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固态荧光四方酸染料分子的设计、合成及其微纳晶光学性质的研究

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固态荧光四方酸染料分子的设计、合成及其微纳晶光学性质的研究

作者：宋其蔚兰州大学

学位级别：硕士

四方酸染料化合物被广泛应用于光伏电池、生物标记、生物传感、光动力疗法、光催化和非线性光学等领域。但是几乎所有常见的四方酸染料分子都会受到聚集导致的荧光淬灭(aggregation-caused quenching,ACQ)现象的影响,在固态时荧光会变... 详细信息

四方酸染料化合物被广泛应用于光伏电池、生物标记、生物传感、光动力疗法、光催化和非线性光学等领域。但是几乎所有常见的四方酸染料分子都会受到聚集导致的荧光淬灭(aggregation-caused quenching,ACQ)现象的影响,在固态时荧光会变得微弱,甚至不发光。因此阻碍其在有机固体器件应用的发展。近年来逐渐出现了具有固体荧光性质的四方酸染料分子,但是对其发光机理的研究尚停留在宏观的聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)现象与分子的电子跃迁态的改变上。目前缺少更为深入的固态发光四方酸染料分子的发光机制的研究用于指导其分子的设计与合成。在含苯胺结构的四方酸染料分子结构的基础上,通过扩大分子内共轭结构与分子平面化来增强分子间相互作用,进而促进其在光激发后形成激基缔合物。在激基缔合物中,新的电子辐射跃迁途径的产生实现了四方酸染料分子的固体荧光发射。这种聚集增强激基缔合物发光(aggregations-enhanced excimer emission,AEEE)机制为设计新型的固态发光四方酸染料分子提供了思路。本论文具体包括以下几个方面的研究:1.设计并合成了一系列具有苯胺结构的固态荧光四方酸染料分子,并研究了不同取代基团对其荧光性质的影响。以含苯胺结构的四方酸染料分子为基本骨架,通过引入强吸/推电子基团或改变其共轭结构,设计并合成了一系列具有固体荧光性质的四方酸染料分子。随后对它们进行了基本的光学表征。发现其在溶液状态下几乎没有荧光,而在固态下有明显的荧光,这是明显的聚集诱导荧光效应(AIE)。这与以往报道的四方酸染料分子典型的聚集诱导荧光淬灭现象不同。并且发现通过引入强吸/推电子基团不能较好的调控固态四方酸染料分子的发射波长,而通过限制分子内转动并扩大共轭体系能够较好的将发射波长红移至近红外区。该工作对设计具有苯胺结构的固体荧光四方酸染料分子具有指导意义。2.通过飞秒瞬态吸收光谱的测试,首次在四方酸染料分子固态中发现了激基缔合物对其固体荧光的贡献。通过飞秒瞬态吸收光谱研究了Bu Ph A-SQD、DPh A-SQD与CZ-SQD四方酸染料分子在溶液与薄膜状态下激发态电子的动力学行为。发现在样品激发后,DPh A-SQD与CZ-SQD薄膜中产生了新物质的激发态再吸收信号,考虑到AIE与氨气熏蒸的实验结果,将其新物质归属为激基缔合物。并通过飞秒瞬态吸收测试这一超快检测手段,对DHHAP溶液进行了互变异构导致的盐至变色行为的研究。通过瞬态吸收信号区分了不同尺寸的锑纳米片。3.初步探究了BuPhA-SQD、DPhA-SQD与CZ-SQD微纳晶作为光波导器件的应用和CZ-SQD固体作为氨气检测器的应用。制备了Bu Ph A-SQD、DPh ASQD与CZ-SQD三个固态发光四方酸染料分子的微纳晶,通过荧光显微镜,扫描电子显微镜(SEM),透射电子显微镜(TEM)等手段对其形貌进行了表征。三者形貌均为几十微米长度的纳米针,并伴有明显的光波导效应(Optical Waveguide)。随后通过对三种微纳晶进行了角分辨光谱的收集,并发现CZ-SQD微纳晶仍具有双峰发射现象。表明了四方酸微纳晶具有作为光波导、有机固体激光与极化子激光器的应用前景。通过对CZ-SQD固体粉末进行氨气的熏蒸,氨气进入分子间改变了分子间的相互作用,阻碍了激基缔合物的形成,导致其激基缔合物的荧光信号(749 nm)相对于单分子发射信号(587 nm)有所下降。这一实验结果说明了CZ-SQD分子有望应用于氨气的检测。

关键词：四方酸染料分子固态荧光聚集增强激基缔合物发光飞秒瞬态吸收光谱微纳晶

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固态荧光和磷光碳点的原位调控及性能研究

固态荧光和磷光碳点的原位调控及性能研究

作者：郑延宁太原理工大学

学位级别：硕士

碳点(Carbon dots,CDs)是一种荧光和磷光性能优异的零维纳米光电材料,具有发光光谱易于调控、制备条件温和友好、毒性低等优点,目前广泛研究应用于生物成像、显示、发光照明和信息安全等领域。在荧光方面,由于荧光CDs的发光光谱已经实... 详细信息

碳点(Carbon dots,CDs)是一种荧光和磷光性能优异的零维纳米光电材料,具有发光光谱易于调控、制备条件温和友好、毒性低等优点,目前广泛研究应用于生物成像、显示、发光照明和信息安全等领域。在荧光方面,由于荧光CDs的发光光谱已经实现从蓝光到红光的调控,因此CDs荧光粉材料具有很大潜力应用到白光发光二极管(Light-emitting diode,LED)照明上。然而目前固态荧光CDs不仅存在制备和提纯过程复杂的问题,而且为了获得高显色指数(Color rendering index,CRI)的白光LED,往往需要发光峰不同的几种荧光粉共同使用,增大了制备难度。在磷光方面,为了使磷光CDs在室温下发射磷光,通常需要在CDs中引入金属元素、卤素基团等或者将CDs嵌入一些有机固体基质当中,前者需要复杂的处理手段且成本高毒性大,后者是目前制备室温磷光(Room temperature phosphorescence,RTP)CDs常用的方法,但目前制备和提纯步骤仍较为繁琐。针对以上不足,本论文采用一步溶剂热法处理相同的反应原料,仅通过调节反应温度,就分别实现了多发射峰固态荧光CDs和RTP CDs的制备,而且两者在制备过程中仅需要过滤的提纯处理。论文的主要研究内容和结果如下:(1)固态荧光碳点的原位制备及其在白光LED上的应用。本部分工作设计通过溶剂热法在反应体系中同时生成CDs和邻苯二甲酰亚胺分子,来获得一种CDs嵌入邻苯二甲酰亚胺晶体中的复合结构。这种复合结构既可以避免CDs的聚集,又可以使材料具备邻苯二甲酰亚胺晶体的稳定性。依据这个思路,以邻苯二甲酸和甲酰胺为原料、丙三醇为溶剂,通过一步溶剂热法制备了固态黄光CDs-邻苯二甲酰亚胺晶体复合材料(CDs/PC)。CDs/PC实现了CDs均匀嵌入邻苯二甲酰亚胺晶体中的设想,而且由于CDs/PC具有宏观的尺寸,因此只需要过滤干燥处理,无需其他任何提纯处理步骤。同时CDs/PC的荧光光谱覆盖了绿光、黄光和红光区域,将其单独与蓝光LED芯片结合直接制备得到了显色指数为82,相关色温为5430 K的白光LED器件。(2)室温磷光碳点的原位制备和性能研究。采用与上述固态荧光CDs同样的制备方法和原料(溶剂为乙二醇),不同的是将反应温度提高至220℃,得到了室温下具有蓝色荧光和绿色磷光的固态产物(RTP-CDs)。RTP-CDs与(1)制备的CDs/PC有类似的结构:CDs嵌入到一种有机晶体基质当中。由于CDs与晶体基质间氢键的构建可以提高RTP-CDs的系间窜跃的效率,并通过固化CDs表面的官能团降低振动耗散,实现了RTP-CDs在室温下产生磷光的性质。该产物的得到同样无需复杂的提纯处理,仅需过滤干燥即可。RTP-CDs的余辉持续时间约为2.7 s左右,平均磷光寿命为0.47 s。

关键词：碳点固态荧光室温磷光白光LED

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固态荧光碳化聚合物点的制备及其性能研究

固态荧光碳化聚合物点的制备及其性能研究

作者：赵刘曦湖北大学

学位级别：硕士

碳化聚合物点(carbonized polymer dots,CPDs)是一种具有碳核以及聚合物壳的发光材料,兼具碳点和聚合物的独特性质,因此被广泛的应用于LEDs、生物成像、催化、荧光探针以及防伪等领域。但大部分CPDs不仅难以实现固态荧光(solid-state fl... 详细信息

碳化聚合物点(carbonized polymer dots,CPDs)是一种具有碳核以及聚合物壳的发光材料,兼具碳点和聚合物的独特性质,因此被广泛的应用于LEDs、生物成像、催化、荧光探针以及防伪等领域。但大部分CPDs不仅难以实现固态荧光(solid-state fluorescence,SSF),导致CPDs在基质中高负载的情况下发生荧光猝灭,并且荧光发射波长主要集中在蓝光区域。因此,合成一种具有无基质SSF且多彩荧光可调的CPDs仍然是一个巨大的挑战。在此背景下,本文采用聚合单体为原料,通过聚合单体调控CPDs的SSF性能,并通过引入N元素,调控CPDs的多彩荧光,设计合成了两种氮掺杂碳化聚合物点,用于LEDs的构建以及指纹识别,开展了如下研究:(1)以柠檬酸、尿素和甲基丙烯酸羟乙酯为原料,在乙醇溶液中通过一步溶剂热法制备了粒径分布范围约为3-8 nm的氮掺杂碳化聚合物点(HNCDs),对HNCDs的荧光性能展开了研究,HNCDs不仅具有明亮的绿色SSF(545 nm),而且具有优异的荧光可调控性能,在乙醇溶液中HNCDs的发射波长随着浓度的增加从蓝色红移到红色(453 nm-635 nm),因此将HNCDs与硅溶胶混合,制备成浓度为0.5 wt%-45 wt%的复合材料,该复合材料不仅具有可控的SSF,并且具有良好的稳定性,通过改变LEDs芯片的类型和调节硅溶胶中HNCDs的含量,制备了一系列的LEDs,LEDs具有发光波长范围在464-656 nm的蓝色到红色以及白色荧光,其中黄光、橙光以及红光LEDs具有较高的色饱和度。(2)以柠檬酸、尿素和丙烯腈为原料,在乙醇溶液中通过一步溶剂热法制备了粒径分布范围约为12-22 nm的氮掺杂碳化聚合物点(NCPDs)。对NCPDs的荧光性能展开了研究,NCPDs粉末不仅具有黄色SSF(570 nm),并且具有优异的荧光可调控性能,在乙醇溶液中NCPDs的发射波长随着浓度的增加从蓝色红移到红色(444 nm-600 nm),因此将NCPDs溶解于硅溶胶中制备成浓度为0.15 wt%-45 wt%的复合材料,NCPDs复合材料显示出可控的SSF和良好的稳定性,将该复合材料应用于LEDs构建,其制作的LEDs具有发光波长范围为453-638 nm的蓝色到红色的多色荧光,其中黄绿光到红光LEDs具有较高的色饱和度。NCPDs优异的SSF性能拓展了其在指纹识别领域的应用,评估了NCPDs在指纹识别中的适用性。

关键词：碳化聚合物点氮掺杂固态荧光多色LEDs

芳香醛缩肼类荧光染料的固态荧光及晶型控制研究

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芳香醛缩肼类荧光染料的固态荧光及晶型控制研究

作者：申莘南昌大学

学位级别：硕士

芳香醛缩肼分子属于典型的D-A-D(Donor-Acceptor-Donor)型分子,其独特的光物理化学性质已逐渐在固体荧光材料领域展露多样的应用价值。本文选用芳香醛缩肼类化合物作为研究对象,通过化学修饰法设计合成了系列具有优异固态荧光特性的芳... 详细信息

芳香醛缩肼分子属于典型的D-A-D(Donor-Acceptor-Donor)型分子,其独特的光物理化学性质已逐渐在固体荧光材料领域展露多样的应用价值。本文选用芳香醛缩肼类化合物作为研究对象,通过化学修饰法设计合成了系列具有优异固态荧光特性的芳香醛缩肼类有机荧光分子,结果证明该类化合物的荧光性质受取代基团的影响极为显著,且部分衍生物被发现具有多晶型特征。我们以两种方式构建了芳香醛缩肼衍生物,工作内容如下:一种方式是将二水杨醛缩肼分子作为母体结构,通过改变水杨醛羟基对位的取代基团将不同给/吸电子性的取代基团引入到供体分子上。光谱结果显示给电子取代基对荧光发射造成红移的影响,吸电子取代基使荧光发射蓝移。通过紫外、荧光光谱与时间相关单光子计数法(TCSPC)等分析可以基本验证该类化合物在受到光激发后发生了激发态分子内质子转移(ESIPT)过程。同时,借助单晶X射线分析发现分子的结构刚性与共平面性越大,荧光的发光效率则越高,从而实现了二水杨醛缩肼衍生物(Salicylaldehyde Azine derivatives,SAAs)的固态荧光发光行为的调节。另一种构建在以芳香醛缩肼为骨架分子的基础上,通过改变供体分子的芳环结构,实现芳香醛缩肼类荧光染料的设计,包括荧光机理一直存在争议的Pigment Yellow 101(颜料黄101)。实验发现颜料黄101呈现Stokes位移较大的双荧光发射峰,鉴于ESIPT过程的双质子转移有可能导致的双荧光发射现象,我们进行了TD-DFT计算,计算表明在固态下只会发生激发态单质子转移,双质子逐步/分步传递是热力学与动力学不可行的。同时,针对颜料黄101的压力刺激响应实验表明该双荧光发射是由于多晶型共存的晶态分子排布不同所致,并且可以通过研磨/重结晶实现两种晶型的转化。同时,我们开发的控温升华法制备5-甲氧基二水杨醛缩肼(化合物1)晶体的技术指导了多晶型晶体的发现与有效分离。化合物1于170 C升华温度下得到了呈强橙红色荧光的棒状晶体,于220 C升华温度下得到了呈弱红色荧光的片状晶体。单晶X射线分析显示这两种晶体属于甲氧基沿分子长链方向呈反向(1-anti)和同向(1-syn)的两种旋转异构体。对升华动态过程中进行的实验分析和DFT计算均证实了1-anti和1-syn分别是动力学稳定晶体和热力学稳定晶体,动力学稳定晶体易在热处理下发生晶体转变,最终转变为热力学稳定晶体。因此,该可控升华技术的开发可以指导多晶材料的发现和具有规则形状和良好结晶度分子的单晶生长。

关键词：芳香醛缩肼固态荧光颜料黄101 激发态单质子转移控温升华法

新型固态荧光增强的萘酰亚胺衍生物的合成与发光行为

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合成化学 2022年第12期30卷 972-977页

作者：李素婉曾跃夏炎李曼陈茂文张灯青东华大学化学化工与生物工程学院上海201620 上海市建平中学上海200135

萘酰亚胺及其衍生物由于其独特的光物理性质、光稳定性和电子接受能力,被广泛应用于荧光传感器、光电材料等领域。本文设计并合成了一种新型固态荧光增强的萘酰亚胺衍生物,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR、MS和IR表征,并研究了该化合物... 详细信息

萘酰亚胺及其衍生物由于其独特的光物理性质、光稳定性和电子接受能力,被广泛应用于荧光传感器、光电材料等领域。本文设计并合成了一种新型固态荧光增强的萘酰亚胺衍生物,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR、MS和IR表征,并研究了该化合物固态和溶液的发光行为。结果表明:该化合物不仅在稀溶液中表现出可调谐的可见光发射,而且表现出固态荧光增强,这种行为与ACQ和AIE发色团明显不同。

关键词：传感萘酰亚胺电子接受能力合成固态荧光发光行为

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聚(1,8-二亚甲基萘)的固态荧光光谱

聚(1,8-二亚甲基萘)的固态荧光光谱

中国感光学会第七次全国会员代表大会暨学术年会和第七届青年学术交流会

作者：刘厚亭徐景坤罗明标江西科技师范学院江西省有机功能分子重点实验室东华理工学院生物化学与材料学院

三氟化硼乙醚溶液中直接电化学阳极氧化1,8-二亚甲基萘获得聚(1,8-二亚甲基萘) 膜,对该聚合物固体荧光性质的研究发现该聚合物是很好的蓝色荧光材料,同时固态荧光的发射波长较可溶部分更长。

关键词：导电高分子聚(1,8-二亚甲基萘)膜电化学聚合固态荧光

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双吲哚马来酰亚胺类有机固态荧光材料

双吲哚马来酰亚胺类有机固态荧光材料

中国化学会第29届学术年会

作者：李婷婷高永臣贾瑜珲黑泽峘黄木华罗运军北京理工大学材料学院郑州大学化学与分子工程学院北京理工大学化学学院

近年来,通过调控分子偶极的作用方式来调节有机固体的发光效率成为人们研究的热点。例如,向分子共轭体系中引入极度扭折[1]或非平面构型的结构能有效地制备固态强荧光材料[2],通过共价有机骨架结构构建互锁的网络结构限制单体基元的扭转... 详细信息

近年来,通过调控分子偶极的作用方式来调节有机固体的发光效率成为人们研究的热点。例如,向分子共轭体系中引入极度扭折[1]或非平面构型的结构能有效地制备固态强荧光材料[2],通过共价有机骨架结构构建互锁的网络结构限制单体基元的扭转[3],是发展固态强荧光材料的另一强有力途径。本论文基于双吲哚马来酰亚胺（BIMs）的非平面构型以及分子中存在交叉的D-π-A结构的特性,通过N-烷基化反应[4]高效率地构筑BIM类有机共价骨架化合物。利用红外、固体核磁、元素分析等手段表征了材料的结构,利用N2吸附、TGA、SEM、固体荧光光谱等手段系统地研究无限网络化效应对该类材料性质的影响规律,尤其是固态发光性能。

关键词：固态荧光双吲哚马来酰亚胺 N-烷基化无限网络结构

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四苯乙烯衍生物的设计合成与固态荧光调控

四苯乙烯衍生物的设计合成与固态荧光调控

新型固态荧光碳点复合物的制备及其用于快速潜在指纹识别

中国化学会第30届学术年会-第二十七分会：光化学

作者：王元成张关心张德清中国科学院化学研究所

固态下具有较高量子产率的有机材料由于其在光波导,光泵浦激光和发光二极管等光学器件和光电器件方面的潜在应用价值受到越来越多的关注。为了实现固态下的高量子产率,我们在四苯基乙烯的基础上进行修饰,引入了推拉电子基团,将分子电荷... 详细信息

固态下具有较高量子产率的有机材料由于其在光波导,光泵浦激光和发光二极管等光学器件和光电器件方面的潜在应用价值受到越来越多的关注。为了实现固态下的高量子产率,我们在四苯基乙烯的基础上进行修饰,引入了推拉电子基团,将分子电荷转移和AIE性质结合,设计合成了新的四苯基乙烯衍生物。该化合物在固态下具有强的荧光,而在溶液中几乎没有荧光。我们成功的得到和解析了该化合物的四种单晶（1a,1b,1c和1d）,发现每种单晶中都包含有对应的溶剂分子。化合物分子与溶剂分子之间的相互作用以及不同晶态中化合物构象不同导致了光物理行为的不同。我们也测试了化合物的四种晶态和无定形态样品的吸收和发射光谱。另外,对晶态1a,1b,和1d的微晶的光波导性质进行了测试,发现皆具有较低的损耗系数。

关键词：四苯乙烯固态荧光荧光调控光波导

来源： cnki会议评论

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广东化工 2022年第19期49卷 23-27页

作者：侯婉毅张鹏翔王乾王海蛟新乡医学院生命科学技术学院河南新乡453003 新乡医学院第三临床学院河南新乡453003

荧光碳点因其具备优良的光学性质和低的细胞毒性而受到研究者的关注。然而多数关于碳点的研究都集中于其水溶液中的荧光,这是因为碳点和有机染料一样,会由于π-π堆积作用和过渡能量共振转移等原因,导致固态下荧光淬灭(ACQ效应)。本文... 详细信息

荧光碳点因其具备优良的光学性质和低的细胞毒性而受到研究者的关注。然而多数关于碳点的研究都集中于其水溶液中的荧光,这是因为碳点和有机染料一样,会由于π-π堆积作用和过渡能量共振转移等原因,导致固态下荧光淬灭(ACQ效应)。本文通过两步法,成功制备了一种可以发射橙黄色荧光的固态荧光碳点复合物。研究表明,该碳点复合物成功的克服了ACQ效应,量子产率可达26%。鉴于其优良的固态荧光特性,该碳点复合物还被用于潜在指纹的快速识别,并表现出了良好的指纹显影效果。

关键词：荧光固态荧光碳点橙黄色指纹识别