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三氟甲基亚磺酸钠实现的三氟甲基化反应研究进展

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有机化学 2017年第12期37卷 3060-3075页

作者：惠人杰张士伟谭政吴小培冯柏年江南大学药学院无锡214122

三氟甲基能够提高药物的化学和代谢稳定性,改善其亲脂性和生物利用度,增强药物的结合选择性,具有广泛的应用.三氟甲基亚磺酸钠(CF_3SO_2Na)稳定、低价,在有机氟化学领域应用广泛.综述了近三年来CF_3SO_2Na作为三氟甲基源在三氟甲基化反... 详细信息

三氟甲基能够提高药物的化学和代谢稳定性,改善其亲脂性和生物利用度,增强药物的结合选择性,具有广泛的应用.三氟甲基亚磺酸钠(CF_3SO_2Na)稳定、低价,在有机氟化学领域应用广泛.综述了近三年来CF_3SO_2Na作为三氟甲基源在三氟甲基化反应中的最新研究进展,分别叙述了其在双官能团化、芳烃三氟甲基化、三氟甲硫基化及其他反应中的应用及部分反应机理,希望为今后三氟甲基的引入提供参考.

关键词：三氟甲基亚磺酸钠三氟甲基化机理

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过渡金属催化碳氢键三氟甲基化

化学学报 2012年第16期70卷 1679-1681页

作者：潘菲施章杰北京分子科学国家实验室、北京大学化学与分子工程学院、生物有机与分子工程教育部重点实验室北京100871 中国科学院上海有机化学研究所、金属有机化学国家重点实验室上海200032

近几年来,过渡金属催化的碳氢键活化的三氟甲基化反应取得了重要的进展.该领域的反应主要集中于端炔的sp碳氢键活化三氟甲基化反应、芳烃和杂环的sp2碳氢键活化的三氟甲基化反应以及烯丙基sp3碳氢键活化的三氟甲基化反应.本文简要介绍... 详细信息

近几年来,过渡金属催化的碳氢键活化的三氟甲基化反应取得了重要的进展.该领域的反应主要集中于端炔的sp碳氢键活化三氟甲基化反应、芳烃和杂环的sp2碳氢键活化的三氟甲基化反应以及烯丙基sp3碳氢键活化的三氟甲基化反应.本文简要介绍了该类反应的特点,概述了该领域的最新进展、面临的挑战及以后研究发展的重点和方向.

关键词：过渡金属催化三氟甲基化碳氢键活化导向交叉偶联

铜(I)催化的非末端烯酰胺的三氟甲基化反应:N-(3,3,3-三氟-2-芳基-1-丙烯基)取代苯甲酰胺的合成

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有机化学 2018年第4期38卷 863-870页

作者：王清高克成邹建平曾润生苏州大学材料与化学化工学部苏州215123

以非末端烯酰胺N-芳基乙烯基取代苯甲酰胺和Togni试剂为原料,以二氯乙烷为溶剂,在碘化亚铜等铜盐催化和磷酸氢二钠存在下,90℃反应,简单有效的合成了N-(3,3,3-三氟-2-芳基-1-丙烯基)取代的苯甲酰胺.通过控制实验对反应机理进行了研究,... 详细信息

以非末端烯酰胺N-芳基乙烯基取代苯甲酰胺和Togni试剂为原料,以二氯乙烷为溶剂,在碘化亚铜等铜盐催化和磷酸氢二钠存在下,90℃反应,简单有效的合成了N-(3,3,3-三氟-2-芳基-1-丙烯基)取代的苯甲酰胺.通过控制实验对反应机理进行了研究,结果表明反应先通过一价铜催化Togni试剂产生三氟甲基自由基,然后三氟甲基自由基选择性地加成到烯酰胺碳碳双键的β位上.

关键词：三氟甲基化 Togni试剂催化剂烯胺

可见光促进的双键三氟甲基化反应研究(英文)

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化学学报 2017年第1期75卷 66-69页

作者：苟宝权杨超张磊夏吾炯哈尔滨工业大学化工与化学学院城市水资源和环境国家重点实验室哈尔滨150080

报道了一种可见光促进的双键直接三氟甲基化的方法.研究中利用Ru(bpy)3Cl2为催化剂,Togni’s试剂为三氟甲基来源,在可见光促进下实现了含羰基烯烃的三氟甲基化.该反应具有方法简便,条件温和,可以获得较高的反应收率,同时避免了有毒试剂... 详细信息

报道了一种可见光促进的双键直接三氟甲基化的方法.研究中利用Ru(bpy)3Cl2为催化剂,Togni’s试剂为三氟甲基来源,在可见光促进下实现了含羰基烯烃的三氟甲基化.该反应具有方法简便,条件温和,可以获得较高的反应收率,同时避免了有毒试剂的使用.

关键词：可见光烯烃三氟甲基化光催化剂操作简便

基于氟仿衍生的三氟甲基硼络合物参与的烯烃氢三氟甲基化反应

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化学学报 2023年第6期81卷 577-581页

作者：李飞丁汇丽李超忠中国科学技术大学化学系合肥230026 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室上海200032

含三氟甲基基团的有机化合物在医药、农药和材料等领域有着广泛的用途.氟仿是最廉价、原子经济性最高的三氟甲基源,但呈化学惰性.本工作以氟仿衍生的三氟甲基硼络合物为三氟甲基化试剂,在可见光催化条件下实现了苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯... 详细信息

含三氟甲基基团的有机化合物在医药、农药和材料等领域有着广泛的用途.氟仿是最廉价、原子经济性最高的三氟甲基源,但呈化学惰性.本工作以氟仿衍生的三氟甲基硼络合物为三氟甲基化试剂,在可见光催化条件下实现了苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯酰胺类烯烃的氢三氟甲基化反应.该反应效率高,区域选择性专一,在得到氢三氟甲基化产物的同时,生成的硼酸频那醇酯可回收利用.

关键词：三氟甲基化氟仿三氟甲基硼络合物可见光催化氢三氟甲基化

HKUST-1单位点铜催化CO2/CS2成环耦合三氟甲基化反应

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精细化工 2020年第9期37卷 1839-1846页

作者：臧瀚彬李莫尘张铁欣段春迎大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116024

以烯丙基胺类化合物为底物,Togni′s ReagentⅡ〔1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮〕为三氟甲基源,CO2或CS2为C1合成子,高稳定性金属有机框架HKUST-1的Cu2(O2C)4双轮桨节点的单位点铜为催化剂,在温和条件下耦合CO2/CS2成环与三氟甲基... 详细信息

以烯丙基胺类化合物为底物,Togni′s ReagentⅡ〔1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮〕为三氟甲基源,CO2或CS2为C1合成子,高稳定性金属有机框架HKUST-1的Cu2(O2C)4双轮桨节点的单位点铜为催化剂,在温和条件下耦合CO2/CS2成环与三氟甲基化反应。对碱性添加剂、溶剂、反应温度、催化剂负载量等反应条件进行了优化。结果表明,在5%的HKUST-1〔以底物N-苄基-2-苯基丙烯-2-烯-1-胺(1a)的物质的量为基准计算得到。HKUST-1的添加量基于Cu2(O2C)4双轮桨节点(催化剂最简分子结构式为Cu2(BTC)4/3·2H2O,摩尔质量为439.28g/mol)的摩尔质量计算,下同〕、CO2压力为101.325kPa、45℃的最佳反应条件下,含不同取代基的底物能以69%~87%的产率得到三氟甲基-唑烷酮医药中间体。自由基捕获实验验证了该反应可能的反应机理。催化剂HKUST-1可循环使用4次仍保持良好催化活性和晶态结构。使用CS2替代CO2时,可得到具有中枢神经调节作用的三氟甲基-噻唑烷硫酮衍生物,体现出该体系对硫毒化的耐受性。

关键词：金属有机框架铜催化三氟甲基化二氧化碳二硫化碳 唑烷酮噻唑烷硫酮催化技术

可见光促进的光氧化还原催化的三氟甲基化反应

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影像科学与光化学 2014年第5期32卷 415-432页

作者：曾婷婷宣俊陈加荣陆良秋肖文精华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室湖北武汉430079

全氟烷基化反应,特别是三氟甲基化反应一直是有机化学领域的研究热点。近几年来,可见光促进的光氧化还原催化的有机化学反应,因其本身所固有的条件温和、绿色和环保等优点而倍受合成化学家的青睐。该方法学也被成功地应用于一系列三氟... 详细信息

全氟烷基化反应,特别是三氟甲基化反应一直是有机化学领域的研究热点。近几年来,可见光促进的光氧化还原催化的有机化学反应,因其本身所固有的条件温和、绿色和环保等优点而倍受合成化学家的青睐。该方法学也被成功地应用于一系列三氟甲基化反应。本文主要按照三氟甲基源分类,总结了近年来可见光促进的光氧化还原催化的三氟甲基化反应的研究进展,并对其发展趋势进行了展望。

关键词：三氟甲基化可见光催化氧化淬灭还原淬灭

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亚铜催化芳基硼酸三氟甲基化反应的理论研究

中国科学：化学 2017年第7期47卷 859-864页

作者：何晓倩单春晖戚孝天白若鹏蓝宇中南民族大学化学与材料科学学院武汉430070 重庆大学化学化工学院重庆400044

本文运用密度泛函理论(DFT)计算研究了以Togni试剂为氟源,CuI/邻二氮菲催化的芳基硼酸三氟甲基化反应机理.计算结果表明,该反应经历转金属化-协同亲电取代路径,通过协同的五元环过渡态亲电取代过程实现三氟甲基转移.反应势能面分析显示... 详细信息

本文运用密度泛函理论(DFT)计算研究了以Togni试剂为氟源,CuI/邻二氮菲催化的芳基硼酸三氟甲基化反应机理.计算结果表明,该反应经历转金属化-协同亲电取代路径,通过协同的五元环过渡态亲电取代过程实现三氟甲基转移.反应势能面分析显示,芳基硼酸与铜催化剂的转金属化是整个反应路径的决速步,其活化能是21.7 kcal/mol.在此基础上,对比计算了苯乙基硼酸与铜催化剂的转金属化过程,研究结果表明,与苯基硼酸相比,烷基硼酸的转金属化的能垒更高,是动力学不利的过程.

关键词：三氟甲基化 DFT计算转金属化亲电取代

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三氟甲基化试剂的研究进展

化学试剂 2022年第12期44卷 1695-1704页

作者：牛腾杨天宇邓周斌姜立萍魏惠荣刘琦敏张慧芳郭昊岩兰州文理学院化工学院甘肃兰州730000 北京大学化学与分子工程学院北京100871 西北师范大学化学化工学院甘肃兰州730070

近年来,三氟甲基化成为有机氟化学的研究热点,其主要驱动力是含有三氟甲基基团的有机分子常常表现出独特的物理和化学性质,具有广泛的应用。三氟甲基试剂是向目标分子中引入三氟甲基基团的重要方法之一。综述了三氟甲基化试剂的类型、... 详细信息

近年来,三氟甲基化成为有机氟化学的研究热点,其主要驱动力是含有三氟甲基基团的有机分子常常表现出独特的物理和化学性质,具有广泛的应用。三氟甲基试剂是向目标分子中引入三氟甲基基团的重要方法之一。综述了三氟甲基化试剂的类型、特点、适用范围等,并对三氟甲基试剂的应用前景作出了展望。

关键词：三氟甲基化三氟甲基试剂亲电三氟甲基化试剂亲核三氟甲基化试剂自由基三氟甲基试剂