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含有席夫碱配体的钌配合物的合成、表征及抗肿瘤活性

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无机化学学报 2022年第10期38卷 1919-1926页

作者：贾士芳郝秀丽温艳珍张燕太原科技大学化学与生物工程学院太原030021

设计并合成了3个含有席夫碱基团的配体(BL^(n),n=1~3)及相应的双核联吡啶钌配合物[Ru(BL^(n))(bpy)_(2)]_(2)(ClO_(4))_(4),其中bpy=2,2'⁃联吡啶,BL^(n)=((PyCHN)⁃Ph⁃O⁃C_(6)H_(4))_(2)R(PyCHN=N⁃2⁃吡啶亚甲基,R=none(Ru1),—C(CH_(3))_(2)(Ru2),—SO_(2)(Ru3))。通过元素分析、核磁氢谱、红外光谱、质谱等方法对配体和配合物进行了表征。通过体外细胞毒性实验研究了Ru1~Ru3对宫颈癌细胞(Hela)、胃癌细胞(BGC823)、胃癌细胞(SGC⁃7901)三种肿瘤细胞和人正常胚肺成纤维细胞MRC⁃5的细胞毒性,实验结果表明Ru3的抗肿瘤活性最好,而Ru1~Ru3均对BGC823具有选择性。

关键词：席夫碱配体双核钌配合物细胞毒性

基于席夫碱配体的锰羰基配合物可见光诱导释放一氧化碳性能

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无机化学学报 2023年第4期39卷 680-688页

作者：王雪梅张俊蝶金晶李卓芹马明慧汪慧云姜秀娟刘小明嘉兴学院生物与化学工程学院嘉兴314001

利用五羰基溴化锰和2-吡啶甲醛以及卤代苯胺通过一步法合成得到了3个含席夫碱配体的锰羰基配合物[Mn(CO)3(py(CH=N)ph-X)Br],其中X=Cl (1)、Br (2)、I (3),并采用核磁、X射线单晶衍射、红外光谱、紫外可见光谱和荧光光谱对其进行了表征... 详细信息

利用五羰基溴化锰和2-吡啶甲醛以及卤代苯胺通过一步法合成得到了3个含席夫碱配体的锰羰基配合物[Mn(CO)3(py(CH=N)ph-X)Br],其中X=Cl (1)、Br (2)、I (3),并采用核磁、X射线单晶衍射、红外光谱、紫外可见光谱和荧光光谱对其进行了表征。这类配合物在非光照下稳定,在可见光(LED蓝光、绿光和红光)作用下分解释放CO,可以作为光诱导的一氧化碳释放剂(photoCORMs)。研究表明蓝光是促进配合物分解释放CO的最有效光源。此外,CO释放动力学分析显示配合物分解释放CO过程符合一级动力学模型。配合物3的释放研究表明脱氧肌红蛋白能够捕捉所释放的CO。尽管这些配合物本身的细胞毒性(IC50)达到微摩尔级,但光照下的细胞兼容性有显著改善,上升为接近100微摩尔级。这些配合物具有荧光性质,在450 nm激发波长下在500~700 nm范围内发射一定强度的荧光,可以作为荧光标记物用以监测细胞或生物体内释放剂分布及CO释放情况。

关键词：一氧化碳释放剂锰羰基配合物光诱导席夫碱配体生物兼容性

席夫碱配体的设计及其稀土配合物的合成与发光性能研究

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席夫碱配体的设计及其稀土配合物的合成与发光性能研究

作者：马亚男温州大学

学位级别：硕士

本文以硝基苯酚、二溴甲烷、1,4-二溴丁烷、1,10-二溴癸烷为原料,通过威廉姆逊反应和硝基还原反应,合成了二胺化合物。利用二胺化合物与2,3-二羟基苯甲醛、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应,合成了五个新的席夫碱配体。以上五个席夫碱配体具... 详细信息

本文以硝基苯酚、二溴甲烷、1,4-二溴丁烷、1,10-二溴癸烷为原料,通过威廉姆逊反应和硝基还原反应,合成了二胺化合物。利用二胺化合物与2,3-二羟基苯甲醛、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应,合成了五个新的席夫碱配体。以上五个席夫碱配体具有配位点丰富的特点。对以上合成的配体进行了核磁共振氢谱,碳谱的表征。在回流条件下,利用合成的席夫碱配体与过渡金属盐进行反应,成功合成了6个系列的13种含稀土金属配合物。通过HL合成了三核配合物Cd-Ln-L(Ln=Gd(1),Sm(2));通过HL制备了四核配合物Zn-Ln-L(Ln=Er(3),Dy(4),Ho(5));通过HL分别得到了六核配合物Ni-Nd-L(6)和十二核配合物Cd-Ln-L Ln=Nd(7),Yb(8);通过HL得到了三核配合物Cd-Ln-L(Ln=Nd(9),Ho(10));通过HL得到了十八核配合物Ln-L(Ln=Nd(11),Yb(12),Eu(13))。确定了这些含稀土配合物的晶体结构,并对它们进行了XRD粉末衍射、扫描电镜、EDX、红外、紫外、热重及荧光研究。研究表明,配合物7,8,11,12,13表现出稀土的特征发射。同时,对它们进行了针对硝基爆炸物、抗生素及炭疽杆菌代谢标志物DPA的荧光感应研究。研究发现配合物7对2,4,6-三硝基苯酚(TNP)有良好的荧光识别效果,同时,配合物8和11对硝基呋喃类的抗生素(呋喃西林,呋喃妥因,呋喃唑酮,呋喃它酮)表现出特异性识别。另外,十八核配合物13可用作荧光探针用于快速识别DPA,通过检验试纸的制作,实现在紫外灯下的可视化荧光检测,在荧光识别方面具有潜在的应用价值。

关键词：席夫碱配体稀土配合物单晶结构发光性质荧光探针

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席夫碱配体与金属反应的紫外光谱研究

科技通报 2016年第2期32卷 15-18,23页

作者：郑璇凯里学院化学与材料工程学院贵州凯里556011

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)化合物,席夫碱配体与金属反应形成金属配合物,研究席夫碱配体与金属反应的紫外光谱特征,分析席夫碱配体金属配合物在温和条件下的低氧化性能,优化液晶材料制备。通过实验分析方法分析席... 详细信息

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)化合物,席夫碱配体与金属反应形成金属配合物,研究席夫碱配体与金属反应的紫外光谱特征,分析席夫碱配体金属配合物在温和条件下的低氧化性能,优化液晶材料制备。通过实验分析方法分析席夫碱配体金属配合物性能,对金属/金属氧化物纳米粒子进行金属离子固相萃取,采用ATR作为紫外光谱四氢吡喃酮衍生端,将Au沉积物(1.286 g)溶解在50 m L的HAuCl_4(1.04 mmol·L-1)中进行晶体的制备,研究席夫碱配体与金属反应的紫外光谱特征。实验结果表明,通过该制备和实验方法能准确测量席夫碱配体金属配合物与金属反应紫外光谱特征,提高了席夫碱配体金属配合物在温和条件下的低氧化性能,为优化液晶材料制备奠定基础。

关键词：席夫碱配体金属平配合物紫外光谱氧化性能

席夫碱配体构筑的多核稀土配合物的合成、结构及性质研究

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席夫碱配体构筑的多核稀土配合物的合成、结构及性质研究

作者：朱欣欣淮北师范大学

学位级别：硕士

随着人们对于磁性分子材料的要求不断攀升,寻找新的具有更优异性能的磁性材料就成为了人们急切需要解决的问题,这时单分子磁体SMMs走进了人们的视野。单分子磁体SMMs在上世纪九十年代初首次被人们发现,便成为了科研工作者们研究的热点,... 详细信息

随着人们对于磁性分子材料的要求不断攀升,寻找新的具有更优异性能的磁性材料就成为了人们急切需要解决的问题,这时单分子磁体SMMs走进了人们的视野。单分子磁体SMMs在上世纪九十年代初首次被人们发现,便成为了科研工作者们研究的热点,其独特的性质和高的磁各向异性深深的吸引着科研工作者们。其中,稀土金属由于其大的磁各向异性,所以变成了科研工作者们的研究热点,相对于选择过渡金属来说,可以选择不同的稀土金属和不同的配体自组装形成不同的单分子磁体SMMs,这样可以从中选择出更高性能的更优越的稀土单分子磁体。基于此,我们通过选择席夫碱配体与稀土金属硝酸盐进行自组装反应,反应的方法选择了容易控制的常温挥发法,用该方法设计合成了两个系列的自组装稀土金属配合物,共7个晶体。然后利用单晶衍射仪和XRD、红外光谱仪等仪器对这些晶体进行数据分析,通过这些数据分析研究晶体的结构和性质。具体的工作主要是下面两个方面:1.选取商购的化合物邻香兰素和2-呋喃甲酰肼（无需进一步处理）进行缩合反应得到的席夫碱配体HL与一系列稀土金属盐Ln（NO）·6HO通过常温挥发法反应合成,同时在反应的时候加入了辅助配体特戊酸钠,经过大概3-5天产出透明晶体,经测定是一系列同构的双核4f配合物,分别是[Ln（L）（CHCOO）（NO）](Ln=Dy（1）,Tb（2）,Ho（3）,Gd（4）,Eu（5）),配合物1-5的中心金属离子的配位环境通过Shape软件来对其的结构进行解析,结果表明其均为D对称的Tricapped trigonal prism构型。对其磁学性质和光学性质进行了表征。磁学性质使用磁学测量仪进行测试,测试数据表明配合物1的交流磁化率的虚部具有明显的频率依赖性,即具有单分子磁体行为,同时对配合物1拟合得到其有效能垒值为U=27.56 K,弛豫时间为τ=2.53×10s。2.采用2-羟基-1萘甲醛和氨基乙酸甲酯进行缩合反应得到席夫碱配体HL,并使用合成的配体HL与金属盐Ln（NO）·6HO在常温挥发法合成了两个七核配合物,分别是[Ln（L）（dbm）（HO）](Ln=Dy（6）,Ho（7）)。并通过红外光谱仪和XRD对这两个配合物的结构进行测试,测试结果表明配合物6和7都是具有D对称性的Hexagon构型。磁性数据表明配合物6可能具有单分子磁体行为,但是其虚部并没有峰值,可能是量子隧穿效应的影响。

关键词：稀土配合物席夫碱配体磁弛豫单分子磁体

席夫碱配体组装的低核稀土配合物的合成、结构及磁性研究

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席夫碱配体组装的低核稀土配合物的合成、结构及磁性研究

作者：胡一也淮北师范大学

学位级别：硕士

自首例稀土单分子磁体被发现以来,由于稀土金属离子相较于过渡金属离子具有较大的磁各向异性,表现出了优异的磁学性质,由此稀土单分子磁体成为了高性能单分子磁体的代表。随着对单分子磁体的深入研究,研究者发现了配体的结构对配合物磁... 详细信息

自首例稀土单分子磁体被发现以来,由于稀土金属离子相较于过渡金属离子具有较大的磁各向异性,表现出了优异的磁学性质,由此稀土单分子磁体成为了高性能单分子磁体的代表。随着对单分子磁体的深入研究,研究者发现了配体的结构对配合物磁性也有着很大的贡献,特别是多齿配体席夫碱(Schiff),由于它与稀土和过渡金属的配位模式较多,易于得到较为有趣的磁构关系。基于此,本文研究了通过席夫碱配体与稀土金属进行配位制备低核Ln-Schiff配合物的合成方法,结构以及磁性的变化,同时还采用了元素分析和红外光谱等对所得到的晶体进行了表征。其中包括:1.分别利用席夫碱配体(E)-2,4-二溴-6-((喹啉-8-亚氨基)甲基)苯酚(HL)和(E)-1-(((喹啉-8-亚氨基)甲基)萘-2-醇(HL)和镧系金属盐Dy(NO)·6HO反应,通过使用常温挥发法合成出一个单核配合物[Ln(L)(NO)(HO)](1)以及两个双核配合物[Ln(L)(NO)](2)和[Ln(μ-O)(L)(NO)](3)。结构研究表明,配合物1具有C对称性,且它的结构为Spherical capped square antiprism。配合物2具有D和C对称性,且它的结构为Spherical tricapped trigonal prism和Muffin。配合物3具有C对称性,且它的结构为Muffin。磁性研究表明,配合物1具有单分子磁体行为。2.利用席夫碱配体6,6’-(((1E,1’E)-(乙烷-1,2-二基双(氮杂亚烷基)))双(亚甲叉基)双(2,4-二溴苯酚))(HL)与镧系金属盐Ln(NO)·6HO反应,通过使用常温挥发法制备了一系列新型的双核Ln-Salen配合物[Ln(L)][Ln=Tb(4),Dy(5),Ho(6)]。结构研究表明,配合物4-6均具有D对称性以及Triangular dodecahedron结构。磁性研究表明,配合物4-6均未表现出单分子磁体行为。

关键词：席夫碱配体低核配合物单分子磁体慢磁弛豫有效能垒

席夫碱配体构筑的低核4f配合物的合成、结构及性质研究

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席夫碱配体构筑的低核4f配合物的合成、结构及性质研究

作者：张梦园淮北师范大学

学位级别：硕士

二十世纪九十年代,锰十二簇的发现让人们首次认识到了单分子磁体。由于科学家们之间的密切合作,单分子磁体(SMMs)领域得到了不断发展,现在已经获得了应用在液氮温度以上的材料。其中,稀土单分子磁体因其独特的性质得到了科研工作者的深... 详细信息

二十世纪九十年代,锰十二簇的发现让人们首次认识到了单分子磁体。由于科学家们之间的密切合作,单分子磁体(SMMs)领域得到了不断发展,现在已经获得了应用在液氮温度以上的材料。其中,稀土单分子磁体因其独特的性质得到了科研工作者的深入研究,包括有趣的结构和多功能性能等方面的研究。基于这一热点,我们选择席夫碱配体与4f金属盐,通过自组装反应设计合成了两个系列在空气中稳定存在的新型4f金属配合物,共十二个配合物单晶。利用X-射线单晶衍射仪,元素分析等仪器对所得到配合物进行结构表征,并且从磁性和荧光两个方面对其进行性质研究。具体内容包括以下部分:1.采用2-氨基苯酚和吡啶-2-甲醛进行缩合反应得到的席夫碱配体HL((E)-2-((吡啶-2-基亚甲基)氨基)苯酚))与稀土金属盐以及共配体乙酸钠反应合成出了五个双核稀土配合物[Ln(L)(CHCOO)(NO)(CHOH)](Ln=Dy(1),Gd(2))和[Ln(L)(CHCOO)(NO)(HO)]·2CHOH(Ln=Ho(3),Tb(4),Eu(5)),通过结构表征和解析发现,配合物1-5的中心金属离子的配位环境均为C对称的Muffin空间构型。磁学性质研究表明Dy配合物的交流磁化率的虚部数值具有明显的频率依赖性,经过计算得其有效能垒为U=86.28 K,弛豫时间为τ=1.76×10s。2.采用Salen型配体HL和HL(HL=6,6’-((1Z,1’Z)-((偶氮二基双(乙烷-2,1-二基))双(偶氮二基))双(2,4-二溴苯酚),HL=6,6’-((1Z,1’Z)-((偶氮二基双(乙烷-2,1-二基))双(偶氮二基))双(甲基二基))双(2-溴-4-氯苯酚))分别和稀土硝酸盐以及辅助配体二苯甲酰甲烷通过常温挥发法合成了一系列单核配合物[Ln(L)(dbm)(HO)](Ln=Dy(6),Tb(7),Eu(8))和[Ln(L)(dbm)(HO)](Ln=Dy(9),Tb(10),Eu(11))。在HL配体不变的前提下,更换辅助配体为草酸钠,与硝酸镝通过自组装反应得到了一个与众不同的三核稀土配合物[Dy(L)(NO)(HO)(CHOH)]·NO·HO(12),通过X-射线单晶衍射对其结构进行测试,配合物6-11都是具有D对称性的Square antiprism构型,三核配合物中的Dy1的空间构型是Biaugmented trigonal prism,Dy2和Dy3的空间构型为Triangular dodecahedron。磁性数据表明配合物6、9和12都不具有单分子磁体行为。荧光性质研究表明配合物8和11是很有潜力的荧光材料。

关键词：稀土配合物席夫碱配体磁弛豫单分子磁体荧光性质

一个被席夫碱配体支撑的一维梯形水簇Bpcmda·4H_2O的合成和表征

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化学研究与应用 2009年第6期21卷 848-851页

作者：焦昌梅乔善宝王庆东盐城师范学院化学化工学院江苏盐城224002

合成了化合物Bpcmda.4H2O,利用IR、元素分析、1HNMR和单晶X-射线衍射进行了表征。详细的结构分析表明Bpcmda.4H2O中的溶剂水分子以O-H…O氢键的相互作用形成了一个沿着b轴伸展的独一无二的梯形水簇。

关键词：水簇合物席夫碱配体联吡啶衍生物晶体结构

双席夫碱配体桥联稀土配合物的合成和磁性研究

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双席夫碱配体桥联稀土配合物的合成和磁性研究

作者：赵金宁内蒙古工业大学

学位级别：硕士

近年来,席夫碱桥联稀土配合物的荧光及分子磁性已引起科学家们前所未有的关注和兴趣。本论文围绕单分子磁体这一研究热点,使用席夫碱配体N,N-双（2-吡啶亚甲基）苯-1,4-二胺（L1）、N,N-双（2-吡啶亚甲基）-1,5-萘二胺（L2）和N,N-双（2... 详细信息

近年来,席夫碱桥联稀土配合物的荧光及分子磁性已引起科学家们前所未有的关注和兴趣。本论文围绕单分子磁体这一研究热点,使用席夫碱配体N,N-双（2-吡啶亚甲基）苯-1,4-二胺（L1）、N,N-双（2-吡啶亚甲基）-1,5-萘二胺（L2）和N,N-双（2-喹啉亚甲基）-1,5-萘二胺（L3）结合不同的稀土离子,成功合成了20例双核稀土配合物。通过元素分析和红外光谱等手段对配合物的结构进行了表征,测试并分析了部分配合物的荧光和磁性。主要内容如下:1.选用席夫碱N,N-双（2-吡啶亚甲基）苯-1,4-二胺（L1）为主配体,六氟乙酰丙酮（hfac）为辅助配体结合稀土离子合成出了八配位的双核稀土配合物。荧光表明配合物1（Dy）和2（Tb）能发射出相应的稀土离子特征峰;磁性测试结果表明配合物[Dy（hfac）（L1）]（1）具有单分子磁体行为,有效能垒U/k =44.01 K,指前因子τ=1.34×10 s。2.选用席夫碱N,N-双（2-吡啶亚甲基）-1,5-萘二胺（L2）为主配体,六氟乙酰丙酮（hfac）为辅助配体结合稀土离子合成出了八配位的双核稀土配合物。荧光表明配合物6（Dy）和7（Tb）能发射出相应的稀土离子特征峰;磁性测试结果表明配合物[Dy（hfac）（L2）]（6）具有单分子磁体行为,有效能垒U/k =38.50 K,指前因子τ=1.70×10 s。3.选用席夫碱N,N-双（2-喹啉亚甲基）-1,5-萘二胺（L3）为主配体,六氟乙酰丙酮（hfac）为辅助配体结合稀土离子合成出了八配位的双核稀土配合物。荧光表明配合物11（Dy）和12（Tb）能发射出相应的稀土离子特征峰;磁性测试结果表明配合物[Dy（hfac）（L3）]（11）具有单分子磁体行为,有效能垒U/k =20.86 K,指前因子τ=9.20×10 s。4.选用席夫碱N,N-双（2-吡啶亚甲基）苯-1,4-二胺（L1）为主配体,三氟乙酰丙酮（tfa）为辅助配体结合稀土离子合成出了八配位的双核稀土配合物。荧光表明配合物16（Dy）和17（Tb）能发射出相应的稀土离子特征峰;磁性测试结果表明配合物[Dy（tfa）（L1）]（16）具有单分子磁体行为,有效能垒U/k =53.51 K,指前因子τ=5.16×10 s。

关键词：单分子磁体席夫碱配体双核稀土配合物荧光