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红树植物木榄胚轴中苯丙素类化学成分研究

广西植物 2013年第2期33卷 191-194,257页

作者：易湘茜高程海何碧娟陈波广西中医药大学南宁530001 广西科学院南宁530007

从木榄胚轴中分离出7个苯丙素类化合物,运用波谱学确定了化合物结构,分别鉴定为莨菪亭(1)、Balanophonin(2)、开环异落叶松脂素(3)、臭失菜素A(4)、松脂素(5)、5'-甲氧基-(-)-松脂素(6)、Lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranosides(7)... 详细信息

从木榄胚轴中分离出7个苯丙素类化合物,运用波谱学确定了化合物结构,分别鉴定为莨菪亭(1)、Balanophonin(2)、开环异落叶松脂素(3)、臭失菜素A(4)、松脂素(5)、5'-甲氧基-(-)-松脂素(6)、Lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranosides(7)。化合物1,3,7对肿瘤细胞株A549显示出弱抑制活性,IC50值分别为290.2、323.0、209.3μg/mL。除化合物3和5以外,其他化合物均首次从该植物中分离得到。

关键词：木榄苯丙素抗肿瘤

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苯丙素类化合物的氧化偶联反应研究

苯丙素类化合物的氧化偶联反应研究

作者：刘倩兰州交通大学

学位级别：硕士

本论文介绍了苯丙素类化合物的氧化偶联反应,在苯丙素单体中引入位置保护基——叔丁基或溴,通过区域选择性控制,完成了(±)-Canabisin D的仿生全合成。另外对其他一些醇类、酯类苯丙素单体在金属或者酶催化下的偶联反应做了初步研究。... 详细信息

本论文介绍了苯丙素类化合物的氧化偶联反应,在苯丙素单体中引入位置保护基——叔丁基或溴,通过区域选择性控制,完成了(±)-Canabisin D的仿生全合成。另外对其他一些醇类、酯类苯丙素单体在金属或者酶催化下的偶联反应做了初步研究。论文分为三个章节:第一部分绪论,简单介绍了木脂素类化合物的发现、命名和分类,对近年来发现的几种酰胺类木脂素结构及其它木脂素的化学合成和仿生合成做了简要概述。第二部分详细介绍了天然产物(±)-Canabisin D的仿生合成。以4-甲基愈创木酚为原料,引入位置保护基叔丁基,经五步反应得到偶联前体2-13;然后在六水三氯化铁的条件下氧化偶联得到偶联产物2-14和少量的2-16,构筑了芳基二氢萘类木脂素的基本骨架;最后2-14脱除叔丁基保护,制得天然产物(±)-Canabisin D。以香草醛为原料,引入位置保护基溴,经三步反应得到了偶联前体2-23;然后在六水三氯化铁的条件下氧化偶联得到偶联产物2-24,也成功得到了具有芳基二氢萘类木脂素基本骨架的偶联产物;最后2-24脱除溴保护基,制得天然产物(±)-Canabisin D。因此,通过以上两种方法对(±)-Canabisin D进行了仿生全合成。并且对实验过程中遇到的问题进行了结果与讨论,对重要反应机理作了阐述。比较两种方法,以溴为保护基时得到偶联产物的种类单一,容易分离提纯,产率较高,进而脱除保护基后得到的目标产物(±)-Canabisin D的产率较高,具有明显的优势。第三部分研究了苯丙素类化合物的氧化偶联反应,采用区域选择性仿生合成策略,我希望通过苯丙素单体,构筑芳基二氢萘类木脂素骨架。目前研究了醇类苯丙素单体3-25和3-26在碳酸银和辣根过氧化酶催化下的氧化偶联反应,但是由于产物复杂,没有确定产物的结构。目前本组仍在开展其他酯类苯丙素单体在金属氧化剂催化下的氧化偶联反应,由于偶联前体的制备、偶联反应的复杂性以及位置保护基脱除的不确定性,此部分研究还没有取得理想的结果。本论文成功地对天然木脂素(±)-Canabisin D进行了仿生全合成,并在此基础上拟开展此类天然木脂素的不对称仿生合成研究。采用的策略是在偶联前体中同时引入位置保护基和手性辅助基团,希望在氧化偶联中实现区域及立体选择性控制,从而得到光学活性的天然木脂素。此部分工作正在实验室进行。论文中主要化合物的结构通过氢谱、碳谱、NOESY、1H-1H COSY、HMBC和质谱综合分析确定,谱图及其解析数据都在论文中进行了详细的说明。

关键词：氧化偶联仿生合成酰胺类木脂素 Canabisin D 苯丙素

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刺黄花根的苯丙素类化学成分研究

中国中药杂志 2024年

作者：沙冬梅倪帅聪沙马里牛马海小林莫何晓勇何斌张绍山李莹温静刘圆阎新佳青藏高原民族药用资源保护与利用国家民委重点实验室四川省羌彝药用资源保护与利用技术工程实验室西南民族大学草地资源学院四川中医药高等专科学校药学院

采用硅胶柱色谱、HP20柱色谱、聚酰胺柱色谱、反相C18柱色谱、制备型高效液相色谱等多种色谱分离方法对刺黄花根的化学成分进行系统分离和纯化，并通过理化性质和波谱学手段（1D NMR、2D NMR、UV、MS、CD）鉴定化合物结构。从刺黄花根... 详细信息

采用硅胶柱色谱、HP20柱色谱、聚酰胺柱色谱、反相C18柱色谱、制备型高效液相色谱等多种色谱分离方法对刺黄花根的化学成分进行系统分离和纯化，并通过理化性质和波谱学手段（1D NMR、2D NMR、UV、MS、CD）鉴定化合物结构。从刺黄花根甲醇提取物中分离得到4个苯丙素类化合物，分别鉴定为（2R）-1-（4-羟基-3，5-二甲氧基苯基）-1-丙酮-O-β-D-葡萄糖苷（1）、丁香酸甲酯（2）、（+）-丁香脂素（3）、丁香脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。其中化合物1为新化合物，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。通过测定脂多糖（LPS）诱导的小鼠RAW264.7巨噬细胞培养液中NO的释放量，在给药浓度为10 μmol·L-1时，4个化合物均可抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中NO的释放，发挥抗炎作用。

关键词：小檗属刺黄花化学成分苯丙素抗炎活性

基于UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS技术分析土茯苓苯丙素类化学成分及其对类风湿关节炎特征基因的干预

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科学技术与工程 2024年第27期24卷 11586-11593页

作者：杨欣黄聪姚血明贵州中医药大学基础医学院贵阳550025 贵州中医药大学第二附属医院贵阳550025

通过超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱联用技术(UHPLC-Q Exactive Orbitrap-MS)鉴定土茯苓苯丙素类化合物,筛选与特定免疫细胞浸润相关的类风湿关节炎(rheumatoid arthritis,RA)诊断标志物及苯丙素类化合物。以正离子和负... 详细信息

通过超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱联用技术(UHPLC-Q Exactive Orbitrap-MS)鉴定土茯苓苯丙素类化合物,筛选与特定免疫细胞浸润相关的类风湿关节炎(rheumatoid arthritis,RA)诊断标志物及苯丙素类化合物。以正离子和负离子模式采集数据分析土茯苓苯丙素类化学成分。通过GEO(gene expression omnibus)数据库获取RA基因芯片,基于“一致性聚类”进行共识聚类且区分RA不同的分子亚型。通过R软件绘制特征基因受试者工作特征曲线(receiveroperating characteristic curve,ROC),并计算ROC曲线下的面积。通过单样本基因集富集分析特征基因与免疫细胞的相关性。基于SYBYL2.1.1分子对接分析苯丙素类化合物与特征基因的结合情况。对RA差异表达基因进行过滤,获得5个特征基因,其中RAC2、ITGB7、CD52、ITGB2基因的ROC曲线面积通过验证,4特征基因能影响8种免疫细胞(活化的CD4+T细胞,活化的CD8+T细胞,中央记忆CD4+T细胞,效应记忆CD4+T细胞,骨髓源性抑制细胞,单核细胞,调节性T细胞,效应记忆CD8+T细胞),且呈正相关(P苯丙素类化合物26个,能共同干预4个免疫特征基因。基于免疫细胞浸润的模型可用于预测RA的发病机制,土茯苓苯丙素类化合物对免疫特征基因具有干预作用,研究结果为RA免疫调节治疗和早期诊断提供科学依据。

关键词： UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS 类风湿关节炎土茯苓苯丙素免疫细胞浸润分析分子对接

中国马先蒿环烯醚萜、木脂素和苯丙素甙成分研究

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兰州大学学报（自然科学版） 1996年第2期32卷 64-68页

作者：王长增贾忠建兰州大学有机化学研究所

从中国马先蒿根部甲醇提取物的正丁醇浸豪中分离出５个甙类化合物，经ＩＲ，ＵＶ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ，ＤＥＰＴ，ＥＩＭＳ，ＦＡＢＭＳ以及化学转化鉴定它们为：６－Ｏ－甲基－桃叶珊瑚甙（１），丁香醇－４″－Ｏ－β－Ｄ－葡... 详细信息

从中国马先蒿根部甲醇提取物的正丁醇浸豪中分离出５个甙类化合物，经ＩＲ，ＵＶ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ，ＤＥＰＴ，ＥＩＭＳ，ＦＡＢＭＳ以及化学转化鉴定它们为：６－Ｏ－甲基－桃叶珊瑚甙（１），丁香醇－４″－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖吡喃甙（２），１′－β－Ｄ－（３－羟基－４－甲氧基－苯基）－乙基－β－Ｄ－芹糖（１→３′）－α－Ｌ－鼠李糖（１－６′）－４′－反－阿魏酰基－葡萄糖吡喃甙（３），１′－Ｏ－β－Ｄ－（３－羟基－４－甲氧基－苯基）－乙基－α－Ｌ－鼠李糖（１→３′）－４′－反－阿魏酰基－葡萄糖吡喃甙（４）和１′－ｏ－β－Ｄ－（３－羟基－４－甲氧基－苯基）－乙基－α－Ｌ－鼠李糖－顺－阿魏酰基－葡萄糖吡喃甙（５）。

关键词：糖甙中国马先蒿烯醚萜木脂素苯丙素

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四倍体板蓝根中的苯丙素类成分

中草药 2005年第3期36卷 326-328页

作者：李彬陈万生赵阳张汉明董俊兴乔传卓军事医学科学院放射医学研究所北京100850 第二军医大学药学院上海200433

目的　考察四倍体菘蓝Isatis indigotica根的化学成分。方法　应用大孔树脂和硅胶柱色谱对化学成分进行分离纯化,应用理化常数测定和光谱(IR、MS、1 H- NMR、1 3C- NMR、2 D- NMR)分析技术鉴定结构。结果　从四倍体板蓝根中分离得到5个... 详细信息

目的　考察四倍体菘蓝Isatis indigotica根的化学成分。方法　应用大孔树脂和硅胶柱色谱对化学成分进行分离纯化,应用理化常数测定和光谱(IR、MS、1 H- NMR、1 3C- NMR、2 D- NMR)分析技术鉴定结构。结果　从四倍体板蓝根中分离得到5个苯丙素类化合物,分别鉴定为:落叶松脂素( )、落叶松脂素- 4 - O-β- D-葡萄糖苷( )、落叶松脂素- 4 ,4′- O-二- β- D-葡萄糖苷( )、紫丁香苷( )、4 - (1,2 ,3-三羟基丙基) - 2 ,6 -二甲氧基苯- 1- O- β- D-葡萄糖苷( )。结论　～为首次从该种植物中分离得到, 为新化合物。

关键词：四倍体板蓝根苯丙素 4-(1,2,3-三羟基丙基)-2,6-二甲氧基苯-1-O-β-D-葡萄糖苷

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棕榈花蕾中苯丙素类化学成分研究

中药材 2019年第11期42卷 2557-2560页

作者：匡鑫杨静雨蔡瑾廖启英廖珊周学明海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室海南省热带药用植物化学重点实验室海南海口571158 广东省功能分子工程重点实验室广东广州510006

目的:研究棕榈科棕榈属植物棕榈Trachycarpus fortunei(Hook.)***.花蕾中的苯丙素类化学成分。方法:采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、ODS柱层析以及半制备型高效液相等各种色谱技术并结合HPLC-DAD-MS技术,对棕榈花蕾进行系... 详细信息

目的:研究棕榈科棕榈属植物棕榈Trachycarpus fortunei(Hook.)***.花蕾中的苯丙素类化学成分。方法:采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、ODS柱层析以及半制备型高效液相等各种色谱技术并结合HPLC-DAD-MS技术,对棕榈花蕾进行系统的追踪分离和纯化;运用现代波谱技术并对纯化的单体化合物进行鉴定。结果:从棕榈花蕾95%的乙醇提取物中共分离鉴定了10个苯丙素类化合物以及一个苯衍生物,分别为:5-O-caffeoylshikimic acid(1)、咖啡酸(2)、咖啡酸甲酯(3)、trans-ferulic acid(4)、trans-isoferulic acid(5)、lcariside H1(6)、3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(7)、3′,4′,5′-trimethoxycinnamyl alcohol(8)、sinapyl alcohol(9)、反式肉桂酸(10)、香草酸(11)。结论:除化合物2外,所有化合物均为首次从棕榈属植物中分离得到。抗炎活性表明化合物1对脂多糖(LPS)诱导RAW 264.7细胞NO生成具有明显抑制作用。

关键词：棕榈科棕榈属棕榈花化学成分苯丙素

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玫瑰苯丙素类物质转运相关候选基因筛选

玫瑰苯丙素类物质转运相关候选基因筛选

作者：潘奇华中农业大学

学位级别：硕士

‘紫枝’玫瑰(Rosa rugosa‘Zizhi’)是一种重要的观赏性和经济性的园艺植物,其抗性优良、多季开花和芳香馥郁的特性使其在园林美化中有着独树一帜的地位。玫瑰花富含大量的芳香性物质和微量元素,有极好的美容养颜排毒功能,玫瑰精油更... 详细信息

‘紫枝’玫瑰(Rosa rugosa‘Zizhi’)是一种重要的观赏性和经济性的园艺植物,其抗性优良、多季开花和芳香馥郁的特性使其在园林美化中有着独树一帜的地位。玫瑰花富含大量的芳香性物质和微量元素,有极好的美容养颜排毒功能,玫瑰精油更是有着“液体黄金”之称。苯丙素类物质是玫瑰花色花香的主要成分之一,通过苯丙氨酸代谢途径合成。ABC转运蛋白是自然界普遍存在的跨膜蛋白,参与到苯丙素类物质的跨膜转运之中。研究玫瑰苯丙素类物质转运机理对玫瑰色香品质改良具有积极的意义。本研究以玫瑰为主要研究材料,利用转录组分析、基因共表达网络构建等方法,初步筛选出与苯丙素类物质转运相关的ABCG候选基因。主要研究如下:1.本文首先通过对‘紫枝’玫瑰花瓣不同时期的转录组分析和基因共表达网络构建,筛选出与盛花期(Flower stage 4,S4)相关性高的模块内的基因共计794个。对这794个基因进行KEGG富集分析发现82个基因富集在苯丙氨酸通路,参与到玫瑰的苯丙素类物质合成。其次,使用基于隐马尔可夫模型的HMMER和基于序列相似性的blast,筛选‘紫枝’玫瑰中的ABC转运蛋白,再通过与已报导的Ph ABCG1蛋白和近缘物种中ABC转运蛋白构建的进化树,筛选出Rr ZZ＿11690、Rr ZZ＿40646和Rr ZZ＿42661三个候选基因。然后,利用Port Param、SOPMA和Swiss Model分析这三个候选基因的蛋白结构,发现Rr ZZ＿11690和Rr ZZ＿40646的蛋白结构较为相似,而Rr ZZ＿42661的蛋白结构与其它两个相差较大。随后,使用TMHMM软件确定候选ABCG转运蛋白的跨膜结构区域,初步推测这三个蛋白可能是跨膜转运蛋白。利用荧光定量PCR分析这三个候选基因在玫瑰不同花发育时期的表达情况,结果发现Rr ZZ＿11690和Rr ZZ＿40646基因在S4时期表达量最高,而Rr ZZ＿42661在这个时期几乎不表达。对这三个候选转运蛋白的跨膜结构区域进行亚细胞定位分析,结果发现它们均定位在细胞膜。因此,我们初步筛选出与苯丙素类物质转运相关的ABCG候选基因Rr ZZ＿11690和Rr ZZ＿40646。***转录因子是我们课题组前期人工合成的可以调控苯丙素类物质大量积累的MYB转录因子。我们通过对PM转基因玫瑰(Rosa rugosa‘Zizhi’)、草莓(Fragaria vesca)和番茄(Solanum lycopersicum)进行转录组分析,在玫瑰中筛选出5418个差异表达基因,在草莓中筛选出2789个差异表达基因,在番茄中筛选出822个差异表达基因。对这些差异基因进行GO富集发现转基因草莓和番茄在分子功能和生物过程的类别中差异较大,而转基因玫瑰在三个类别的差异都很大。KEGG富集分析,发现三个转基因物种中的差异表达基因都有在苯丙烷类生物合成通路富集。这些结果也说明了PM转录因子的确和苯丙素类合成调控相关。对PM转基因材料中的ABC转运蛋白进行差异表达分析,共发现玫瑰中50个,草莓中17个,番茄中2个ABC转运蛋白发生显著性的改变。其中在转基因玫瑰中Rr ZZ＿11690和Rr ZZ＿40646显著性下调表达。综合上述实验结果,我们获得了玫瑰花瓣不同时期的转录组数据,并对其进行相关分析富集出玫瑰盛花时期在苯丙氨酸代谢通路富集,通过对序列分析和初步实验验证筛选出Rr ZZ＿11690、Rr ZZ＿40646和Rr ZZ＿42661三个候选基因。通过转PM植株转录组分析推测PM调控机理和其对ABC转运蛋白的调控。为玫瑰花色花香研究提供了新思路和基因资源。

关键词： ‘紫枝’玫瑰苯丙素 ABCG转运蛋白 WGCNA 亚细胞定位

几种天然木脂素的全合成及苯丙素的交叉氧化偶联反应研究

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几种天然木脂素的全合成及苯丙素的交叉氧化偶联反应研究

作者：朱富强兰州大学

学位级别：硕士

本论文采用区域选择的氧化偶联合成策略,以苯丙素为原料合成了几个天然木脂素化合物,并对苯丙素的区域选择性交叉氧化偶联做了初步研究。全文共分为三部分: 一、(±)-Matairesinol和(±)-Secoisolariciresinol全合成以易得的2... 详细信息

本论文采用区域选择的氧化偶联合成策略,以苯丙素为原料合成了几个天然木脂素化合物,并对苯丙素的区域选择性交叉氧化偶联做了初步研究。全文共分为三部分: 一、(±)-Matairesinol和(±)-Secoisolariciresinol全合成以易得的2-甲氧基-4-甲基酚为原料,通过在偶联前体的酚羟基邻位引入叔丁基作为位置保护基团,以FeCl/O作氧化剂,区域选择性地得到所需的β-β偶联产物,然后通过氢化、还原、脱叔丁基等步骤以远比文献报道高的产率得到了二苄基丁内酯类木脂素(±)-Matairesinol和二苄基丁二醇类木脂素(±)-Secoisolariciresinol。二、Anolignan B的合成研究同样运用区域选择的氧化偶联合成策略,以KFe(CN)为氧化剂,区域选择性地得到β-β偶联产物,再经过加氢、脱叔丁以及官能团转化得到最终目标分子二芳基丁二烯类木脂素Anolignan B的前体化合物2-26,由2-26合成AnolignanB的工作正在进行之中。三、苯丙素区域选择性交叉氧化偶联的初步研究运用叔丁基保护策略,对具有不同结构的苯丙素混合物进行氧化偶联,以期得到含有不同芳香取代基的天然木脂素化合物,现已得到了三种不同结构的交叉偶联产物,其中一个的结构需要进一步鉴定。总结:本论文运用叔丁基作为位置保护基的合成策略,实现了一些苯丙素化合物的区域选择的氧化偶联,以远较文献报道高的产率合成了几种天然木脂素并对苯丙素化合物区域选择性交叉氧化偶联进行了初步研究。文中所涉及新化合物除说明外,均经波谱鉴定。

关键词：木脂素苯丙素偶联反应