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食品中多溴二苯醚检测技术研究进展及标准化现状

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食品安全质量检测学报 2024年第14期 9-19页

作者：童兰艳毛子钰蔡雨芯李根容龚迎昆周朝旭肖昭竞重庆市计量质量检测研究院(国家农副加工及调味品质量检验检测中心)

多溴二苯醚(polybrominated diphenyl ethers, PBDEs)是一种持久性有机污染物,具有环境污染持久性、长距离传输性、生物富集性和强生物毒性。PBDEs同时也是国家“新污染物治理行动方案”中重点管控新型污染物,对人体健康危害主要表现在... 详细信息

多溴二苯醚(polybrominated diphenyl ethers, PBDEs)是一种持久性有机污染物,具有环境污染持久性、长距离传输性、生物富集性和强生物毒性。PBDEs同时也是国家“新污染物治理行动方案”中重点管控新型污染物,对人体健康危害主要表现在肝脏毒性、神经毒性、生殖发育毒性以及甲状腺等内分泌干扰毒性,严重危害人体健康和社会可持续发展。本文主要介绍PBDEs检测的主要前处理技术和分析方法的应用及优缺点,同时详细综述了畜禽肉、水产品、蔬菜、蛋类、谷物类、乳制品及饮用水等不同食品基质中PBDEs的检测技术研究现状,归纳国内外不同领域PBDEs标准化现状,提出食品中PBDEs检测存在的技术难点和未来发展方向,以期为食品领域中PBDEs安全监测技术推广和标准制定提供研究思路。

关键词：食品多溴二苯醚有机污染物检测技术标准化

多溴二苯醚醌/氢醌的化学性质与其诱导BV2细胞毒性效应关系研究

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多溴二苯醚醌/氢醌的化学性质与其诱导BV2细胞毒性效应关系研究

作者：徐蕾西南大学

学位级别：硕士

多溴二苯醚(PBDEs)作为著名的持久性有机污染物(POPs),它们的生物毒性引起了人们的广泛关注。PBDEs在生物体内可以代谢成羟基化的PBDEs(OH-PBDEs),其中双羟基化的PBDEs(多溴二苯醚氢醌,PBDE-HQs)会进一步氧化为醌型代谢物(多溴二苯醚醌,... 详细信息

多溴二苯醚(PBDEs)作为著名的持久性有机污染物(POPs),它们的生物毒性引起了人们的广泛关注。PBDEs在生物体内可以代谢成羟基化的PBDEs(OH-PBDEs),其中双羟基化的PBDEs(多溴二苯醚氢醌,PBDE-HQs)会进一步氧化为醌型代谢物(多溴二苯醚醌,PBDE-Qs),而代谢物会产生与母体相似或更强的毒性。而这可能是母体诱导毒性的机制之一。前期研究表明,PBDEs及其代谢物具有神经毒性,但其内在毒理学机制尚不清楚。因此,我们以PBDE-Qs/HQs为研究对象,探究它们诱导神经细胞毒性的机制,为更好地理解PBDEs及其代谢物诱导的神经毒性提供依据。我们从PBDE-Qs/HQs的结构推测,氧化还原性及亲电性是它们诱导神经毒性的主要原因。此外,溴原子是PBDE-Qs/HQs的主要取代基团,对其性质和毒性可能具有一定影响。为此,我们合成了具有不同溴取代模式的PBDE-Qs/HQs,通过研究它们的氧化还原性,亲电性以及神经细胞毒性,从化学结构和性质的角度深入探究PBDEs代谢物的神经毒性机制。第一部分:该部分旨在合成不同溴取代模式的PBDE-Qs/HQs。首先,我们用化学合成的方法得到了醌环(含氧环)上没有溴和有一个溴的两种PBDE-Qs(bi Br-PBDE-Q和tri Br-PBDE-Q)。合成原理是基于不同溴代程度的苯醌与二溴代苯酚的取代反应。另外,通过PBDE-Qs的还原得到PBDE-HQs(bi Br-PBDE-HQ和tri Br-PBDE-HQ)。目标化合物均使用核磁共振氢谱、碳谱(H NMR、C NMR)以及高分辨质谱(MS)进行结构表征,用高效液相色谱(HPLC)鉴定纯度。谱图结果表明目标化合物结构正确,纯度符合要求,可以用来进行后续实验。第二部分:该部分旨在研究PBDE-Qs/HQs的氧化还原性和亲电性。首先,我们使用电子顺磁共振(EPR)探究了它们的氧化还原性质。氢醌/半醌自由基/醌(HQ/SQ/Q)这三者之间氧化还原循环会导致活性氧(ROS)的累积,因此我们分析了PBDE-Qs和PBDE-HQs衍生的SQ并模拟计算出化合物中各原子对SQ峰裂分的贡献。通过定量分析醌和氢醌之间电子转移衍生的SQ,我们发现由tri Br-PBDE-Q和tri Br-PBDE-HQ衍生的SQ数量显著高于bi Br-PBDE-Q和bi Br-PBDE-HQ衍生的。同样,tri Br-PBDE-Q和过氧化氢(HO)产生的羟基自由基(HO·)和甲基自由基信号(·CH)强度也高于bi Br-PBDE-Q。由此可见,醌环上溴取代增加了PBDE-Qs/HQs氧化还原活性。其次,鉴于PBDE-Qs相较于PBDE-HQs还具有亲电性,可能会和细胞内脱氧核糖核酸(DNA),蛋白质,谷胱甘肽(GSH)等亲核试剂发生加成反应。因此,我们使用MS分析了PBDE-Qs与GSH反应的加和产物来研究PBDE-Qs的亲电性。MS结果表明,tri Br-PBDE-Q和bi Br-PBDE-Q均能和GSH发生迈克尔(Michael)加成反应,而溴置换反应只有tri Br-PBDE-Q能发生,表明与GSH反应时醌环和苯环具有不同的反应性,即苯环上的溴不能被GSH取代,醌环上的溴具有更高的反应性。以上结果说明醌环上溴取代增加了PBDE-Qs/HQs的氧化还原性和亲电性。第三部分:该部分旨在研究PBDE-Qs/HQs的神经细胞毒性。上一章节我们发现了结构对PBDE-Qs/HQs的氧化还原性和亲电性有影响,这可能会引起它们诱导毒性的差异。因此,我们进一步在细胞水平上探究了PBDE-Qs/HQs诱导的神经毒性,来验证PBDE-Qs/HQs的氧化还原性和亲电性是其诱导神经毒性的主要原因。我们选择神经细胞系BV2细胞作为模型细胞系来平行地评估了PBDE-Qs和PBDE-HQs在不同毒理学终点的细胞毒性。首先CCK-8实验表明,暴露于PBDE-Qs/HQs的BV2细胞的存活率呈浓度依赖性下降,且tri Br-PBDE-Q/HQ的细胞毒性显著高于bi Br-PBDE-Q/HQ。另外通过分析细胞内ROS和GSH水平,我们发现tri Br-PBDE-Q/HQ比bi Br-PBDE-Q/HQ诱导了更多的ROS生成和更严重的GSH消耗。最后分析了PBDE-Qs/HQs的促凋亡和自噬作用,检测分析了细胞核皱缩,磷脂酰丝氨酸(PS)外翻和凋亡关键蛋白的Caspase-3的表达等细胞凋亡关键事件,发现tri Br-PBDE-Q/HQ相比于bi Br-PBDE-Q/HQ诱导细胞凋亡的比例更大。同样地,通过对一些细胞自噬关键事件分析,例如自噬体的形成和LC3B-II蛋白的表达,我们发现tri Br-PBDE-Q/HQ相比于bi Br-PBDE-Q/HQ诱导诱导更高的细胞自噬水平。由此可见不同

关键词：多溴二苯醚神经毒性醌/氢醌电子顺磁共振活性氧

多溴二苯醚取代特征对其芳香烃受体结合能力的效应分析

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化学学报 2014年第6期72卷 743-750页

作者：姜龙程冰川李鱼华北电力大学资源与环境研究院北京102206 华北电力大学区域能源系统优化教育部重点实验室北京102206

以已知18种多溴二苯醚(polybrominated diphenyl ethers,PBDEs)芳香烃受体结合能力实验值为因变量,构建基于取代基参数的PBDEs芳香烃受体结合能力定量构效关系模型以补足PBDEs芳香烃受体结合能力值,借助全析因实验的分析方法研究不同取... 详细信息

以已知18种多溴二苯醚(polybrominated diphenyl ethers,PBDEs)芳香烃受体结合能力实验值为因变量,构建基于取代基参数的PBDEs芳香烃受体结合能力定量构效关系模型以补足PBDEs芳香烃受体结合能力值,借助全析因实验的分析方法研究不同取代位置对PBDEs芳香烃受体结合能力的主效应及二阶交互效应,并分别从总取代基数、两苯环取代相似性、同一苯环取代基分布性综合研究PBDEs取代特征对芳香烃受体结合能力的影响规律.研究表明:PBDEs芳香烃受体结合能力受各取代位置主效应和二阶交互效应的显著影响,邻位取代基可显著降低PBDEs芳香烃受体结合能力,对位取代基则显著增强,间位取代基主效应较弱,主要通过与邻对位取代基间的二阶交互效应影响PBDEs芳香烃受体结合能力;总取代基数、两苯环取代相似性与PBDEs芳香烃受体结合能力无显著相关性,而同一苯环上取代基间分散性越大,同系物芳香烃受体结合能力越小.

关键词：取代基参数多溴二苯醚芳香烃受体结合能力定量构效关系模型全析因实验相似性分析

气相色谱-质谱联用法测定大气颗粒物PM_(10)中7种多溴二苯醚

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分析科学学报 2022年第5期38卷 605-610页

作者：李洒洒王俊霞张一诺沈诗洁姜永波王盼盼张占恩苏州科技大学环境科学与工程学院江苏苏州215009 苏州科技大学江苏省环境科学与工程重点实验室江苏苏州215009 苏州科技大学水处理技术与材料协同创新中心江苏苏州215009

该研究优化了大气颗粒物PM_(10)中7种多溴二苯醚(PBDEs)提取及净化过程的实验条件,建立了气相色谱-质谱联用法(GC-MS)测定多溴二苯醚的方法。样品经正己烷-丙酮(1∶1,V/V)超声提取后,采用分散液-液微萃取进行净化富集,最后由GC-MS定量... 详细信息

该研究优化了大气颗粒物PM_(10)中7种多溴二苯醚(PBDEs)提取及净化过程的实验条件,建立了气相色谱-质谱联用法(GC-MS)测定多溴二苯醚的方法。样品经正己烷-丙酮(1∶1,V/V)超声提取后,采用分散液-液微萃取进行净化富集,最后由GC-MS定量分析。7种多溴二苯醚的检出限为0.017-0.292 pg·m^(-3),定量下限为0.057-0.972 pg·m^(-3),加标回收率为72.77%-125.02%,相对标准偏差为0.42%-12.40%。该方法被用于苏州地区连续一周PM_(10)中PBDEs的测定,发现PBDEs同系物均被不同程度地检出。PM_(10)中7种∑PBDEs的检出浓度范围为0.241-0.678 ng·m^(-3)。

关键词：分散液-液微萃取超声提取大气颗粒物多溴二苯醚气相色谱-质谱

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QuEChERS—气相色谱—串联质谱测定食品中的多溴联苯和多溴二苯醚类阻燃剂

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分析科学学报 2023年第1期39卷 73-80页

作者：占永超吴易峰徐敦明郭泽镔王鹭骁袁文萱钟莺莺厦门海关技术中心福建厦门361026 福建农林大学食品科学学院福建福州350002 宁波海关技术中心浙江宁波315048

建立了QuEChERS-气相色谱-串联质谱(GC-MS/MS)法测定食品的多溴联苯和多溴二苯醚类物质。采用正己烷或乙腈提取并浓缩目标物后,用无水MgSO4、乙二胺-N-丙基硅烷(PSA)和十八烷基硅烷键合硅胶(C18)净化,以DB-5HT色谱柱(15 m×0.25 mm×0.1... 详细信息

建立了QuEChERS-气相色谱-串联质谱(GC-MS/MS)法测定食品的多溴联苯和多溴二苯醚类物质。采用正己烷或乙腈提取并浓缩目标物后,用无水MgSO4、乙二胺-N-丙基硅烷(PSA)和十八烷基硅烷键合硅胶(C18)净化,以DB-5HT色谱柱(15 m×0.25 mm×0.1μm)进行分离,质谱采用电子轰击电离源,在多反应监测模式下进行检测,外标法定量。实验优化了提取条件,比较了提取溶剂的种类和体积、酸的体积对检测结果的影响。结果表明,12种多溴联苯和13种多溴二苯醚共25种目标物均呈现良好线性关系,相关系数(r2)≥0.999,方法的检出限为3~180μg/kg,定量限为10~600μg/kg,平均加标回收率为60.23%~106.97%,相对标准偏差(RSDs,n=6)为0.20%~11.96%。该测定方法操作简单,灵敏度高,适用于食品中多溴联苯和多溴二苯醚类物质的高效分析检出。

关键词：气相色谱-串联质谱多溴联苯多溴二苯醚

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高校学生宿舍室内多溴二苯醚的暴露特征

环境与健康杂志 2022年

作者：徐光翠梁薇安珍赵英政吴志能吴卫东新乡医学院公共卫生学院

目的评估高校宿舍室内粉尘中多溴二苯醚的污染特征,探讨高校宿舍室内粉尘中多溴二苯醚污染的影响因素及其来源。方法采集新乡市高校12个男生宿舍和10个女生宿舍粉尘样品共22个,采用气相色谱质谱法进行PBDEs定量分析,检测13种PBDEs同... 详细信息

目的评估高校宿舍室内粉尘中多溴二苯醚的污染特征,探讨高校宿舍室内粉尘中多溴二苯醚污染的影响因素及其来源。方法采集新乡市高校12个男生宿舍和10个女生宿舍粉尘样品共22个,采用气相色谱质谱法进行PBDEs定量分析,检测13种PBDEs同系物的含量。结果高校宿舍粉尘中13种PBDEs的含量合计为5.98～247.46 ng/g (均值:48.79 ng/g),其中男生宿舍PBDEs合计含量均值(97.38 ng/g)高于女生宿舍(24.35 ng/g)。5种主要同系物三溴二苯醚、四溴二苯醚、五溴二苯醚、六溴二苯醚、七溴二苯醚含量较高,其中六溴二苯醚为该地区大学生室内粉尘的主要污染来源。粉尘中PBDEs含量与电脑数量呈正相关(r=0.595,P多溴二苯醚污染,其影响因素有待进一步研究。

关键词：多溴二苯醚粉尘高校宿舍污染特征

测定大气颗粒物中多溴二苯醚和有机磷酸酯的样品预处理方法研究

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测定大气颗粒物中多溴二苯醚和有机磷酸酯的样品预处理方法研究

作者：李洒洒苏州科技大学

学位级别：硕士

随着人类对多溴二苯醚(Polybrominated biphenyl ethers,PBDEs)和有机磷酸酯(Organophosphorus esters,OPEs)的使用需求不断增加,PBDEs和OPEs已在环境中普遍存在。PBDEs和OPEs容易通过挥发或渗出进入空气中,在大气颗粒物上积累,部分PBDEs和OPEs属于持久性污染物,易在生物体内蓄积,人类健康已逐渐受到影响。因大气颗粒物中存在有机污染物种类多,基质复杂,单一的提取技术难以满足仪器设备对样品分析的要求。后续需结合净化技术,去除基质中杂质。因此建立绿色、简单、高效的大气颗粒物中PBDEs和OPEs样品前处理方法至关重要。本论文针对阻燃剂类污染物,分别开发了超声提取-分散液液微萃取测定大气颗粒物中多溴二苯醚及其有机磷酸酯、超声提取-直接浸入式固相微萃取测定大气颗粒物中有机磷酸酯的样品前处理方法,并将开发方法应用于实际大气样品的分析测定。论文内容如下:(1)优化了大气颗粒物PM中7种多溴二苯醚提取及净化过程的实验条件,结合气相色谱-质谱联用仪测定。样品经超声提取后,采用分散液液微萃取进行净化富集,最后由气相色谱质谱(Gas chromatographic mass spectrometry,GC-MS)定量分析。7种多溴二苯醚的检出限为0.017～0.292 pg/m,定量下限为0.057～0.972pg/m,加标回收率为72.77～125.02%,相对标准偏差为0.42～12.40%。该方法被用于苏州地区连续一周PM的PBDEs测定,发现PBDE同系物均被不同程度地检出。PM中7种∑PBDEs的检出浓度范围为0.241～0.678 ng/m。(2)建立了超声提取-分散液液微萃取联合气相色谱串联三重四极杆质谱(Gas chromatography-triple quadrupole tandem mass spectrometry,GC-MS/MS)测定大气中7种有机磷酸酯阻燃剂的方法。实验采用单因素优化法结合Box-Benhnken实验设计法对超声波提取以及分散液-液微萃取的工艺参数进行优化后确定实验的最佳条件。样品以乙酸乙酯和丙酮(3:2,V/V)混合溶液为提取剂进行超声提取,再采用分散液液微萃取技术(纯水为纯化基质,四氯化碳为萃取剂,无水乙醇为分散剂)进一步提纯浓缩。7种OPFRs的检出限为0.005～0.331pg/m,定量下限为0.016～1.084 pg/m,加标回收率为70.00～119.70%,相对标准偏差为0.2～9.4%。将此方法用于苏州地区实际样品大气PM的检测,检测显示当地大气PM中存在大部分有机磷酸酯阻燃剂。(3)建立了超声辅助提取-直接浸入式固相微萃取联合气相色谱串联三重四级杆质谱(GC-MS/MS)测定大气PM中10种有机磷酸酯的方法。此方法被成功应用于大气环境样品的分析测定。本实验通过Plackett-Burman设计筛选出影响显著的三个因素,后续使用响应面实验设计法(Central combination design,CCD)对直接浸入式固相微萃取的实验参数进行优化后确定实验的最佳条件。样品以丙酮和正己烷(2:3,V/V)混合溶液为提取剂进行超声提取,浓缩后的提取液采用直接浸入式固相微萃取技术(纯水为纯化基质)进一步提纯浓缩。在最佳实验条件下方法的检出限为0.002～0.175μg/L,定量下限为0.007～0.528μg/L,加标回收率为63.31～120.00%,相对标准偏差为1.21～12.10%。将此方法用于苏州地区大气PM实际样品的检测,显示当地大气PM中存在大部分有机磷酸酯。在苏州地区室外一周OPEs的浓度监测中,10种OPEs的浓度范围为0.026～8.682ng/m。对人体进行OPEs呼吸暴露评估,结果显示儿童、成人以及室外工作者日均呼吸∑OPEs高暴露量分别为0.724 ng/kg,1.168 ng/kg,2.920 ng/kg。

关键词：多溴二苯醚有机磷酸酯大气颗粒物分散液液微萃取直接浸入式固相微萃取响应面优化

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金属改性泡沫镍电化学还原降解多溴二苯醚

金属改性泡沫镍电化学还原降解多溴二苯醚

作者：姜子叶华中科技大学

学位级别：硕士

多溴二苯醚(Polybrominated Diphenyl Ethers,PBDEs)已被《斯德哥尔摩公约》列为典型的持久性有机污染物,作为缔约国之一,我国也将其列入限制使用的有害物质名单。因此,对PBDEs污染控制技术的研究受到了广泛的关注。本文以制备能够高效... 详细信息

多溴二苯醚(Polybrominated Diphenyl Ethers,PBDEs)已被《斯德哥尔摩公约》列为典型的持久性有机污染物,作为缔约国之一,我国也将其列入限制使用的有害物质名单。因此,对PBDEs污染控制技术的研究受到了广泛的关注。本文以制备能够高效还原PBDEs的金属改性泡沫镍电极为基础,系统地研究了影响PBDEs电化学还原脱溴效率的主要因素,并探究了PBDEs电化学还原的机理。首先,以NaCl/PdCl(3:1)为沉积液,采用置换沉积法在泡沫镍基材上均匀沉积细小钯颗粒,制备了Pd/Foam-Ni电极,并利用此电极建立了典型溴代污染物2,2’,4,4’-四溴二苯醚(BDE47)的电化学还原脱溴体系。探究了溶剂种类、阴极电位和反应温度等因素对BDE47降解过程的影响;在0.015 mol/L HSO的甲醇/水(9:1)溶液、反应温度30℃、-1.5 V电位(相对于Ag/Ag Cl参比电极)的优化条件下,电化学还原降解初始浓度为10 ppm的BDE47,3 h的降解率可达98.5%,4 h的BDE47降解率为100%,且无中间产物的累积。而后,进一步引入其他金属改善钯沉积表面的结构并降低电极成本,构建双金属合金催化剂,研究了合金种类、合金比例、沉积方法等因素对电还原脱溴性能的影响。发现铂-钯/泡沫镍电极的性能最佳。合金催化剂中铂与钯的质量比为2:3、金属催化剂总负载量为0.625 mg/cm、沉积电流为5 m A时所制得的铂-钯/泡沫镍电极降解效果最好,2 h时BDE47已被完全脱溴降解,无中间产物累积。对7种具有代表性的PBDEs所进行的脱溴实验结果表明,铂-钯/泡沫镍电极对于PBDEs污染物的降解具有普适性且本体系中PBDEs的降解主要以活性氢进攻机理为主,而非单一的电子还原脱溴途径,因此能够实现对PBDEs的快速完全脱溴。

关键词：多溴二苯醚电化学还原降解泡沫镍

多溴二苯醚对甲状腺激素的影响及其机制研究进展

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环境与职业医学 2019年第10期36卷 979-987页

作者：闫梦薇白易王德军陈田首都医科大学临床医学院北京100069 首都医科大学公共卫生学院环境毒理学北京市重点实验室北京100069 山东省疾病预防控制中心职业与环境卫生所山东济南250014

多溴二苯醚(PBDEs)作为添加型阻燃剂广泛应用于电子设备、塑料制品、建筑材料等,有证据表明PBDEs是一种持久性有机污染物。由于PBDEs与甲状腺激素(THs)在化学结构上相似,其对甲状腺激素的干扰效应也引起了广泛的关注。本综述总结了PBDE... 详细信息

多溴二苯醚(PBDEs)作为添加型阻燃剂广泛应用于电子设备、塑料制品、建筑材料等,有证据表明PBDEs是一种持久性有机污染物。由于PBDEs与甲状腺激素(THs)在化学结构上相似,其对甲状腺激素的干扰效应也引起了广泛的关注。本综述总结了PBDEs对人体THs干扰的人群流行病学研究数据,表明PBDEs暴露很可能会干扰THs的稳态,但不同的研究显示出了不同的结果,这可能与其干扰机制息息相关。故本综述从THs的合成分泌、血液中的转运、活化和代谢以及下丘脑-垂体-甲状腺激素轴四方面分析了PBDEs及其主要代谢物对THs水平影响的可能机制。PBDEs及其同系物能够干扰THs的合成与分泌;因与THs结构相似,PBDEs及其代谢物能够竞争性结合THs的转运蛋白,通过多种机制反馈调控脱碘酶(Dio)的活性和表达水平,与核受体结合,从而加速THs的代谢。另外,PBDEs暴露还能对促甲状腺激素(TSH)、甲状腺激素受体(TR)甚至促甲状腺激素释放激素(TRH)的水平进行调节。面对多种因素引起的THs水平变化,机体启动反馈保护机制,使机体内具有生物活性的THs水平保持稳定。

关键词：多溴二苯醚甲状腺激素毒性流行病学机制