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铑催化酞嗪二酮与α-氯代乙酮的碳氢键烷基化反应研究

铑催化酞嗪二酮与α-氯代乙酮的碳氢键烷基化反应研究

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作者：顾海春内蒙古民族大学

学位级别：硕士

N-芳基酞嗪是存在于天然产物及药物分子中的一种重要含氮芳香杂环化合物,同时,也是非常重要的有机合成原料。近年来,过渡金属催化的碳氢键活化反应中,2-芳基酞嗪-1,4-二酮与不同偶联组分发生的烷基化反应引起了科研人员的兴趣。然而,与... 详细信息

N-芳基酞嗪是存在于天然产物及药物分子中的一种重要含氮芳香杂环化合物,同时,也是非常重要的有机合成原料。近年来,过渡金属催化的碳氢键活化反应中,2-芳基酞嗪-1,4-二酮与不同偶联组分发生的烷基化反应引起了科研人员的兴趣。然而,与酞嗪发生烷基化反应的偶联组分局限于C(sp)合成子,C(sp)合成子鲜有报道。因此,为了解决这一局限性,本论文通过铑催化碳氢键活化策略,以α-氯代乙酮为C(sp)合成子,提供了中等至优秀产率的烷基化产物。本论文分为三部分内容:第一部分:主要阐述了近年来,国内外课题组已报道的铑催化酞嗪参与的碳氢键活化反应。第二部分:主要描述了N-芳基酞嗪、α-氯代芳基乙酮、氘代酞嗪及催化剂的制备及表征。在10%HCl的条件下,芳基肼盐酸盐与邻苯二甲酸酐反应,合成了18种含不同取代基的酞嗪。分别使用苄基三甲基二氯碘酸铵与N-氯代丁二酰亚胺做氯源,合成了6种α-氯代芳基乙酮。第三部分:论文以α-氯代芳基乙酮为C(sp)烷基化试剂,研究了铑(Ⅲ)催化N-芳基酞嗪的碳氢键烷基化反应。反应最佳条件是:N-芳基酞嗪(0.2 mmol)、α-氯代芳基乙酮(0.4 mmol)、[Cp*RhCl](5 mol%)、Na OAc(1.5 equiv)和THF(1 mL),并在60℃下反应36 h。研究发现极性非质子性溶剂的使用对反应产率有关键性影响。底物普适性研究表明,不同种类取代基的底物均能顺利发生烷基化反应,产物收率在26%-96%之间,且N-芳基酞嗪类化合物苯环上含有吸电子基团的更有利于目标产物的进行。烷基化的目标产物可转化为相应的腙,也可发生环化反应生成噌啉类化合物。机理研究表明,碳氢键活化步骤是反应的决速步。

关键词：铑催化碳氢键烷基化反应 N-芳基酞嗪 α-氯代乙酮

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