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化学进展 2023年第2期35卷 189-205页

作者：傅安辰毛彦佳王宏博曹志娟复旦大学药学院上海201203 中国医药工业研究总院科技成果转化中心上海201203

光学分析法具有无损、实时和空间分辨能力的特点,是研究疾病发生、发展和诊疗的一种重要技术手段,包括荧光、生物发光和化学发光(CL)。近年来,以金刚烷稳定的二氧杂环丁烷为骨架的化学发光探针(AD⁃CL)获得关注。该探针不但具有无需激发... 详细信息

光学分析法具有无损、实时和空间分辨能力的特点,是研究疾病发生、发展和诊疗的一种重要技术手段,包括荧光、生物发光和化学发光(CL)。近年来,以金刚烷稳定的二氧杂环丁烷为骨架的化学发光探针(AD⁃CL)获得关注。该探针不但具有无需激发光源,可避免光漂白、光毒性,灵敏度较高的CL法传统优势;且具有检测体系简单,无需氧化剂的参与,可在生理条件下发光等特点。最近,经过进一步的结构优化与改造,AD⁃CL骨架探针在生理条件下的发光性能大幅提升,在物质检测、光学成像等领域中的应用越来越广泛。本文综述了AD⁃CL探针的发光原理以及最新的研究进展,主要分为两部分:AD⁃CL探针的优化与改造策略以及AD⁃CL探针在不同物质检测的应用。

关键词：二氧杂环丁烷化学发光探针分子设计光学成像

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基于金刚烷基-1，2-二氧杂环丁烷结构的化学发光次氯酸探针的设计、合成及活性评价

基于金刚烷基-1，2-二氧杂环丁烷结构的化学发光次氯酸探针的设计...

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作者：孙英爱山东大学

学位级别：硕士

化学发光(Chemiluminescence)是指化学物质将激发过程所需的能量保留在其分子结构内,在特定的化学反应时以光信号的方式释放的现象。相比于荧光,化学发光无需外界激发光源,减少了背景光的干扰;相比于生物发光,化学发光过程不需要生物酶... 详细信息

化学发光(Chemiluminescence)是指化学物质将激发过程所需的能量保留在其分子结构内,在特定的化学反应时以光信号的方式释放的现象。相比于荧光,化学发光无需外界激发光源,减少了背景光的干扰;相比于生物发光,化学发光过程不需要生物酶如萤火虫荧光素酶的参与,能够扩大检测样本的范围,因而化学发光成像具有检测方法及操作简单、成本低的优势。化学发光的发光步骤通常分为两步:第一步是化学发光底物经氧化后生成高能态中间体;第二步是该中间体分解产生激发态物质,随后衰减至基态形成发光。目前应用广泛的化学发光底物包括两类,一类是以鲁米诺为代表的闪光性,另一类是以二氧杂环丁烷为代表的的辉光型。闪光型底物在化学发光过程中,必须有如过氧化氢等的活性氧簇的参与将其氧化形成高能态物质,才能形成化学发光。因此,虽然闪光型底物发光亮度强,稳定性高,但是检测物质的范围却受到了限制。另一类的辉光型化学发光底物由于含有过氧键,自身是高能态结构,因而无需参与第一步的氧化而可以直接与分析物结合形成化学发光。因此,这类底物的检测灵敏度高且检测分析物的范围更广。然而,辉光型化学发光底物却存在稳定性差,发光强度弱的缺陷,导致其应用被限制在实验室研究无法大量应用于临床检测。本课题将讨论如何提高辉光型底物的亮度,并选择采用对苯酚盐-二氧杂环丁烷结构的化学发光底物进行不同的结构改造来提高化学发光探针在水溶液、生理条件下的发光强度。除此之外,本课题设计了用于检测次氯酸化学发光探针。生物体内过量的内源性次氯酸作为活性氧簇ROS中的一类,由于其自身的强氧化性对细胞结构产生破坏,导致组织损伤、心血管疾病肺纤维化、癌症等疾病。因此设计次氯酸化学发光探针检测生物体内次氯酸对疾病的诊断和分析,以及研究次氯酸参与的生命过程的机理研究有着重要意义。在此基础上,我们设计了基于不同结构修饰的金刚烷基-二氧杂环丁烷结构作为发团底物,并采用“Caged”策略,以硫代氨基甲酸酯基团作为识别基团的四个探针HCCL-1、HCCL-2、HCCL-3和HCCL-4。利用次氯酸与识别基团结合后生成氯正离子,与硫原子产生亲电结合,从而使酚羟基脱保护,探针生成苯酚盐-二氧杂环丁烷发光底物,随后底物经过化学激发的电子转移交换发光机理后生成羟基苯甲酸酯和金刚烷酮,并释放化学发光。最后,通过使用活体成像系统对比不同结构改造的探针对体外、细胞水平以及小鼠炎症模型的次氯酸的发光响应强度,来判断探针的发光效果,以期能找到发光效果最好的探针。并通过对比经过底物结构改造获得的探针发光强度与相同条件下加入增强剂的未经过结构修饰的探针的亮度,来判断能够放大辉光型底物发光信号、提高发光量子产率的更优方案。

关键词：化学发光辉光型二氧杂环丁烷底物改造次氯酸探针

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1,2-二氧杂环丁烷炔基金配合物的化学发光研究

1,2-二氧杂环丁烷炔基金配合物的化学发光研究

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中国化学会第二届全国光功能材料青年学者研讨会

作者：刘玉良石明林邹超赵小云常晓勇陆为南方科技大学化学系

化学发光反应不需要激发光源,避免了背景辐射,因而化学发光探针具有很高的灵敏度和操作简便性,作为非侵入式成像试剂具有巨大优势。[1,2]我们将氮杂环卡宾稳定的金配合物与Schaap型金刚烷基二氧杂环丁烷通过炔基相连,首次制备了通过共... 详细信息

化学发光反应不需要激发光源,避免了背景辐射,因而化学发光探针具有很高的灵敏度和操作简便性,作为非侵入式成像试剂具有巨大优势。[1,2]我们将氮杂环卡宾稳定的金配合物与Schaap型金刚烷基二氧杂环丁烷通过炔基相连,首次制备了通过共价键连接金属的化学发光分子,相比于其有机前体,该配合物展现出更高的发光强度,最大发光波长红移了10 nm左右,动力学研究表明,该配合物的化学发光半衰期介于闪光型和辉光型半衰期之间,兼具闪光型的发光亮度大和辉光型发光时间长便于测量的特点。金属卡宾官能团的存在加快了分子内电荷转移诱导化学发光过程;此外,通过研究加入引发剂TBAF后紫外可见光吸收光谱的变化,从另一方面表征了发光反应的动力学过程;这类含有金属的Schaap试剂为磷光化学发光的发展及其成像应用提供了一种新的设计思路。

关键词：化学发光二氧杂环丁烷卡宾金配合物

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