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基于网络药理学探讨鬼针草中4个聚炔类化合物对LPS诱导免疫炎症的作用机制

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齐鲁工业大学学报 2024年第3期38卷 34-43页

作者：麻秋团曾桂源矣菊梅朱美华尹俊林赖奇曾广智云南民族大学民族医药学院云南昆明650500 厦门医学院药学系福建厦门361023

通过网络药理学和分子对接分析鬼针草中4个聚炔类化合物对免疫炎症的作用机制,旨在为聚炔类化合物的体内外基础研究提供一定的理论依据。通过SwissADME数据库分析从鬼针草中分离的4个聚炔类化合物的药代动力学参数;利用SwissTargetPredi... 详细信息

通过网络药理学和分子对接分析鬼针草中4个聚炔类化合物对免疫炎症的作用机制,旨在为聚炔类化合物的体内外基础研究提供一定的理论依据。通过SwissADME数据库分析从鬼针草中分离的4个聚炔类化合物的药代动力学参数;利用SwissTargetPrediction数据库预测其有效靶点;利用GeneCards、DisGeNet、DRUGBANK数据库筛选免疫炎症的相关靶点,获取两者交集靶点;利用Cytoscape3.7.2构建化合物-疾病-靶点网络,筛选鬼针草聚炔类化合物对免疫炎症具有调节作用的关键靶点;基于Metascape数据库进行GO和KEGG分析,获得潜在的作用通路;最后,采用AutoDock Tool1.5.6软件进行分子对接,Pymol软件将结果进行可视化,并通过体外抗炎实验验证化合物的活性。从鬼针草4个聚炔类化合物中预测并筛选出41个活性靶点,获得免疫炎症相关疾病靶点18878个,化合物与疾病的交集靶点40个,通过PPI分析最终筛选出10个关键靶点;分子对接显示大部分靶点与化合物的结合较稳定;KEGG富集显示关键靶点主要被富集在AMPK信号通路,涉及炎症反应、免疫调节等40个显著相关生物过程;体外抗炎实验结果显示,这4个聚炔类化合物均具有抗炎活性,与模型组差异显著(P化合物GZC3抑制NO释放的效果最佳。通过网络药理学和分子对接分析发现鬼针草中的4个聚炔类化合物可以调控STAT3、MAPK14、MMP9、KDR、EGFR等靶点和AMPK信号通路,体外实验也证实这4个化合物对免疫炎症具有一定的调节作用。

关键词：鬼针草聚炔类化合物免疫炎症网络药理学

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野山参中1个新的聚炔类化合物

中草药 2021年第1期52卷 23-27页

作者：牛雪妮罗文吕重宁路金才沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016

目的研究野山参Panax ginseng根与根茎的化学成分。方法利用HPD-400大孔吸附树脂和反相硅胶柱色谱以及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过质谱、核磁共振波谱(^(1)H-和^(13)C-NMR以及HSQC、HMBC实验)等手段鉴定化合物结构。结... 详细信息

目的研究野山参Panax ginseng根与根茎的化学成分。方法利用HPD-400大孔吸附树脂和反相硅胶柱色谱以及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过质谱、核磁共振波谱(^(1)H-和^(13)C-NMR以及HSQC、HMBC实验)等手段鉴定化合物结构。结果从野山参70%乙醇提取物经HPD-400大孔吸附树脂90%乙醇洗脱部位分离得到5个化合物,分别鉴定为8Z-癸烷-4,6-二炔-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、三七皂苷Rt(2)、20(E)-人参皂苷F_(4)(3)、人参皂苷Rg_(6)(4)、20(E)-人参皂苷Rg_(9)(5)。结论化合物1为新的聚炔类化合物,命名为人参炔氧苷A;化合物2~5为首次从野山参中分离得到。

关键词：野山参人参人参炔氧苷A 聚炔类化合物人参皂苷三七皂苷Rt 20(E)-人参皂苷F_(4) 人参皂苷Rg_(6)

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竹叶柴胡中一个新的聚炔类化合物

中药材 2022年第1期45卷 78-83页

作者：周健冷爱晶顾晓华韩春辉蔡明宸李大伟孙荣进南昌大学第一附属医院药学部江西南昌330006 大连医科大学附属第一医院辽宁大连116011 休斯敦大学药学院美国休斯敦77204

目的:研究竹叶柴胡Bupleurum marginatum *** DC.的化学成分。方法:利用硅胶柱和高效液相等色谱方法对竹叶柴胡进行分离纯化,根据理化常数测定及波谱数据分析鉴定化合物结构。结果:从竹叶柴胡95%乙醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴... 详细信息

目的:研究竹叶柴胡Bupleurum marginatum *** DC.的化学成分。方法:利用硅胶柱和高效液相等色谱方法对竹叶柴胡进行分离纯化,根据理化常数测定及波谱数据分析鉴定化合物结构。结果:从竹叶柴胡95%乙醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴定为:(E)-十五烷-8-烯-4,6-二炔-1,2,3,10-四醇(1)、柴胡皂苷a(2)、柴胡皂苷d(3)、臭矢菜素A(4)、二氢红花菜豆酸(5)、槲皮素-3-芸香糖苷(6)、isorhamnetin-3-O-[α-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-glucopyranoside](7)、saikochromoside A(8)、去甲丁香色原酮(9)、柴胡色原酮(10)、异芩皮素(11)、4,5-二甲氧基-7-甲基香豆素(12)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(13)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(14)、天师酸(15)、vanillamide(16)、3,4-二羟基苯甲醛(17)、香草酸(18)、对羟基苯甲酸(19)。结论:其中,化合物1为新的聚炔类化合物,化合物4~6、9、11~16、19为首次从该属植物中分离得到。

关键词：竹叶柴胡聚炔类化合物柴胡皂苷黄酮类化合物

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鬼针草根的聚炔类化合物及其细胞毒活性研究

中药材 2023年第10期46卷 2481-2485页

作者：石松云蔡静魏雪娇刘呈雄陈剑锋邹坤程凡三峡大学生物与制药学院/天然产物研究与利用湖北省重点实验室湖北宜昌443002

目的:研究鬼针草Bidens pilosa L.根的聚炔类化学成分及其细胞毒活性。方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶、半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过波谱学数据及其理化性质鉴定结构,并通过MTT法进行化合物细胞毒活性... 详细信息

目的:研究鬼针草Bidens pilosa L.根的聚炔类化学成分及其细胞毒活性。方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶、半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过波谱学数据及其理化性质鉴定结构,并通过MTT法进行化合物细胞毒活性的测试。结果:从鬼针草根中分离得到12个聚炔类化合物,分别鉴定为:(Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇-乙酸酯(1)、(E)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇-乙酸酯(2)、赤式-(5E,11E)-十三碳三烯-7,9-二炔-3,4-二醇-二乙酸酯(3)、(6E,12E)-十四烷-6,12-二烯-8,10-二炔-1,3-二醇-二乙酸酯(4)、(Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇(5)、(E)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇(6)、7-苯基-4,6-二炔-1-庚醇(7)、(2S,3R)-7-苯基-4,6-二炔-2,3-庚二醇(8)、(2R,3R)-7-苯基-4,6-二炔-2,3-庚二醇(9)、(6E,12E)-1-羟基十四烷-6,12-二烯-8,10-二炔-3-酮(10)、(2S,3R)-7-苯基-4,6-二炔-1,2,3-庚三醇(11)、(2R,3R)-7-苯基-4,6-二炔-1,2,3-庚三醇(12)。结论:除化合物6、10以外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。所有化合物对人胃癌细胞HGC-27、人乳腺癌细胞MDA-MB-231、人肝癌细胞HepG2有一定的选择性细胞毒活性。

关键词：鬼针草聚炔类化合物细胞毒活性

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天然聚炔类化合物的研究概况

国外医学（药学分册） 1990年第3期17卷 129-132页

作者：王年鹤袁昌齐江苏省植物研究所

聚炔类化合物是一种较特殊的天然化合物,具有高度的不饱和性和化学活泼性。本文介绍了此类化合物的化学特性(包括提取、分离、鉴定)、生物合成、在植物界的分布和分类学研究意义以及生理、药理活性的研究情况。

关键词：聚炔类化合物天然化合物

楤木属FAD2基因家族的鉴定及生物信息学分析

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植物科学学报 2024年第4期42卷 488-498页

作者：燕敬利王孟豪刘艳艳杨莹王旭飞曹亚男河南农业大学植物保护学院郑州450002

聚炔类化合物(PAs)是一类主要由桔梗类植物产生、具生物活性的植物特异性防御物质。其上游合成步骤由脂肪酸去饱和酶2(FAD2)催化。本文以PA的主要来源植物之一,桔梗类的五加科楤木属(Aralia)为研究对象,对楤木(***(Miq.)Seem.)和龙眼独... 详细信息

聚炔类化合物(PAs)是一类主要由桔梗类植物产生、具生物活性的植物特异性防御物质。其上游合成步骤由脂肪酸去饱和酶2(FAD2)催化。本文以PA的主要来源植物之一,桔梗类的五加科楤木属(Aralia)为研究对象,对楤木(***(Miq.)Seem.)和龙眼独活(*** Franch.)的FAD2基因家族进行鉴定,并对其保守基序、结构域、染色体分布、基因共线性、进化关系、分子演化速率以及表达情况进行分析。结果显示,楤木属的FAD2基因家族经历了广泛扩张,这可能是通过全基因组加倍/片段重复实现的;不同功能的FAD2保守基序完全一致,但楤木属不同生活型(草本vs.木本)代表物种FAD2的保守基序却产生了分化;楤木中可能有4个不同功能的FAD2基因,其在不同组织中的表达情况不同。本研究可为后续楤木属的物种鉴定、聚炔类物质合成新基因的挖掘以及桔梗类植物具高度多样化PAs分子机制的揭示提供参考。

关键词：聚炔类化合物脂肪酸去饱和酶2 楤木属分子演化速率功能基因

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打箭菊化学成分及生物活性研究

打箭菊化学成分及生物活性研究

作者：杜艳中南民族大学

学位级别：硕士

传统藏药打箭菊是菊科匹菊属植物川西小黄菊Pyrethrum tatsienense的干燥头状花序,主治黄水病、脑震荡、瘟疫病、疮疡、头痛和跌打损伤等。本文通过正、反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱法等多种色谱分离技术从打箭菊的70%乙醇提取... 详细信息

传统藏药打箭菊是菊科匹菊属植物川西小黄菊Pyrethrum tatsienense的干燥头状花序,主治黄水病、脑震荡、瘟疫病、疮疡、头痛和跌打损伤等。本文通过正、反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱法等多种色谱分离技术从打箭菊的70%乙醇提取物中分离得到63个化合物。通过现代波谱技术和量子化学计算等方法鉴定了这些化合物的结构,包括5个黄酮类化合物(1-5),4个小分子芳香类化合物(6-9),17个苯丙素类化合物,包括9个苯丙酸类(10-18),2个简单香豆素类(19-20),5个双四氢呋喃木脂素类(21-25),1个奎宁酸的衍生物类(26),4个生物碱类化合物(27-30),6个倍半萜类化合物(31-36),其中化合物36为新化合物,3个五环三萜类化合物(37-39),24个聚炔类化合物(40-53),除化合物53以外,都具有罕见的二乙炔螺环缩酮烯醇醚的骨架。其中新化合物11个(40a、40b、41a、41b、42a、42b、42c、46、E-50、52a、52b)。二乙炔螺环缩酮烯醇醚的骨架通过手性柱色谱对在此植物中以消旋形式存在的聚炔类化合物进行拆分,共分离得到八对对映异构体,并通过ECD计算的方法确定了这十六个化合物的绝对构型。以化合物Z-50和E-50为例,探讨了该类化合物Z和E型结构的稳定性:在室温条件下E型结构逐渐向Z型转变,当其比例为3:5,达到平衡,因此Z型比E型更稳定,其原因可能是在E型结构中,炔基与螺环在同侧,存在位阻效应。化合物5-6、8-10、12-18、20、22-25、27-35、37-39、43-45、47-50、53为首次从打箭菊中分离,研究结果表明打箭菊含有丰富的聚炔类化合物且化学成分呈现结构多样性,为进一步研究其药效物质基础提供了理论依据。对分离到的61个化合物(1-50、52-53)进行了抗肿瘤活性和抗炎活性测试,结果表明,五环三萜类化合物37对A549细胞株表现出抗增殖活性,IC值为12.58μM;聚炔类化合物41a和53有明显的抗炎活性,IC值分别为19.78μM、15.78μM。其它单体化合物均无明显的抗肿瘤活性和抗炎活性。

关键词：打箭菊化学成分聚炔类化合物手性拆分

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云南重楼抗肿瘤活性成分研究

云南重楼抗肿瘤活性成分研究

作者：左予桐天津大学

学位级别：硕士

中药重楼为百合科植物云南重楼(Paris polyphylla Smith *** (Franch.) Hand.-Mazz.)和七叶一枝花(Paris polyphylla Smith ***(Franch.) Hara)两个变种的干燥根茎。主要分布于四川、云贵等地。它的药用历史悠久,且早已为民间用于抗癌... 详细信息

中药重楼为百合科植物云南重楼(Paris polyphylla Smith *** (Franch.) Hand.-Mazz.)和七叶一枝花(Paris polyphylla Smith ***(Franch.) Hara)两个变种的干燥根茎。主要分布于四川、云贵等地。它的药用历史悠久,且早已为民间用于抗癌药物。现已有楼莲胶囊、金复康口服液等几种复方成药市售,用于治疗多种癌症。在我国,它还是著名中成药云南白药、季德胜蛇药片、宫血宁胶囊等的主要组成药物。现代药理实验发现,重楼提取物对多种人体肿瘤细胞均有显著抑制作用。但近十年来,有关重楼化学成分研究的相关报道却很少,特别是化学单体水平上的抗肿瘤药理研究则更少,其药效作用物质基础也尚不明确,相关制剂无有效成分和特征成分的质量控制指标,所以对其进行系统的化学成分研究和药理活性筛选是十分必要的。我们采用硅胶柱层析、快速层析、凝胶渗透色谱、高效液相制备色谱等分离手段,对重楼乙醇提取物的不同极性提取部分进行了系统地研究,并利用活性跟踪方法,追踪分离有抗肿瘤作用的活性部位和活性成分,共得到23个化学单体,其中从乙酸乙酯萃取部分得15个长链脂肪酸类化合物,1个聚炔类化合物(1,为首次从本植物中获得)、β-蜕皮激素(2)和2个皂苷(4,7);从正丁醇萃取部分得4个皂苷(3,5,6,8)。用Hela(人宫颈癌细胞)、L929(小鼠成纤维细胞)两种细胞株,进行的体外药理活性筛选的结果表明,乙酸乙酯和正丁醇萃取部分的活性较强,石油醚萃取部分在较低浓度下未显示生物活性,同时乙酸乙酯萃取部分显示出比正丁醇萃取部分更强的生物活性。脂肪酸类化合物对KB(人口腔鳞癌细胞)和A2780(人卵巢癌细胞)细胞的抑制率均低于10%,则认为此类化合物无细胞毒活性。聚炔化合物具有一定的细胞毒作用,对Hela细胞的抑制率高于L929。皂苷类化合物显示出较强的细胞毒活性,且具有一定的选择性。在细胞毒实验结果基础上,讨论了细胞毒活性与化合物结构之间的关系。药理实验结果提示无论是薯蓣皂苷还是偏诺皂苷都具有一定的细胞毒作用,且17位上羟基的有无对细胞毒作用无明显影响,皂苷元C-3位连接糖链时,糖的数目及其连接位置对生物活性起着至关重要的作用。综上所述,除以往报道的重楼皂苷类抗肿瘤活性成分外,还存在着其它抗肿瘤化学成分,如聚炔类成分,且分布在乙酸乙酯提取物中。本论文通过对其有效部位和有效成分的初步药理学研究,基本上阐明中药重楼抗肿瘤作用的有效部位和部分有效成分,为深入研究其药效作用机理打下基础。

关键词：重楼有效部位聚炔类化合物皂苷抗肿瘤活性

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越南人参的化学成分和药理作用

特产研究 2001年第1期23卷 57-61页

作者：魏春雁东北师范大学草地研究所

自越南人参（Ｐａｎａｘ　ｖｉｅｔｎａｍｅｎｓｉｓ　Ｈａ　ｅｔ　Ｇｒｕｓｈｖ．）地下部分分离出近５０种二萜皂甙类化合物，其中２４种新的达玛烷型皂甙命名为越南参皂甙Ｒ１～Ｒ２４（Ｖｉｎａｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ　Ｒ１－Ｒ２... 详细信息

自越南人参（Ｐａｎａｘ　ｖｉｅｔｎａｍｅｎｓｉｓ　Ｈａ　ｅｔ　Ｇｒｕｓｈｖ．）地下部分分离出近５０种二萜皂甙类化合物，其中２４种新的达玛烷型皂甙命名为越南参皂甙Ｒ１～Ｒ２４（Ｖｉｎａｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ　Ｒ１－Ｒ２４）。新皂甙的结构经化学方法和光谱方法推断。越南人参中皂甙类成分与人参及其它人参属栽培植物的皂甙类成分非常相似，但是，奥克梯隆醇型皂甙的含量，特别是珠子参甙－Ｒ２（ｍａｊｏｎｏｓｉｄｅＲ２，５．２９％）却惊人的高。越南人参的药理活化与人参特别相似。此外，它对致病链球菌具有显著的抗性，且治疗沙眼有效。化学成分和药理活性特征已使越南人参成为人参属中令人瞩目的一个种。

关键词：越南人参化学成分药理作用皂甙类化合物聚炔类化合物