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卤素修饰的长波长罗丹明类染料的合成、性能与应用研究

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卤素修饰的长波长罗丹明类染料的合成、性能与应用研究

作者：周慧杰湖南大学

学位级别：硕士

荧光成像作为一种实时、非侵入性的观测方法,已被广泛应用于细胞和活体中各类目标分析物的标记和检测。近些年来,由于具有灵敏度高、生物相容性好等优势,有机小分子荧光探针在生物成像领域得到广泛应用。其中,稳定性好、荧光量子产率高... 详细信息

荧光成像作为一种实时、非侵入性的观测方法,已被广泛应用于细胞和活体中各类目标分析物的标记和检测。近些年来,由于具有灵敏度高、生物相容性好等优势,有机小分子荧光探针在生物成像领域得到广泛应用。其中,稳定性好、荧光量子产率高的罗丹明类荧光探针已被用于各类分析物的检测。然而,这些罗丹明母核染料普遍存在吸收和发射波长短,斯托克斯位移小等问题,导致探针在实际活体成像应用的过程中信背比有限。延长共轭链和杂原子取代等策略虽然已被用于提高罗丹明衍生物的吸收和发射波长,但是造成了染料稳定性和量子产率的下降。此外,已报道的近红外硅罗丹明染料存在斯托克斯位移小、易受环境影响等问题,难以实现高效准确的生物分析。因此,迫切需要进一步设计和开发高性能的新型长波长罗丹明染料,实现高性能分子探针的构建和高信背比的生物成像。本论文从罗丹明分子结构的调控入手,开发了更适合活体应用的新型长波长罗丹明染料,主要开展了以下工作:（1）目前,文献中报道的大多数长波长罗丹明染料存在稳定性差、环境敏感、斯托克斯位移小等问题。针对这些问题,本章通过对染料结构的合理优化,在课题组前期开发的高稳定性和高亮度罗丹明类染料YL578的基础上,通过在中位苯环上引入卤素,合成了四氟、四氯和四溴取代的长波长罗丹明染料YL602-F、YL604-Cl和YL606-Br。光谱性能研究表明,卤素取代有效延长了染料的吸收和发射波长。其中,YL602-F的吸收和发射波长分别红移至605 nm和639 nm,荧光量子产率为0.51,并且具有对环境不敏感的优点。（2）为了验证染料YL602-F能否用于高信背比活体成像探针的开发,将染料YL602-F与水合肼反应,合成了Cu的荧光探针YL602-F-Cu,同时合成了类似波长的硅罗丹明参比探针Si R-Cu。体外光谱测试表明,探针YL602-F-Cu对Cu的响应倍数（58倍）比参比探针Si R-Cu（28倍）更高并且选择性更好,对Cu的检出限为10.1 n M。成像实验表明,探针YL602-F-Cu可以用于细胞和活体内Cu的检测,并且活体成像应用时,比参比探针Si R-Cu具有更高的成像信背比。（3）在第四章中,为了构建高性能荧光探针实现活体炎症的精准成像,在上述工作的基础上,通过引入邻苯二胺为识别基团,成功设计合成了检测NO的探针YL602-F-NO。光谱实验表明,探针YL602-F-NO在生理环境中对NO具有良好的选择性和高的响应倍数（35倍）,对NO的检出限为83.1 n M。细胞和活体成像实验表明,探针YL602-F-NO能够实现细胞外源性和内源性NO的检测,以及脂多糖（LPS）诱导小鼠皮下炎症中NO的检测,具有很高的活体成像信背比（S/N=13倍）。基于探针优异的光学特性、生物相容性和活体成像信背比,探针YL602-F-NO被进一步用于活体深层炎症组织成像,成功实现了葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的小鼠肠炎早期成像检测。

关键词：罗丹明荧光成像长波长铜离子一氧化氮

基于无水肌酸的长波长荧光碳点的制备及性能研究

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基于无水肌酸的长波长荧光碳点的制备及性能研究

作者：王凯斌郑州大学

学位级别：硕士

碳点(CDs)作为光致发光(PL)材料领域的一颗新星,自2004年首次观测以来引起了极大的关注,碳点相比于传统量子点有众多的优点,如可调控发射、高光稳定性、易于由廉价原料制备和可表面改性。这些优点激发了CDs在生物成像、离子传感、药物... 详细信息

碳点(CDs)作为光致发光(PL)材料领域的一颗新星,自2004年首次观测以来引起了极大的关注,碳点相比于传统量子点有众多的优点,如可调控发射、高光稳定性、易于由廉价原料制备和可表面改性。这些优点激发了CDs在生物成像、离子传感、药物递送、癌症治疗等方面的巨大应用潜力,特别是在生物医学领域。然而,大多数制备的CDs在紫外线(UV)照射下,仅在蓝-绿光区表现出强烈的发射。众所周知,生物组织在紫外光的激发下会出现强烈的蓝色自发荧光。这可能会阻碍CDs的信号。此外,紫外光照射对组织和细胞有害,这些缺点极大地限制了碳点在生物医学领域的应用。相比之下,通过调整前驱体和制备策略获得的可被长波长光激发的红色发光CDs因其良好的组织穿透力而在生物医学领域显示出巨大的潜力。当然这类长波碳点也存在一些问题,如合成长波碳点的方法和类型单一,合成策略复杂等。这些缺陷限制了长波长碳点的实际应用。因此,迫切需要开发更多制备长波碳点的方法来拓宽其应用领域。基于上述背景的基础上,本文围绕长波长碳点的可控制备及其在传感检测和环境监测领域的应用进行深入的探讨。主要内容如下:首先以碳纳米材料的分类为切入点,从碳点的合成方法及性能层面系统分析了碳点相对于传统量子点的优势所在,之后,就其结构入手,阐述了不同结构下碳点所具有的表面态、光学性质及细胞毒性。随后又对碳点的形成机制和荧光团的发射机理进展进行总结。最后,针对碳点存在的一些问题,提出了本文的研究思路。在接下来的工作中我们通过优化碳点的制备工艺利用水热法合成了激发独立的橙光碳点,其最佳发射峰为578 nm。随后我们系统地研究了荧光碳点与铁离子的关系,通过进一步的研究得知,其荧光可以选择性地被铁离子猝灭。基于此,我们构建了铁离子荧光探针。当铁离子浓度在0～50μM范围内时,它与橙色碳点的荧光强度呈线性关系。相关系数R为0.99,检测限为1.16μM。在上述工作的基础上,我们接下来通过改变碳源制备了pH依赖的红蓝双发射比率荧光碳点(R-CDs)。R-CDs具有固有的pH敏感响应行为,随着pH值的变化其荧光强度呈现出比率荧光发射(F/F)的特征。通过对R-CDs pH响应机制的深入研究,认为R-CDs固有的pH敏感响应行为来源于其在pH不同介质中的质子化和去质子化过程。随后我们构建了基于R-CDs的pH变化可视化的生物传感器平台,用于灵敏跟踪pH的变化。该传感器的比值检测和可视化特性比传统的单一荧光检测具有更多的优势,为其在生物医学中的潜在应用提供了理论依据。

关键词：碳点长波长 Fe3+检测 pH 比率荧光

GaAs/GaInNAs多量子阱谐振腔增强型长波长光探测器

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光电子．激光 2005年第2期16卷 159-163页

作者：周震杨晓红韩勤杜云彭红玲吴荣汉黄永清任晓敏北京邮电大学光通信中心北京100876 中国科学院半导体研究所集成光电子学国家重点联合实验室北京100083

报道了一种具有高速响应特性的GaAs基长波长谐振强增强型(RCE)光探测器,它采用分子束外延技术(MBE)在GaAs衬底上直接生长GaAs/AlAs布拉格反射镜(DBR)和GaInNAs/GaAs多量子阱吸收层而形成,解决了GaAs系材料只能对短波长光响应的问题,实现... 详细信息

报道了一种具有高速响应特性的GaAs基长波长谐振强增强型(RCE)光探测器,它采用分子束外延技术(MBE)在GaAs衬底上直接生长GaAs/AlAs布拉格反射镜(DBR)和GaInNAs/GaAs多量子阱吸收层而形成,解决了GaAs系材料只能对短波长光响应的问题,实现了GaAs基探测器对长波长光的响应。该器件在峰值响应波长1296.5nm处获得了17.4%的量子效率,响应谱线半宽为11nm,零偏置时的暗电流密度8.74×10-15A/μm2,具有良好的暗电流特性。通过RC常数测量计算得到器件的3dB带宽为4.82GHz。

关键词：长波长多量子阱谐振腔增强型光探测器 3dB带宽 MBE 暗电流 NA 光响应常数

水相中长波长CdTe量子点的制备及其荧光性能

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中南大学学报（自然科学版） 2011年第11期42卷 3277-3283页

作者：夏姣云徐万邦长沙理工大学化学与生物工程学院电力与交通材料保护湖南省重点实验室湖南长沙410004

分别用谷胱甘肽(GSH)和巯基乙酸(TGA)为稳定剂,在水相中制备长波长荧光发射峰CdTe QDs。并用透射电子显微镜、X线粉末衍射和荧光光谱技术对其进行表征,研究不同水相合成条件对CdTe QDs荧光性能的影响。研究结果表明:以GHS为稳定剂制备... 详细信息

分别用谷胱甘肽(GSH)和巯基乙酸(TGA)为稳定剂,在水相中制备长波长荧光发射峰CdTe QDs。并用透射电子显微镜、X线粉末衍射和荧光光谱技术对其进行表征,研究不同水相合成条件对CdTe QDs荧光性能的影响。研究结果表明:以GHS为稳定剂制备得到的CdTe QDs为立方晶系纤锌矿结构,平均粒径约为5 nm,分散性良好。在2 h内能获得光发射峰为530～650 nm之间的任意波长量子点,具有明显的量子尺寸效应和较强的荧光强度;以TGA为稳定剂制备的CdTe QDs,平均粒径在10 nm以下,其中在水热条件下制备的CdTe QDs分散性较差,但能加快量子点的生长速率和荧光半峰宽的窄化。而在加热回流(分别为空气和氮气)条件下制备的CdTe QDs,分散性较好。相对于氮气保护氛围下的合成,通过氧气参与作用,也能加快CdTe QDs的生长。

关键词： CdTe 量子点荧光长波长

一种水溶液中裸眼识别HSO_(3)^(-)/SO_(3)^(2-)的长波长荧光探针及其应用

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有机化学 2021年第6期41卷 2417-2423页

作者：王超王鑫钟克利侯淑华燕小梅边延江汤立军渤海大学化学与材料工程学院辽宁锦州121013 大连医科大学检验医学院辽宁大连116044

合成了一种(E)-2-(3-氰基-4-(3-甲酰基-4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚烷基)丙二腈衍生物CDM, ^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS验证了其结构. CDM在MeCN/Tris (V∶V=2∶8, pH=7.4)溶液中通过荧光信号"ON-OFF"识别HSO_(3)^(-)/SO_(3)^(2-),颜色由粉色变为无色.探针CDM具有良好的抗干扰能力和较快的响应速度(200s),pH适用范围为7~14,荧光光谱和紫外吸收光谱的检测限分别为6.07和1.59μmol/L.实验研究表明,CDM能检测真实水样和糖样中的HSO_(3)^(-)/SO_(3)^(2-),并能够对活细胞中的HSO_(3)^(-)/SO_(3)^(2-)进行荧光成像.

关键词：荧光探针 HSO_(3)^(-)/SO_(3)^(2-) 长波长裸眼识别细胞成像

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新型长波长可调谐光电探测器

光电子．激光 2006年第11期17卷 1283-1286页

作者：王文娟王兴妍黄辉崔海林苗昂李轶群任晓敏黄永清北京邮电大学光通信与光波技术教育部重点实验室北京100876

通过将GaAs基滤波器与InP基探测器键合在一起,实现了一种新型可调谐的长波长光电探测器。通过热调谐,在13 V的偏置电压下,峰值波长从1 540.1 nm红移到1 550.6 nm,实现了10.5 nm的调谐范围,响应线宽维持在0.6 nm,量子效率也保持在22%左... 详细信息

通过将GaAs基滤波器与InP基探测器键合在一起,实现了一种新型可调谐的长波长光电探测器。通过热调谐,在13 V的偏置电压下,峰值波长从1 540.1 nm红移到1 550.6 nm,实现了10.5 nm的调谐范围,响应线宽维持在0.6 nm,量子效率也保持在22%左右。从理论上分析了器件的调谐原理,利用传输矩阵法模拟了滤波器的透射光谱,并通过实验加以了验证。

关键词：集成解复用光电探测器可调谐长波长

水滑石基材料在长波长光催化CO2还原中的应用

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物理化学学报 2020年第9期36卷 8-9页

作者：吴骊珠中国科学院理化技术研究所北京100190

化石燃料的不断消耗和温室气体CO2的持续排放使温室效应和能源危机日益严峻。受自然界植物的光合作用的启发,光催化CO2还原受到人们广泛关注,将大气中的CO2还原成为高附加值碳氢化合物,成为有效缓解温室效应和能源危机的有效方式1。然而... 详细信息

化石燃料的不断消耗和温室气体CO2的持续排放使温室效应和能源危机日益严峻。受自然界植物的光合作用的启发,光催化CO2还原受到人们广泛关注,将大气中的CO2还原成为高附加值碳氢化合物,成为有效缓解温室效应和能源危机的有效方式1。然而,一方面由于CO2分子中C=O具有较大的键能(750 kJ·mol-1),使其难以活化;另一方面,以水为还原剂的体系中.

关键词： CO2还原能源危机水滑石温室效应化石燃料碳氢化合物长波长

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长波长光通信系统用光接收元件的发展动向

光纤与电缆及其应用技术 1990年第2期 46-51页

作者：周义海

一、前言目前在光纤损耗低,色散低的1.3～1.6μm的长波长范围,正在积极地开展旨在进行长距离、大容量信息传输的研究工作。其重点有两方面:一是使以前进行的光强度调制——直接检测方式达到超高速化;二是研究相干光通信等下一代通信技... 详细信息

一、前言目前在光纤损耗低,色散低的1.3～1.6μm的长波长范围,正在积极地开展旨在进行长距离、大容量信息传输的研究工作。其重点有两方面:一是使以前进行的光强度调制——直接检测方式达到超高速化;二是研究相干光通信等下一代通信技术。就前者这一传统方式来说,目前传输速率为1.6Gb/s的干线系统业已实用化,现正在努力以更大容量为目标,全力进行10Gb/s乃至更高比特速率的超高速传输试验。另一方面。

关键词：光电二极管光通信系统长波长

长波长荧光碳点的设计合成及其溶酶体成像应用

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长波长荧光碳点的设计合成及其溶酶体成像应用

作者：秦皓月郑州大学

学位级别：硕士

碳点是近年来兴起的一类新型碳荧光纳米材料,具有低毒性、光稳定性和可调发光等优异性能,被认为是最适于生物成像的荧光探针之一。然而,目前所报道的碳点大多在蓝至绿光区域内显示出强发射,不仅会有强烈的自发荧光,而且会对组织和细胞... 详细信息

碳点是近年来兴起的一类新型碳荧光纳米材料,具有低毒性、光稳定性和可调发光等优异性能,被认为是最适于生物成像的荧光探针之一。然而,目前所报道的碳点大多在蓝至绿光区域内显示出强发射,不仅会有强烈的自发荧光,而且会对组织和细胞造成辐射损害。构建长波长发射的荧光碳点是生物成像应用中急需解决的问题。溶酶体是细胞内主要的消化场所,其微环境以及活性分子的监测,对于理解溶酶体的生物功能以及相关疾病诊断与治疗具有重要意义。苯二胺自身容易聚合,是合成碳点的最常用碳源前体之一。结合上述问题,本研究以构建长波长溶酶体靶向碳点为目标,以改变碳源前体供电子能力为策略,设计以不同邻苯二胺衍生物为碳源前体,制备了三种不同发射波长的新型荧光碳点,详细研究了它们的溶酶体靶向性能和生物成像性能,所获结果对于长波长溶酶体靶向碳点的设计合成以及溶酶体临床监测提供了重要的参考和依据,具体内容如下:1.基于N-甲基邻苯二胺的黄色荧光碳点的制备及溶酶体快速免洗成像研究以增强邻苯二胺N原子供电子能力为设计策略,创新性地以N-甲基邻苯二胺盐酸盐为碳源,制备了相对于邻苯二胺为碳源的碳点红移15 nm的黄色荧光碳点(Me-CDs)。所制备的碳点表面富含氨基,具有优异的抗光漂白性、生物相容性和细胞渗透性,主要通过网格蛋白介导的内吞作用,迅速富集于溶酶体中(20 s内);并且具有极性溶剂中荧光猝灭的溶剂化效应,从而实现弱极性细胞环境中的免洗成像。基于其优异的性能,该碳点被成功用于细胞凋亡监测和斑马鱼成像研究。2.基于N-苯基邻苯二胺的橙色荧光碳点的制备及其溶酶体极性监测为了验证增强碳源供电子能力可实现碳点波长红移的策略,我们以供电子能力更强的N-苯基邻苯二胺为碳源,成功制备了发射波长为595 nm的橙色荧光碳点(Ph-CDs)。通过各种现代分析手段,对碳点的结构组成、光谱性质、细胞成像性能以及入胞途径进行了详细研究。结果表明,该橙色碳点同样具有优异的抗光漂白性、细胞渗透性、溶酶体靶向性以及快速免洗成像性能;而且更具极性敏感性,被成功用于细胞极性监测和斑马鱼成像研究。3.基于N-苯基对苯二胺的红色荧光碳点的制备及其溶酶体极性精准识别为进一步证明上述设计策略具有广泛的适用性,并期望制备出更长波长的碳点,我们以N-苯基对苯二胺为碳源进行碳点的制备和性能研究,成功制备了相对于对苯二胺碳点波长红移25 nm、发射波长为620 nm、Stokes位移为100 nm的红色荧光碳点(PPh-CDs)。该碳点除了与上述两类碳点同样的性能外,还具有对极性精准识别的性能,在生理条件下,碳点的荧光强度与0.230-0.300((35)f值)极性范围内呈线性关系,被成功用于细胞内极性的精准检测。

关键词：荧光碳点邻苯二胺苯二胺长波长溶酶体成像