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2-甲氧/乙氧羰基-4-氟苯基-1,5-苯并硫氮杂的合成、抑真菌活性及构效关系

高等学校化学学报 2014年第12期35卷 2574-2583页

作者：范世丽张博高丽叶王兰芝边艳青李媛河北师范大学化学与材料科学学院生命科学学院石家庄050024

以高活性的2-甲氧/乙氧羰基-4-(4-氟苯基)-1,5-苯并硫氮杂A和B为模型化合物,设计合成了11个含氟杂衍生物3a^3k,考察了它们对白色念珠菌和新生隐球菌的抑菌活性.研究结果表明,2-甲氧/乙氧羰基-4-(2-氟苯基)/(3-氟苯基)/(2,4-二氟苯基)-... 详细信息

以高活性的2-甲氧/乙氧羰基-4-(4-氟苯基)-1,5-苯并硫氮杂A和B为模型化合物,设计合成了11个含氟杂衍生物3a^3k,考察了它们对白色念珠菌和新生隐球菌的抑菌活性.研究结果表明,2-甲氧/乙氧羰基-4-(2-氟苯基)/(3-氟苯基)/(2,4-二氟苯基)-1,5-苯并硫氮杂3a,3b,3d^3f对新生隐球菌有很强的抑菌活性,3c的活性中等,而7位氯代杂3g^3k基本无活性;上述杂对白色念珠菌均无活性.在此基础上,进一步测试了高活性杂3a,3b,3d^3f对新生隐球菌的抑菌浓度梯度、最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MFC),发现其MIC和MFC均远低于对照药氟康唑.为了考察杂3a^3f的药效基团,又设计合成了4类杂衍生物4a^4f,5a^5f,6a^6f和7a^7c,通过对其抑菌活性的评价,发现分子中2-甲氧/乙氧羰基和亚胺官能团对杂3a^3f的抑真菌(新生隐球菌)活性起关键作用,硫原子被氧原子或氮原子代替后原杂的活性降低.

关键词： 1 ,5-苯并硫氮杂抑菌活性构效关系

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