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2-二甲氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶的合成研究

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农药 1997年第1期36卷 14-15页

作者：吴军林学圃金磊浙江省化工研究院

本文报道了抗蚜威中间体２－二甲氨基－５，６－二甲基－４－羟基嘧啶的合成，探讨了各种因素对反应收率的影响，产物的收率和纯度分别为９３４３％和９２６９％。

关键词：抗蚜威甲氨基甲基羟基嘧啶杀虫剂合成蚜虫

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羟基嘧啶的合成

精细化工经济与技术信息 2001年第6期 12-13页

2－异丙基－4－甲基－6－羟基嘧啶（羟基嘧啶）是合成二嗪磷的重要中间体，随着高毒农药甲胺磷，氧化乐果等退出农药市场，低毒农药二嗪磷是一种重要的替代品，我国目前正在重点发展二嗪磷农药。高含量的羟基嘧啶出口前景看好，开发工... 详细信息

2－异丙基－4－甲基－6－羟基嘧啶（羟基嘧啶）是合成二嗪磷的重要中间体，随着高毒农药甲胺磷，氧化乐果等退出农药市场，低毒农药二嗪磷是一种重要的替代品，我国目前正在重点发展二嗪磷农药。高含量的羟基嘧啶出口前景看好，开发工艺简单，成本低，含量高的羟基嘧啶生产工艺具有重要的意义。现介绍以异丁腈为原料，与氯化氢，氨气反应合成异丁脒盐酸盐，在水溶液中同乙酰乙酸甲酯反应合成羟基嘧啶的工艺，总收率为83％，含量为98％以上。

关键词：羟基嘧啶合成工艺路线异丁腈盐酸硫酸甲醇液碱液氨乙酰乙酸甲酯

5-羟基嘧啶——Ⅰ.2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶的合成

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化学学报 1956年第6期 542-556页

作者：张滂伍少兰北京大学化学系北京大学化学系研究生

本文提出一合成5-羟基嘧啶的一般方法,即使用α-甲氧基-β-二羰基化合物、羰基酯或有关的化合物来与脒的衍生物缩合,得到的5-苯甲氧基嘧啶在氢解后生成相应的5-羟基嘧啶。并报告以苯甲氧基丙二酸二乙酯（ⅩⅣ）合成几种2-取代-4,5,6-三... 详细信息

本文提出一合成5-羟基嘧啶的一般方法,即使用α-甲氧基-β-二羰基化合物、羰基酯或有关的化合物来与脒的衍生物缩合,得到的5-苯甲氧基嘧啶在氢解后生成相应的5-羟基嘧啶。并报告以苯甲氧基丙二酸二乙酯（ⅩⅣ）合成几种2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶所得的结果。1.对于制备苯甲氧基乙酸乙酯（Ⅻ）的方法作了仔细的探索,提出了以苯甲氧基乙腈（Ⅺ）醇解为苯甲氧基乙酸乙酯的有效方法。2.以苯甲氧基乙酸乙酯与草酸二乙酯进行 Claisen 结合,再行裂解得到苯甲氧基丙二酸二乙酯（ⅩⅣ）。3.将ⅩⅣ与脒衍生物缩合得到以下2-取代-4,6-二羟基-5-苯甲氧基嘧啶:（ⅩⅤ,R=OH）,（ⅩⅥ,R=NH2）,（ⅩⅦ,R=CH3）,（ⅩⅧ,R=SH）和（ⅩⅨ,R=SC2H5）。以ⅩⅧ进行去硫反应（Raney 镍）得到（ⅩⅩ,R=H）;出乎意外的是在去硫反应过程中,苯甲基未受影响。这些5-苯甲氧基嘧啶都是稳定的化合物,祇有5-苯甲氧基巴比酸（ⅩⅤ）在空气中自行氧化;氧化产物证明是5-苯甲氧基-5-羟基巴比酸（ⅩⅩⅥ）。4.催化氢解苯甲氧基得到相应的2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶:（Ⅲ,R=OH）,（ⅩⅪ,R=NH2）,（ⅩⅫ,R=CH3）和（ⅩⅩⅢ,R=H）。5.这些嘧啶与三氯化铁氨溶液,氢氧化钡和磷钼酸所发生的颜色反应显示了5-位羟基的芳香性,同时由于它们所共有的烯二醇结构,它们都有使2,6-dichlorophenolindo-phenol 脱色的作用。

关键词：甲氧基醇解乙酸乙酯烷氧基乙酸酯化合物乙酸乙醋羟基嘧啶甲基醚局部麻醉药苯甲醇苄醇丙二酸二乙酯

5-羟基嘧啶——Ⅱ.2-取代-5,6(4)-二羟基嘧啶的合成

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化学学报 1956年第6期 557-565页

作者：张滂姜贵吉北京大学化学系北京大学化学系研究生

本文报告关于应用在第Ⅰ报中的合成途径,合成几种2-取代-5,6（4）-二羟基嘧啶的结果。1.合成所必要的α-苯甲氧基甲酰乙酸乙酯（Ⅳ）,以苯甲氧基乙酸乙酯与甲酸乙酯在无水乙醚中在甲醇钠的作用下缩合制得。2.将Ⅳ与脒的各衍生物缩合,得... 详细信息

本文报告关于应用在第Ⅰ报中的合成途径,合成几种2-取代-5,6（4）-二羟基嘧啶的结果。1.合成所必要的α-苯甲氧基甲酰乙酸乙酯（Ⅳ）,以苯甲氧基乙酸乙酯与甲酸乙酯在无水乙醚中在甲醇钠的作用下缩合制得。2.将Ⅳ与脒的各衍生物缩合,得到以下各2-取代-6（4）-羟基-5-苯甲氧基嘧啶:（Ⅴ,R=OH）,（Ⅵ,R=NH2）,（Ⅶ,R=CH3）,（Ⅶ,R=SH）和（Ⅸ,R=SC2H5）。将Ⅷ或Ⅸ以 Raney 镍进行去硫反应,得到在2-位无取代基的6（4）-羟基-5-苯甲氧基嘧啶（X,R=H）。在以 Raney 镍处理时,苯甲基未遭受氢解,是值得注意的。3.以上5-苯甲氧基嘧啶的去苯甲基反应是顺利的,在 Adams 的氧化亚钯催化剂作用下进行氢解,得到以下的2-取代-5,6（4）-二羟基嘧啶:（Ⅺ,R=OH,即异巴比酸）,（Ⅻ,R=NH2）,（ⅩⅢ,R=CH3）和（ⅩⅣ,R=H）。除了异巴比酸（Ⅺ）和2-胺基-5,6（4）-二羟基嘧啶（Ⅻ）是在过去曾自其他途径制备过者外,以上各化合物都是前所未知者;它们都是高熔点（分解）稳定的晶体。4.由于5-位羟基的芳香性,这些嘧啶与三氯化铁氨溶液,氢氧化钡和磷钼酸均有颜色反应。特别引起注意的是这些嘧啶与前所报告（第Ⅰ报）的各2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶和抗坏血酸同样地也能使2,6-Dichlorophenolindophenol 溶液脱色。相应的5-苯甲氧基嘧啶没有这些性质。5.关于这个能使2,6-Dichlorophenolindophenol 溶液脱色的反应所包含的化学变化是以以上嘧啶（2-取代和2-无取代的5,6（4）-二羟基嘧啶和4,5,6-三羟基嘧啶）所共有的烯二醇结构,并参照抗坏血酸的特性作了一些讨论。

关键词：羟基嘧啶抗坏血酸乙酸乙醋报中缩合甲氧基烷氧基

抗癌药5—羟基嘧啶—2—甲醛缩氨基硫脲(5—HP)的组成

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肿瘤学杂志 1978年第2期 21-26页

缩氨基硫脲类是近年来国外在筛选过程中发现的具有较好疗效和较新结构的抗癌药物。其中以 5-羟基嘧啶-2-甲醛缩氨基硫脲(5-HP)为最好,已进入白血病治疗的临床试验阶段,其作用机制是与体内的铁离子螯合而抑制核糖核酸还原酶从而阻断了 D... 详细信息

缩氨基硫脲类是近年来国外在筛选过程中发现的具有较好疗效和较新结构的抗癌药物。其中以 5-羟基嘧啶-2-甲醛缩氨基硫脲(5-HP)为最好,已进入白血病治疗的临床试验阶段,其作用机制是与体内的铁离子螯合而抑制核糖核酸还原酶从而阻断了 DNA 的合成。该类药物的今后动向值得注意,为此我们于1973年合成了5-HP 并且由浙江卫生实验院进行药理试验。早在1956年,Brockman 就发现嘧啶-2-甲醛缩氨基硫脲(Ⅰ)有一定的抗白血病作用,但因累积性毒性太大而不能应用。随后,*** 研究了许多易得的芳香醛和杂

关键词：甲醛脂肪族醛氨基吸滤羟基嘧啶亚铁离子二价铁离子抗癌药物回流冷凝器缩氨基硫脲 HP

6-甲基-2-巯基-4-羟基嘧啶的合成及提纯

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陕西化工 1990年第3期19卷 34-35页

作者：丁素霞西安化学试剂厂

6-甲基-2-巯基-4-羟基嘧啶为无色无嗅结晶。在326～331℃分解。易升华。微溶于醇、水、醚;不溶于三氯甲烷、苯;溶于氨及。作为生化试剂和普通试剂,用于医药、电镀,还可当作肥猪粉。

关键词：甲基硫基羟基嘧啶合成提纯

2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的合成研究

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精细化工中间体 2004年第6期34卷 29-32页

作者：王卫国胡波年尹霞向建南湖南大学化学化工学院湖南建材高等专科学校湖南衡阳421008

以廉价易得的异丁腈和乙酰乙酸甲酯为原料,甲醇为溶剂合成了农药重要中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶.详细考察了异丁脒盐酸盐合成与2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶合成两个过程,获得了两工艺过程的优化反应条件(反应温度为40℃,反应液... 详细信息

以廉价易得的异丁腈和乙酰乙酸甲酯为原料,甲醇为溶剂合成了农药重要中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶.详细考察了异丁脒盐酸盐合成与2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶合成两个过程,获得了两工艺过程的优化反应条件(反应温度为40℃,反应液的pH值控制为:11.3～11.8反应的时间为5～6 h).此条件下,以异丁腈计2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的总收率最高达到了86.5%.

关键词：羟基嘧啶合成工艺优化条件

5-羟基嘧啶Ⅲ.——4,5-二羟基嘧啶的极谱氧化研究

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化学学报 1958年第4期 300-305页

作者：姜贵吉张滂北京大学化学系

本文报告数种4,5-二羟基嘧啶（以静止铂微电极为阳极,以饱和甘汞电极为阴极）的极谱行为。 1.选定醋酸作溶剂。 2.2-甲基-4,5,6-三羟基嘧啶（Ⅹ）,2-取代-5,6（4）-二羟基嘧啶（Ⅺ,Ⅻ,ⅩⅢ）以及5,6（4）-二羟基嘧啶（ⅩⅣ）都能氧化,... 详细信息

本文报告数种4,5-二羟基嘧啶（以静止铂微电极为阳极,以饱和甘汞电极为阴极）的极谱行为。 1.选定醋酸作溶剂。 2.2-甲基-4,5,6-三羟基嘧啶（Ⅹ）,2-取代-5,6（4）-二羟基嘧啶（Ⅺ,Ⅻ,ⅩⅢ）以及5,6（4）-二羟基嘧啶（ⅩⅣ）都能氧化,波高随着浓度的增大而上升。在同一浓度下酸性愈强,氧化电位愈大。浓度和波高,pH和半波电位各具有定量关系。 3.2-甲基-4,5,6-三羟基嘧啶（Ⅹ）在硷性溶液中不形成波。 4.各种5-羟基嘧啶具有不同的E1/2值。 5.5-位上无羟基的2,4-二羟基嘧啶,和5-位羟基受苯甲基保护的2-甲基4（6）-羟基-5-苯甲氧基嘧啶不起极谱氧化作用。 6.从理论上探讨了4,5-二羟基嘧啶的氧化过程。

关键词：羟基嘧啶甲基波高 pH 链烷基半波电位定量关系极谱

2-二乙胺基-6-甲基-4-羟基嘧啶合成的新工艺

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浙江化工 2015年第6期46卷 5-6,25页

作者：俞超贾建洪浙江工业大学化学工程学院浙江杭州310014

以单氰胺和二乙胺为起始原料,经加成反应以及乙酰乙酸乙酯参与下的环合反应制备了2-二乙胺基-6-甲基-4-羟基嘧啶,总产率为72.7%。该法操作简单,反应条件温和,适合工业化生产。

关键词：二乙胺环合反应羟基嘧啶合成