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维生素e琥珀酸酯的酶促合成及优化

化工学报 2010年第4期61卷 935-941页

作者：尹春华刘江帆高明北京科技大学应用科学学院生物科学与技术系北京100083

在有机溶剂中以维生素e和琥珀酸酐为底物在脂肪酶的催化下合成了维生素e琥珀酸酯。首先对酶促反应的脂肪酶、反应介质和反应温度进行了考察,在所选的几种脂肪酶中,假丝酵母脂肪酶(Candidasp.)的催化活性最好;叔丁醇和DMSO组成的混合溶剂... 详细信息

在有机溶剂中以维生素e和琥珀酸酐为底物在脂肪酶的催化下合成了维生素e琥珀酸酯。首先对酶促反应的脂肪酶、反应介质和反应温度进行了考察,在所选的几种脂肪酶中,假丝酵母脂肪酶(Candidasp.)的催化活性最好;叔丁醇和DMSO组成的混合溶剂(体积比为2∶3)为最合适的反应介质;30℃为适宜的反应温度。并采用Box-Behnken实验设计和响应面因子分析法对底物摩尔比等其他反应条件进行了优化。维生素e琥珀酸酯最优反应条件为:维生素e浓度***-1,维生素e和琥珀酸酐摩尔比1∶5,在5ml叔丁醇和DMSO混合溶剂(体积比为2∶3)中,30℃下在0.02gCandidasp.脂肪酶的催化下反应71h,维生素e琥珀酸酯产率达到98.71%。

关键词：维生素e琥珀酸酯脂肪酶维生素e 合成

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维生素e琥珀酸酯的抗肿瘤机制

癌症 2009年第10期28卷 1114-1120页

作者：董永恒郭银汉顾心彬北京东方天甲科技发展有限公司北京100078 Howard University College of Dentistry

维生素e琥珀酸酯(vitamin e succinate,RRR-α-tocopheryl succinate,VeS)是维生素e的一种酯化衍生物。对维生素e家族在肿瘤预防和治疗中作用的研究始于20世纪60年代。实验证据显示,VeS是维生素e家族中抗肿瘤效果最好的化合物之一,能有... 详细信息

维生素e琥珀酸酯(vitamin e succinate,RRR-α-tocopheryl succinate,VeS)是维生素e的一种酯化衍生物。对维生素e家族在肿瘤预防和治疗中作用的研究始于20世纪60年代。实验证据显示,VeS是维生素e家族中抗肿瘤效果最好的化合物之一,能有效抑制多种肿瘤,但对正常的细胞和组织没有明显的不良反应。近年来大量的研究对VeS抗肿瘤的作用机制也作了进一步的探讨。本文从4个方面阐述VeS抗肿瘤机理的研究进展:①VeS的分子结构、化学性质和运送载体;②VeS抑制肿瘤细胞增殖的机制;③VeS诱导肿瘤细胞凋亡的机制;④VeS抑制肿瘤转移的机制。全面了解VeS抗肿瘤的机理,将有助于发现新的抗癌药物靶点,促进研发安全有效的肿瘤预防和治疗性药物。

关键词：维生素e琥珀酸酯 α-生育酚琥珀酸酯肿瘤预防细胞凋亡抗肿瘤机制

维生素e琥珀酸酯增强DR5抗体对Raji和K562细胞的凋亡作用

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中国肿瘤临床 2011年第15期38卷 878-881页

作者：李淑莲王赟都景芳马远方河南大学细胞与分子免疫学实验室免疫学研究所河南省开封市475004

目的:探讨VeS增强抗DR5单抗mDRA-6诱导白血病细胞凋亡作用及可能机制。方法:MTT法检测VeS及mDRA-6对白血病细胞Raji和K562细胞的生长抑制作用;Annexin V-FITC/PI双染分析白血病细胞凋亡;流式细胞术检测细胞表面DR5表达;免疫印迹技术检... 详细信息

目的:探讨VeS增强抗DR5单抗mDRA-6诱导白血病细胞凋亡作用及可能机制。方法:MTT法检测VeS及mDRA-6对白血病细胞Raji和K562细胞的生长抑制作用;Annexin V-FITC/PI双染分析白血病细胞凋亡;流式细胞术检测细胞表面DR5表达;免疫印迹技术检测细胞DR5蛋白表达。结果:MTT检测表明,浓度为10μg/mL的mDRA-6作用12h,Raji及K562细胞死亡率分别为21.98%和5.23%,而5μmol/L、10μmol/L、20μmol/L的VeS分别与mDRA-6共同作用于Raji或K562细胞,Raji细胞死亡率分别增加至24.67%(P>0.05)、35.65%(P0.05)、7.89%(Pexin V/PI双染检测2μg/mL的mDRA-6单独作用Raji及K562细胞12h,细胞凋亡率分别为20.79%和7.74%,2μg/mL的mDRA-6与10μmol/L的VeS共同作用Raji及K562细胞12h,细胞凋亡率分别增至43.18%和16.99%。Raji和K562细胞表面DR5自然表达分别为42.35%和14.92%;10μmol/L的VeS作用Raji、K562细胞12h后,细胞膜DR5表达率分别增加至70.08%和16.38%。免疫印迹技术检测显示,不同浓度的VeS均可增加Raji和K562细胞DR5蛋白表达。结论:VeS增强mDRA-6对白血病细胞系Raji和K562细胞的凋亡诱导作用,可能是VeS增加了Raji和K652细胞膜DR5表达及细胞DR5蛋白表达所致。

关键词：肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体死亡受体5 单克隆抗体凋亡维生素e琥珀酸酯

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维生素e琥珀酸酯诱导人胃癌细胞凋亡的研究

卫生研究 2000年第4期29卷 234-236页

作者：刘柏合吴坤赵丹阳哈尔滨医科大学公共卫生学院哈尔滨150001 黑龙江中医药大学方剂教研室

采用体外细胞培养的方法 ,观察了维生素 e琥珀酸酯 (VeS)对人胃癌细胞 (SGC- 790 1)生长的影响 ,并通过荧光染色和流式细胞仪技术研究其对 SGC- 790 1细胞凋亡的影响。结果表明 VeS(5、10和 2 0μg/ml)对 SGC- 790 1细胞生长有明显抑制... 详细信息

采用体外细胞培养的方法 ,观察了维生素 e琥珀酸酯 (VeS)对人胃癌细胞 (SGC- 790 1)生长的影响 ,并通过荧光染色和流式细胞仪技术研究其对 SGC- 790 1细胞凋亡的影响。结果表明 VeS(5、10和 2 0μg/ml)对 SGC- 790 1细胞生长有明显抑制作用 ;同时 VeS可诱导 SGC- 790 1细胞凋亡。提示

关键词：维生素e琥珀酸酯胃癌细胞细胞调亡

维生素e琥珀酸酯诱导内质网应激激活JNK的表达对人胃癌SGC-7901细胞自噬的影响

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中国肿瘤生物治疗杂志 2021年第2期28卷 109-114页

作者：曹晓倩苑瑾慧杜美志王弈丹侯丽颖华北理工大学公共卫生学院河北唐山063020 华北理工大学理学院河北唐山063020

目的:研究c-Jun氨基末端激酶(c-Jun N-terminal kinase,JNK)在维生素e琥珀酸酯(vitamin e succinate,VeS)激活内质网应激诱导人胃癌SGC-7901细胞自噬过程中发挥的作用。方法:用不同剂量VeS(5、10、15、20μg/ml)分别处理SGC-7901细胞24 h,采用qPCR和WB法分别检测自噬标志物LC3和Beclin-1 mRNA和蛋白的表达水平;在内质网应激抑制剂4-PBA的作用下,激光共聚焦显微镜观察LC3的荧光强度和分布,然后采用qPCR检测内质网应激标志物GRP78、GRP94 mRNA和自噬标志物LC3、Beclin-1 mRNA的表达水平;在JNK抑制剂SP600125的作用下,采用WB法检测p-JNK和自噬标志蛋白LC3和Beclin-1的表达变化。结果:与溶剂对照组相比,随着VeS作用浓度的升高,SGC-7901细胞中Beclin-1和LC3的mRNA和蛋白表达水平呈现逐渐升高的趋势(均PeS组比较,经内质网应激抑制剂4-PBA预处理组的SGC-7901细胞中GRP78、GRP94、LC3和Beclin-1 mRNA表达均降低(均Peclin-1的蛋白表达水平均较20μg/ml VeS组降低(均PeS可通过激活内质网应激诱导SGC-7901细胞发生自噬,同时JNK参与了内质网应激对自噬的调控过程。

关键词：维生素e琥珀酸酯胃肿瘤内质网应激自噬 c-Jun氨基末端激酶

维生素e琥珀酸酯诱导舌鳞癌Tca8113细胞凋亡的研究

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华西口腔医学杂志 2008年第4期26卷 362-364页

作者：曹选平王树斌周弘吴豪阳张彦喜刘学军张松涛郑州大学口腔医院口腔颌面外科河南郑州450052 四川大学华西口腔医院头颈肿瘤外科四川成都610041

目的探讨维生素e琥珀酸酯(VeS)对人舌鳞癌Tca8113细胞的凋亡诱导作用及其可能的分子机制。方法四甲基偶氮唑蓝(MTT)检测VeS对舌鳞癌Tca8113细胞的抑制作用;应用流式细胞仪分析不同质量浓度VeS处理后舌鳞癌细胞的凋亡率;Fas中和抗体进行... 详细信息

目的探讨维生素e琥珀酸酯(VeS)对人舌鳞癌Tca8113细胞的凋亡诱导作用及其可能的分子机制。方法四甲基偶氮唑蓝(MTT)检测VeS对舌鳞癌Tca8113细胞的抑制作用;应用流式细胞仪分析不同质量浓度VeS处理后舌鳞癌细胞的凋亡率;Fas中和抗体进行阻断实验;以细胞免疫化学法和流式细胞仪检测VeS处理后肿瘤细胞Fas蛋白水平和细胞表面Fas表达的变化。结果不同质量浓度的VeS处理后,舌鳞癌细胞的生长受到明显的抑制,肿瘤细胞的凋亡率显著上升,呈现时间依赖性和剂量依赖性;Fas中和抗体进行阻断后,细胞凋亡率显著下降;VeS处理后细胞Fas蛋白表达增强;流式细胞仪检测细胞表面Fas平均荧光强度也显著升高。结论VeS对舌鳞癌细胞具有凋亡诱导作用,其作用机制与肿瘤细胞表面Fas蛋白表达的上调有关。

关键词：维生素e琥珀酸酯 Tca8113细胞凋亡 Fas蛋白

维生素e琥珀酸酯诱导人胃癌细胞凋亡中线粒体的作用

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卫生研究 2005年第1期34卷 58-60页

作者：吴坤李贵昌赵艳张晓华哈尔滨医科大学公共卫生学院哈尔滨150001

目的探讨在维生素e琥珀酸酯(vitaminesuccinate,VeS)诱导人胃腺癌SGC7901细胞凋亡过程中线粒体的作用。方法SGC7901细胞经5、10、20μgmlVeS处理后,用荧光染色法观察线粒体跨膜电位(Δψm)改变,用WesternBlot法检测细胞质中细胞色素c的... 详细信息

目的探讨在维生素e琥珀酸酯(vitaminesuccinate,VeS)诱导人胃腺癌SGC7901细胞凋亡过程中线粒体的作用。方法SGC7901细胞经5、10、20μgmlVeS处理后,用荧光染色法观察线粒体跨膜电位(Δψm)改变,用WesternBlot法检测细胞质中细胞色素c的表达情况和caspase3的表达与激活。结果VeS可使线粒体Δψm明显降低,有明显的剂量效应和时间效应关系。胞质中细胞色素c和caspase3表达增加,同时激活caspase3。结论VeS可能是通过使线粒体通透性改变并释放细胞色素c,激活下游caspase3,从而诱导SGC7901细胞凋亡。

关键词：维生素e琥珀酸酯线粒体通透性细胞色素c caspase-3有机锡有机锡

维生素e琥珀酸酯促进人胃癌MKN28细胞凋亡机制研究

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中华肿瘤防治杂志 2020年第8期27卷 596-604页

作者：苑瑾慧杜美志王奕丹侯丽颖华北理工大学公共卫生学院河北唐山063020 华北理工大学理学院河北唐山063020

目的维生素e琥珀酸酯(vitamin e sucinate,VeS)是天然维生素e衍生物中抑制肿瘤活性最强的一种,国内外研究已证实VeS在体内外均能有效抑制肿瘤细胞生长,而对正常细胞无任何毒副作用。本研究旨在探讨VeS是否通过肿瘤坏死因子相关凋亡诱导... 详细信息

目的维生素e琥珀酸酯(vitamin e sucinate,VeS)是天然维生素e衍生物中抑制肿瘤活性最强的一种,国内外研究已证实VeS在体内外均能有效抑制肿瘤细胞生长,而对正常细胞无任何毒副作用。本研究旨在探讨VeS是否通过肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体(tumor necrosis factor related apoptosis inducing ligand,TRAIL)途径诱导胃癌细胞凋亡,及VeS是否可促进人CD4^+T淋巴细胞表达TRAIL及其受体,并探讨在体外联合应用VeS与CD4^+T淋巴细胞是否可增强对人胃癌细胞的凋亡诱导作用。方法以中分化人胃癌MKN28细胞作为体外肿瘤模型。体外培养人胃癌MKN28细胞,用20μg/mL VeS处理胃癌细胞不同时间(0、6、12、18和24 h)后,流式细胞仪检测各组凋亡率;不同剂量(0、5、10和20μg/mL)VeS处理MKN28细胞12 h,或10μg/mL VeS分别处理MKN28细胞不同时间(0~24 h)后,利用RT-PCR与蛋白质印迹法分别检测细胞内TRAIL受体DR4、DR5的mRNA和蛋白表达水平;用特异siRNA分别沉默人胃癌MKN28细胞DR4、DR5表达后,加入20μg/mL VeS处理细胞24 h,流式细胞仪检测各组凋亡率;不同剂量(0、5、10和20μg/mL)VeS处理人CD4^+T细胞12 h后,利用RT-PCR分析人CD4^+T细胞中TRAIL和TRAIL受体的mRNA表达情况;将CD4^+T细胞与胃癌细胞共培养后用20μg/mL VeS处理,将实验设置为对照组(Control)、CD4^+T细胞作用组、VeS作用组和CD4^+T细胞+VeS联合作用组,光镜下观察细胞形态变化;并进行DAPI染色,荧光显微镜观察细胞核与染色质形态变化。结果20μg/mL VeS处理胃癌细胞0、6、12、18和24 h,各组凋亡率分别为(2.8±0.46)%、(4.37±0.06)%、(7.27±0.64)%、(29.7±4.17)%和(42.02±2.35)%,不同作用时间组凋亡率之间差异有统计学意义,F=198.288,PeS作用下,DR4、DR5的mRNA和蛋白表达均呈先升高后降低的趋势,DR4、DR5的mRNA分别在9和6 h处达到峰值,而蛋白表达在12 h达到峰值;用不同剂量VeS作用胃癌细胞12 h,结果显示,细胞中TRAIL表达无变化,DR4、DR5蛋白表达升高,而DcR1、DcR2蛋白表达降低;用特异siRNA分别沉默人胃癌MKN28细胞DR4、DR5的表达后,加入20μg/mL VeS处理细胞24 h,各组细胞凋亡率分别为对照组(2.8±0.46)%、DR4 siRNA(3.23±0.25)%、DR5 siRNA(2.97±0.87)%、VeS(42.02±2.35)%、VeS+DR4 siRNA(14.00±0.61)%和VeS+DR5 siRNA(21.65±1.14)%,不同处理组凋亡率之间差异有统计学意义,F=528.344,PeS处理人CD4^+T细胞12 h后,细胞中TRAIL的mRNA表达升高,而其他TRAIL受体表达无变化;将CD4^+T细胞与胃癌细胞共培养后用20μg/mL VeS处理,与VeS单独作用组相比,人CD4^+T细胞与VeS联合处理胃癌细胞后,细胞状态下降,染色质呈现凋亡形态细胞增多。结论VeS可通过TRAIL途径诱导胃癌细胞凋亡,VeS可刺激人CD4^+T细胞增强表达TRAIL,将CD4^+T细胞与VeS联合处理胃癌细胞,可增强胃癌细胞的凋亡。

关键词：维生素e琥珀酸酯胃癌 CD4^+T细胞 TRAIL 细胞凋亡

维生素e琥珀酸酯诱导胃癌细胞自噬对细胞抗氧化功能的影响

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营养学报 2021年第6期43卷 550-555页

作者：唐佳佳汪纯西王文达冯雪李碧彤侯丽颖华北理工大学公共卫生学院唐山063210

目的探讨维生素e琥珀酸酯(VeS)处理人胃癌SGC-7901细胞过程中自噬对细胞抗氧化功能的影响。方法不同剂量(0、5、10、15、20μg/ml)VeS处理人胃癌SGC-7901细胞24h,Western blot检测自噬标志蛋白LC3和Beclin-1的表达情况,Real-time PCR检... 详细信息

目的探讨维生素e琥珀酸酯(VeS)处理人胃癌SGC-7901细胞过程中自噬对细胞抗氧化功能的影响。方法不同剂量(0、5、10、15、20μg/ml)VeS处理人胃癌SGC-7901细胞24h,Western blot检测自噬标志蛋白LC3和Beclin-1的表达情况,Real-time PCR检测细胞内抗氧化酶SOD、CAT和GPX mRNA的表达情况,eLISA检测GSH水平;RNA瞬时干扰阻断自噬关键基因BeCN-1基因的表达后,以20μg/ml VeS处理人胃癌SGC-7901细胞24h,Real-time PCR检测抗氧化酶SOD、CAT和GPX mRNA的表达情况,eLISA检测GSH水平。结果与对照组相比,随着VeS作用剂量的增加,Beclin-1蛋白表达逐渐增高,可观察到LC3-Ⅰ向LC3-Ⅱ转化增加;Real-time PCR检测显示SOD、CAT和GPX等抗氧化酶的mRNA表达减少,eLISA显示细胞内GSH水平降低。阻断自噬关键基因BeCN-1基因后,SOD、CAT和GPX等抗氧化酶的mRNA表达进一步减少(PeLISA显示GSH水平进一步降低(PeS可诱导人胃癌SGC-7901细胞发生自噬并降低细胞内抗氧化物质的水平,抑制自噬后抗氧化酶的表达水平进一步降低,提示自噬可缓解VeS引起的细胞氧化应激。

关键词：维生素e琥珀酸酯胃癌细胞自噬抗氧化物