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花菁染料负载的聚合物纳米材料用于次氯酸可视化检测的研究

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影像科学与光化学 2017年第3期35卷 290-296页

作者：俞丹萍刘亚伟申亮李富友江西科技师范大学化学化工学院江西省水性涂料工程实验室江西南昌330013 复旦大学化学系上海200433

次氯酸(HClO)作为强氧化剂被广泛应用于日常生活中,研究对HClO浓度的便捷监测方法具有重要意义。针对HClO的可视化探针存在水溶性较差和易被光漂白的问题,本工作利用次氯酸根(ClO-)可破坏花菁染料的共轭结构这一特性,设计合成了一种花... 详细信息

次氯酸(HClO)作为强氧化剂被广泛应用于日常生活中,研究对HClO浓度的便捷监测方法具有重要意义。针对HClO的可视化探针存在水溶性较差和易被光漂白的问题,本工作利用次氯酸根(ClO-)可破坏花菁染料的共轭结构这一特性,设计合成了一种花菁染料Cy7负载的聚苯乙烯纳米球(PS-Cy7),并研究了其与次氯酸的响应行为。实验结果表明,PS-Cy7具有良好的单分散性,粒径约为78nm;相比于花菁染料Cy7,PS-Cy7具有更好的水溶性和光稳定性,并且对次氯酸具有专一性的响应,其最低检测限为0.22μmol/L,实现了对HClO的可视化检测,有望用于日常生活中的HClO监测。

关键词：可视化检测次氯酸花菁染料聚合物纳米材料

一种花菁染料-表面活性剂水溶液体系的电子吸收光谱和荧光光谱的研究

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化学学报 1990年第2期48卷 148-152页

作者：伍炯如田永驰梁映秋吉林大学理论化学研究所

本文报道了N,N′一二甲基硫代花菁染料与十二烷基硫酸钠水溶液体系的电子吸收光谱和荧光光谱,应用Kasha的分子激子理论讨论了光谱特征与染料聚集状态的联系,给出了这一体系中分子聚集状态变化的清晰图象。

关键词：花菁染料表面活性剂水溶液光谱

花菁染料非共价结合人血清白蛋白的生物成像应用

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花菁染料非共价结合人血清白蛋白的生物成像应用

作者：许州山西大学

学位级别：硕士

花菁类染料(Cyanine,Cy)是常用的荧光染料之一,由于其良好的光学特性,如近红外(Near-Infrared Region,NIR)的吸收和发射等,被作为荧光团和光敏剂被广泛应用于体内生物分子检测和疾病诊断。然而,Cy的聚烯烃结构特别容易受到活性氧的氧化... 详细信息

花菁类染料(Cyanine,Cy)是常用的荧光染料之一,由于其良好的光学特性,如近红外(Near-Infrared Region,NIR)的吸收和发射等,被作为荧光团和光敏剂被广泛应用于体内生物分子检测和疾病诊断。然而,Cy的聚烯烃结构特别容易受到活性氧的氧化和漂白,还存在易聚集、生物相容性差等问题,从而限制了Cy在化学生物学和临床检验诊断等领域的应用。花菁应用于活体成像时容易与人血清白蛋白(Human Serum Albumin,HSA)发生非共价结合,在体内和体外都具有很高的亲和力,且染料与白蛋白结合后,Cy的化学稳定性和生物相容性可显著提高。本文以Cy可以自发非共价结合HSA为思路,对两类Cy染料:Cy3(包括P1、P2、P3和P4)和Cy-Mu-7与HSA的结合进行了深入研究。成功利用HSA以非共价结合的方式修饰Cy构建了HSA-Cy复合物,实现了对Cy光物理性质和生物兼容性等的改善,具体包括荧光量子产率增强、光稳定性提升、更低的聚集倾向、更高的溶解度特性和更低的细胞毒性。在此基础上进一步扩展了Cy染料的生物应用范围,包括肿瘤的诊疗一体和输尿管梗阻的无创诊断。具体研究工作如下:1.合成并表征了两类花菁染料Cy3和Cy7,包括4个Cy3及1个Cy7。初步研究了Cy3与HSA在PBS中自发结合引起体系的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的变化规律。光谱研究表明,HSA与Cy3结合使得体系的紫外-可见吸收信号和荧光发射信号均显著增强,这为我们后续对HSA-Cy复合物的制备和其在生命体系的成像应用提供了基础。2.在上述研究的基础上,通过对HSA与Cy3自发结合而形成的复合物进行加热处理,制备了HSA-Cy3纳米粒子。我们发现,加热能够引起白蛋白皱缩应将Cy3紧密封装(HSA-Cy-T),从而大大提升Cy3荧光染料的光稳定性。因此,这些纳米粒子能够更好地作为光功能材料应用于活体影像分析和诊疗。P2与HSA制备得到的HSA-P2-T在660 nm激光照射下表现出优秀的光热效应。此外,较P2染料本身,HSA-P2-T的细胞摄取率、暗毒性和光毒性都得到了显著的改善。通过细胞和活体研究,我们发现,HSA-P2-T能够富集于癌细胞的线粒体,在激光照射条件下实现癌细胞的有效消杀和肿瘤消融。3.对常规Cy7染料进行结构改造,得到了具有大Stokes位移的不对称花菁Cy-Mu-7,我们进一步考察了HSA对Cy-Mu-7的光学性质的影响。Cy-Mu-7-HSA通过减少非辐射跃迁而表现出更长的荧光寿命,这使得我们能够通过荧光寿命成像分辨Cy-Mu-7和Cy-Mu-7-HSA的荧光信号,并分别评价这些染料在活体中的荧光信号的来源。我们还发现,小鼠尾静脉注射Cy-Mu-7和Cy-Mu-7-HSA后均能实现活体肾脏和肝脏的荧光标记。Cy-Mu-7-HSA的肾脏标记特性可以用于活体中输尿管梗阻等疾病的体内无创诊断。

关键词：花菁染料荧光成像人血清白蛋白非共价结合光热治疗

一种近红外花菁染料的合成及其应用于生物大分子的测定

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应用化学 1999年第3期16卷 17-20页

作者：郑洪李东辉陈秋影许金钩厦门大学化学系国家教委材料与生命分析科学开放研究实验室

合成了一种新型阴离子型近红外花菁染料，通过核磁共振及质谱验证了结构，并研究了其水溶液的光谱性质．发现在酸性条件下，蛋白的加入使该花菁染料在７７６ｎｍ处的吸收发生减色作用，因而可以作为测定血清总蛋白质的近红外生色探针．... 详细信息

合成了一种新型阴离子型近红外花菁染料，通过核磁共振及质谱验证了结构，并研究了其水溶液的光谱性质．发现在酸性条件下，蛋白的加入使该花菁染料在７７６ｎｍ处的吸收发生减色作用，因而可以作为测定血清总蛋白质的近红外生色探针．另外，还研究了其在阳离子表面活性剂作用下形成的弱荧光现场二聚体做为核酸探针的可能性．

关键词：近红外花菁染料蛋白质核酸测定染料

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一种花菁染料超薄膜的激光诱导瞬态光栅

量子电子学报 2007年第5期24卷 611-615页

作者：康海峰元以中孙真荣王祖赓光谱学与波谱学教育部重点实验室华东师范大学物理系上海200062 华东理工大学材料科学与工程学院

采用旋涂法制备了一种五甲川花菁染料的超薄膜,利用激光诱导瞬态光栅的方法研究染料薄膜的三阶,乃至更高阶的非线性光学特性。通过理论计算得到了该样品在不同浓度下的非线性光学信号的响应时间(59～102 ps),分析表明花菁染料五甲川链... 详细信息

采用旋涂法制备了一种五甲川花菁染料的超薄膜,利用激光诱导瞬态光栅的方法研究染料薄膜的三阶,乃至更高阶的非线性光学特性。通过理论计算得到了该样品在不同浓度下的非线性光学信号的响应时间(59～102 ps),分析表明花菁染料五甲川链上的π-π~*电子跃迁是引起该染料薄膜非线性光学效应(20.5×10^(-13)esu～30.3×10^(-13)esu)的主要原因。研究结果表明激光诱导瞬态光栅是研究介质高阶非线性光学特性一种非常有意义的实验方法。

关键词：非线性光学材料激光诱导瞬态光栅花菁染料

基于八极性花菁染料荧光探针的合成及在食品检测中的应用

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基于八极性花菁染料荧光探针的合成及在食品检测中的应用

作者：解力西南科技大学

学位级别：硕士

离子污染物对人体健康的影响日益显著,食品中的离子污染问题备受人们关注,快速、便捷、高效的实现对食品中的离子污染物进行检测是当前的研究热点。荧光光谱法在离子检测方面具有天然的优势。在过去的研究中,各种用于检测环境和生物中... 详细信息

离子污染物对人体健康的影响日益显著,食品中的离子污染问题备受人们关注,快速、便捷、高效的实现对食品中的离子污染物进行检测是当前的研究热点。荧光光谱法在离子检测方面具有天然的优势。在过去的研究中,各种用于检测环境和生物中金属离子、阴离子的荧光探针被陆续开发,但是这些探针也存在着抗干扰能力差、灵敏度低、合成步骤繁琐和检测功能单一等缺点,并且在食品样品中的检测研究较少。本论文以花菁染料作为荧光团,利用2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛的中心对称结构,设计合成了两种八极性共轭花菁染料荧光探针,对其合成、光谱特性、识别能力、抗干扰能力、检测机制等进行了较为系统的研究,针对八极性共轭花菁结构在不同p H条件下的响应特性,开发了多功能离子的检测,并成功用于选择性检测水体和食品中的特定离子。具体内容如下:(1)设计合成了一种用于检测水中次氯酸盐(ClO)和亚硫酸氢盐(HSO)的多功能比色荧光探针Cy。首先,通过核磁共振波谱和质谱对探针结构进行确定。然后研究了探针对ClO和HSO的光谱特性。添加ClO后,探针荧光淬灭,“裸眼”识别到溶液颜色从蓝色迅速变为紫粉色。探针对ClO的LOD为0.42μM。该探针还可以在酸性条件下检测HSO,对HSO的LOD为1.14μM。最后,该探针能够用于检测自来水和湖水中的ClO和HSO,且与标准检测结果具有可比性。(2)设计合成了一种用于检测水产养殖水体和食品样品中的Cu和NO的多功能比色荧光探针TZ-DPA。首先,通过核磁共振波谱和质谱对探针结构进行确定,然后研究了探针对Cu和NO光谱特性,并检测其选择性和抗干扰能力。在实验中均显示出良好的结果,对Cu和NO的检测限分别为84n M和155n M,且具备“裸眼”检测的能力。该探针在检测水产养殖水和食品样品中的Cu和NO的结果与标准方法检测结果具有可比性。此外,我们开发了基于该探针的便携式检测试纸,已成功应用于水产养殖水和食品样品中Cu和NO的快速半定量和定性的可视化检测。

关键词：花菁染料荧光探针离子检测八极性

分子级精准花菁染料纳米探针的构建及其生物应用的初步研究

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分子级精准花菁染料纳米探针的构建及其生物应用的初步研究

作者：杨佳佳浙江大学

学位级别：硕士

荧光分子探针辅助光学成像具有高时效性、高对比度和可定量等优点,是探索复杂生物体系和可视化给药的强大工具。如何从分子设计出发,通过精准调控荧光分子的尺寸、结构和内部微环境等,合成具有优异光学性能和理化性能的荧光探针是生物... 详细信息

荧光分子探针辅助光学成像具有高时效性、高对比度和可定量等优点,是探索复杂生物体系和可视化给药的强大工具。如何从分子设计出发,通过精准调控荧光分子的尺寸、结构和内部微环境等,合成具有优异光学性能和理化性能的荧光探针是生物成像领域的重要挑战。花菁染料具有高摩尔吸收系数、可调节的光谱特性以及优异的生物相容性,已被广泛应用于生物成像,但存在易光漂白和聚集淬灭等问题。本论文提出以花菁染料分子为核心、以生物可降解的赖氨酸为分支单元、发散法制备聚赖氨酸树状大分子荧光探针的策略,阐明了大分子尺寸、结构依赖的荧光性能,构筑了一系列具有高荧光量子产率、优良稳定性、抗光漂白性和合适尺寸的分子级精准纳米探针,并初步探索了花菁染料纳米探针在细胞和肿瘤成像等生物医学领域的应用。具体研究内容包括以下三个方面:1、提出了基于花菁染料构建单分子荧光纳米探针的通用方法,并通过分子设计和精准化学合成获得了一系列分子级精准的花菁染料纳米探针:以花菁染料（三甲川花菁Cy3、五甲川花菁Cy5或七甲川花菁Cy7）为核心分子,以赖氨酸为分支单元,采用发散法逐步合成了 G1至G10代的Cy核心的聚赖氨酸树状大分子（Cy-Gx,Gx为代数,x=1-10）荧光纳米探针;通过核磁共振氢谱、质谱、凝胶渗透色谱、高效液相色谱、透射电镜和动态光散射等表征手段,证实了所制备的Cy-Gx纯度高且具有单一的分子量、精确的结构和均一的尺寸,阐明了该合成方法的可行性和通用性。2、揭示了花菁染料纳米探针尺寸、结构依赖的光学性能和相关机制:以Cy5-Gx为代表,研究了不同尺寸荧光纳米探针在水溶液中的光学性质,发现G1至G8代的Cy5-Gx的荧光量子产率、平均荧光寿命与荧光稳定性随着代数的增加而增强,其中Cy5-G8的荧光量子产率和平均荧光寿命分别是Cy5的2.2倍和4.4倍;探究了 Cy5-Gx的荧光增强机制,即表面赖氨酸单元可以避免荧光分子聚集、抑制荧光分子间旋转并减少非辐射衰减;发现高代数的Cy5-G9和Cy5-G10纳米探针的发光效率明显降低,并提出了初步的解释机制,即过度拥挤的内部微环境破坏了内核Cy5的平面结构而导致荧光部分猝灭。3、构建了特定尺寸和表面性质的花菁染料纳米探针,探究了纳米载体尺寸与肿瘤富集、肿瘤主动运输性能之间的构效关系:构建了表面乙酰化、尺寸在5至11 nm的G5至G8代Cy5花菁纳米探针（Cy5-Gx-Ac,x=5-8）,利用核磁共振氢谱、质谱、凝胶渗透色谱以及高效液相色谱等表征手段确定了纳米载体的高纯度与精准结构;建立了小鼠皮下肿瘤模型,研究了不同代数花菁纳米探针的肿瘤富集能力,发现静脉注射后高代数的G7和G8纳米探针可以在肿瘤组织高效富集、时间长达一周;建立了小鼠耳朵肿瘤模型、3D肿瘤球模型和细胞间感染模型,研究了不同代数花菁纳米探针的肿瘤渗透能力,发现11 nm的Cy5-G8-Ac相对于其他尺寸纳米颗粒有明显优异的渗透性能;初步揭示了 Cy5-G8-Ac能够避开细胞溶酶体,通过肿瘤细胞的内吞-外排,即基于转胞吞作用的主动运输,实现了细胞间的高效传递、肿瘤组织的深渗透,发现并证实了纳米颗粒的微小尺寸差异会影响主动运输性能。

关键词：花菁染料树枝状大分子荧光探针单分子纳米颗粒肿瘤渗透转胞吞作用

有机花菁染料Langmuir-Blodgett膜的光谱特性研究

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有机花菁染料Langmuir-Blodgett膜的光谱特性研究

作者：曾昊复旦大学

学位级别：硕士

文章简要的介绍了Langmuir-Blodgett(LB)膜的基本知识及其制备原理。利用该方法,我们制备了花菁染料(HQ)LB多层薄膜,并对其光学特性进行了研究。首先,我们利用椭圆偏振光谱法(SE)对Y型花菁染料LB膜在紫外-可见光范围内(275.5nm-826.6 ... 详细信息

文章简要的介绍了Langmuir-Blodgett(LB)膜的基本知识及其制备原理。利用该方法,我们制备了花菁染料(HQ)LB多层薄膜,并对其光学特性进行了研究。首先,我们利用椭圆偏振光谱法(SE)对Y型花菁染料LB膜在紫外-可见光范围内(275.5nm-826.6 nm)的光学特性进行了表征,得到了该薄膜的光学常量(复介电常数、消光系数、吸收系数、反射系数、折射率等)。同时,我们采用洛仑兹振子模型对所得的光学参量进行了理论拟和,发现其理论拟合与实验数据符合的非常好。其次,我们利用紫外-可见吸收光谱法对该材料LB膜成膜过程中的聚集情况以及薄膜的结构、各向异性进行了研究。HQ LB膜的紫外-可见光谱出现的蓝移现象说明LB膜中存在H-聚集体。同时,利用吸光度与单层膜的吸收系数的关系可以得知,此花菁染料LB膜的单层膜的吸收系数μ与入射波的波长相关,满足关系式μ(λ)=lg(I/I)*ln(10/x)。另外,由在HQ分子LB膜中掺杂金属Cd离子前后偏振紫外可见吸收光谱的对比可知:掺杂金属Cd离子后,HQ染料分子LB膜的有序度得到较好的改善(倾斜角从64.8°减小到58.8°)。最后,利用荧光光谱法对Z-型花菁染料LB膜的吸收特性进行了测量。实验证明,与花菁溶液的光谱相较,LB多层膜出现明显的蓝移现象。这和我们此前的结论一致,证明了花菁的LB膜中存在H-聚集体。同时,利用时间分辨荧光光谱表征定量给出分子在薄膜中的聚集程度以及单体和聚集体的组分。

关键词：花菁染料 Langmuir-Blodgett膜椭偏光谱法 Lorentz振子模型紫外-可见吸收光谱法荧光光谱法

含双酚结构的对称花菁染料的合成及其识别性质研究

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含双酚结构的对称花菁染料的合成及其识别性质研究

作者：殷晓希天津理工大学

学位级别：硕士

随着科技和时代的进步与发展,荧光探针得到了科研工作者的广泛关注与青睐。它与荧光成像技术相结合组成的荧光分析法具有灵敏度高、选择性高、可实时检测、应用领域广泛等一系列的优势。花菁染料是经典的荧光染料,作为荧光探针的重要组... 详细信息

随着科技和时代的进步与发展,荧光探针得到了科研工作者的广泛关注与青睐。它与荧光成像技术相结合组成的荧光分析法具有灵敏度高、选择性高、可实时检测、应用领域广泛等一系列的优势。花菁染料是经典的荧光染料,作为荧光探针的重要组成部分,具有摩尔消光系数大、生物兼容性好、合成方法简便等优点。但是传统的花菁染料也有在水中容易聚集导致荧光淬灭、光稳定性低、斯托克斯位移小等缺点,所以设计结构稳定、性能卓越的花菁衍生物探针分子是荧光传感和荧光成像领域的研究热点之一。本论文设计合成了一系列含有双酚结构的对称花菁染料分子,探讨了其在不同研究方向的荧光传感性能,具体内容如下:第二章,在传统花菁染料的甲川链结构中并入间苯二酚结构,设计合成了具有供体-双受体(Donor-two-Acceptor)模式的近红外花菁染料DpCy7。通过光谱变化,考察了DpCy7的荧光强度和荧光寿命随粘度的传感行为。探针在生理p H区间内,通过ICT作用可形成类似Cy7的大共轭结构,并在粘度环境下C-C单键旋转受到抑制,导致了荧光增强。进一步,我们又研究了DpCy7在细胞中对线粒体粘度的识别性能。探针在荧光成像中可高灵敏度地监测细胞中的生理粘度变化并能靶向定位亚细胞器线粒体,皮尔森系数达到0.92。此外,我们还对比了半菁染料Cy-A的粘度识别性能。Cy-A也能够对溶液粘度特异性识别并进入细胞中检测粘度变化。第三章,基于萘二酚和苯并噻唑结构,设计合成了具有强推拉电子体系的新型花菁染料Cy-C,其较大的共轭结构可通过嵌插作用与DNA结合,出现明显的荧光信号变化,从而对DNA具有识别作用。通过研究Cy-C的光谱性质,发现其光稳定性优良,斯托克斯位移达到了100 nm,对DNA具有高度的选择性,我们运用紫外-可见吸收光谱和DNA的热变性实验验证了Cy-C与DNA的作用机制,此外,该探针对DNA的检测限达到了4.8 nM。第四章,同样在甲川链中并入间苯二酚结构,与丙三氰吡喃共轭形成了对称花菁染料Cy-TCF。通过光谱性质研究,该探针在与硫化氢作用前后光谱呈现比率变化,最大发射波长从767 nm蓝移到560 nm,表明硫化氢的识别机理可能由于丙三氰吡喃的双键与硫化氢发生键合,破坏了Cy-TCF大共轭结构。而且其他还原性类物质对硫化氢的识别几乎没有干扰,对硫化氢的检测限达到了65 nM。

关键词：花菁染料粘度硫化氢 DNA