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α-卤代-α，β-不饱和酯的合成与α-重氮羰基化合物O-H插入反应的研究

α-卤代-α，β-不饱和酯的合成与α-重氮羰基化合物O-H插入反应...

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作者：刘春玉湖南师范大学

学位级别：硕士

α-卤代-α,β-不饱和酯和α-重氮羰基化合物是两类重要的化合物,它们广泛应用于制备医药、化工产品中。本论文探讨了α-卤代-α,β-不饱和酯的新合成方法以及α-重氮羰基化合物的合成与O-H插入反应。主要内容如下: 1.在卤代膦酯试... 详细信息

α-卤代-α,β-不饱和酯和α-重氮羰基化合物是两类重要的化合物,它们广泛应用于制备医药、化工产品中。本论文探讨了α-卤代-α,β-不饱和酯的新合成方法以及α-重氮羰基化合物的合成与O-H插入反应。主要内容如下: 1.在卤代膦酯试剂存在下,DBU做碱,PCC作为氧化剂,醇经历氧化-HWE反应,“一锅法”转化成顺式为主的α-卤代-α,β-不饱和酯。考查了用各种醇做底物,包括苄基醇、烯丙基醇、炔醇和烷基醇;选用α-氟代和α-氯代两类膦酯作为底物。此方法与醛直接作为底物的Wittig反应相比具有明显的优势,它避免了中间体醛因具有挥发性,毒性,高反应活性(易水合,易聚合),或者不稳定性(易异构化)等特性而难以分离情况的发生;同时α-卤代-α,β-不饱和酯还较好的保持了醇存在的几何构型。 2.以炔醛作为底物经二步合成α-重氮-β-羰基-γ-炔酯。在Rh(OAc)催化下,α-重氮-β-羰基-γ-炔酯与醇发生分子间O-H插入反应,形成含碳-氧杂键的新化合物。炔醛主要考查了烷基与苯基的,醇主要考查的是苄基醇与烷基醇。 3.我们还初步探讨了三种制备α-重氮-β-羰基-γ-烯酯化合物的方案:一种是用碘作为引发剂,α,β-不饱和醛与α-溴代乙酸甲酯在金属锌作用下,发生雷佛马茨基(Reformatsky)反应;另一种是用NaH,DBU或6mol% KOH+EtOH作碱,重氮乙酸乙酯与反式烯醛反应,制备α-重氮-β-羟基-γ-烯酯;最后我们设计肉桂酰氯在碱作用下,与重氮乙酸乙酯一步缩合生成α-重氮-β-羰基不饱和酯。但这三个方案都存在各自的问题,还有待于进一步探讨。对所合成的化合物,我们进行了IR、F NMR、H NMR、C NMR、MS等检测。

关键词： α-卤代-α β-不饱和酯一锅法 α-重氮羰基化合物 O-H插入反应

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