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万古霉素手性膜色谱的研究

膜科学与技术 2020年第2期40卷 1-5,13页

作者：艾萍杜洋杨娜袁黎明云南师范大学化学化工学院昆明650500

以聚醚砜膜作为基膜,以万古霉素、1,6-己二异腈酸酯作为单体,利用界面聚合的方法制备了万古霉素-己二异腈酸酯聚醚砜手性高分子复合膜,使用自制的膜色谱装置结合高效液相色谱仪,对手性物质D,L-苯甘氨酸进行了手性膜色谱分离研究.详细研... 详细信息

以聚醚砜膜作为基膜,以万古霉素、1,6-己二异腈酸酯作为单体,利用界面聚合的方法制备了万古霉素-己二异腈酸酯聚醚砜手性高分子复合膜,使用自制的膜色谱装置结合高效液相色谱仪,对手性物质D,L-苯甘氨酸进行了手性膜色谱分离研究.详细研究了流速、流动相、进样量、膜层数、膜尺寸对拆分效果的影响.在优选分离条件下,该手性膜色谱对D,L-苯甘氨酸拆分的分离因子(α)和分离度(Rs)分别为5.66、0.66,该方法的最大优点是在水环境下能对手性化合物进行分离制备,这在色谱的手性分离中是少见的.

关键词： D,L苯甘氨酸万古霉素手性膜手性膜色谱手性分离

聚L-谷氨酸酯手性膜制备及其拆分对羟基苯甘氨酸

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膜科学与技术 2020年第1期40卷 78-83,92页

作者：谌学先孙维维杨璨瑜杨蕊袁黎明云南师范大学能源与环境科学学院化学化工学院昆明650500

采用N-羧基内酸酐合成法,分别合成了不同分子量的聚L-谷氨酸甲酯、聚L-谷氨酸乙酯以及聚L-谷氨酸苄酯.将聚L-谷氨酸甲酯、聚L-谷氨酸乙酯以及聚L-谷氨酸苄酯制备成手性固膜,利用扫描电镜表征其结构.研究了不同分子量的聚L-谷氨酸酯、渗... 详细信息

采用N-羧基内酸酐合成法,分别合成了不同分子量的聚L-谷氨酸甲酯、聚L-谷氨酸乙酯以及聚L-谷氨酸苄酯.将聚L-谷氨酸甲酯、聚L-谷氨酸乙酯以及聚L-谷氨酸苄酯制备成手性固膜,利用扫描电镜表征其结构.研究了不同分子量的聚L-谷氨酸酯、渗析溶剂中不同乙腈含量、原料液浓度、渗析时间、温度等对拆分对羟基苯甘氨酸外消旋体的影响.在优选的实验条件下,这些膜对对羟基苯甘氨酸的手性拆分的e.e.值可达45%以上,且聚L-谷氨酸甲酯>聚L-谷氨酸乙酯>聚L-谷氨酸苄酯.该研究为对羟基苯甘氨酸外消旋体的分离制备,提供了新的研究途径.

关键词： D,L-对羟基苯甘氨酸聚L-谷氨酸酯手性膜手性分离

手性有机多孔材料的合成及其手性拆分膜研究进展

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化工新型材料 2022年第1期50卷 39-45页

作者：黄媛藏雨徐亮吴云峰雷天阳崔嘉谢禹杰齐齐哈尔大学材料科学与工程学院齐齐哈尔161006 齐齐哈尔大学分析测试中心齐齐哈尔161006

随着光学纯化合物需求的不断增加,手性分离的研究在医药、化学、生物学等领域具有重要意义。膜分离法是近年来发展的一种新型节能技术,具有连续操作、易于放大、无污染等优点,被认为是一种具有潜力的大规模拆分对映异构体的方法。大多... 详细信息

随着光学纯化合物需求的不断增加,手性分离的研究在医药、化学、生物学等领域具有重要意义。膜分离法是近年来发展的一种新型节能技术,具有连续操作、易于放大、无污染等优点,被认为是一种具有潜力的大规模拆分对映异构体的方法。大多数一维聚合物手性分离膜的选择性与通量之间呈反向关系,且耐溶剂性差,导致分离性能不稳定,通量较低。有机多孔材料具有较大的比表面积和永久孔隙率,对有机溶剂具有极高的稳定性,在合成过程中引入手性官能团制备出手性材料可以实现在手性分离膜领域的应用。

关键词：有机多孔材料手性膜手性基团对映体分离

金属—有机骨架材料作为手性选择剂的高分子膜研究

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金属—有机骨架材料作为手性选择剂的高分子膜研究

作者：张紫恒云南师范大学

学位级别：硕士

手性是一个普遍的自然现象。一些对映体具有独特的生物活性,分离纯的对映体对药物的安全性极其重要。膜分离技术因其成本低,节能,易于连续操作和规模化,成为优于其它分离外消旋混合物的分离技术。手性MOFs-高分子混合膜因其高孔隙率和... 详细信息

手性是一个普遍的自然现象。一些对映体具有独特的生物活性,分离纯的对映体对药物的安全性极其重要。膜分离技术因其成本低,节能,易于连续操作和规模化,成为优于其它分离外消旋混合物的分离技术。手性MOFs-高分子混合膜因其高孔隙率和低的传介阻力,具备较高的对映选择性。本论文主要研究手性MOFs-高分子混合膜对D,L-对羟基苯甘氨酸和D,L-甲硫氨酸的分离应用。论文主要工作:1)合成[ZnCamph(dabco)]·DMF·HO、[ZnCamphbpe]·5DMF·HO以及[Mg(L-tart)(HO)]?1.5HO三个手性MOFs晶体,依次制备成手性色谱柱用作拆分D,L-对羟基苯甘氨酸和D,L-甲硫氨酸研究。实验结果表明,手性色谱柱A和B对D,L-对羟基苯甘氨酸有较好的拆分效果;手性色谱柱C对D,L-甲硫氨酸有一定的拆分效果,其为拆分D,L-对羟基苯甘氨酸和D,L-甲硫氨酸提供了新的手性分离材料。2)以醋酸纤维素为基质膜,手性MOFs材料[ZnCamph(dabco)]·DMF·HO为手性识别剂制备醋酸纤维素膜混合膜,对D,L-对羟基苯甘氨酸进行了分离研究。实验结果表明,以浓度差、压力差为驱动力,该膜对D,L-对羟基苯甘氨酸有一定的拆分效果。一些影响手性分离操作效果的参数在该研究中进行了一定程度的研究。3)以纤维素为基质膜,金属-有机骨架材料[ZnCamphbpe]·5DMF·HO晶体为手性识别剂制备纤维素混合膜,对D,L-对羟基苯甘氨酸进行了分离研究。实验结果表明,以浓度差、压力差为驱动力,该膜对L-对羟基苯甘氨酸有20%0%过剩值。4)以醋酸纤维素为基质膜,金属-有机骨架材料[Mg(L-tart)(HO)]?1.5HO晶体为手性识别剂制备醋酸纤维素膜混合膜,对D,L-甲硫氨酸进行了分离研究。实验结果表明,以浓度差、压力差为驱动力,该膜对D,L-甲硫氨酸有一定的拆分能力,但D,L-甲硫氨酸在该混合膜的透过性较低。

关键词：金属-有机骨架材料纤维素膜醋酸纤维素膜手性膜手性拆分

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三种高分子膜的手性拆分研究

三种高分子膜的手性拆分研究

作者：徐静云南师范大学

学位级别：硕士

本文详细讲解了手性及其化合物,阐述了手性拆分的意义,总结了几种常见的手性拆分方法,重点介绍了膜分离法。讨论了膜分离技术的发展和优势,并对其应用前景进行了展望。论文研究的内容主要包括以下3方面:(1)以β-环糊精和均苯三甲酰氯为... 详细信息

本文详细讲解了手性及其化合物,阐述了手性拆分的意义,总结了几种常见的手性拆分方法,重点介绍了膜分离法。讨论了膜分离技术的发展和优势,并对其应用前景进行了展望。论文研究的内容主要包括以下3方面:(1)以β-环糊精和均苯三甲酰氯为单体,在聚醚砜基膜上制备了环糊精手性膜并将其用于对羟基苯甘氨酸的手性拆分。通过对渗析温度、原料液浓度、原料液p H、渗析时间等参数的优化后,可达到超过60%的D-对羟基苯甘氨酸对映体过量值。该膜的对映选择性拆分可用“吸附-缔合-扩散”的手性分离机理来解释。(2)以万古霉素和均苯三甲酰氯为单体,在聚醚砜基膜上制成万古霉素手性膜对D,L-对羟基甘氨酸进行手性渗析分离。详细研究了温度、原料液浓度、p H值及渗析时间等条件对拆分效果的影响。在温度为30℃、原料液浓度为0.10mg/m L、原料液p H为7.0、渗析时间48 h的优选条件下,D-对羟基苯甘氨酸的对映体过量值可达70%。(3)将纤维素三(4-甲基苯甲酸酯)添至纤维素溶液中并制备成多糖混合膜,用于研究其对扁桃酸和美托洛尔的膜萃取性能。通过对萃取温度、样品浓度、样品p H、萃取时间等因素的探讨来提高多糖混合膜的萃取效率。实验表明,萃取温度为30℃、样品浓度为0.10 mg/m L、样品p H为4.0、萃取时间为40 min时,手性膜萃取扁桃酸的效果最好,最大对映体过量值(e.e%)为57.00%;萃取温度为30℃、样品浓度为0.05 mg/m L、样品p H为10.0、萃取时间为40 min时,手性膜萃取美托洛尔的效果最佳,最大对映体过量值为47.87%。

关键词：环糊精万古霉素纤维素手性膜手性膜萃取

海藻酸钠和壳聚糖交联膜的制备及手性拆分研究

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海藻酸钠和壳聚糖交联膜的制备及手性拆分研究

作者：李媛媛云南师范大学

学位级别：硕士

本论文叙述了手性药物、手性方法、手性拆分。重点介绍了手性膜分离方法的特点、手性膜的种类及制备方法。海藻酸钠是天然的多糖,分子内含有大量的羟基和手性位点,有类似于纤维素的结构。将海藻酸钠的醋酸水溶液涂覆在3-氨丙基三乙氧基... 详细信息

本论文叙述了手性药物、手性方法、手性拆分。重点介绍了手性膜分离方法的特点、手性膜的种类及制备方法。海藻酸钠是天然的多糖,分子内含有大量的羟基和手性位点,有类似于纤维素的结构。将海藻酸钠的醋酸水溶液涂覆在3-氨丙基三乙氧基硅胶上,制备和表征了海藻酸钠涂覆手性固定相,以不同比例的正己烷/异丙醇为流动相,研究了正相色谱条件下海藻酸钠涂覆手性固定相对10种手性化合物对映体及3种位置异构体的拆分能力,得到较好的分离效果。表明海藻酸钠涂覆手性固定相手性选择性较高,有较好的手性识别能力。以海藻酸钠为手性选择剂,以戊二醛为交联剂,以聚酯纤维膜为基膜,制得海藻酸钠-戊二醛交联膜。实验结果表明:当海藻酸钠浓度为5%,醋酸浓度为2%,真空干燥时间为6h,溶胀度为76.6%,原料液浓度为0.8mg/mL时,该膜对D,L-对羟基苯甘氨酸具有好的拆分效果,最大对映体过剩值可达63.37%。在对海藻酸钠-戊二醛交联膜的制备、和对D,L-对羟基苯甘氨酸手性拆分的单因素研究的基础上,选取4因素3水平,设计正交实验,研究其最佳条件及各因素对拆分结果的影响大小,实验结果与单因素结论基本一致。制备较大尺寸的海藻酸钠-戊二醛交联膜,考察多种因素对膜制备的影响,利用该膜对D,L-对羟基苯甘氨酸进行了手性拆分性能的研究,其最大e.e.%达到57.23%。以壳聚糖为手性选择剂,以戊二醛为交联剂,以聚酯纤维膜为基膜,制得壳聚糖-戊二醛交联膜。通过改变渗透条件,分别探讨了对D,L-苯甘氨酸、D,L-对羟基苯甘氨酸、美托洛尔、盐酸普萘洛尔的手性拆分,该膜对四种外消旋体也显示出了一定的手性识别能力。

关键词：海藻酸钠壳聚糖手性膜高效液相色谱手性拆分

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不同复合膜手性拆分苯甘氨酸的研究

不同复合膜手性拆分苯甘氨酸的研究

作者：罗占丽云南师范大学

学位级别：硕士

本论文介绍和研究了下面四个部分:(1)介绍了手性及手性化合物、手性拆分的意义;手性拆分的方法与手性膜拆分方法;高效液相色谱法中包括了对HPLC的简介、组件和拆分机理的解释;苯甘氨酸的性质介绍包含物理性质、合成方法和在实际生活的... 详细信息

本论文介绍和研究了下面四个部分:(1)介绍了手性及手性化合物、手性拆分的意义;手性拆分的方法与手性膜拆分方法;高效液相色谱法中包括了对HPLC的简介、组件和拆分机理的解释;苯甘氨酸的性质介绍包含物理性质、合成方法和在实际生活的研究意义。(2)制备了144cm大尺寸的万古霉素复合膜及该复合膜在手性拆分D,L-苯甘氨酸中的研究,分别探讨了原料液浓度、渗析温度、渗析时间和p H对万古霉素复合膜渗析苯甘氨酸的影响。实验设计了正交表L(3)并总共进行了9次以得出最佳条件;结果表明,在浓度为0.05 mg/m L、渗析温度为30℃、渗析时间为1 d、p H为5.8时的效果最佳。实验重复了这些条件并进行了3次,e.e.%最大可达到92.0%;进行二次渗析时e.e.%可稳定在95.0%左右。(3)制备了144cm大尺寸的环糊精复合膜及该复合膜在手性分离苯甘氨酸的研究中,实验分别探讨了苯甘氨酸原料液的浓度、渗析温度、渗析时间和p H对环糊精复合膜渗析苯甘氨酸的影响。根据探讨的4个因素和选取其中的3个水平值,设计正交实验表L(3),共需进行9次实验以得出最优条件;结果表明,在浓度为0.1 mg/m L、渗析温度为30℃、渗析时间为1 d、p H为7.0时的效果最佳。在得出的最佳单因素条件下重复了3次实验,e.e.%最大可达到84.5%;进行二次渗析时e.e.%可稳定在90.0%左右。(4)制备了海藻酸钠-戊二醛交联膜及该交联膜在手性分离苯甘氨酸的研究中,分别探讨了原料液的浓度、萃取温度、萃取时间、洗脱剂和p H对海藻酸钠-戊二醛交联膜萃取苯甘氨酸的影响。通过得出的结果设计了正交表L(3),结果表明,在原料液浓度为0.04 mg/m L、浸泡20 min、温度为25℃、异丙醇作为洗脱剂、p H为7.0时的效果最佳。在得出的最优条件下进行了3次平行实验,e.e.%最大可达到61.3%;进行二次萃取时e.e.%可稳定在77.0%左右。以上实验均表明,这三种不同复合膜在探究对D,L-苯甘氨酸拆分时表现出具有良好的识别能力及拆分效果,其中万古霉素复合膜的拆分效果最佳;同时也说明复合膜用于手性药物的拆分具有重要意义和开发价值。

关键词：苯甘氨酸万古霉素环糊精海藻酸钠手性膜

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壳聚糖和β-环糊精高分子膜手性拆分研究

壳聚糖和β-环糊精高分子膜手性拆分研究

作者：付豪云南师范大学

学位级别：硕士

本文简要介绍了手性、手性拆分方法及手性拆分意义,重点介绍手性分离膜。主要工作为制备出壳聚糖-戊二醛高分子交联膜和β-环糊精-均苯三甲酰氯高分子聚合膜,并对其进行膜手性拆分研究。以壳聚糖基膜与1,5-戊二醛进行交联制备壳聚糖-戊... 详细信息

本文简要介绍了手性、手性拆分方法及手性拆分意义,重点介绍手性分离膜。主要工作为制备出壳聚糖-戊二醛高分子交联膜和β-环糊精-均苯三甲酰氯高分子聚合膜,并对其进行膜手性拆分研究。以壳聚糖基膜与1,5-戊二醛进行交联制备壳聚糖-戊二醛高分子交联膜,通过正交实验优化后,该膜在20℃对p H为6.0、浓度为0.20 mg/m L的D,L-苯甘氨酸水溶液渗析60 h,可获得最优渗析拆分效果,分离e.e.值能达到69.59%,平均拆分e.e.值为68.56%;在5℃对p H为6.0、浓度为0.08 mg/m L的D,L-苯甘氨酸水溶液萃取25 min,可获得最优萃取拆分效果,分离e.e.值能达到43.61%,平均拆分e.e.值为42.60%。壳聚糖-戊二醛高分子交联膜也可用于拆分D,L-对羟基苯甘氨酸,通过正交实验优化后,该膜在20℃对p H为6.0、浓度为0.30 mg/m L的D,L-对羟基苯甘氨酸水溶液渗析36 h,可获得最优渗析拆分效果,分离e.e.值能达到-73.96%,平均拆分e.e.值为-73.28%;在5℃对p H为6.0、浓度为0.05 mg/m L的D,L-对羟基苯甘氨酸水溶液萃取15 min,可获得最优萃取拆分效果,分离e.e.值能达到-45.08%,平均拆分e.e.值为-44.12%。以聚醚砜作基膜材料,通过β-环糊精与均苯三甲酰氯的界面聚合反应制备大尺寸β-环糊精-均苯三甲酰氯高分子聚合膜,通过正交实验优化后,该膜在15℃对p H为5.0、浓度为0.10 mg/m L的D,L-扁桃酸水溶液渗析36 h,可获得最优渗析拆分效果,分离e.e.值能达到62.39%,平均拆分e.e.值为61.69%;二次渗析拆分e.e.值为96.38%。以上实验均表明壳聚糖-戊二醛高分子交联膜及β-环糊精-均苯三甲酰氯高分子聚合膜在对相应手性原料具有良好的手性识别能力及拆分效果,同时也说明膜用于手性分离拆分具有巨大运用前景和开发潜力。

关键词：手性膜手性拆分膜渗析膜萃取壳聚糖 β-环糊精

手性多孔材料和高分子膜用作高效液相色谱固定相的研究

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手性多孔材料和高分子膜用作高效液相色谱固定相的研究

作者：赖亚琳云南师范大学

学位级别：硕士

共价有机框架材料(COFs)和金属有机框架材料(MOFs)因其比表面积大、结构长程有序等特点,近十年来成为了手性分离领域的研究热点。膜分离技术与高效液相色谱(HPLC)的结合,为膜色谱的发展奠定了基础。本文合成了手性COFs和手性MOFs,并将这... 详细信息

共价有机框架材料(COFs)和金属有机框架材料(MOFs)因其比表面积大、结构长程有序等特点,近十年来成为了手性分离领域的研究热点。膜分离技术与高效液相色谱(HPLC)的结合,为膜色谱的发展奠定了基础。本文合成了手性COFs和手性MOFs,并将这2种材料用于HPLC;制备了手性膜,研究其手性拆分性能。具体内容为:(1)将一种具有β-CD功能基团的手性共价有机骨架材料CD-COF-2通过“网包法”制备为HPLC的手性固定相(CSP)后对其手性分离性能进行了研究。研究表明CD-COF-2成功拆分开16种手性化合物和4种苯系位置异构体。(2)通过NH-BDC和Al Cl·6HO合成了一种金属有机骨架材料NH-MIL-53(Al),引入手性选择剂进行修饰后成功制得NH-MIL-53(Al)-D-(+)-葡萄糖。采用“网包法”将其制备成HPLC的CSP后对其分离性能进行了探究。实验表明NH-MIL-53(Al)-D-(+)-葡萄糖成功拆分开15种手性化合物和2种苯系位置异构体。(3)通过采用特制膜色谱装置,成功将直链淀粉三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)-聚醚砜(AD-PES)手性膜用于液相色谱(LC)进行手性外消旋体的拆分。对手性膜的性能进行了评价,对手性膜拆分手性外消旋体的条件进行了探讨。实验结果表明,AD-PES手性膜对盐酸普萘洛尔和美托洛尔具有一定程度的拆分效果,且在流速为0.03 m L/min、进样量为3μL、膜尺寸为22 mm的色谱条件下的拆分效果最佳。

关键词：手性共价有机框架材料手性金属有机框架材料手性膜高效液相色谱