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三苯基咪唑类化合物的合成及其紫外、荧光性质研究

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有机化学 2010年第4期30卷 576-581页

作者：汪瑞祥邵强王婷婷曾和平华南理工大学化学与化工学院功能分子研究所广州510641

设计合成了四种三苯基咪唑类化合物:4,5-二苯基-2-对甲酰基苯基咪唑(2a),4,5-二(2-硝基苯基)-2-对甲酰基苯基咪唑(2b),N-苄基-4,5-二苯基-2-对甲酰基苯基咪唑(2c)和N-苄基-4,5-二(2-硝基苯基)-2-对甲酰基苯基咪唑(2d),并用FT-IR,NMR和M... 详细信息

设计合成了四种三苯基咪唑类化合物:4,5-二苯基-2-对甲酰基苯基咪唑(2a),4,5-二(2-硝基苯基)-2-对甲酰基苯基咪唑(2b),N-苄基-4,5-二苯基-2-对甲酰基苯基咪唑(2c)和N-苄基-4,5-二(2-硝基苯基)-2-对甲酰基苯基咪唑(2d),并用FT-IR,NMR和MS进行结构表征.在乙酸乙酯-石油醚溶液中获得了2c的单晶,用X射线单晶衍射法测定了其晶体结构,晶体属于三斜晶系,空间群P1,晶胞参数a=0.73796(15)nm,b=0.90136(18)nm,c=1.6644(3)nm,α=86.87(3)°,β=78.25(3)°,γ=89.94(3)°,V=1.0822(4)nm3,Dc=1.272g/cm3,Z=2,F(000)=436,μ=0.077mm-1,R1=0.0459,wR2=0.1303.研究了四种化合物的紫外与荧光性质,发现官能团硝基与苄基的引入,对其吸收峰和发射峰均有不同程度的影响:在紫外光谱中两种官能团均使吸收峰蓝移;在荧光光谱中苄基使发射峰蓝移而硝基使发射峰红移.测定了2a和2c在不同溶剂中的荧光寿命,其中2a在DMSO中寿命最长,为3.18ns.这些光谱性质为研究其双光子吸收、双光子荧光和非线性光学性质奠定了理论和实验基础.

关键词：三苯基咪唑洛汾碱晶体结构紫外荧光

三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用

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有机化学 2023年第7期43卷 2454-2461页

作者：赵洋陈盼盼韩立志王恩举海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室、热带药用植物化学海南省重点实验室海口571158

聚集诱导发光(AIE)材料在生物医学领域有很大优势,尤其为生物成像研究开启了新局面.通过2,4,5-三苯基咪唑衍生物与1,4-二溴丁烷/1-溴丁烷亲核取代反应,合成了2个丁烷桥联的双咪唑衍生物及2个1-位丁基取代的单咪唑衍生物.4个产物都表现... 详细信息

聚集诱导发光(AIE)材料在生物医学领域有很大优势,尤其为生物成像研究开启了新局面.通过2,4,5-三苯基咪唑衍生物与1,4-二溴丁烷/1-溴丁烷亲核取代反应,合成了2个丁烷桥联的双咪唑衍生物及2个1-位丁基取代的单咪唑衍生物.4个产物都表现出优异的AIE性质,其中含有甲氧基助色团的衍生物具有更长的发射波长.机理研究表明限制扭曲的分子内电荷转移是这类结构具有AIE活性的原因,因此,2-位强吸电子芳基是它们具有AIE活性的决定因素.此外,咪唑环1-位取代基的空间效应对AIE也非常重要,因为较大体积的1-位取代基使分子呈扭曲构象,从而限制聚集态π-π堆积作用.最后,研究了1-位丁基取代的单咪唑衍生物的细胞染色和成像性能,结果显示二者在蓝色、绿色及红色通道都表现出不错的荧光成像能力,但在不同颜色通道观察到的细胞被染色区域不完全相同.

关键词：聚集诱导发光(AIE) 三苯基咪唑扭曲的分子内电荷转移扭曲构象细胞成像

三苯基咪唑基多孔有机聚合物的合成及其碘吸附性能研究

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三苯基咪唑基多孔有机聚合物的合成及其碘吸附性能研究

作者：龚强湘潭大学

学位级别：硕士

多孔有机聚合物(POPs)是一类由官能度大于2的有机构筑单元通过共价键连接而形成的具有微孔或介孔结构的高分子材料。POPs具有比表面高、密度低、物理/化学稳定性好以及结构可调等特点,因此POPs在气体分离与存储、异相催化以及能源存储... 详细信息

多孔有机聚合物(POPs)是一类由官能度大于2的有机构筑单元通过共价键连接而形成的具有微孔或介孔结构的高分子材料。POPs具有比表面高、密度低、物理/化学稳定性好以及结构可调等特点,因此POPs在气体分离与存储、异相催化以及能源存储与转化等领域具有广阔的应用前景。近年来,POPs在放射性碘吸附方面的应用引起了人们的广泛关注,因为核废料中放射性碘的处理是一重大环境问题,放射性碘的高效捕获对人类健康和环境保护均具有重要意义。众多研究结果表明,在POPs中引入π-共轭结构、N=N/-NH/-OH基团以及N、S和O等杂原子,有利于增强POPs与碘之间的亲和力,因而提高其碘吸附量。基于此,本论文合成了两类含三苯基咪唑基团的POPs,并对其吸碘性能进行了详细研究。主要研究内容如下:(1)Yamamoto偶联反应合成三苯基咪唑基POPs及其碘吸附性能研究。分别以2,4,5-三(4-溴苯基)-1-乙基-1H-咪唑(TI-Et)和2,4,5-三(4-溴苯基)-1-丁基-1H-咪唑(TI-Bu)为构筑单元,采用Yamaoto偶联反应合成了PTI-Et和PTI-Bu两种新型含三苯基咪唑基团的POPs。N等温吸附脱附测试结果表明,PTI-Et和PTI-Bu的比表面积和孔容分别为833 mg和0.76 cmg以及469 mg和0.36 cmg。由于二者较高的比表面积且富含π-共轭结构和咪唑基团,PTI-Et和PTI-Bu的蒸气碘吸附量可分别达到3.92 g g和3.63 g g;而溶液碘吸附量则可分别达到1372 mg g和1015 mg g。聚合物的溶液碘吸附符合准二级动力学和Freundlich等温吸附模型。此外,Raman光谱研究结果证实PTI-Et与碘之间形成了电荷转移络合物,吸附碘以I和I形式存在。(2)重氮偶联反应合成偶氮连接的三苯基咪唑基POPs及其碘吸附性能研究。以对乙酰氨基苯甲醛为原料,经安息香缩合、Debus咪唑成环和脱保护等反应合成了4,4’,4’’-(1H-咪唑-2,4,5-三基)三苯胺(TIA)和4,4’,4’’,4’’’-(1,4-亚苯基双(1H-咪唑-2,4,5-三基))四苯胺(DTIA)两种单体。随后分别与对苯二酚(HQ)间苯三酚(PG)经重氮偶联反应合成了TIA-HQ、TIA-PG和DTIA-HQ三种通过N=N键连接的含三苯基咪唑基团的POPs。三种聚合物的比表面积和孔容分别在83-493 mg以及0.22-1.24 cmg范围内。由于它们的比表面积较小,其蒸气碘吸附量约在1.89-2.13 g g范围内,而溶液碘吸附量则在979-1031 mg g范围内;其中溶液碘的吸附遵循准二级动力学和Freundlich等温吸附模型。

关键词：多孔有机聚合物三苯基咪唑 Yamamoto偶联反应重氮偶联反应碘吸附

基于三苯基咪唑的共价有机多孔聚合物的合成与应用

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基于三苯基咪唑的共价有机多孔聚合物的合成与应用

作者：许丝琪湘潭大学

学位级别：硕士

共价有机多孔聚合物(COPs)一般包括共轭微孔聚合物(CMPs)、自具微孔聚合物(PIMs)、超交联聚合物(HCPs)等。与其它聚合物相比,COPs具有密度小,比表面积高,孔隙率大,吸附性强,不易分解等优点。考虑到三苯基咪唑类化合物具有刚性的分子结构... 详细信息

共价有机多孔聚合物(COPs)一般包括共轭微孔聚合物(CMPs)、自具微孔聚合物(PIMs)、超交联聚合物(HCPs)等。与其它聚合物相比,COPs具有密度小,比表面积高,孔隙率大,吸附性强,不易分解等优点。考虑到三苯基咪唑类化合物具有刚性的分子结构,同时咪唑环还可以与金属离子络合以及与卤代烃反应,故有利于拓宽COPs材料的应用范围。本论文以三苯基咪唑类化合物作为COPs的构筑单元,合成了两类COPs材料。主要工作包括以下两方面:(1)采用Yamamoto偶联合成共价有机多孔聚合物PTBPIs。我们先设计并合成了三种N-烷基取代的咪唑衍生物2,4,5-三(4-溴苯基)-烷基H-咪唑(其中烷基分别为-CH3,-CH2CH3和-(CH2)3CH3;标记为TBPI-Me,TBPI-Et和TBPI-Bu)。随后分别以TBPI-Me、TBPI-Et和TBPI-Bu为构筑单元,双1,5-环辛二烯(0)镍为催化剂,采用Yamamoto偶合反应合成了PTBPI-Me、PTBPI-Et和PTBPI-Bu三种COPs。研究结果表明PTBPI-Me和PTBPI-Et的比表面积较为接近,分别为512.20 m g和477.30 m g,其孔容分别为0.35 cm3 g和0.36 cm3 g。而对于PTBPI-Bu,其比表面积降为34.09 m g,孔容降为0.13 cm3 g。在273 K条件下,PTBPI-Me、PTBPI-Et和PTBPI-Bu的CO吸附容量分别为1.99 mmol g、1.80 mmol g和0.96 mmol g。此外,我们将PTBPI-Me用CH3I处理,得到了离子盐型PTBPI-[Mmim][I]。和PTBPI-Me相比,PTBPI-[Mmim][I]的表面积降至22.39 m g,孔容降低为0.09 cm3g。上述研究结果表明,咪唑环上取代基的大小对PTBPIs的比表面积、孔容以及吸附能力具有一定的调控作用。(2)采用氰基三聚反应合成共价有机多孔聚合物PTCPIs。设计并合成了2,4,5-三(4-氰基苯基)H-咪唑(标记为TCPI-H)及其N-烷基取代的咪唑衍生物(其中烷基为-CH3,-CH2CH3,-(CH2)3CH3;标记为TCPI-Me,TCPI-Et和TCPI-Bu)。以TCPIs为构筑单元,在500℃下以氯化锌为催化剂,采用氰基三聚反应合成了四种PTCPIs。研究结果表明PTCPI-H比表面积最高,为1462.94 m g;PTCPI-Me与PTCPI-Et的比表面积比较接近,分别为1366.40 m g和1347.83 m g;PTCPI-Bu比表面积为1080.86 m g。298 K下PTCPI-Me的CO吸附容量可达到2.02 mmol g。此外,我们采用硝化反应后修饰PTCPIs,得到了部分苯环硝基取代的有机多孔聚合物(PTCPIs-NO)。PTCPI-H-NO、PTCPI-Me-NO、PTCPI-Et-NO和PTCPI-Bu-NO的比表面积分别下降为1074.27 m g,1138.95 m g,1085.11 m g,824.39 m g。而常温下PTCPI-Me-NO的CO吸附数据上升至2.20 mmol g。上述研究结果表明,后修饰聚合物对PTCPIs的比表面积以及吸附能力具有一定的调控作用。

关键词：三苯基咪唑二氧化碳吸附共价有机多孔聚合物

2,4,5-三苯基咪唑及其衍生物在荧光探针方面的研究进展

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广东化工 2020年第14期47卷 100-101页

作者：黄磊郑蕾周贤亚杨丽王姿狄皖西学院实验实训教学管理部安徽六安237012

2,4,5-三苯基咪唑及其衍生物具有很好的荧光性能,可以作为荧光探针识别传感阴、阳离子,其研究内容被陆续报道,但是有关的综述方面仍然欠缺。本文从三个方面,即阳离子、阴离子和多组分传感识别,综述了近年来基于三苯基咪唑为荧光团的荧... 详细信息

2,4,5-三苯基咪唑及其衍生物具有很好的荧光性能,可以作为荧光探针识别传感阴、阳离子,其研究内容被陆续报道,但是有关的综述方面仍然欠缺。本文从三个方面,即阳离子、阴离子和多组分传感识别,综述了近年来基于三苯基咪唑为荧光团的荧光探针研究内容,包括其作用机制、选择性等方面。

关键词：三苯基咪唑荧光探针阴离子阳离子

新型染料敏化剂三苯基咪唑丙烯酸的合成及其光电性能

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合成化学 2015年第2期23卷 104-108页

作者：刘东庄稼文秋香冷帅西南石油大学材料科学与工程学院四川成都610500

以苯偶姻、苯甲醛和丙二酸为原料经3步反应合成了新型三苯基咪唑系染料敏化剂(TPIA),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征,并分析了咪唑的环化反应机理。将TPIA用于染料敏化太阳能电池染料敏化剂,表明TPIA具有良好的光电转换性能,TPIA的... 详细信息

以苯偶姻、苯甲醛和丙二酸为原料经3步反应合成了新型三苯基咪唑系染料敏化剂(TPIA),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征,并分析了咪唑的环化反应机理。将TPIA用于染料敏化太阳能电池染料敏化剂,表明TPIA具有良好的光电转换性能,TPIA的乙醇饱和溶液吸附敏化光阳极24 h的DSSC光电转换效率为1.90%,填充因子为74.5%。

关键词：染料敏化剂三苯基咪唑合成环化机理光伏性能