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溶剂控制的丹磺酰胺类受体的氰离子和氟离子选择性识别

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溶剂控制的丹磺酰胺类受体的氰离子和氟离子选择性识别

5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-羟基亚苄基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺的合成及对锌离子识别的光谱性能研究

全国第十七届大环化学暨第九届超分子化学学术研讨会

作者：胡芳曹梅姣黄娟云张宇峰葛豪杰刘盛华尹军华中师范大学化学学院

＜正＞近年来,由于阴离子在有机和无机体系中起着至关重要的作用,阴离子识别和传输已经受到人们的广泛关注。[1]在工业生产中,氰化物的剧毒性使人们不得不寻找优良的氰离子探针。[2]基于氰离子亲核加成的反应型荧光探针由于其不可逆性... 详细信息

＜正＞近年来,由于阴离子在有机和无机体系中起着至关重要的作用,阴离子识别和传输已经受到人们的广泛关注。[1]在工业生产中,氰化物的剧毒性使人们不得不寻找优良的氰离子探针。[2]基于氰离子亲核加成的反应型荧光探针由于其不可逆性而使其应用受限;而基于金属离子配位反向识别氰离子的荧光探针亦是因

关键词：溶剂控制氰离子氟离子丹磺酰胺荧光探针

来源： cnki会议评论

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光谱学与光谱分析 2012年第10期32卷 2722-2725页

作者：吴红梅郭宇周硼辽宁工业大学化学与环境工程学院辽宁锦州121001 大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116012

合成了含有丹磺酰胺荧光团的新型Zn2+荧光探针DH1(5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-羟基亚苄基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺),利用光谱法研究它对锌离子的识别作用。光谱滴定和ESI-MS谱分析表明DH1与Zn2+以1∶1的化学计量数配位。在CH3CN/H2O(... 详细信息

合成了含有丹磺酰胺荧光团的新型Zn2+荧光探针DH1(5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-羟基亚苄基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺),利用光谱法研究它对锌离子的识别作用。光谱滴定和ESI-MS谱分析表明DH1与Zn2+以1∶1的化学计量数配位。在CH3CN/H2O(φ,9∶1)体系中,DH1与Zn2+结合后荧光显著增强,量子产率高达0.53,荧光检测限达到1.0×10-7 mol.L-1,而其他常见金属离子,如K+,Li+,Na+,Mg2+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Ni 2+,Pb2+,Cu2+,Cd2+,Co2+,Fe2+及Hg2+不引起荧光光谱变化。结果表明,DH1对锌离子识别具有较高的选择性和灵敏度。

关键词：锌离子荧光探针丹磺酰胺识别

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pH响应的聚丙烯酰胺形状记忆水凝胶

高分子材料科学与工程 2015年第8期31卷 32-37页

作者：龚小蕾张晟高分子材料工程国家重点实验室四川大学高分子研究所四川成都610065

通过在聚丙烯酰胺网络中引入丹磺酰胺基团,成功合成了具有p H响应能力的形状记忆材料。p H>5时丹磺酰胺基团间产生的疏水聚集作为形状记忆材料中的可逆相,这种疏水聚集可在p H=2时由丹磺酰胺基团的质子化而消失。聚丙烯酰胺中的固有化... 详细信息

通过在聚丙烯酰胺网络中引入丹磺酰胺基团,成功合成了具有p H响应能力的形状记忆材料。p H>5时丹磺酰胺基团间产生的疏水聚集作为形状记忆材料中的可逆相,这种疏水聚集可在p H=2时由丹磺酰胺基团的质子化而消失。聚丙烯酰胺中的固有化学交联点则作为形状记忆聚合物中的固定相。实验表明,这种材料可在p H=5时被固定为暂时形状,这种暂时形状在p H=2时得以回复到初始形状。其回复率及固定率分别可达95.4%和94.6%。

关键词：形状记忆丹磺酰胺 pH响应

新型锌离子荧光探针(5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-喹啉亚甲基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺)的研究

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发光学报 2012年第7期33卷 790-795页

作者：吴红梅郭宇辽宁工业大学化学与环境工程学院辽宁锦州121001

以丹磺酰胺为荧光基团设计合成了新型Zn2+荧光探针DW1(5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-喹啉亚甲基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺)。通过紫外光谱、荧光光谱及电喷雾质谱研究了DW1对Zn2+的选择性识别作用。结果表明,DW1与Zn2+结合后荧光显著增... 详细信息

以丹磺酰胺为荧光基团设计合成了新型Zn2+荧光探针DW1(5-(二甲基氨基)-N-(4-(2-(2-喹啉亚甲基)甲酰肼基)苯基)萘-1-磺酰胺)。通过紫外光谱、荧光光谱及电喷雾质谱研究了DW1对Zn2+的选择性识别作用。结果表明,DW1与Zn2+结合后荧光显著增强,荧光发射光谱由545 nm蓝移至515 nm,量子产率达到0.32,且对Zn2+具有较高的选择性,受常见离子的干扰较小。光谱滴定和ESI-MS谱表明DW1与Zn2+以1∶1的化学计量数形成配合物,平衡常数K=1.75×104(mol/L)-1。

关键词：荧光探针锌离子丹磺酰胺蓝移

金属螺旋三角形穴状化合物的组装及其对氨基葡萄糖的识别研究

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化学学报 2012年第2期70卷 195-199页

作者：吴红梅郭宇辽宁工业大学化学与环境工程学院锦州121001

利用含有丹磺酰胺荧光团和氢键作用位点的双三齿(N2O)有机配体H2L1[(N-(3,5-双(2-(2-吡啶亚甲基)甲酰肼基))苯基)-5-(二甲基氨基)萘-1-磺酰胺]与Zn2+构筑金属螺旋三角形穴状化合物MC-1.通过荧光光谱、紫外光谱和ESI-MS测试及1H NMR测定... 详细信息

利用含有丹磺酰胺荧光团和氢键作用位点的双三齿(N2O)有机配体H2L1[(N-(3,5-双(2-(2-吡啶亚甲基)甲酰肼基))苯基)-5-(二甲基氨基)萘-1-磺酰胺]与Zn2+构筑金属螺旋三角形穴状化合物MC-1.通过荧光光谱、紫外光谱和ESI-MS测试及1H NMR测定,研究其对氨基葡萄糖和葡萄糖的识别与传感.结果表明,MC-1对氨基葡萄糖具有良好的荧光和紫外双重响应,而对葡萄糖却没有任何响应,且MC-1能够1∶1包合氨基葡萄糖,平衡常数lg Kass=7.23±0.03.

关键词：穴状化合物氨基葡萄糖丹磺酰胺识别

含三(2-吡啶甲基)胺识别体的荧光化学敏感器核磁共振谱分析

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分析测试学报 2004年第5期23卷 82-84页

作者：高云玲丁钟彭孝军孙世国孙立成大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116012

采用二维核磁共振谱技术对新型丹磺酰胺和1,8_萘酰亚胺荧光化学敏感器的结构进行了测定。应用 1H - 1HCOSY、HSQC。

关键词：二维核磁共振谱荧光化学敏感器丹磺酰胺 1,8-萘酰亚胺三(2-吡啶甲基)胺

新型罗丹明B荧光探针的设计、合成及其在检测铁离子中的研究

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新型罗丹明B荧光探针的设计、合成及其在检测铁离子中的研究

作者：吴紫盈华南理工大学

学位级别：硕士

基于荧光探针的高灵敏性,快速简便等优点,因此被广泛用于金属离子检测。铁离子是一种重要的生命金属元素,目前已经开发出多种用于检测铁离子的荧光探针,对环境保护、医疗卫生等研究具有重要的指导意义。然而,已报道的铁离子探针还存在... 详细信息

基于荧光探针的高灵敏性,快速简便等优点,因此被广泛用于金属离子检测。铁离子是一种重要的生命金属元素,目前已经开发出多种用于检测铁离子的荧光探针,对环境保护、医疗卫生等研究具有重要的指导意义。然而,已报道的铁离子探针还存在某些缺陷,需要克服响应时间长,灵敏度低,水溶性不好等因素。因此,开发出具有快速、高灵敏度、高选择性、水溶性好等优点的铁离子荧光探针仍是当务之急。本论文以罗丹明B和丹磺酰胺化合物为母体,设计和合成三类新型Fe荧光探针,并研究了荧光探针对Fe的检测能力及实际应用性取得了如下成果:(1)设计和合成了5个基于罗丹明B乙二胺基团的增强型Fe荧光探针(RE1,RE2,RE3,RE4和REA1),通过不同的测试溶剂考察其对探针与Fe络合的影响,结果表明探针能在纯水溶液中识别Fe;通过滴定实验的线性拟合,考察了探针的灵敏度,结果表明探针灵敏度较高,检测限在18.69.4 nM之间;通过Job’s plot和质谱分析等考察了探针与Fe的络合模式,结果表明探针与Fe的络合模式为1:1,络合Fe的能力顺序是RE2>REA1>RE4>RE3>RE1;此外,通过核磁滴定和DFT计算等技术手段进一步探究了探针RE2与Fe的响应机理,最后通过细胞实验和实际水样检测实验考察探针的实际应用性,结果表明:探针RE2可用于Hela细胞内荧光成像和实际水样中Fe的检测。(2)设计和合成了2个基于罗丹明B酰肼基团的增强型Fe荧光探针(RBA2和RBA3),通过溶剂筛选和响应时间实验,考察探针对Fe的最佳响应条件,结果表明探针在甲醇水(体积比为1:1)溶液中快速地识别Fe(9 min内);通过滴定实验,考察探针的灵敏度,结果表明:灵敏度较高,探针RBA2和RBA3的检出限分别为12.8和11.0 nM;通过离子选择性和干扰性实验,考察探针的选择性和抗干扰能力,结果表明:这两个探针选择性较好,检测Fe时的抗干扰能力强;通过Job’s plot、质谱分析、核磁滴定等实验和DFT计算,考察探针与Fe的络合模式,结果表明:探针与Fe的络合模式均为1:1,且探针RBA3的络合能力比RBA2强;通过细胞成像和水样检测实验,考察探针的实用性,结果表明探针可用于Hela细胞内荧光成像和实际水样Fe的检测。(3)设计和合成了1个基于丹磺酰基团的淬灭型Fe荧光探针(NB),通过溶剂筛选和络合时间实验,考察探针对Fe络合的最佳条件,结果表明探针能在甲醇水(体积比为1:1)溶液中和快速地识别Fe(1 min内);通过滴定实验的线性拟合,考察探针的灵敏度,结果表明探针可以检测微摩尔级Fe,探针NB的检出限为4.7μM;通过离子选择性和干扰性,考察探针的选择性和抗干扰能力,实验结果表明探针对Fe的检测具有高度选择性,不受其他离子的干扰;通过Job’s plot实验,考察探针的络合模式,结果表明探针与Fe的络合模式为2:1;通过实际水样测定实验,考察探针的应用能力,结果表明探针可用于实际水样中Fe的检测。

关键词： Fe3+ 荧光探针罗丹明B 丹磺酰胺细胞成像

具有双态发光特性的有机荧光材料的设计合成及性能研究

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具有双态发光特性的有机荧光材料的设计合成及性能研究

作者：喻优湖南科技大学

学位级别：硕士

有机荧光材料因其独特的光物理性质,在细胞成像、防伪、指纹显影、化学传感和有机发光二极管等领域有着广泛的应用。荧光材料在不同状态下的发光特征主要有如下三种:i)在溶液分散状态下有荧光发射,而聚集状态无荧光的聚集诱导荧光猝灭（... 详细信息

有机荧光材料因其独特的光物理性质,在细胞成像、防伪、指纹显影、化学传感和有机发光二极管等领域有着广泛的应用。荧光材料在不同状态下的发光特征主要有如下三种:i)在溶液分散状态下有荧光发射,而聚集状态无荧光的聚集诱导荧光猝灭（ACQ）材料;ii)只在聚集态有荧光发射的聚集诱导发光（AIE）材料;iii)溶液分散和聚集状态下都有荧光发射的双态发光（DSE）材料三类。DSE材料独特的发光特性使其兼具ACQ和AIE两类材料的优点,在溶液和聚集态都有荧光发射,但目前DSE材料的研究还相对较少,尤其对于其设计原理、结构与性质之间的关系的研究仍不系统,具有DSE特性的有机分子还有待扩充,实际应用仍有待拓展。因此,具有DSE特性的有机分子的设计开发及其发光性质的还需进一步探索。基于此,本文设计合成了两类具有双态发光特性的有机荧光材料,即丹磺酰胺类绿色荧光染料和卟啉类红色荧光染料。具体工作内容如下:1、以丹磺酰氯为原料,通过一步酰胺化反应得到5种丹磺酰胺类化合物,再将其中2种通过酯键的水解得到2种含羧基的丹磺酰胺类化合物。7种分子在溶液中和在固态均具有较强的蓝绿色荧光,最大发射在500 nm左右,并且不管在溶液中还是在固态都具有较高的荧光量子产率（>15%）。相对而言N,N-二羧甲基丹磺酰胺具有更好的综合性能,故对其在溶液中和在固体状态下做了应用研究。一方面,将N,N-二羧甲基丹磺酰胺溶液作为检测铜离子的荧光探针,在溶液中,分子具有强的荧光发射,当铜离子存在时,该分子的羧基与铜离子络合导致荧光猝灭,以此实现了铜离子的识别和检测;另一方面,在固态时,利用分子与指纹脊状结构中固有的氨基形成氢键,从而实现了对潜指纹（LFP）的显影标记。2、以5-（羟苯基）-10,15,20-苯基卟啉（TPP-OH）为基础基团,先经过Duff醛基化反应修饰,然后再与对称二氨基化合物发生Schiff base反应得到一种具有双态发光性能的新型卟啉荧光材料。其特有的空间结构能有效抑制π-π堆积态聚集体的形成,聚集状态的调控使其不仅在溶液中可以发射红色荧光,在固态也具有红色荧光发射的特性。该化合物在溶液中和在聚集态都有较强的荧光和较高的O产率,并且在含水90%的HO-THF混合溶剂中还具有对铜离子的检测潜力。

关键词：双态发光荧光探针丹磺酰胺卟啉潜在指纹

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谷胱甘肽荧光探针的合成及性质研究

谷胱甘肽荧光探针的合成及性质研究

作者：曹梅姣华中师范大学

学位级别：硕士

谷胱甘肽是生物体内重要的活性物质,具有许多生理功能。研究已表明谷胱甘肽可用于体内氟化物、丙烯腈、重金属及有机溶剂等的中毒治疗;保护细胞膜免受氧化性破坏;促进高铁血红蛋白的还原;保护由肿瘤药物、放射性药物等引起的白细胞减少... 详细信息

谷胱甘肽是生物体内重要的活性物质,具有许多生理功能。研究已表明谷胱甘肽可用于体内氟化物、丙烯腈、重金属及有机溶剂等的中毒治疗;保护细胞膜免受氧化性破坏;促进高铁血红蛋白的还原;保护由肿瘤药物、放射性药物等引起的白细胞减少症状;缓解由缺氧血症、恶心以及肝脏疾病所引起的不适等功能。然而体内谷胱甘肽含量过高或过低都会影响正常的生理机能,导致一些疾病的产生如肝损伤、癌症、艾滋病、骨质疏松症、阿耳茨海默氏病、心血管疾病等,所以维持体内谷胱甘肽含量的稳定是非常重要的。由于半胱氨酸、同型半胱氨酸与谷胱甘肽具有相似的分子骨架和反应活性(如巯基),导致在细胞内高选择性的检测谷胱甘肽相当困难。因此,如何快速、高效、准确和专一性地检测细胞内谷胱甘肽具有很大的挑战。本论文设计并合成了三类谷胱甘肽荧光探针。具体工作内容如下：1.设计并合成了以丹磺酰胺为荧光团的铜离子／谷胱甘肽荧光探针。实验结果表明,该探针能够高选择性地识别铜离子并不受其它金属离子的干扰,此外生成的铜离子配合物可进一步用于谷胱甘肽的检测。2.设计并合成了以七甲川菁染料为骨架的谷胱甘肽荧光探针。实验结果表明,该探针在生理条件下展现了对谷胱甘肽的高选择性并不受其它氨基酸的干扰。细胞实验表明,该探针适用于细胞内检测谷胱甘肽,并可区分半胱氨酸和同型半胱氨酸。老鼠成像表明,该探针可运用于老鼠体内检测谷胱甘肽并且产物可以进一步代谢排出。3.设计并合成了以1,8-萘酰亚胺磺酰胺为骨架的谷胱甘肽荧光探针。荧光光谱数据表明,该探针在生理条件下能够高选择性地识别谷胱甘肽并区分半胱氨酸和同型半胱氨酸。细胞成像表明,探针可适用于细胞内专一性检测谷胱甘肽,并定位于亚细胞溶酶体内检测谷胱甘肽。

关键词：谷胱甘肽荧光探针丹磺酰胺菁染料 1,8-萘酰亚胺磺酰胺