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本文总结了本课题组在资源化学领域的研究工作进展,内容涉及到天然资源化合物甾体皂甙元和非天然资源性化合物氟烷基磺酰氟的反应及其在有机合成中的应用。首先介绍了原子经济性地利用甾体皂甙元资源的策略与方法。为解决甾体皂甙元资源在工业利用过程产生的环境污染和资源浪费问题,我们发展了用30%双氧水代替铬酐氧化降解假甾体皂甙元的方法,使"百分之百"利用甾体皂甙元资源的理想成为现实。双氧水与乙酸原位产生的过氧酸直接氧化甾体皂甙元成为孕甾-16,20-二醇类化合物和4R-甲基-5羟基戊酸内酯,通过甾体皂甙元的非正常Baeyer-Villiger反应合成了甾体-16-羟基-22-内酯类化合物和3R-甲基-5羟基丁酸内酯。所获甾体中间体和带甲基侧链的双官能团手性试剂可应用于部分甾体药物、昆虫信息素、香料和天然产物的合成中。另外还介绍了利用甾体皂甙元完整骨架合成目标分子的资源性化合物利用策略。本文第二部分内容介绍了氟烷基磺酰氟资源利用的策略和方式。反应共生是我们提高氟烷基磺酰氟资源利用率的新思路,基于共生反应概念,研究了邻二醇环氧化反应、烯烃环氧化反应和碳正离子重排等反应与氟烷基磺酰氟水解反应的共生反应,并且介绍了其合成应用实例。

关键词：资源化学甾体皂甙元氟烷基磺酰氟共生反应天然产物 4R-甲基-5羟基戊酸内酯

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甾体生物碱Solanidine和Demissidine的合成

甾体生物碱Solanidine和Demissidine的合成

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作者：张志丹上海师范大学

学位级别：硕士

甾体生物碱是广泛存在于植物和海洋无脊椎动物中的次级代谢产物,它们具有复杂多样的化学结构和包括抗肿瘤、抗菌以及抗炎等多种药理活性,甾体生物碱研究有助于新药物和农药的开发。基于本课题组合理利用甾体皂甙元资源的研究工作基础,... 详细信息

甾体生物碱是广泛存在于植物和海洋无脊椎动物中的次级代谢产物,它们具有复杂多样的化学结构和包括抗肿瘤、抗菌以及抗炎等多种药理活性,甾体生物碱研究有助于新药物和农药的开发。基于本课题组合理利用甾体皂甙元资源的研究工作基础,我论文的主要内容是以甾体皂甙元为原料合成甾体生物碱茄啶(solanidine)和垂茄次碱(demissidine)。茄啶和垂茄次碱的结构与薯蓣皂甙元和剑麻皂甙元高度类似,主要区别在E/F环部分,即茄啶和垂茄次碱的C-16、C-22以及C-26均与同一个氮原子相连,形成[5.6]并环结构,而甾体皂甙元为[5.6]螺环缩酮结构;前者C-25为S构型,后者为R构型。如何高效、高立体选择性地将三个碳氧键转化为三个碳氮键是本工作的主要挑战。从薯蓣皂甙元出发,还原打开F环后经分子内内酯化卤代反应打开E环并卤代C-16得到2-20,接着进行叠氮取代和C-25异构化,得到25S叠氮内酯中间体2-17。叠氮内酯2-17经分子内Schmidt重排得到关键的环状亚胺产物2-19,再经高立体选择性的亚胺还原-分子内酯的胺解反应得到并环的内酰胺,红铝还原内酰胺后即以八步反应、16%的总收率完成茄啶的合成。从剑麻皂甙元出发,经类似的过程,以八步反应、17%的总收率,我们完成了垂茄次碱合成。

关键词：甾体皂甙元分子内施密特反应亚胺还原-分子内胺解反应茄啶垂茄次碱合成

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云南永善产蜘蛛抱蛋的甾体成分

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云南植物研究 2000年第1期22卷 109-115页

作者：杨庆雄杨崇仁中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室云南昆明650204

从云南省永善县产的百合科植物蜘蛛抱蛋 (Aspidistraelatior)根状茎中分离得到 8个甾体化合物。其中 6个为已知的甾体化合物 ,分别鉴定为 ( 2 5S) - 3β -hydroxy -spirost - 5 -ene 3-O - β -D -glucopyranosyl( 1 ) [β -D -xylopy... 详细信息

从云南省永善县产的百合科植物蜘蛛抱蛋 (Aspidistraelatior)根状茎中分离得到 8个甾体化合物。其中 6个为已知的甾体化合物 ,分别鉴定为 ( 2 5S) - 3β -hydroxy -spirost - 5 -ene 3-O - β -D -glucopyranosyl( 1 ) [β -D -xylopyranosyl ( 1 3) ]- β -D -glucopyranosyl ( 1 4) - β-D -galactopyranoside ( 1) ,( 2 5S) - 2 6-O - β -D -glucopyranosyl-furost- 5 -en - 3β ,2 2 ζ ,2 6-tri ol 3-O - β -D -glucopyranosyl( 1 ) [β -D -xylopyranosyl( 1 3) ]- β -D -glucopyranosyl ( 1 4) -β-D -galactopyranoside ( 2 ) ,tupilosideH ( 3) ,neopentrogenin 5 -O - β -D -glucopyranoside ( 5 ) ,tupstrosideG ( 6)和neopentrogenin ( 7)。化合物 4为新的甾体皂甙 ,命名为蜘蛛抱蛋甙A (aspido sideA) ,8为一新的甾体皂甙元硫酸盐 ,命名为蜘蛛抱蛋甙元A (aspidistrogeninA)。二者的化学结构分别测定为 1β ,2 β ,3β ,4β ,5 β -pentahydroxy -spirost - 2 5 ( 2 7) -ene 5 -O - ( -D -glucopyra noside和 ( 2 5S) -spirost- 1β ,2 β ,3β ,4β ,5 β -pentol 2 -sulfate。化合物 1,2 ,3和 6为首次从蜘蛛抱蛋属植物中分离得到。

关键词：蜘蛛抱蛋百合科甾体皂甙甾体皂甙元

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