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Rh_2(OCOCF_3)_4试剂在仲醇和叔醇类结构绝对构型确定中的应用

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国际药学研究杂志 2015年第6期42卷 726-733页

作者：夏桂阳王萌陈丽霞丁丽琴邱峰天津中医药大学中药学院天津市现代中药重点实验室天津300193 沈阳药科大学中药学院沈阳110016

天然产物绝对构型的确定是一个令人关注的研究领域。与化合物手性中心直接相关的圆二色(circular dichroism,CD)谱法是确定溶液中手性化合物绝对构型的有效手段之一。国外文献介绍了一种通过使用过渡金属试剂Rh2(OCOCF3)4进行手性仲醇... 详细信息

天然产物绝对构型的确定是一个令人关注的研究领域。与化合物手性中心直接相关的圆二色(circular dichroism,CD)谱法是确定溶液中手性化合物绝对构型的有效手段之一。国外文献介绍了一种通过使用过渡金属试剂Rh2(OCOCF3)4进行手性仲醇或叔醇结构绝对构型的确定方法,手性仲醇或叔醇与Rh2(OCOCF3)4络合后,其CD图谱在600~270 nm范围内有A^F 6个吸收带,其中出现在350 nm处的E带可通过bulkiness规则来确定仲醇或叔醇的绝对构型。本文将对Rh2(OCOCF3)4作为辅助生色团诱导CD,确定天然产物手性仲醇或叔醇结构绝对构型的研究进行系统介绍。

关键词：圆二色谱 Rh2(OCOCF3)4 仲醇叔醇绝对构型

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天然产物绝对构型的确定(英文)

中国天然药物 2013年第3期11卷 193-198页

作者：孔令义王鹏中国药科大学"天然药物活性组分与药效"国家重点实验室天然药物化学教研室南京210009 盐城师范学院药学院盐城214002

天然产物结构研究一直是天然药物化学相关领域最重要的工作之一,尤其对天然产物绝对构型(AC)的确定更是具有挑战性的研究内容,目前得到国内外学者越来越多的关注。在过去的几十年里已发展了许多技术和方法用来确定天然产物的绝对构型,... 详细信息

天然产物结构研究一直是天然药物化学相关领域最重要的工作之一,尤其对天然产物绝对构型(AC)的确定更是具有挑战性的研究内容,目前得到国内外学者越来越多的关注。在过去的几十年里已发展了许多技术和方法用来确定天然产物的绝对构型,包括直接法(或绝对方法),例如X射线单晶衍射(XRD)、电子圆二色谱(ECD)、振动圆二色谱(VCD)及拉曼光学活性(ROA);使用已知绝对构型的参照物或衍生化试剂的间接法(或相对方法),例如利用经验规则的圆二色谱,以及利用手性衍生化试剂各向异性效应的核磁共振法(NMR)。但由于这些方法适用的化合物类型和结构不尽相同,目前尚没有一种通用技术涵盖所有类型天然产物绝对构型的测定,我们只能灵活应用各种技术和方法才能确定大部分天然产物的绝对构型。本综述总结了大多数当前天然产物绝对构型测定中常用的以及具有潜在前景的技术和方法,并简要介绍了它们的原理及特点。

关键词：绝对构型天然产物 XRD NMR ORD CD ECCD ECD,VCD ROA

电子圆二色谱技术在天然产物绝对构型确定中的应用

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国际药学研究杂志 2015年第6期42卷 734-737页

作者：张爱华谭仁祥南京大学功能分子生物学研究所南京210046

天然产物绝对构型的确定是一个重要且长期存在的问题。很多天然产物因其不易结晶或得率甚微,从而无法用单晶X线衍射(XRD)以及Mosher反应等化学方法确定它们的绝对构型。由于在溶液状态下即可进行化合物的圆二色(CD)谱测定,加上测定时样... 详细信息

天然产物绝对构型的确定是一个重要且长期存在的问题。很多天然产物因其不易结晶或得率甚微,从而无法用单晶X线衍射(XRD)以及Mosher反应等化学方法确定它们的绝对构型。由于在溶液状态下即可进行化合物的圆二色(CD)谱测定,加上测定时样品用量少、不需要标准品以及可回收等特点,使电子圆二色(ECD)谱方法成为天然产物绝对构型确定的有力工具。本文以本课题组发现的活性天然产物链格孢内酰胺(alternarlactam)的绝对构型确定为切入点,通过对其左旋和右旋化合物分别用CD的方法进行计算和比较,有助于理解CD在天然产物绝对构型确定中的应用。

关键词：电子圆二色谱手性天然产物对映异构体绝对构型密度泛函理论

(±)-F18对映异构体的HPLC手性分离、绝对构型确定以及抗HIV-1活性研究

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药学学报 2015年第6期50卷 733-737页

作者：张蕾磊薛海李莉陆小凡陈志伟刘刚中国医学科学院、北京协和医学院药物研究所活性物质发现与适药化研究北京市重点实验室北京100050 香港大学李嘉诚医学院艾滋病研究所中国香港清华大学医学院药学系北京100084

消旋(±)-F18(10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A)是对天然产物(+)-calanolide A进行结构优化得到的四环香豆素类非核苷类逆转录酶抑制剂。本文建立了高效液相色谱法手性分离(±)-F18对映异构体的方法,并制备得到两个光... 详细信息

消旋(±)-F18(10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A)是对天然产物(+)-calanolide A进行结构优化得到的四环香豆素类非核苷类逆转录酶抑制剂。本文建立了高效液相色谱法手性分离(±)-F18对映异构体的方法,并制备得到两个光学异构体(R)-F18和(S)-F18。应用电子圆二色谱技术和量化计算方法确定了二者光学异构体的绝对构型。抗HIV-1活性筛选表明,(S)-F18和(R)-F18对17个NNRTI耐药病毒株有相似的耐药谱,但二者的抗病毒活性有显著的区别。其中(R)-F18对野生型病毒株、K101E和P225H耐药株抗病毒活性较(S)-F18高近10倍。

关键词： F18 (+)-calanolide A 对映异构体绝对构型抗HIV-1

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山绿茶中1个新的三萜酸成分绝对构型的确定

中国中药杂志 2022年第15期47卷 4084-4088页

作者：李新亮符胜男汤书婉马莉孙捷李存玉郑云枫彭国平南京中医药大学药学院江苏南京210023 江苏省中药资源产业化过程协同创新中心江苏南京210023

研究山绿茶三萜酸类成分。采用碱水提取、大孔树脂吸附、制备高效液相色谱等方法分离纯化山绿茶中三萜酸类化学成分,依据理化性质、MS、NMR波谱数据、文献对比等方式进行结构鉴定,发现1个新的三萜酸类化合物:(3S,4R,5R,8R,9R,10R,14S,17... 详细信息

研究山绿茶三萜酸类成分。采用碱水提取、大孔树脂吸附、制备高效液相色谱等方法分离纯化山绿茶中三萜酸类化学成分,依据理化性质、MS、NMR波谱数据、文献对比等方式进行结构鉴定,发现1个新的三萜酸类化合物:(3S,4R,5R,8R,9R,10R,14S,17S,18S,19R)-3,19-dihydroxyursa-12,20(30)-diene-24,28-dioic acid,并命名为ilexhainanin F。依据其结构特征,利用F-NMR的Mosher法对其绝对构型进行研究,通过比较Mosher酯的F-NMR化学位移,确定该化合物3位手性中心的绝对构型为S构型。

关键词：山绿茶三萜酸 19F-NMR Mosher法绝对构型

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天然产物绝对构型的测定

华中师范大学学报（自然科学版） 2002年第1期36卷 64-69页

作者：刘建超柴成钢杨光忠华中师范大学化学系武汉430079 中国科学院上海药物研究所上海200031

确定手性分子的绝对构型对了解手性分子在生物体系中的功能有非常重要的意义 .手性光学法和核磁共振法为确定天然产物绝对构型和构象的有力工具。

关键词：天然产物手性光学法核磁共振法立体化学绝对构型构象测定方法

槐庶尺蛾性信息素腺体EAG活性成分绝对构型的鉴定(英文)

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昆虫学报 2012年第2期55卷 162-167页

作者：孔祥波王鸿斌张真中国林业科学研究院森林生态环境与保护研究所国家林业局森林保护重点实验室北京100091

槐庶尺蛾Semiothi sacinerearia Bremer et Grey(鳞翅目:尺蛾科)是我国北方国槐Sophora japonica L.上的重要食叶害虫。本研究的主要目的是阐明槐庶尺蛾性信息素成分化学结构的绝对构型,为在城市地区环境友好地防控槐庶尺蛾的为害提供... 详细信息

槐庶尺蛾Semiothi sacinerearia Bremer et Grey(鳞翅目:尺蛾科)是我国北方国槐Sophora japonica L.上的重要食叶害虫。本研究的主要目的是阐明槐庶尺蛾性信息素成分化学结构的绝对构型,为在城市地区环境友好地防控槐庶尺蛾的为害提供一种新方法。经与标准品比较气相色谱保留时间和质谱特征离子,从槐庶尺蛾处女雌蛾(2-3日龄)性信息素腺体溶剂提取物中检测到顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃和顺3,顺6,顺9-3,6,9-十七碳三烯烃2种成分,在腺体中以100∶4.8±1.3(N=12)的比例存在。槐庶尺蛾性信息素腺体提取物进一步经手性毛细管色谱柱(CycloSil-B,30m×0.25mm×0.25μm液膜厚)分离,在优化的程序升温条件下发现腺体成分顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃具有3R,4S的绝对构型。两种合成的对映异构体混合物顺6,顺9-3R,4S-环氧-十七碳二烯烃和顺6,顺9-3S,4R-环氧-十七碳二烯烃以1.28∶1的比例加到腺体提取物中,比例变为1.55∶1。根据这一分析,腺体成分顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃进一步确认具有3R,4S的绝对构型。该研究结论将为生产上研发高效的槐庶尺蛾性信息素诱芯奠定坚实的基础。

关键词：槐庶尺蛾性信息素顺6,顺9-3R,4S-环氧-十七碳二烯烃绝对构型气相色谱-质谱手性分离

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土槿皮乙酸的绝对构型

化学学报 1988年第1期46卷 85-86页

作者：应百平徐任生糜竞芳韩玖中国科学院上海药物研究所上海

土槿皮乙酸(1)是中药土槿皮(Pseudlarix kaempferi Gorden)中主要抗真菌成份.其化学结构已经物理及化学方法证明,并确定了分子中四个手性中心的相对构型.近年发现它具有抗早孕作用.本文报道用圆二色散测定土槿皮乙酸的绝对构型. 圆二色... 详细信息

土槿皮乙酸(1)是中药土槿皮(Pseudlarix kaempferi Gorden)中主要抗真菌成份.其化学结构已经物理及化学方法证明,并确定了分子中四个手性中心的相对构型.近年发现它具有抗早孕作用.本文报道用圆二色散测定土槿皮乙酸的绝对构型. 圆二色散(CD)中的激子手性法(Exciton chirality method)是测定有机分子绝对构型的一个十分有用的方法它不仅可用于测定两个相同的发色团之间的空间关系,而且也可以根据两个不同的共轭系统的相互作用,测定其绝对构型.

关键词：圆二色散乙酸 OD 发色团分子醋酸饱和脂肪酸绝对构型土模

2D NMR研究呋喃糖Grignard加成产物的绝对构型(英文)

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波谱学杂志 1999年第3期16卷 218-224页

作者：张铭龙崔育新刘雪辉李敬光马灵台张礼和北京医科大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室

通过对相应呋喃糖进行Ｇｒｉｇｎａｒｄ亲和加成合成了苯基及苄基取代呋喃糖．所得主要产物的结构和绝对构型通过二维核磁共振进行了研究．其结果通过计算机分子模拟优化，并进行了比较和确认．

关键词：呋喃糖亲和加成绝对构型二维核磁共振