乙基)丁酸酯的收率为33.3%。

关键词：酯交换反应 β-酮酸酯硼酸