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基于高效液相色谱的喹噁啉类药物对刺参DNA甲基化水平的影响研究

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分析测试学报 2014年第7期33卷 780-785页

作者：邹荣婕姜向阳徐英江宋向军宫向红刘慧慧田秀慧刘云安红红张秀珍山东省海洋资源与环境研究院山东省海洋生态修复重点实验室山东烟台264006 烟台山水海产有限公司山东烟台264006 上海海洋大学食品学院上海201306

建立了高效液相色谱／紫外法测定刺参组织全基因组DNA甲基化水平的方法，并运用此方法对喹嗯啉药物处理过的刺参样品DNA甲基化水平进行分析。色谱条件为：色谱柱为ZORBAXSB—Aq（4．6mm×250mm；5μm）；柱温为30oC；检测波长为280nm；... 详细信息

建立了高效液相色谱／紫外法测定刺参组织全基因组DNA甲基化水平的方法，并运用此方法对喹嗯啉药物处理过的刺参样品DNA甲基化水平进行分析。色谱条件为：色谱柱为ZORBAXSB—Aq（4．6mm×250mm；5μm）；柱温为30oC；检测波长为280nm；进样量20止；流动相为甲醇－7mmol／L乙酸铵（7：93），流速为1．0mL／min。5-甲基脱氧胞苷和脱氧胞苷的质量浓度在0．05—1．0mg／L范围内时，线性关系良好，相关系数（r）均为0．9999。5-甲基脱氧胞苷和脱氧胞苷的检出限均为0．05mg／L，在加标浓度为0．05，0．25，1．0mg／L时，回收率为90．4％～100．6％，批内、批间相对标准偏差均小于4％。采用CTAB法提取刺参组织DNA，酶解后进行HPLC测定，结果表明：喹嗯啉药物处理过的组织样品DNA甲基化水平低于对照组，该类药物通过改变DNA甲基化水平而影响基因的正常表达，可能是其产生遗传毒性的一种机制，建立的方法可以很好地用于全基因组DNA总甲基化水平的检测。

关键词：喹噁啉刺参 DNA甲基化高效液相色谱法

喹噁啉类药物对醛固酮合成和分泌影响的研究进展

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中国兽药杂志 2016年第5期50卷 65-69页

作者：郭璞刘相莲白毅洁王旭刘振利袁宗辉国家兽药残留基准实验室(华中农业大学) 农业部兽药残留检测重点实验室武汉430070 华中农业大学动物医学院武汉430070 农业部畜禽产品质量安全风险评估实验室(武汉) 武汉430070

喹噁啉类药物的肾上腺毒性作用主要表现为对醛固酮合成和分泌的影响。随着喹噁啉类药物作为抗菌促生长剂在畜牧业中的广泛应用,其肾上腺毒性逐渐受到关注。本文从醛固酮合成过程和肾素-血管紧张素-醛固酮系统这两方面,综述了近年来该类... 详细信息

喹噁啉类药物的肾上腺毒性作用主要表现为对醛固酮合成和分泌的影响。随着喹噁啉类药物作为抗菌促生长剂在畜牧业中的广泛应用,其肾上腺毒性逐渐受到关注。本文从醛固酮合成过程和肾素-血管紧张素-醛固酮系统这两方面,综述了近年来该类药物对醛固酮影响的研究进展,旨在为后期进一步揭示喹噁啉类药物的肾上腺毒性做出贡献。

关键词：喹噁啉醛固酮毒性肾上腺喹烯酮乙酰甲喹

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喹噁啉类遗传毒性分子机制

喹噁啉类遗传毒性分子机制

作者：杨盼盼华中农业大学

学位级别：硕士

喹噁啉类化合物具有共同的喹嗯啉-1,4-二氮氧基本结构,主要有卡巴氧(Carbadox,CBX)、喹乙醇(Olaquindox,OLA)、乙酰甲喹(Mequindox, MEQ)、喹烯酮(Quinocetone, QCT)和喹赛多(Cyadox, CYA)。该类化合物具有明显的抗菌促生长作用,被广泛... 详细信息

喹噁啉类化合物具有共同的喹嗯啉-1,4-二氮氧基本结构,主要有卡巴氧(Carbadox,CBX)、喹乙醇(Olaquindox,OLA)、乙酰甲喹(Mequindox, MEQ)、喹烯酮(Quinocetone, QCT)和喹赛多(Cyadox, CYA)。该类化合物具有明显的抗菌促生长作用,被广泛用作饲料添加剂和生长促进剂。卡巴氧和喹乙醇因具有潜在的致畸、致癌以及致突变特性,被欧盟禁止用于畜禽饲料添加剂中。乙酰甲喹、喹烯酮为我国自主研制的新型喹噁啉药物,但有研究报道乙酰甲喹和喹烯酮能够损伤DNA。卡巴氧、喹乙醇、喹烯酮和乙酰甲喹具有一定的遗传毒性效应,但是对于该类化合物遗传毒性分子机理并不清楚。研究普遍认为,该类化合物致DNA损伤是和自由基(ROS)密切相关,然而对于ROS的来源、种类以及ROS与DNA损伤的关系并不清楚。另外是否还存在有其它DNA损伤机理,也缺少相关研究资料。该类化合物遗传毒性共同点是能够引起哺乳动物细胞DNA发生断裂。本课题从ROS与DNA损伤、药物与DNA结合作用、拓扑异构酶(Topoisomerase, Topo)活性以及DNA复制与损伤修复酶基因表达四个角度入手,研究该类化合物致DNA损伤的分子机理。 1筛选遗传毒性最强药物、最敏感细胞来确定研究材料：通过MTT法和彗星实验(SCGE)分别从细胞生长抑制和DNA断裂损伤两个方面来筛选敏感细胞和遗传毒性最强药物。结果显示,HepG2细胞对该类药物诱导下的生长抑制和DNA断裂损伤最为明显,喹烯酮致DNA断裂损伤作用最强。因此确定HepG2细胞和喹烯酮作为该类化合物遗传毒性分子机制研究材料。20μM喹烯酮可以显著增加HepG2细胞DNA断裂损伤。 2研究喹烯酮作用HepG2细胞所产生ROS的来源、种类以及与DNA损伤的关系：使用超氧阴离子自由基荧光探针检测ROS的种类,凝胶电泳法和线粒体DNA损伤检测来寻找ROS的来源。发现喹烯酮20μM以上均能够诱导细胞产生大量超氧阴离子自由基(02·-)和羟基自由基(OH·)来损伤DNA,并且具有明显的时间和剂量依赖性效应关系;喹烯酮能够在黄嘌呤氧化酶(XOR)作用下代谢产生O2·-,这些ROS可以在体内转化成毒性更强的氢过氧自由基(HOO-)和OH·来损伤膜结构、酶系统以及核苷酸;SOD能够明显减轻喹烯酮诱导的DNA损伤;喹烯酮又可以引起线粒体DNA上细胞色素C氧化酶亚单位1(COX1)、细胞色素C氧化酶亚单位3(COX3)和ATP合成酶亚单位6(ATP6)基因发生突变,突变的基因造成更多ROS的产生。 3喹烯酮对拓扑异构酶的活性影响：琼脂糖凝胶电泳法检测喹烯酮作用HepG2细胞后的核提取物拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ活性,发现40μM喹烯酮能够抑制拓扑异构酶Ⅱ去连环反应的活性,而对拓扑异构酶Ⅰ没有影响。体外体系研究发现,喹烯酮也可以抑制拓扑异构酶Ⅱ断裂后的再连接作用,使HepG2细胞产生稳定的DNA-TopoⅡ断裂复合物,引起DNA的断裂。 4喹烯酮与DNA结合作用研究：采用紫外吸收光谱法和高效液相色谱法来研究喹烯酮与DNA的结合作用。结果发现40μM以上剂量的喹烯酮均能够和DNA发生非共价的沟槽或者静电结合,而不能发生共价结合。这种结合可能会阻止DNA复制过程中拓扑异构酶的移动,形成稳定的喹烯酮-DNA-TopoⅡ断裂复合物而造成DNA的断裂。 5荧光定量PCR法检测喹烯酮对DNA复制和修复关键酶基因表达的影响：发现30μM喹烯酮作用HepG2细胞后DNA损伤诱导因子(Gadd45)、细胞增殖抗原(PCNA)和拓扑异构酶Ⅱ(TopoⅡ)基因表达水平均受到明显影响。其中Gadd45基因表达倍数上调2倍以上。TopoⅡ和PCNA基因表达均下调,其中TopoⅡ基因在喹烯酮20μM剂量下作用2h表达就受到明显抑制,下调倍数在2倍以上。这种抑制效应能够被SOD减弱。喹噁啉类遗传毒性分子机理有以下几个方面：黄嘌呤氧化还原酶作为喹烯酮毒性作用的原发靶点,能够将其代谢产生超氧阴离子自由基和羟基自由基;代谢产生的ROS攻击胞浆中DNA合成原料鸟嘌呤、生物体膜系统以及抗氧化酶系统,使DNA合成原料供给障碍、脂质过氧化而产生DNA加合作用敏感物质MDA、改变膜的通透性、降低机体防御能力;穿过屏障系统的ROS更易攻击线粒体DNA和核DNA,造成DNA断裂、突变等多种毒性后果,这是该类化合物毒性作用主要机理。机体损伤严重情况下,喹烯酮更易透过屏障通过自由扩散作用进入核内和线粒体内与DNA发生作用,抑制拓扑异构酶活性,造成DNA断裂损伤,这是该类化合物毒性反应又一原发作用机理。线粒体DNA损伤后,继发产生更多ROS,持续性攻击生物大分子;核DNA损伤后,引起机体修复能力和抗氧化能力严重下降,最终产生更强的毒性损伤,这是继发性毒性作用结果。

关键词：喹噁啉遗传毒性加合物 ROS mtDNA突变 DNA复制与修复酶

喹噁啉基新型功能聚合物/齐聚物电池材料的合成与性能

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喹噁啉基新型功能聚合物/齐聚物电池材料的合成与性能

作者：王晓辉湘潭大学

学位级别：硕士

太阳能是取之不尽、用之不竭的绿色能源，在当今全球自然资源匮乏，环境污染严重，国际社会全力倡导低碳环保，鉴于此，合理地开发和利用太阳能对于缓解能源危机、推动社会发展有着重要意义。目前，聚合物太阳能电池和染料敏化太阳能电... 详细信息

太阳能是取之不尽、用之不竭的绿色能源，在当今全球自然资源匮乏，环境污染严重，国际社会全力倡导低碳环保，鉴于此，合理地开发和利用太阳能对于缓解能源危机、推动社会发展有着重要意义。目前，聚合物太阳能电池和染料敏化太阳能电池因其独特的优点而备受关注。喹噁啉基是具有缺电子的共轭环，通常用于有机半导体材料的合成，具有很好的热和化学稳定性，它可以通过结构修饰改善光谱匹配和提高电化学性能，并且在红外/近红外区有着强的吸收光谱。本论文通过设计合成新型喹噁啉基推-拉(D-A)炔烃单体，有效促使吸收光谱红移，降低聚合物带隙，进一步采用Sonogashira Reaction和Stille Reaction合成主链中含金属Pt或其纯有机聚合物，同时制备了喹噁啉基染料小分子。我们通过核磁共振谱、红外光谱、飞行时间质谱等表征方法对中间产物及目标化合物进行了结构表征;并采用紫外-可见光谱、荧光-发射光谱和循环伏安等方法对目标聚合物及小分子染料的光化学性能和电化学性能进行了分析研究。具体研究内容如下： 1.设计并通过Sonogashira Reaction聚合反应合成了喹噁啉基和噻唑并[5,4-d]噻唑基的主链中含金属Pt的共轭聚合(P1-P6)，并系统研究了这两类不同基体合成的聚合物的光化学性能、热稳定性和电化学性能。结果表明，把金属Pt引入聚合物主链，明显拓宽了光谱响应范围，从而有效地提高了器件效率。 2.设计并通过Stille偶联聚合反应合成了以喹噁啉为基的纯有机聚合物(P7-P10)，并研究了四种聚合物的热稳定性、光化学性能和电化学性能。这一设计思路与第一章内容紧密相关，一方面拓宽了喹噁啉基的种类和应用范围，另一方面，本系列聚合物的成功合成为我们研究金属有机聚合物中金属核的功能提供物质基础，有助于系统研究该类聚合物的结构性能关系。 3.设计并通过Stille偶联和Knoeveenagel缩合等有机反应，合成了两个含有N,N-对己氧基苯基苯胺电子给体和氰基乙酸电子受体的有机染料D1和D2，与D2染料中的噻吩相比，喹噁啉基具有更好的稳定性，能有效拓宽光谱响应范围;它的引入提高了染料的光和热稳定性，有利于器件性能的提高。

关键词：喹噁啉噻唑并[5,4-d]噻唑金属共轭聚合物敏化剂太阳能电池

阳极微分脉冲伏安法测定3,4-二氢-2-羟基喹噁啉

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高等学校化学学报 1989年第9期10卷 959-961页

作者：刘快之黄仁和李秋荣河南大学化学系

3,4-二氢-2-羟基喹（?）啉（简称二氢喹（?）啉）是合成新型有机磷农药及一些喹（?）啉磺胺类药物的中间体.本文根据二氢喹（?）啉可被氧化成2-羟基喹（?）啉的性质,进行了阳极微分脉冲伏安法研究.结果表明,以玻碳电极为工作电极,在甲醇... 详细信息

3,4-二氢-2-羟基喹（?）啉（简称二氢喹（?）啉）是合成新型有机磷农药及一些喹（?）啉磺胺类药物的中间体.本文根据二氢喹（?）啉可被氧化成2-羟基喹（?）啉的性质,进行了阳极微分脉冲伏安法研究.结果表明,以玻碳电极为工作电极,在甲醇和Britton-Robinson混合液中,二氢喹（?）啉有良好的微分脉冲伏安峰.用此法测定了2-羟基喹（?）啉中二氢喹（?）啉的含量.经循环伏安法验证,电极反应为不可逆反应.

关键词：喹噁啉伏安法

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室温下氨基磺酸催化合成喹噁啉衍生物

精细化工 2007年第6期24卷 577-580页

作者：李维思孙颖杰任星华李振江石玉瑚欧阳平凯南京工业大学制药与生命科学学院江苏南京210009

用廉价、无毒、易得的氨基磺酸作为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,用芳香、杂环及脂肪1,2-二酮分别与1,2-二胺在室温下进行缩合反应得到喹噁啉衍生物。考察了溶剂、催化剂用量、反应时间对产物收率的影响,优化的工艺条件为:n(二酮)∶n(二胺)... 详细信息

用廉价、无毒、易得的氨基磺酸作为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,用芳香、杂环及脂肪1,2-二酮分别与1,2-二胺在室温下进行缩合反应得到喹噁啉衍生物。考察了溶剂、催化剂用量、反应时间对产物收率的影响,优化的工艺条件为:n(二酮)∶n(二胺)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶0.15,反应温度25℃,反应时间6 h,产物最终收率均超过75%。该反应放大200倍后,即在1 L溶剂中,用1 mol的反应物反应时,在优化的工艺条件下产率仍然可以达到70%。氨基磺酸可以循环使用5次而产率保持稳定。

关键词：氨基磺酸 1,2-二酮 1,2-二胺喹噁啉缩合

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兽用喹噁啉类药物毒理学机制的研究进展

中国兽医学报 2016年第6期36卷 1071-1075,1080页

作者：程古月洪璇郝海红刘振利王旭袁宗辉华中农业大学农业部畜禽产品质量安全风险评估实验室(武汉) 湖北武汉430070 华中农业大学动物医学院湖北武汉430070 华中农业大学国家兽药残留基准实验室(HZAU)农业部食品兽药残留检测重点实验室湖北武汉430070

喹噁啉衍生物（quinoxalines）是一类重要的苯并吡嗪类杂环化合物,喹噁啉环上的2个N原子氧化形成的喹噁啉-1,4-二-N-氧化物（quinoxaline 1,4-di-N-oxides,qdNOs）具有多种生物学活性,包括抗细菌和抗念珠菌活性、促生长活性、抗虫活性... 详细信息

喹噁啉衍生物（quinoxalines）是一类重要的苯并吡嗪类杂环化合物,喹噁啉环上的2个N原子氧化形成的喹噁啉-1,4-二-N-氧化物（quinoxaline 1,4-di-N-oxides,qdNOs）具有多种生物学活性,包括抗细菌和抗念珠菌活性、促生长活性、抗虫活性和抗肿瘤活性等[1],在医药和农业中有着重要的应用价值和前景。含QdNO结构的动物用喹噁啉类兽药因其具有良好的抑制革兰阴性菌活性[2]，

关键词：喹噁啉喹乙醇乙酰甲喹喹烯酮喹赛多毒理机制

液相色谱-串联质谱法测定饲料中喹噁啉类药物的不确定度评价

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中国畜牧杂志 2020年第12期56卷 191-195页

作者：贾铮李兰赵根龙周剑肖志明李阳樊霞中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所国家饲料质量监督检验中心(北京)北京100081

本试验旨在采用高效液相色谱-串联质谱法测定配合饲料中4种喹噁啉类药物含量,并进行不确定度来源分析和评定。考察标准溶液的配制、样品称量、样品提取、净化过程及仪器测定等主要因素引入的不确定度来源,对各不确定度进行定量分析和合... 详细信息

本试验旨在采用高效液相色谱-串联质谱法测定配合饲料中4种喹噁啉类药物含量,并进行不确定度来源分析和评定。考察标准溶液的配制、样品称量、样品提取、净化过程及仪器测定等主要因素引入的不确定度来源,对各不确定度进行定量分析和合成。结果表明:仪器响应值所产生的不确定度分量最大,而样品称量引入的不确定度较小;当配合饲料中卡巴氧含量为0.334 mg/kg时,其扩展不确定度为0.020 mg/kg;乙酰甲喹含量为0.342 mg/kg时,其扩展不确定度为0.018 mg/kg;喹乙醇含量为0.455 mg/kg时,其扩展不确定度为0.016 mg/kg;喹烯酮含量为0.379 mg/kg时,其扩展不确定度为0.023 mg/kg。

关键词：液相色谱-串联质谱法喹噁啉不确定度饲料

基于喹噁啉的星状有机光伏材料的合成及其性能研究

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基于喹噁啉的星状有机光伏材料的合成及其性能研究

作者：崔娇娇湘潭大学

学位级别：硕士

本论文综述了有机小分子光伏材料和太阳能电池的研究现状。影响太阳能电池性能的主要因素是：给体材料的吸收光谱、溶解性和载流子迁移率。为了提高小分子材料的载流子迁移率和拓宽其吸收光谱，本文设计合成了基于喹噁啉结构单元的星状... 详细信息

本论文综述了有机小分子光伏材料和太阳能电池的研究现状。影响太阳能电池性能的主要因素是：给体材料的吸收光谱、溶解性和载流子迁移率。为了提高小分子材料的载流子迁移率和拓宽其吸收光谱，本文设计合成了基于喹噁啉结构单元的星状D-A型有机小分子光伏材料、窄带隙的星状D-A型有机小分子光伏材料和双受体的星状D(AD)型三类有机小分子光伏材料。通过H NMR、C NMR和质谱对目标化合物的结构进行了表征，并通过紫外-可见吸收光谱(UV-vis)、热失重分析(TGA)和循环伏安(CV)等方法研究了有机小分子材料的光物理、热稳定性和电化学性能。制作了基于有机小分子材料构筑的太阳能电池器件，研究了材料的不同分子结构对其光伏性能的影响。本论文研究的主要内容有： 1.设计合成了4个基于喹噁啉结构单元的星状D-A型有机小分子光伏材料，探讨了增加强供体单元个数对材料的光物理、热稳定性、电化学和光伏性能的影响。研究结果表明：随着强供体单元个数的增加，其紫外-可见吸收光谱发生明显的红移，同时光电转换效率也有了一定程度的提高。在模拟太阳光(AM1.5,100mW/cm)照射下，与PCBM (1:3w/w)共混制作的有机小分子太阳能电池的光电转换效率达到了0.37%。 2.设计合成了6个窄带隙的星状D-A型有机小分子光伏材料，系统研究了增加噻吩单元个数对材料的光物理、热稳定性、电化学和光伏性能的影响。研究结果表明：随着噻吩个数的增加，化合物的共轭度增加，紫外-可见吸收光谱发生了明显的红移，能隙降低。与f(1:3w/w)共混制作的太阳能电池中，获得的的光电转换效率达到了1.11%。 3.以不同电子传输能力的咔唑、芴和苯并二噻吩的衍生物为桥联体，设计合成了3个双受体的星状D(AD)型有机小分子光伏材料。探讨了咔唑、芴和苯并二噻吩衍生物对材料的光物理、热稳定、电化学和光伏性能的影响。研究结果表明：随着咔唑、芴、苯并二噻吩衍生物的电子传输能力的增强，这些材料的紫外-可见吸收光谱变宽、能隙降低。与PCBM共混制作的太阳能电池中，获得的的光电转换效率达到了0.23%。本论文研究表明，材料的分子设计对于获得稳定性好、光伏效率高的有机小分子光伏材料是至关重要的。通过对喹噁啉单元进行结构修饰，可以达到优化材料光伏性能的目的。本研究对于探索基于喹噁啉结构单元的有机小分子的分子结构对材料的光伏性能的影响、探索提高有机小分子材料的光伏效率的途径和获得新型的高效有机小分子光伏材料具有积极的现实意义。

关键词：有机小分子太阳能电池星型喹噁啉光伏性能合成