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三氟甲硫基化反应的研究进展

化学通报 2014年第11期77卷 1058-1063页

作者：方玲重庆工商大学环境与生物工程学院重庆400067

由于三氟甲硫基具有强吸电子性和高亲脂性,含三氟甲硫基的化合物在医药和农药等领域具有重要的应用价值,因此发展向有机分子引入三氟甲硫基的方法已成为当前有机氟化学领域的热点研究课题之一。本文根据三氟甲硫基化试剂的性质总结了近... 详细信息

由于三氟甲硫基具有强吸电子性和高亲脂性,含三氟甲硫基的化合物在医药和农药等领域具有重要的应用价值,因此发展向有机分子引入三氟甲硫基的方法已成为当前有机氟化学领域的热点研究课题之一。本文根据三氟甲硫基化试剂的性质总结了近5年在直接三氟甲硫基化反应研究领域取得的研究成果,包括新的三氟甲硫基化试剂以及新的合成方法在直接三氟甲硫基化反应中的应用。

关键词：三氟甲硫基化有机氟化学三氟甲硫基化试剂有机合成方法学

银催化三氟甲硫基化-环化-水解:含F_(3)CS基喹啉酮合成

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有机化学 2022年第7期42卷 2089-2097页

作者：李猛孙凯淄博职业学院制药与生物工程系山东淄博255300 烟台大学化学化工学院山东烟台264005

以氰基作为自由基受体,开发了一种实用的银催化三氟甲硫化/环化/水解策略.在中等到较高产率的条件下,获得了各种结构多样的F_(3)CS-取代喹啉酮类化合物.该方法易于放大量制备,且产物具有进一步衍生化的潜力.因此,对制备其他有价值的含... 详细信息

以氰基作为自由基受体,开发了一种实用的银催化三氟甲硫化/环化/水解策略.在中等到较高产率的条件下,获得了各种结构多样的F_(3)CS-取代喹啉酮类化合物.该方法易于放大量制备,且产物具有进一步衍生化的潜力.因此,对制备其他有价值的含氟砌块的氮杂环化合物很有吸引力.机理研究表明,该催化体系涉及自由基途径,H_(2)O在水解过程中起着不可或缺的作用.

关键词：三氟甲硫基化氮杂环环化自由基衍生化

铜(I)促进的3-重氮吲哚-2-亚胺与AgSCF3的三氟甲硫基化反应:3-三氟甲硫基-2-氨基吲哚的合成

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有机化学 2020年第10期40卷 3300-3306页

作者：郎勃 Muhammad Suleman 吕萍王彦广浙江大学化学系杭州310027

报道了一种通过铜(I)促进的3-重氮吲哚-2-亚胺与AgSCF3的三氟甲硫基化反应,合成3-三氟甲硫基-2-氨基吲哚类化合物的简洁、高效新方法,其主要特征包括底物范围广,铜(I)催化剂廉价,重氮原料和三氟甲硫基化试剂容易获得,反应条件温和且时间... 详细信息

报道了一种通过铜(I)促进的3-重氮吲哚-2-亚胺与AgSCF3的三氟甲硫基化反应,合成3-三氟甲硫基-2-氨基吲哚类化合物的简洁、高效新方法,其主要特征包括底物范围广,铜(I)催化剂廉价,重氮原料和三氟甲硫基化试剂容易获得,反应条件温和且时间短;此外,适量的水能够促进这一反应.

关键词：重氮化合物金属卡宾三氟甲硫基化铜催化吲哚杂环

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直接三氟甲硫基化试剂及方法的研究进展

化学学报 2017年第8期75卷 744-769页

作者：张盼盼吕龙沈其龙有机氟化学重点实验室中国科学院上海有机化学研究所中国科学院大学

三氟甲硫基脂溶性高、吸电子能力强,将其引入药物分子中可以改变分子药代动力学以及物理化学特性,提高代谢稳定性.含三氟甲硫基的分子在医药、农药、材料以及含氟日用品等领域得到了广泛的应用.因此,如何高效地向分子中引入三氟甲硫基... 详细信息

三氟甲硫基脂溶性高、吸电子能力强,将其引入药物分子中可以改变分子药代动力学以及物理化学特性,提高代谢稳定性.含三氟甲硫基的分子在医药、农药、材料以及含氟日用品等领域得到了广泛的应用.因此,如何高效地向分子中引入三氟甲硫基团成为了近些年来有机氟化学领域的一个研究热点.经过几年的研究,新的三氟甲硫基化试剂及方法得到了快速的发展,为药物化学家提供了方便简洁地引入三氟甲硫基团的工具箱.在本篇综述中,将首先简要介绍间接引入三氟甲硫基团的方法,随后将对直接引入三氟甲硫基团的方法,尤其是近些年来发展的过渡金属催化、亲电三氟甲硫基化以及自由基类型的三氟甲硫基化方法做着重的介绍.最后将对三氟甲硫基化领域存在的问题和难点进行简要的展望.

关键词：三氟甲硫基化有机氟化学间接法直接法

三苯基膦参与的三氟甲烷磺酰氯对吲哚嗪和吡咯的直接三氟甲硫基化反应（英文）

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有机化学 2018年第3期38卷 677-683页

作者：赵霞李天娇田苗苗苏志扬魏奥琪芦逵天津师范大学化学学院天津市功能分子结构与性能重点实验室无机-有机杂化功能材料化学教育部重点实验室天津300387 天津科技大学食品营养与安全和药物化学国际科技合作基地天津300457

发展了一种三苯基膦参与的三氟甲烷磺酰氯对吲哚嗪和吡咯的直接三氟甲硫基化反应.由于该反应无金属参与,试剂廉价易得,所以容易进行放大.

关键词：三氟甲硫基化吲哚嗪吡咯三氟甲烷磺酰氯三苯基膦

铜催化的芳基炔酮的羟化三氟甲硫基化反应（英文）

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有机化学 2019年第1期39卷 177-182页

作者：胡娟娟黄焰根徐修华卿凤翎东华大学化学化工与生物工程学院生态纺织教育部重点实验室上海201620 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室上海200032

近年来通过双官能团化的策略来制备含氟化合物已经成为氟化学研究的热点.报道了一例铜催化的芳基炔酮的羟化-三氟甲硫基化反应来合成相应的含三氟甲硫基的烯醇.铜盐和溶剂对于该反应产率的影响非常关键.在最优条件下,一系列含三氟甲硫... 详细信息

近年来通过双官能团化的策略来制备含氟化合物已经成为氟化学研究的热点.报道了一例铜催化的芳基炔酮的羟化-三氟甲硫基化反应来合成相应的含三氟甲硫基的烯醇.铜盐和溶剂对于该反应产率的影响非常关键.在最优条件下,一系列含三氟甲硫基的烯醇以中等到良好的产率被制备出来,并且各种官能团能够在该反应中很好地兼容.

关键词：铜三氟甲硫基化羟化炔酮自由基

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直接三氟甲硫基化反应研究进展

有机化学 2015年第3期35卷 556-569页

作者：张柯徐修华卿凤翎东华大学化学化工与生物工程学院上海201620 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室上海200032

三氟甲硫基由于具有较强的吸电子性和极高的亲脂性,使得含三氟甲硫基的化合物在医药、农药以及材料等领域发挥着重要的作用.从有机氟化学的发展历程来看,三氟甲硫基化反应是继三氟甲基化反应后的又一重要研究课题,受到化学家的广泛关注... 详细信息

三氟甲硫基由于具有较强的吸电子性和极高的亲脂性,使得含三氟甲硫基的化合物在医药、农药以及材料等领域发挥着重要的作用.从有机氟化学的发展历程来看,三氟甲硫基化反应是继三氟甲基化反应后的又一重要研究课题,受到化学家的广泛关注.重点论述了近5年来国内外学者在直接三氟甲硫基化反应的研究成果,并讨论了三氟甲硫基化反应所面临的一些挑战.

关键词：三氟甲硫基化有机氟化学氧化偶联

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苯乙烯的氧化三氟甲硫基化反应

有机化学 2019年第1期39卷 232-237页

作者：王建勇马岚李彦王细胜中国科学技术大学化学系合肥微尺度物质科学国家研究中心合肥 230026 齐鲁工业大学(山东省科学院)轻工科学与工程学院济南 250353

使用稳定易得的三氟甲硫基银作为“三氟甲硫基”源,通过苯乙烯的三氟甲硫基化/氧化反应,合成了一系列多取代α-三氟甲硫基苯乙酮.以二甲基亚砜和氯仿的为溶剂,过硫酸钾为氧化剂,通过自由基历程进行双官能化反应,在温和条件下,以中等到... 详细信息

使用稳定易得的三氟甲硫基银作为“三氟甲硫基”源,通过苯乙烯的三氟甲硫基化/氧化反应,合成了一系列多取代α-三氟甲硫基苯乙酮.以二甲基亚砜和氯仿的为溶剂,过硫酸钾为氧化剂,通过自由基历程进行双官能化反应,在温和条件下,以中等到良好的收率实现了一系列不同取代的苯乙烯的氧化三氟甲硫基化的高效转化,为α-三氟甲硫基苯乙酮的合成提供了一种简单、步骤经济的有效合成方法.

关键词：苯乙烯三氟甲硫基化自由基

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钯催化的芳基C—H键三氟甲硫基化反应

化学学报 2015年第12期73卷 1294-1297页

作者：徐佳斌陈品红叶金星刘国生制药工程与过程化学研究中心华东理工大学药学院上海200237 金属有机化学国家重点实验室中国科学院上海有机化学研究所上海200032

报道了二价钯催化的高选择性芳基C—H键的三氟甲硫基化反应,其中稳定的三氟甲硫基苯胺2a作为三氟甲硫基试剂,醋酸钯作为催化剂,苯甲酰氯和醋酸银作为添加剂,反应在DMF中120℃条件下实现的.各种取代的吡啶都可以作为该反应的导向基团.反... 详细信息

报道了二价钯催化的高选择性芳基C—H键的三氟甲硫基化反应,其中稳定的三氟甲硫基苯胺2a作为三氟甲硫基试剂,醋酸钯作为催化剂,苯甲酰氯和醋酸银作为添加剂,反应在DMF中120℃条件下实现的.各种取代的吡啶都可以作为该反应的导向基团.反应中苯甲酰氯的添加对活化三氟甲硫基苯胺2a起着关键作用.该反应为合成邻位三氟甲硫基取代苯类衍生物提供了高效方便的方法.

关键词：钯催化 C—H键活化三氟甲硫基化三氟甲硫基胺