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三苯胺类荧光染料的合成及性能研究

染料与染色 2024年第2期61卷 25-28页

作者：袁健豪罗伊宁王鲲鹏青岛科技大学化学与分子工程学院青岛266042

本文以三苯胺为母体,合成了一支新的荧光染料F(N,N-二[4-[(4-氰基)苯乙烯基]苯基]-苯胺)。该染料以三苯胺为供电子基团,以对氰基苯乙烯片段为吸电子基团,具有明亮的荧光。在本文中对染料F进行了基础光物理性质的研究,实验结果显示其具... 详细信息

本文以三苯胺为母体,合成了一支新的荧光染料F(N,N-二[4-[(4-氰基)苯乙烯基]苯基]-苯胺)。该染料以三苯胺为供电子基团,以对氰基苯乙烯片段为吸电子基团,具有明亮的荧光。在本文中对染料F进行了基础光物理性质的研究,实验结果显示其具有明显的溶剂化效应,随着溶剂极性增大发射波长明显红移。通过理论计算进一步了解染料F的性质,并探究了染料F在细胞成像中的应用。

关键词：荧光染料三苯胺 ICT效应细胞成像

基于三苯胺的新型铜离子荧光探针及其接力识别硫离子研究

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当代化工研究 2024年第3期 42-44页

作者：史嫣然高妍尉桦聪刘静逸刘定坤高云辽宁科技大学化学工程学院辽宁114051

本文以三苯胺作为荧光团,咪唑作为识别基团设计合成了一种新型的能够识别Cu^(2+)并且可接力识别S2-的新型荧光分子探针SYR。实验结果表明,加入Cu^(2+)后,探针的荧光大幅猝灭,其识别机理为分子内电子转移(PET)机理。探针SYR与Cu^(2+)的... 详细信息

本文以三苯胺作为荧光团,咪唑作为识别基团设计合成了一种新型的能够识别Cu^(2+)并且可接力识别S2-的新型荧光分子探针SYR。实验结果表明,加入Cu^(2+)后,探针的荧光大幅猝灭,其识别机理为分子内电子转移(PET)机理。探针SYR与Cu^(2+)的络合模式为按2:1,生成的SYR-Cu^(2+)对S2-表现出明显的荧光增强反应。探针SYR识别Cu^(2+)和H2S的最低检测限分别为1.92nM和2.57×10^(-8)M。该荧光传感器可后续应用于实际水样中Cu^(2+)的检测。

关键词：三苯胺荧光探针铜离子硫离子接力识别

机械球磨制备三苯胺基PAF-106s及C2烃吸附性质

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高等学校化学学报 2022年第3期43卷 78-83页

作者：陈潇禄袁珍闫仲迎春任浩吉林大学无机合成与制备化学国家重点实验室长春130012 吉林大学化学学院长春130012

以三苯胺为单体,无水三氯化铁为催化剂,二甲醇缩甲醛为外交联剂,通过机械球磨不同比例的三苯胺、三氯化铁和二甲醇缩甲醛,合成了PAF-106s(PAF-106a~PAF-106c,PAF:porous aromatic framework).红外光谱、元素分析、X射线光电子能谱和固... 详细信息

以三苯胺为单体,无水三氯化铁为催化剂,二甲醇缩甲醛为外交联剂,通过机械球磨不同比例的三苯胺、三氯化铁和二甲醇缩甲醛,合成了PAF-106s(PAF-106a~PAF-106c,PAF:porous aromatic framework).红外光谱、元素分析、X射线光电子能谱和固体核磁共振波谱等表征结果证明发生了聚合反应.氮气吸附结果表明,三苯胺、三氯化铁和二甲醇缩甲醛的比例影响PAF-106s的多孔性能.三氯化铁和三苯胺摩尔比从3∶1增加到12∶1时,PAF-106c的BET比表面积从PAF-106a的135 m^(2)/g增加到280 m^(2)/g.引入二甲醇缩甲醛后,PAF-106d~PAF-106g的BET比表面积随三氯化铁和二甲醇缩甲醛摩尔比的增加而逐渐降低.在273和298 K下,测试了PAF-106c的C_(2)烃吸附性能,并采用理想吸附溶液理论计算了C_(2)H_(2)/C_(2)H_(4)和C_(2)H_(6)/C_(2)H_(4)分离比.

关键词：有机多孔框架机械球磨三苯胺吸附

2-位取代的三苯胺—蒽衍生物的合成与压致变色性能

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光谱学与光谱分析 2023年第6期43卷 1776-1780页

作者：谢焕然崔浩阎东李辉梁作芹王筱梅叶常青苏州科技大学材料科学与工程学院江苏苏州215009

有机压致变色材料是一种在外界压力刺激下,自身发光性能发生变化的智能材料,在压敏元件、信息存储显示、压致传感等领域具有广阔的应用前景。具有螺旋桨结构的三苯胺能够抑制分子间强的相互作用和紧密堆积,在压致变色领域越来越受到关... 详细信息

有机压致变色材料是一种在外界压力刺激下,自身发光性能发生变化的智能材料,在压敏元件、信息存储显示、压致传感等领域具有广阔的应用前景。具有螺旋桨结构的三苯胺能够抑制分子间强的相互作用和紧密堆积,在压致变色领域越来越受到关注。以2-甲基蒽醌为原料,经锌粉还原、溴素溴化和钯催化的Suzuki偶联反应合成了一个以三苯胺为支、蒽-2-甲基为核的新型化合物9,10-二[4-(N,N′-二苯基氨基)苯基]-2-甲基蒽(TPA-MA),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和MS表征,采用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、 X射线衍射光谱和密度泛函理论计算等研究了其溶剂效应和压致变色性能。随着溶剂极性的增加,TPA-MA的紫外-可见吸收光谱几乎保持不变,而荧光光谱峰位逐渐红移,并且荧光强度呈现降低趋势。Lippert-Mataga曲线和理论计算结果表明TPA-MA明显的溶剂效应是分子内电荷转移特性引起的。同时,TPA-MA具有典型的压致变色性能。在固态时其发射峰位于450 nm,呈现比较强的蓝色荧光。研磨后,发射峰红移至466 nm,并伴随荧光强度的降低。研磨后的粉末置于二氯甲烷蒸汽中或加热至150℃,又能恢复至原来的蓝色荧光,具有循环反复性。X射线衍射光谱表明TPA-MA的压致变色性能是晶体结构变化引起。综合实验和文献报道,蒽2-位甲基基团的引入可能进一步增大了TPA-MA分子扭曲构象,抑制分子间相互作用,使得晶体结构堆积更加疏松。当外力作用时,晶体结构容易被破坏,分子结构趋于平面化,增强分子内电荷转移特性,导致TPA-MA发射峰红移并呈现荧光猝灭现象。

关键词：三苯胺偶联反应溶剂效应压致变色

双态发光三苯胺基有机硼配合物的设计、合成与应用

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无机化学学报 2023年第8期39卷 1545-1552页

作者：张高宾吉奇涵陈芳杰严健力杨宇杰陈佳乐河南理工大学材料科学与工程学院焦作454003

以三(4-溴苯)胺、4-氨基苯硼酸频哪醇酯、4-二乙氨基水杨醛和三氟化硼乙醚溶液为原料,经过Suzuki偶联反应、缩合反应和配位反应,设计、合成了一种新型三枝结构的三苯胺有机硼配合物(TPAB),使用1H和13C NMR对TPAB的结构进行了表征,通过... 详细信息

以三(4-溴苯)胺、4-氨基苯硼酸频哪醇酯、4-二乙氨基水杨醛和三氟化硼乙醚溶液为原料,经过Suzuki偶联反应、缩合反应和配位反应,设计、合成了一种新型三枝结构的三苯胺有机硼配合物(TPAB),使用1H和13C NMR对TPAB的结构进行了表征,通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱详细研究了TPAB溶液和固体态的光物理性能以及不同的外部条件对其发光性能的影响。发现TPAB溶液和固体态都具有较强的荧光发射,在四氢呋喃溶液中的吸收峰位于417 nm,发射峰位于548 nm,荧光量子产率为40.49%,荧光寿命为1.72 ns;TPAB固体的荧光发射峰位于582 nm,荧光量子产率为11.43%,荧光寿命为0.72ns,表明TPAB具有优良的双态发光性能。此外,TPAB具有良好的发光稳定性,不受pH、金属离子、氨基酸和压力的影响。基于化合物优异的发光性能,将其应用于荧光细胞成像,在肝癌细胞(HepG2)中表现出良好的单光子和双光子荧光成像效果。

关键词：双态发光有机硼配合物三苯胺细胞成像

三苯胺类染料敏化太阳能电池能量转化效率的全息定量构效关系研究

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化学通报 2022年第10期85卷 1243-1248,1254,I0001页

作者：焦龙尹丽娜钟汉斌马羚李睿王芹西安石油大学化学化工学院西安710065 西安石油大学石油工程学院西安710065 陕西理工大学化学与环境科学学院汉中723000

研究构建了三苯胺类化合物分子结构与相应染料敏化太阳能电池能量转化效率(PCE)之间的全息定量构效关系(HQSAR)模型。当fragment distinction、fragment size、hologram length和principal components分别为“C、DA”、“4-7”、“199... 详细信息

研究构建了三苯胺类化合物分子结构与相应染料敏化太阳能电池能量转化效率(PCE)之间的全息定量构效关系(HQSAR)模型。当fragment distinction、fragment size、hologram length和principal components分别为“C、DA”、“4-7”、“199”和“6”时,可以获得最优HQSAR模型。采用外部测试集验证和留一交叉验证对所建立模型进行检验,外部测试集验证中CCC和Q_(F3)^(2)分别为0.933和0.892,留一交叉验证中q_(cv)^(2)和r^(2)分别为0.791和0.902,表明所建立模型具有较好的拟合效果和预测能力。通过所建立HQSAR模型的分子贡献图可知,环戊并二噻吩基团的存在有利于提高PCE值,长烷基链的存在可能降低PCE值。

关键词：染料敏化太阳能电池全息定量构效关系三苯胺能量转化效率

含三苯胺结构聚酰(亚)胺电致变色/电控荧光双功能材料的研究进展

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高分子通报 2023年第8期36卷 914-928页

作者：丛冰王大明赵晓刚周宏伟陈春海吉林大学化学学院特种工程塑料教育部重点实验室高性能聚合物合成技术国家地方联合工程实验室长春130012 东华大学先进低维材料中心上海201620

电致变色/电控荧光双功能聚酰(亚)胺作为新兴发展的光学显示材料具有广阔的应用前景,但由于传统的聚酰(亚)胺溶解性较差以及荧光的高度环境敏感性,限制了此类材料的进一步应用。本文结合本课题组的研究工作和国内外其他研究团队具有代... 详细信息

电致变色/电控荧光双功能聚酰(亚)胺作为新兴发展的光学显示材料具有广阔的应用前景,但由于传统的聚酰(亚)胺溶解性较差以及荧光的高度环境敏感性,限制了此类材料的进一步应用。本文结合本课题组的研究工作和国内外其他研究团队具有代表性的工作,分析总结了近几年用于电致变色/电控荧光的含三苯胺结构二胺单体以及对应的聚酰(亚)胺,分析了聚合物分子结构与电致变色/电控荧光性能之间的关系,重点讨论了三苯胺结构在聚合物结构设计中的重要作用。着重讨论了电活性氮原子的数目、电活性氮原子在聚合物链中的位置、荧光团的数目和位置对电致变色/电控荧光双功能材料性能的影响,希望能为制备高性能的电致变色/电控荧光双功能材料提供借鉴。

关键词：三苯胺电活性氮原子中心电致变色/电控荧光聚酰(亚)胺

三苯胺吡啶类化合物的合成及其在痕量可视化检测方面的应用

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三苯胺吡啶类化合物的合成及其在痕量可视化检测方面的应用

作者：张生俊西北师范大学

学位级别：硕士

荧光探针由于其灵敏度高、可移动性强、易于操作、选择性强、价格低廉等优点,被广泛应用生物成像、刺激响应、杀菌等方面。传统的发光分子具有平面共轭结构,普遍呈现出“聚集导致荧光猝灭”(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)现象,由... 详细信息

荧光探针由于其灵敏度高、可移动性强、易于操作、选择性强、价格低廉等优点,被广泛应用生物成像、刺激响应、杀菌等方面。传统的发光分子具有平面共轭结构,普遍呈现出“聚集导致荧光猝灭”(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)现象,由于其存在一定的弊端,很多科研人员一直在努力克服这种现象,但取得的效果有限。直到2001年,香港科技大学唐本忠教授课题组发现多取代硅杂环戊二烯(噻咯,silole)在溶液中发光微弱甚至不发光,加水聚集后发光效果显著增强,由于聚集诱导的发光,所以唐本忠教授首次提出“聚集诱导发光”(Aggregation-Induced Emission,AIE)的概念。理论上,AIE可以使ACQ遇到的很多问题得以解决,得到新型的发光材料,进而推动的光领域一个新的发展方向。三苯胺(Triphenylamine,TPA)是一个具有螺旋桨构型的荧光核,且连在氮原子上的三个苯环活性较高故极易修饰,可以通过在三苯胺上修饰不同的功能基团得到具有特定功能的荧光材料,将吡啶基修饰在TPA的苯环上是一种构建吡啶功能化AIE生色团简单易行的方法。虽然吡啶化合物是一个结构简单的六元杂环化合物,但是吡啶基可以赋予修饰了吡啶基的AIE分子p H响应性、特定细胞器靶向性、质子受体性和发生特殊的氧化还原性等功能。虽然刺激响应型智能材料发展迅速且在许多领域都显示出巨大的潜力,但是目前AIE智能材料还存在灵敏度低、实用性差、功能性单一等问题。鉴于此,本论文合成了一系列三苯胺吡啶类衍生物,通过在三苯胺吡啶类化合物上修饰羧基以及不同长度烷基链的方法合成具有多功能化和一定实用价值的新型AIE荧光探针。主要研究内容和结果如下所示:1、通过Vilsmeier-Hack、Hantzsch和Hydrolyzation反应合成水溶性的荧光探针TPA-DP-COOH,该探针具有较强的脱质子性能,利用对酸碱的超敏感性对DO(p D=7.5)和HO(p H=6.4-7.0)进行了鉴别。因为HO具有弱酸性,故可以与TPA-DP-COOH之间通过H…N形成氢键,这种微弱的相互作用增强了吡啶环的拉电子能力,使分子D-A效应增强,发射光谱红移,产生明显的信号输出。随后利用TPA-DP-COOK和TPA-DP-COOH对酸碱的敏感性,将其制作成两种测试条来更加可视化的检测食品新鲜度(龙眼和白腿虾),提高了探针分子的实用价值。2、通过Vilsmeier-Hack,Suzuki和Mc Murry反应合成反式结构的化合物TPAs-C=C-TPAs,以不同波长光为刺激源,利用探针分子的光学性能实现了顺反异构体相互转换的可视化研究。随后,我们以TPAs-C=C-TPAs为骨架,在TPAs-C=C-TPAs分子上修饰了不同长度烷基链取代的吡啶来研究烷基链长短对顺反异构体转换的影响,结果发现,随着烷基链的增长空间位阻增大,进而对顺反异构体可逆性转换的抑制作用越强,最后筛选出具有良好光稳定性的探针分子(TPA-Py)-C用于后面的研究工作。吡啶盐在光照刺激下会产生活性氧(Reactive Oxygen Species,ROS),可以利用探针分子高效的活性氧产生能力拓展其在杀菌方面的应用,通过对革兰氏阴性菌(G-)和阳性菌(G+)成像引导下的体外抗菌测试发现,(TPA-Py)-C可以作为集杀菌和成像为一体的双功能型荧光探针,这也为以后研究多功能型的探针分子提供了一个新的思路。

关键词：刺激响应实用聚集诱导发光三苯胺杀菌

三苯胺取代锌卟啉敏化TiO2在光降解反应界面的电荷迁移机制

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三苯胺取代锌卟啉敏化TiO2在光降解反应界面的电荷迁移机制

作者：陈妍江苏大学

学位级别：硕士

三苯胺(TPA)取代的非平面多元发色团染料相对于单一发色团染料在提升三维光捕捉能力的同时也延长了光电子寿命,该类卟啉的优势在染料敏化太阳能电池领域已进行了深入的研究。然而,使用该类染料敏化半导体颗粒用于光降解有机污染物这一... 详细信息

三苯胺(TPA)取代的非平面多元发色团染料相对于单一发色团染料在提升三维光捕捉能力的同时也延长了光电子寿命,该类卟啉的优势在染料敏化太阳能电池领域已进行了深入的研究。然而,使用该类染料敏化半导体颗粒用于光降解有机污染物这一领域少有相关报导。因此,本文重点选取三苯胺衍生物作为构筑非平面卟啉的重要结构单元,设计并合成了7种锌卟啉分子并对其进行结构表征。进而将所合成的锌卟啉与二氧化钛(TiO)颗粒混合进行敏化,制备复合催化剂颗粒用于有机污染物光降解研究。首先,以ZP1和三个含三苯胺卟啉XZP1-3为研究对象,研究三苯胺取代的非平面多元发色团染料在光催化降解中的功能作用。通过密度泛函理论(DFT)计算研究卟啉的电子结构,并使用一系列光谱和电化学表征对染料敏化半导体进行研究。XZP2/TiO在所研究的复合催化剂中具有最小的电荷转移电阻和最长的光电子寿命,并且对酸性黑(AB1)和四环素(TC)污染的水样具有最好的光降解性能。TPA作为XZP2的第二个发色团,与卟啉主体之间连接一个自由旋转的苯环,而XZP1为TPA与卟啉主体直接连接。在光降解性能测试中,发现XZP2/TiO比XZP1/TiO具有更好的光催化性能。与XZP3/TiO复合材料相比,具有直线构型取代基的XZP2/TiO催化剂具有更好的性能。这项工作表明,使用三苯胺取代的非平面卟啉敏化的半导体颗粒进行光降解可以有效地提高半导体的性能并促进催化界面电荷分离。在上述工作中,我们发现取代基团的构型影响了催化界面载流子的分离与复合以及光电子寿命。为更好实现载流子分离,降低电荷复合,我们拓展了上述研究中最优卟啉XZP2的结构,延长了三苯胺与卟啉环之间的空间距离,保留了取代基团的直线构型,设计了锌卟啉XZP4。结果表明,相较于XZP2/TiO,XZP4/TiO的光降解性能更好。这表明三苯胺与卟啉主体的空间距离对敏化TiO颗粒的光降解性能有重要影响,即通过优化两个发色团之间的空间距离,可以有效提升电荷分离效率,加速光降解。为进一步验证取代基结构效应,尤其是取代基供电子能力对光降解界面电荷分离和复合效率的影响,我们设计了两种咔唑和噻吩衍生物取代锌卟啉XZP5和XZP6,并吸附于TiO表面,与XZP2/TiO进行光降解性能比较和机理探讨。我们发现XZP5/TiO光降解性能更为优异。这表明取代基结构效应会影响催化界面电荷分离与迁移的能力。上述结果表明,采用三苯胺取代的非平面多元发色团锌卟啉对TiO进行修饰,不仅拓宽了催化颗粒的光响应范围,而且促进了光生载流子的分离并延长了光电子寿命,有望为光降解染料的结构设计及界面电荷转移机理探索提供新的思路。

关键词：锌卟啉非平面多元发色团染料光催化三苯胺界面电荷转移