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脂肪胺不对称转化新突破

科学通报 2020年第6期65卷 428-430页

作者：徐明华南方科技大学化学系/深圳格拉布斯研究院深圳518055

手性脂肪胺是一类极其重要的化合物,很多天然产物、手性药物和农药分子中都含有脂肪胺结构,20种天然氨基酸也都是a-羧基取代的脂肪胺,可以说手性脂肪胺在生命活动中占据重要地位.在手性合成中,直接利用脂肪胺在过渡金属催化下合成光学... 详细信息

手性脂肪胺是一类极其重要的化合物,很多天然产物、手性药物和农药分子中都含有脂肪胺结构,20种天然氨基酸也都是a-羧基取代的脂肪胺,可以说手性脂肪胺在生命活动中占据重要地位.在手性合成中,直接利用脂肪胺在过渡金属催化下合成光学活性胺是一个非常挑战的课题,主要难点是脂肪胺氮上富电子。

关键词：脂肪胺过渡金属催化天然产物天然氨基酸手性合成农药分子手性药物不对称转化

手性订制:立体发散的Pd/Cu双金属催化动态动力学不对称转化

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有机化学 2020年第7期40卷 2161-2163页

作者：王娅宁罗三中清华大学化学系基础分子科学中心北京100084

消旋体的拆分与转化是手性合成化学持续不变的主题.传统的动力学拆分理论上只能得到50%的目标手性化合物,原子经济性较差;而随后发展的动态动力学拆分引入底物快速消旋化过程,理论上能够以100%产率获得目标手性化合物,但该策略受限特定... 详细信息

消旋体的拆分与转化是手性合成化学持续不变的主题.传统的动力学拆分理论上只能得到50%的目标手性化合物,原子经济性较差;而随后发展的动态动力学拆分引入底物快速消旋化过程,理论上能够以100%产率获得目标手性化合物,但该策略受限特定的官能团转化,适用性有限.新近发展的动态动力学不对称转化(DyKAT)为消旋化合物的手性转化提供了理想选择.该策略中底物消旋化和产物形成同时受催化剂调控,只要消旋化速度(k)远大于产物形成速度(kp)(Scheme 1,1),就可将外消旋化的底物转化为单一的手性产物,具有优越的反应经济性和底物适用性,因而备受化学家们的青睐,成为催化不对称合成中的一类重要反应类型.1999年,Trost等[1]首次在不对称烯丙基烷基化反应中报道提出了这一不对称催化策略.

关键词：手性化合物动态动力学拆分不对称催化消旋化不对称转化原子经济性反应类型手性合成

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不对称转化拆分制备D-苯丙氨酸

中国医药工业杂志 2007年第7期38卷 475-476页

作者：未本美蒋立建武汉工业学院化学与环境工程系湖北武汉430023 东南大学化学化工学院江苏南京210096

以D-酒石酸为拆分剂,水杨醛为催化剂,在丙酸溶剂中不对称转化拆分外消旋苯丙氨酸得到D-苯丙氨酸,总收率74%,光学纯度>99%。

关键词： D-苯丙氨酸 D-酒石酸不对称转化拆分制备

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不对称转化法制备D-组氨酸的工艺研究

化学世界 2006年第6期47卷 352-354,360页

作者：张小林陶影漆剑程金星南昌大学基础化学实验中心南昌大学环境科学与工程学院江西南昌330029

以L-组氨酸(L-His)为原料,水杨醛作催化剂,在乙酸溶剂中,与(R)-酒石酸((R)-TA)反应制得D-His.(R)-TA。讨论了反应温度、反应时间、不同的溶剂和催化剂的用量对反应结果的影响,确定了制备D-His.(R)-TA的最佳工艺条件为L-His:(R)-TA:水杨... 详细信息

以L-组氨酸(L-His)为原料,水杨醛作催化剂,在乙酸溶剂中,与(R)-酒石酸((R)-TA)反应制得D-His.(R)-TA。讨论了反应温度、反应时间、不同的溶剂和催化剂的用量对反应结果的影响,确定了制备D-His.(R)-TA的最佳工艺条件为L-His:(R)-TA:水杨醛=1∶1∶0.1(mol),反应温度为90℃,反应时间为3 h。中间体盐D-His.(R)-TA在甲醇中用三乙胺处理得D-组氨酸,总收率为94.2%,光学纯度为98.7%。

关键词： D-组氨酸不对称转化消旋水杨醛

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不对称转化法制备D-甲硫氨酸

化学试剂 2013年第6期35卷 558-560页

作者：廖本仁詹家荣华东师范大学化学系上海200062 上海化学试剂研究所上海200333

以L-甲硫氨酸为原料,3-溴-5-氯水杨醛为消旋催化剂,D-二对甲基苯甲酰酒石酸为拆分剂,在甲醇溶液中实现L-甲硫氨酸不对称转化制备得到D-甲硫氨酸,单程收率>80%,光学纯度>99%。

关键词： L-甲硫氨酸不对称转化 D-甲硫氨酸

不对称转化法制备D-组氨酸和D-苯甘氨酸的工艺研究

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不对称转化法制备D-组氨酸和D-苯甘氨酸的工艺研究

作者：陶影南昌大学

学位级别：硕士

D-氨基酸在食品、农药、医药和有机合成等领域有着重要的应用价值。其中，D-组氨酸是人体和动物必需的氨基酸。D-苯甘氨酸是β-内酰胺类半合成抗生素的重要中间体。L-组氨酸和DL-苯甘氨酸可通过发酵法、蛋白质水解或化学合成获得，D-组... 详细信息

D-氨基酸在食品、农药、医药和有机合成等领域有着重要的应用价值。其中，D-组氨酸是人体和动物必需的氨基酸。D-苯甘氨酸是β-内酰胺类半合成抗生素的重要中间体。L-组氨酸和DL-苯甘氨酸可通过发酵法、蛋白质水解或化学合成获得，D-组氨酸和D-苯甘氨酸难以从天然产品中大量提取，要通过构型转化或拆分获得，价格高昂。因此关于制备D-组氨酸和D-苯甘氨酸的研究具有应用价值。本文研究了以L-组氨酸和DL-苯甘氨酸为原料，通过不对称转化法制备D-组氨酸和D-苯甘氨酸的工艺。 L-组氨酸用(R)-酒石酸作拆分试剂，乙酸作溶剂，在水杨醛催化下发生不对称转化反应，得到D-组氨酸·(R)-酒石酸盐(收率为98.69％，光学纯度为98.26％)。最佳工艺条件为：反应物料摩尔比：L-组氨酸∶(R)-酒石酸∶水杨醛=1∶1∶0.05，反应温度为90℃，反应时间为4h。 D-组氨酸·(R)-酒石酸盐在甲醇溶剂中用2mol比的三乙胺处理，得D-组氨酸，收率为94.06％，光学纯度为98.70％。由L-组氨酸制备D-组氨酸的总收率为92.87％。 DL-苯甘氨酸用d-樟脑磺酸作拆分试剂，乙酸作溶剂，在水杨醛催化下发生不对称转化反应，得到D-苯甘氨酸·d-樟脑磺酸盐(收率为85.90％，光学纯度为99.80％)。最佳工艺条件为：反应物料摩尔比∶DL-苯甘氨酸∶d-樟脑磺酸∶水杨醛=1∶1.05∶0.02，反应温度为80℃，反应时间为5h。 D-苯甘氨酸·d-樟脑磺酸盐用碳酸钠处理得粗D-苯甘氨酸。粗品用等电点法提纯得D-苯甘氨酸，收率为91.94％，光学纯度为99.81％。由DL-苯甘氨酸制备D-苯甘氨酸的总收率为78.98％。

关键词：不对称转化消旋构型转化 D-组氨酸 D-苯甘氨酸

全细胞近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)SYB-1不对称转化苯基乙二醇

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过程工程学报 2003年第1期3卷 80-85页

作者：聂尧徐岩江南大学生物工程学院教育部工业生物技术重点实验室江苏无锡214036

为了获得较高光学纯度和产率的光学纯苯基乙二醇,通过筛选得到不对称转化外消旋苯基乙二醇效果较好的菌株近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)SYB-1,其转化产物为S-苯基乙二醇,光学纯度为91% e.e.,产率为88%;通过对近平滑假丝酵母SYB-... 详细信息

为了获得较高光学纯度和产率的光学纯苯基乙二醇,通过筛选得到不对称转化外消旋苯基乙二醇效果较好的菌株近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)SYB-1,其转化产物为S-苯基乙二醇,光学纯度为91% e.e.,产率为88%;通过对近平滑假丝酵母SYB-1拆分苯基乙二醇的反应条件进行优化研究,在细胞量5%、底物浓度8‰、pH值6.5、温度33oC、反应48 h条件下,产物光学纯度可以提高至e.e. 99%. 在证明中间体为b-羟基苯乙酮后推测全细胞近平滑假丝酵母SYB-1拆分外消旋苯基乙二醇的机理是通过将R-苯基乙二醇氧化为中间体后不对称还原为S-苯基乙二醇.

关键词：微生物法苯基乙二醇筛选不对称转化