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流苏金石斛中对映—海松烷二萜的分离鉴定及乙酰胆碱酯酶抑制活性研究

流苏金石斛中对映—海松烷二萜的分离鉴定及乙酰胆碱酯酶抑制活性...

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作者：张喧南昌大学

学位级别：硕士

中药流苏金石斛中含有多种结构新颖的海松烷二萜类活性成分,本课题组的前期研究证明,其中的海松烷二萜类化合物具有抗炎活性,炎症与阿尔茨海默症的发病机制有关。目前乙酰胆碱酯酶抑制剂是治疗阿尔茨海默症的药物。此外一些海松烷二萜... 详细信息

中药流苏金石斛中含有多种结构新颖的海松烷二萜类活性成分,本课题组的前期研究证明,其中的海松烷二萜类化合物具有抗炎活性,炎症与阿尔茨海默症的发病机制有关。目前乙酰胆碱酯酶抑制剂是治疗阿尔茨海默症的药物。此外一些海松烷二萜化合物被证明具有乙酰胆碱酯酶抑制活性,因此本文旨在继续挖掘流苏金石斛中的海松烷二萜活性成分,并探究海松烷二萜类化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。本论文对流苏金石斛的各个组份进行乙酰胆碱酯酶抑制活性筛选,发现大极性正丁醇部位对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性。继而通过柱层析和高效液相色谱分离技术结合核磁共振、超高效液相色谱-飞行时间质谱和单晶X射线衍射等表征手段对流苏金石斛中的海松烷二萜化合物进行提取分离和结构鉴定。从中分离出9个对映-海松烷二萜化合物,包括3个新的海松烷二萜和6个已知的对映-海松烷二萜化合物,其中化合物1拥有罕见的缩醛和半缩醛七元环醚碳骨架。首次从流苏金石斛中分离出这种罕见结构的碳骨架。对化合物1新骨架的生源合成途径进行了推断,该物质的发现颠覆了之前关于该类物质发生降碳的认知。此外,这个物质的发现证实了Baeyer-Villiger反应可能为这类物质发生降碳的重要路径。同时,生源路径的推断为这类降-对映-海松烷二萜类的合成提供了参考。对单体化合物进行了乙酰胆碱酯酶抑制活性测试。测试结果表明,化合物4对乙酰胆碱酯酶具有较强的抑制作用,其半抑制率(IC50)为5.8μM,与阳性对照石杉碱甲的IC50值相接近。根据分子对接模拟结果,化合物1,2,3和4虽然结构相似,但结合在不同的结合位点。这与结构上的微小差异通常会导致不同的生物活性这一事实是一致的。此次研究报道了对映-海松烷二萜对乙酰胆碱酯的抑制作用。

关键词：流苏金石斛对映-海松烷乙酰胆碱酯酶稀有骨架抑制活性

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