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芳基高价碘邻位选择性氰烷基化反应

芳基高价碘邻位选择性氰烷基化反应

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作者：田俊菘浙江师范大学

学位级别：硕士

高价碘试剂在合成化学中用途广泛,常被用作氧化剂、芳基源或者催化剂。在这些反应中,芳基碘或碘原子通常在还原后被遗弃。近年来,芳基高价碘与亲核试剂(β-二羰基化合物、β-萘酚、烯丙基或炔丙基硅试剂)的[3,3]-σ重排反应逐渐引起合... 详细信息

高价碘试剂在合成化学中用途广泛,常被用作氧化剂、芳基源或者催化剂。在这些反应中,芳基碘或碘原子通常在还原后被遗弃。近年来,芳基高价碘与亲核试剂(β-二羰基化合物、β-萘酚、烯丙基或炔丙基硅试剂)的[3,3]-σ重排反应逐渐引起合成化学家的关注。不同于传统高价碘化学,该类反应实现了芳基高价碘与亲核试剂的偶联,且将芳基碘完整保留到产物中。被保留的碘原子为产物的后期修饰提供了更多可能性。然而,该类反应长期以来都面临底物适用范围窄、选择性差、产率偏低的问题。本项研究发展了芳基高价碘与α-锡基腈的高速[3,3]-σ重排反应,实现了芳基碘邻位的氰烷基化过程。研究发现,该反应可以在-78°C下进行,并在5分钟内完成。极低的反应温度和极短的反应时间抑制了副反应的发生,为反应赢得了优异的官能团兼容性和较宽泛的底物范围。该项研究为芳基高价碘的碘保留偶联反应提供了新的研究思路。

关键词：高价碘 α-有机锡取代腈迁移重排

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芳基（杂芳基）亚砜参与的还原氰烷基化反应

芳基（杂芳基）亚砜参与的还原氰烷基化反应

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作者：罗凡浙江师范大学

学位级别：硕士

α-芳基(杂芳基)腈是许多药物和生物活性分子的有用前体。氰基具有良好的官能团衍生性,能够很容易地转化成羧酸、酰胺、醛、酮、胺和杂环化合物,是重要的有机合成子。因而实现芳基(杂芳基)的氰烷基化反应具有重要的现实意义。目前合成α... 详细信息

α-芳基(杂芳基)腈是许多药物和生物活性分子的有用前体。氰基具有良好的官能团衍生性,能够很容易地转化成羧酸、酰胺、醛、酮、胺和杂环化合物,是重要的有机合成子。因而实现芳基(杂芳基)的氰烷基化反应具有重要的现实意义。目前合成α-芳基(杂芳基)腈的方法有芳基(杂芳基)亲电试剂和氰基亲核试剂的偶联,芳基(杂芳基)亲核试剂与氰基亲电试剂的偶联,苄基的氰化反应,Michαel加成反应及其他反应。由于这些反应的普遍性和多样性,使得过渡金属催化的卤代芳烃与烷基腈之间的偶联反应较其他合成方法具有更好的实用性。然而,该方法却很少运用于α-杂芳基腈的合成。因此,开发一种合成α-芳基腈和α-杂芳基腈的通用方法是非常需要的,但目前仍然存在困难。本论文探讨了一种合成α-芳基(杂芳基)腈的通用方法。研究发现,芳基(或杂芳基)亚砜与α-有机锡取代腈在酸酐的作用下可制备一系列α-芳基(杂芳基)腈(>60个例子)。反应特点显著,具有非常温和的反应温度(-78℃)、良好的官能团兼容性及产物的高度可转化性。该方法可运用于天然产物色胺的合成。经量化计算(DFT)研究表明:酸酐活化亚砜生成亲电物种为整个反应的决速步。

关键词：氰烷基化亚砜 α-有机锡取代腈

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