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利用“click”反应制备含有(R)-(+)-BINOL的有机聚合物及其钛配合物在不对称加成反应中的催化性能

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高等学校化学学报 2013年第5期34卷 1052-1058页

作者：刘健石鑫辽宁师范大学化学化工学院功能材料化学研究所大连116029

以自制的(R)-(+)-1,1'-联二萘酚[(R)-(+)-BINOL]的衍生物(R)-(+)-6,6'-二乙炔-1,1'-联二萘酚和1,4-对苯二叠氮为原料,经由'click'反应(Huisgen 1,3-偶极环加成反应)制备出含有(R)-(+)-BINOL的有机聚合物(Polymer),利用傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、粉末X射线衍射仪(XRD)和扫描电子显微镜(SEM)对Polymer的组成、结构和形貌进行了表征.Polymer经过与Ti(OiPr)4配位合成出一种新型的非均相手性金属催化剂(Polymer-Ti),该催化剂在催化二乙基锌和多种芳香醛的不对称加成反应中都表现出非常高的芳香醛转化率和较好的对映体选择性,而且可以在二乙基锌和苯甲醛的不对称加成反应中循环使用.

关键词：非均相手性金属催化剂 “click”反应不对称催化

原子转移自由基聚合与“click”反应相结合制备Fe_3O_4@SiO_2-g-PDMAEMA及其性质研究

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化学学报 2011年第18期69卷 2166-2172页

作者：张世华朱汇雯张明祖倪沛红江苏省先进功能高分子材料设计及应用重点实验室苏州大学材料与化学化工学部高分子科学与工程系苏州215123

结合原子转移自由基聚合(ATRP)与点击反应("click"reaction),在SiO2包裹的Fe3O4磁性纳米粒子(Fe3O4@SiO2)表面接枝聚[甲基丙烯酸-2-(N,N-二甲氨基)乙酯](PDMAEMA),得到了表面接枝PDMAEMA的磁性纳米粒子(Fe3O4@SiO2-g-PDMAEMA).通过1H NMR和GPC测试,研究炔基封端的PDMAEMA的结构、分子量及分子量分布.通过透射电镜(TEM)、红外光谱(FT-IR)、热重分析(TGA)、动态光散射(DLS)和Zeta电位测试,研究了Fe3O4@SiO2和Fe3O4@SiO2-g-PDMAEMA的结构、形貌、粒径及表面性质.

关键词： ATRP “click”反应表面接枝甲基丙烯酸-2-(N,N-二甲氨基)乙酯 SiO2 磁性纳米粒子

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“click”反应制备超支化共轭聚合物

“Click”反应制备超支化共轭聚合物

作者：潘鑫鑫河北大学

学位级别：硕士

芴及三聚茚类聚合物由于其高效的蓝光发射,已成为高分子发光材料研究的热点之一;超支化聚合物具有独特的性质及合成方法简单,越来越多的应用到高分子合成的领域中;“click”反应原料来源广,操作简单等诸多优点,成为高分子合成的又一途径... 详细信息

芴及三聚茚类聚合物由于其高效的蓝光发射,已成为高分子发光材料研究的热点之一;超支化聚合物具有独特的性质及合成方法简单,越来越多的应用到高分子合成的领域中;“click”反应原料来源广,操作简单等诸多优点,成为高分子合成的又一途径,因此,用“click”反应合成含芴及三聚茚结构的超支化聚合物在共轭聚合物中引起广泛的研究。本文主要进行以下几个方面的研究: 1.通过“click”反应合成了几种含芴单元的共轭聚合物。以芴为起始原料,合成了N3-Ar-N3和C≡C-Ar-C≡C类单体,分别以DMF和THF为反应溶剂,通过Cu+催化得到聚合物。芴单元具有良好的溶解性和发光效率,芴单元的引入使反应易得到高分子量的聚合物;大部分报道的“click”反应制备的共轭聚合物在薄膜中几乎不发光,而“click”反应合成的含芴单元的共轭聚合物在溶液中发射蓝光,在薄膜中也有一定的荧光发射。聚集对薄膜中荧光发射影响非常大,文中以不同浓度的聚合物和聚苯乙烯(PS)共混甩膜,研究聚集对发光性能的影响。新合成的聚合物具有良好的热稳定性,热分解温度在300℃以上;DSC结果显示,线性聚合物在300℃以内没有明显的相转变,保持一种稳定的无定型态,对于提高材料的发光效率是有利的。 2.合成含1,2,3-三唑结构的可溶性共轭超支化聚合物(hb-PTAS)是一个新的挑战。本文采用A+B的方法合成了一系列可溶性共轭超支化聚合物,其数均分子量(Mn)和分子量分布指数分别为(1.2-3.3)×10和1.7-3.0。实验中,端基为叠氮化合物A1-A4和端基为炔化合物B1分别为A和B单体;采用“click”反应中的Cu催化,THF和水为反应体系,在室温条件下通过控制反应时间来控制分子量的大小,得到了含1,2,3-三唑结构的可溶性共轭超支化聚合物hb-PTAS(1-4)。这些聚合物溶于普通的有机溶剂,发蓝光;由于聚集的影响,在固体薄膜中发黄光和蓝光。聚合物用差示扫描量热法(DSC)和热重(TG)分析结果显示,聚合物在25-300℃以内没有明显的相转变,热分解温度在330℃以上。

关键词： “click”反应 Cu+催化三聚茚超支化聚合物

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“click”反应合成卟啉聚合物

“Click”反应合成卟啉聚合物

作者：曾剑湘潭大学

学位级别：硕士

卟啉化合物一直是化学催化、光致发光材料、分子靶向药物等领域的研究热点之一。而卟啉聚合物具有更大的π共轭体系,比卟啉单体具有更好的能量传导与电子传递性能;其独特的光物理、光化学性质在非线性光学材料、分子器件等领域都有着广... 详细信息

卟啉化合物一直是化学催化、光致发光材料、分子靶向药物等领域的研究热点之一。而卟啉聚合物具有更大的π共轭体系,比卟啉单体具有更好的能量传导与电子传递性能;其独特的光物理、光化学性质在非线性光学材料、分子器件等领域都有着广泛的应用。本文采用“click”反应合成卟啉聚合物,先通过MacDonald法合成了5,15-二炔基卟啉,再利用二叠氮化物作为桥联剂经“click”合成了一系列新型卟啉聚合物。本文的主要工作有以下几点: （1）首先采用MacDonald,将5-苯基二吡咯甲烷与4-丙炔氧基苯甲醛进行缩合反应,合成5,15-二[4-（2-丙炔氧基）苯基]-10,20-二苯基卟啉及其金属配合物5,15-二[4-（2-丙炔氧基）苯基]-10,20-二苯基卟啉锌;采用Adler法合成了5-[4-（2-丙炔氧基）苯基]-10,15,20-三苯基卟啉。通过重氮化反应和NaN3亲核取代反应,合成了桥联剂1,4-二叠氮基苯、4,4′-二叠氮基联苯、4,4′-二（叠氮基亚甲基）联苯。用FT-IR、1H NMR对单体的结构谱予以表征,证明产物为目标产物。（2）分别采用Cu（I）催化与热“click”反应,以5,15-二[4-（2-丙炔氧基）苯基]-10,20-二苯基卟啉及其金属配合物为单体,二叠氮化物为桥联剂反应合成了四种新型卟啉聚合物（P1,P2,P3,Zn-P1）,并用FT-IR、1H NMR、GPC对聚合物的结构进行了表征。FT-IR谱图中叠氮基与炔基吸收峰变弱证明大多数单体已经参与反应;1H NMR谱图上在δ= 2.70 ppm处≡C-H吸收峰与δ= 4.98 ppm处-CH2吸收峰变弱,δ= 5.63 ppm出现新吸收峰表明三咪唑环生成;GPC测试表明聚合物的分子量随反应时间增长而增大。用UV–vis、PL对聚合物的光物理性能进行了研究。在UV–vis谱图中聚合物P1,P2,P3在DMF溶液中的Soret带出现在420 nm处,Q带出现在515,551,590,648 nm处;Zn-P1的Soret带发生红移,Q带减少。薄膜吸收峰相比其在溶液中Soret带变宽,Q带变强,并且发生红移。在PL谱图中P1,P2,P3在DMF溶液中的发射峰位于655,719 nm处;Zn-P1发射峰位于609,660 nm处,发生了蓝移与荧光淬灭。

关键词：卟啉聚合物 “click”反应合成

基于“click”反应耦合酶的高灵敏葡萄糖生物传感器的研究

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分析化学 2012年第11期40卷 1642-1647页

作者：李文娟于超王应雄杨竹重庆医科大学生命科学研究院

采用葡萄糖氧化酶（GOD）为模板,利用"click"反应固定,构建了新型葡萄糖生物传感器。首先,将碳纳米管叠氮化,并将GOD炔基化;在Cu;的催化作用下,两者发生"click"反应;在Nafion的作用下固定在玻碳电极表面,制得葡萄糖生物传感器。采用傅... 详细信息

采用葡萄糖氧化酶（GOD）为模板,利用"click"反应固定,构建了新型葡萄糖生物传感器。首先,将碳纳米管叠氮化,并将GOD炔基化;在Cu;的催化作用下,两者发生"click"反应;在Nafion的作用下固定在玻碳电极表面,制得葡萄糖生物传感器。采用傅里叶红外光谱（FTIR）法对碳纳米管"click"反应前后的性质进行了表征。采用循环伏安法和计时电流法考察了电极的电化学行为,并对传感器的性能进行了详细研究。结果表明:在优化的实验条件下,此电极对葡萄糖有明显的催化作用,电流与葡萄糖的浓度在6.0×10-7～1.4×10-3 mol/L范围内呈现良好的线性关系,检出限达2.0×10;mol/L。此传感器具有良好的灵敏度、稳定性和重现性。对血清样品中的葡萄糖进行检测,结果令人满意。

关键词：碳纳米管叠氮化葡萄糖氧化酶炔基化 “click”反应生物传感器

利用“RAFT”聚合和“click”反应合成“8”形聚合物

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利用“RAFT”聚合和“Click”反应合成“8”形聚合物

作者：王冠春湘潭大学

学位级别：硕士

聚合物的性能与其结构密切相关。近年来,各种非线性结构聚合物,如星形、环形、树枝状聚合物等的合成受到广泛关注。其中,环形聚合物由于没有端基,其分子链上的单元具有等效性;和其它拓扑结构的聚合物相比,在某些方面具有特殊的性质,包... 详细信息

聚合物的性能与其结构密切相关。近年来,各种非线性结构聚合物,如星形、环形、树枝状聚合物等的合成受到广泛关注。其中,环形聚合物由于没有端基,其分子链上的单元具有等效性;和其它拓扑结构的聚合物相比,在某些方面具有特殊的性质,包括玻璃化转变温度、自组装行为和表面性质等,因此一直受到高分子领域研究人员的关注。本论文对“8”形聚合物的合成进行了研究,先通过可逆加成-断裂链转移自由基(RAFT)聚合反应合成了一系列含氮叠端基的四臂星形聚合物,再利用N,N-二(2-炔丙氧羰基乙基)-2-羟乙胺(BPHA)作为偶联剂经“click”反应用合成了一系列“8”形聚合物。本论文的主要研究工作有以下几个方面: (1)采用两步反应合成一种新型含叠氮端基的四官能度三硫代酯类链转移剂3-(S-(2-乙酸2-叠氮乙酯基)三硫代碳酸酯)丙酸季戊四醇四酯(PeAATP),并用RAFT聚合反应合成四臂星形聚合物(S-[DMA]、S-[NIPAM]及S-[PDMA-b- PNIPAM])。用凝胶色谱(GPC)测定了所得聚合物的数均分子量(Mn)以及分子量分布(PDI)。结果表明,链转移剂PeAATP对聚合反应有较好的调控性,所得到的四臂星形聚合物分子量可控、分子量分布较窄,为“活性”聚合反应。 (2)在CuBr/PMDETA催化剂存在条件下,通过N,N-二(2-炔丙氧羰基乙基)-2-羟乙胺(BPHA)与超稀浓度的四臂星形聚合物溶液的“click”反应,合成“8”形聚合物。用FT-IR、1H NMR、GPC和MALDI-TOF MS对所合成的聚合物进行了表征。FT-IR谱图中2100 cm处叠氮基吸收峰消失证明聚合物中叠氮基已经全部反应;1H NMR谱图上在δ= 8.42 ppm处出现新吸收峰表明三咪唑环生成;GPC测试表明成环后聚合物分子量降低,MALDI-TOF MS结果表明反应前后聚合物分子量几乎不变,证明“click”反应是分子内成环而非分子间缩合。DLS结果表明,“8”形PDMA-b-PNIPAM的临界胶束温度(CMT)比其四臂前驱体低,而形成胶束后胶束的流体力学直径(Dh)也比其四臂前驱体的小。

关键词： “8”形聚合物温敏聚合物 RAFT聚合反应 “click”反应

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基于手性联萘酚高分子对汞离子的荧光传感器

无机化学学报 2010年第7期26卷 1147-1152页

作者：蔡万玲库肯·毕哈利刘晓虎郑立飞黄小波成义祥新疆教育学院理学分院乌鲁木齐830043 伊犁师范学院奎屯校区生命资源环境系伊犁833200 介观化学教育部重点实验室南京大学化学化工学院南京210093

手性联萘酚高分子由单体(R)-3,3′-二炔基-6,6′-二正丁基-2,2′-联萘酚(R-M-1)和对苯二叠氮(M-1)通过CuAAC反应得到,通过1HNMR、13CNMR、FTIR、旋光度、GPC、热分析、荧光光谱等方法对单体和高分子进行了结构表征和性能测试。该高分子... 详细信息

手性联萘酚高分子由单体(R)-3,3′-二炔基-6,6′-二正丁基-2,2′-联萘酚(R-M-1)和对苯二叠氮(M-1)通过CuAAC反应得到,通过1HNMR、13CNMR、FTIR、旋光度、GPC、热分析、荧光光谱等方法对单体和高分子进行了结构表征和性能测试。该高分子是通过"click"反应得到的手性联萘酚高分子,本文探讨了手性高分子传感器对各种金属离子的荧光传感性质,结果表明,与其他离子如K+、Mg2+、Pb2+、Co2+、Ni2+、Ag+、Cd2+、Cu2+、Zn2+等相比,Hg2+几乎使高分子荧光完全淬灭。这表明,以三氮唑基团作为连接基团和识别位点的高分子可作为有效识别Hg2+的荧光化学传感器。

关键词： “click”反应荧光传感器手性联萘酚高分子汞离子识别三氮唑

手性两亲超支化嵌段共聚物PG-b-PBTQMO-b-PG的合成

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化学研究与应用 2013年第6期25卷 785-788页

作者：蒋伟伟李胜夏郭素珍胡志国河南师范大学化学化工学院河南新乡453007

以叠氮基修饰的超支化共聚物PG-b-PBAMO-b-PG和10,11-二氢化奎宁为原料,通过"click"化学反应合成了一种新型侧链含有奎宁的光学活性两亲超支化嵌段共聚物PG-b-PBTQMO-b-PG。用傅里叶转变红外光谱(FT-IR)和核磁共振氢谱(1HNMR)对产物结... 详细信息

以叠氮基修饰的超支化共聚物PG-b-PBAMO-b-PG和10,11-二氢化奎宁为原料,通过"click"化学反应合成了一种新型侧链含有奎宁的光学活性两亲超支化嵌段共聚物PG-b-PBTQMO-b-PG。用傅里叶转变红外光谱(FT-IR)和核磁共振氢谱(1HNMR)对产物结构和组成进行了表征,并利用圆二色谱法研究了手性共聚物的光学活性。

关键词：手性两亲超支化嵌段共聚物奎宁 “click”反应

侧基带有L-苯丙氨酸的手性两亲嵌段共聚物的合成及其自组装行为

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化学研究与应用 2011年第4期23卷 462-465页

作者：周勇汪瑾郭素珍新乡学院化学与化工学院河南师范大学化学与环境科学学院

N3-苯丙氨酸与嵌段共聚物聚乙二醇-b-聚炔丙基缩水甘油(MPEO-b-PGPE)发生"click"反应,合成了具有光学活性的两亲嵌段共聚物聚乙二醇-b-聚L-苯丙氨酸三唑基缩水甘油(MPEO-b-PGTP),用1H-NMR和元素分析对其结构和组成进行表征。并对其自组... 详细信息

N3-苯丙氨酸与嵌段共聚物聚乙二醇-b-聚炔丙基缩水甘油(MPEO-b-PGPE)发生"click"反应,合成了具有光学活性的两亲嵌段共聚物聚乙二醇-b-聚L-苯丙氨酸三唑基缩水甘油(MPEO-b-PGTP),用1H-NMR和元素分析对其结构和组成进行表征。并对其自组装行为进行研究,滴体积法测定MPEO-b-PGTP溶液(pH=4.5)的临界胶束浓度为2.1mg/mL;用电子透射显微镜(TEM)直接观察聚合物MPEO-b-PGTP形成胶束的形态和尺寸;旋光仪测定结果表明其在水中自组装形成的胶束具有手性。

关键词： “click”反应两亲嵌段聚合物手性胶束